CN115286483A - 一种由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物的制备方法,尤其涉及一种由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法。
背景技术
三氟乙醇(TFEA)为无色、无毒、无腐蚀、有醇气味的液体,化学性质稳定,能与水和各种有机溶剂任意互溶,是一种重要的含氟精细化学品,应用相当广泛。它是含氟医药、农药合成的关键中间体,还是一些高分子材料的高级溶剂,也是一种优良的热力工质,用于废热回收循环和吸收式制冷循环之中。
关于三氟乙醇的合成,国内外的研究较多,根据反应类型不同可分为氧化法、还原法和水解法三类;根据反应原料的不同,可分为三氟乙酸氢化还原法、三氟乙酸衍生物氢化还原法、三氟乙烷氧化法和三氟氯乙烷的水解法等。目前行业内采用的主流方法为三氟乙烷水解法,但该方法仅能得到80%左右的总收率,而且在生产过程中会产生较多的三废,原子经济性不高。
专利IN247629B公开了由1,1,1-三氟-2-氯乙烷制备三氟乙醇的改进工艺。该工艺采用1,1,1-三氟-2-氯乙烷为原料,与羧酸盐在均相催化剂的作用下,形成三氟乙醇酯类产物,然后在碱性催化剂的作用下再水解得到三氟乙醇。但该法采用的原料1,1,1-三氟-2-氯乙烷属于3类致癌物,且对臭氧层有消耗作用,受到严格的化学管制,无法实现工业化生产;而且其两步反应均采用均相催化剂,无法进行分离回收导致资源浪费和环境污染。
综上所述,亟需开发一种新型的具有原子经济的三氟乙醇生产工艺,降低生产成本和三废产生量,并提高工艺安全性。
发明内容
为了解决以上技术问题,本发明提出一种由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法。该方法的工艺路线安全环保、反应条件温和、反应时间短、产品选择性高,同时所用催化剂均为非均相催化剂,也易于与反应体系分离,适于工业化生产。
为实现上述目的,本发明所采用的技术方案如下:
一种由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,包括以下步骤:
1)将偏氟乙烯、醋酸和氧气充分混合后,在非均相催化剂A催化下反应,制备得到化合物I;
2)使化合物I与氟化氢进行加成反应,生成化合物II;
3)将化合物II和水混合,在非均相催化剂B的作用下进行水解反应,生成化合物III,即三氟乙醇;
反应表达式如下:
在本发明一项优选的实施方案中,所述非均相催化剂A为双金属负载型催化剂,其中,载体为SiO2,双金属为贵金属和非贵金属的组合,贵金属为Pd或Au,非贵金属为Bi、Ni、Cu中的任意一种;优选地,所述非均相催化剂A选自Pd-Bi/SiO2催化剂、Pd-Ni/SiO2催化剂、Au-Cu/SiO2催化剂、Pd-Cu/SiO2催化剂中的一种或多种;
所述非均相催化剂B为强酸性树脂DA-330、DNW-II中的一种或两种。
在本发明一项优选的实施方案中,所述非均相催化剂A中,双金属的总负载量为1-2wt%,以金属原子的质量计;
优选地,所述非均相催化剂A中,贵金属与非贵金属的摩尔比为(0.5-2):1。
在本发明一项优选的实施方案中,步骤1)中,反应温度为120-160℃,反应压力为1-2bar。
在本发明一项优选的实施方案中,步骤1)中,醋酸、偏氟乙烯和氧气的气相体积比为(3-4):(2-4):1;
优选地,步骤1)中偏氟乙烯的进料量相对于非均相催化剂A的体积空速为100-300mL/(mLcat.h)。
在本发明一项优选的实施方案中,步骤2)中,反应温度为50-150℃,反应压力为0.5-1.5Mpa;
优选地,步骤2)中反应停留时间为20-50min。
在本发明一项优选的实施方案中,步骤2)中,化合物I与氟化氢的质量比为(0.5-2):1。
在本发明一项优选的实施方案中,步骤3)中,反应温度为60-90℃,反应压力为1.5-3.0bar。
在本发明一项优选的实施方案中,步骤3)中,化合物II和水的质量比为(0.5-2):1。
在本发明一项优选的实施方案中,步骤3)中,化合物II的进料量相对于非均相催化剂B的体积空速为10-30g/(mLcat.h)。
需要说明书的是,本发明所指的反应压力均指“表压”。
本发明的有益效果在于:
1)反应路线安全环保、原子经济性高,基本不产生三废,环保处理压力较小;
2)反应产物容易分离,有利于提高产品质量,且产品选择性高,未反应的原料可循环套用以提高总的反应收率;
3)整个反应流程均可在非均相催化剂的存在下进行,易于催化剂的回收分离,可实现连续化生产,适宜于工业化放大。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明,本发明所述实施例只是作为对本发明的说明,不限制本发明的范围。
以下实施例中涉及的原料和试剂如无特殊说明,均可通过商业途径购买获得。
其中,偏氟乙烯购自大连特种气体有限公司,强酸性树脂DA-330、DNW-II购自丹东明珠,双金属负载型催化剂均由西安凯立定制合成:Pd-Bi/SiO2(负载量1wt%),其中Pd、Bi的摩尔比为1:1;Pd-Ni/SiO2(负载量1.5wt%),其中Pd、Ni的摩尔比为0.5:1;Au-Cu/SiO2(负载量1.5wt%),其中Au、Cu的摩尔比为2:1;Pd-Cu/SiO2(负载量2wt%),其中Pd、Cu的摩尔比为1.5:1。
以下工艺反应中涉及的组分均通过气相色谱进行分析,分析仪器为岛津GC-2010气相色谱仪,色谱分析条件如表1所示:
表1、气相色谱分析条件
载气 | 高纯氮气 |
氢气流量 | 40mL/min |
氧气流量 | 400mL/min |
补充气流量 | 30mL/min |
进样模式 | 恒流 |
汽化室温度 | 280℃ |
分流比 | 50/1 |
进样量 | 0.2μL |
柱流速 | 1mL/min |
检测器温度 | 300℃ |
柱温:二阶程序升温,初始温度50℃,保持2分钟,然后以5℃/min的速率升至80℃;再以15℃/min的速率升至280℃,保持10分钟。
【实施例1】
将2L/h的偏氟乙烯、2L/h的醋酸蒸汽与500mL/h的氧气充分混合后,预热到100℃连续通入到装填有20mL Pd-Bi/SiO2(负载量1wt%)催化剂的管式反应器中,控制反应器内温度为120℃、压力为1bar。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为20%,产品选择性为98%。所得反应液在常压、理论板数为10、进料口在第6块理论板的精馏塔中进行精馏,塔顶回流比控制在1,塔釜油浴温度控制在130℃附近,塔顶循环冷却介质控制在15℃附近,于塔顶得到化合物I醋酸偏氟乙烯酯纯品,其核磁氢谱解析数据如下:
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS):δ=5.90(s,1H),2.32(s,3H).
使进料量为15g/h的醋酸偏氟乙烯酯与30g/h氟化氢充分混合后,连续通入管式反应器中进行加成反应,反应的停留时间控制在30min,反应温度为50℃,反应压力为0.5MPa。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为98%,产品选择性为99.5%。将所得反应混合物先在30kPaA、30℃油浴下减压蒸馏,脱除未反应的HF,再在常压、理论板数为20、进料口在第10块理论板的精馏塔中进行精馏,塔顶回流比控制在2,塔釜油浴温度控制在100℃附近,塔顶循环冷却介质控制在20℃附近,塔釜得到化合物II醋酸三氟乙醇酯纯品,其核磁氢谱解析数据如下:
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS):δ=4.65(d,J=12Hz,2H),2.30(s,3H).
将醋酸三氟乙醇酯和水按照质量比为0.5充分混合后预热至50℃,连续通入到装填有25mL DA-330催化剂的管式反应器中,进行水解反应。其中进料空速(以醋酸三氟乙醇酯计)为10g/(mLcat.h),醋酸三氟乙醇酯的进料速率为250g/h,反应温度为60℃,反应压力为1.5bar。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为50%,产品选择性为99.9%。将所得反应液进行分相,进一步将得到的水相在常压、理论板数为20、进料口在第15块理论板的精馏塔中进行共沸精馏,塔顶回流比控制在3,塔釜油浴温度控制在100℃附近,塔顶循环冷却介质控制在25℃附近,于塔顶得到三氟乙醇与水共沸物。向共沸物中添加质量比为1:1的50%碳酸钾溶液进行萃取,脱水后得到有机相。将有机相在常压、理论板数为20、进料口在第10块理论板的精馏塔中进行间歇精馏,塔顶回流比控制在2.5,塔釜油浴温度控制在100℃附近,塔顶循环冷却介质控制在20℃附近,塔顶得到三氟乙醇纯品,其核磁氢谱解析数据如下:
1HNMR(CDCl3,400MHz,TMS):δ=4.10(d,J=12Hz,2H),3.69(s,1H).
以上各步骤中未反应的原料均可循环套用,以提高整体的反应总收率。经连续循环套用,反应总收率达95%以上。
【实施例2】
将4L/h的偏氟乙烯、4L/h的醋酸蒸汽与1.2L/h的氧气充分混合后,预热到100℃连续通入到装填有20mL Pd-Ni/SiO2(负载量1.5wt%)催化剂的管式反应器中,控制反应器内温度为130℃、压力为1.5bar。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为25%,产品选择性为97%。按照与实施例1相同的方法对反应液进行精馏,塔顶得到化合物I醋酸偏氟乙烯酯纯品。
使进料量为15g/h的醋酸偏氟乙烯酯与15g/h氟化氢充分混合后,连续通入管式反应器中进行加成反应,反应的停留时间控制在30min,反应温度为150℃,反应压力为1.0MPa。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为99%,产品选择性为99.6%。按照与实施例1相同的方法将所得反应混合物脱除未反应的HF后,对反应液进行精馏纯化,于塔釜得到化合物II醋酸三氟乙醇酯纯品。
将醋酸三氟乙醇酯和水按照质量比为2充分混合后预热至50℃,连续通入到装填有30mL DNW-II催化剂的管式反应器中,进行水解反应。其中进料空速(以醋酸三氟乙醇酯计)为20g/(mLcat.h),醋酸三氟乙醇酯的进料速率为600g/h,反应温度为70℃,反应压力为2bar。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为55%,产品选择性为99.8%。按照与实施例1相同的方法将所得反应液进行分相后精馏提纯,于塔顶得到三氟乙醇纯品。
【实施例3】
将9L/h的偏氟乙烯、13.5L/h的醋酸蒸汽与4.5L/h的氧气充分混合后,预热到100℃连续通入到装填有30mL Au-Cu/SiO2(负载量1.5wt%)催化剂的管式反应器中,控制反应器内温度为140℃、压力为1.8bar。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为23%,产品选择性为98.6%。按照与实施例1相同的方法对反应液进行精馏,塔顶得到化合物I醋酸偏氟乙烯酯纯品。
使进料量为20g/h的醋酸偏氟乙烯酯与13.3g/h氟化氢充分混合后,连续通入管式反应器中进行加成反应,反应的停留时间控制在20min,反应温度为100℃,反应压力为1.5MPa。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为99%,产品选择性为99.8%。按照与实施例1相同的方法将所得反应混合物脱除未反应的HF后,对反应液进行精馏纯化,于塔釜得到化合物II醋酸三氟乙醇酯纯品。
将醋酸三氟乙醇酯和水按照质量比为1充分混合后预热至50℃,连续通入到装填有15mL DA-330催化剂的管式反应器中,进行水解反应。其中进料空速(以醋酸三氟乙醇酯计)为30g/(mLcat.h),醋酸三氟乙醇酯的进料速率为450g/h,反应温度为80℃,反应压力为3bar。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为60%,产品选择性为99.9%。按照与实施例1相同的方法将所得反应液进行分相后精馏提纯,于塔顶得到三氟乙醇纯品。
【实施例4】
将6L/h的偏氟乙烯、4L/h的醋酸蒸汽与1.5L/h的氧气充分混合后,预热到100℃连续通入到装填有40mL Pd-Cu/SiO2(负载量2wt%)催化剂的管式反应器中,控制反应器内温度为160℃、压力为2bar。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为30%,产品选择性为99%。按照与实施例1相同的方法对反应液进行精馏,塔顶得到化合物I醋酸偏氟乙烯酯纯品。
使进料量为30g/h的醋酸偏氟乙烯酯与15g/h氟化氢充分混合后,连续通入管式反应器中进行加成反应,反应的停留时间控制在50min,反应温度为80℃,反应压力为1.2MPa。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为97%,产品选择性为99.7%。按照与实施例1相同的方法将所得反应混合物脱除未反应的HF后,对反应液进行精馏纯化,于塔釜得到化合物II醋酸三氟乙醇酯纯品。
将醋酸三氟乙醇酯和水按照质量比为1.5充分混合后预热至50℃,连续通入到装填有20mL DNW-II催化剂的管式反应器中,进行水解反应。其中进料空速(以醋酸三氟乙醇酯计)为25g/(mLcat.h),醋酸三氟乙醇酯的进料速率为500g/h,反应温度为90℃,反应压力为2.5bar。反应结束后,分析反应液组成,反应转化率为50%,产品选择性为99.8%。按照与实施例1相同的方法将所得反应液进行分相后精馏提纯,于塔顶得到三氟乙醇纯品。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本领域技术的普通技术人员,在不脱离本发明方法的前提下,还可以做出若干改进和补充,这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,其特征在于,所述非均相催化剂A为双金属负载型催化剂,其中,载体为SiO2,双金属为贵金属和非贵金属的组合,贵金属为Pd或Au,非贵金属为Bi、Ni、Cu中的任意一种;优选地,所述非均相催化剂A选自Pd-Bi/SiO2催化剂、Pd-Ni/SiO2催化剂、Au-Cu/SiO2催化剂、Pd-Cu/SiO2催化剂中的一种或多种;
所述非均相催化剂B为强酸性树脂DA-330、DNW-II中的一种或两种。
3.根据权利要求2所述的由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,其特征在于,所述非均相催化剂A中,双金属的总负载量为1-2wt%,以金属原子的质量计;
优选地,所述非均相催化剂A中,贵金属与非贵金属的摩尔比为(0.5-2):1。
4.根据权利要求1所述的由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,其特征在于,步骤1)中,反应温度为120-160℃,反应压力为1-2bar。
5.根据权利要求4所述的由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,其特征在于,步骤1)中,醋酸、偏氟乙烯和氧气的气相体积比为(3-4):(2-4):1;
优选地,步骤1)中偏氟乙烯的进料量相对于非均相催化剂A的体积空速为100-300mL/(mLcat.h)。
6.根据权利要求1-5任一项所述的由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,其特征在于,步骤2)中,反应温度为50-150℃,反应压力为0.5-1.5Mpa;
优选地,步骤2)中反应停留时间为20-50min。
7.根据权利要求4所述的由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,其特征在于,步骤2)中,化合物I与氟化氢的质量比为(0.5-2):1。
8.根据权利要求1-5任一项所述的由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,其特征在于,步骤3)中,反应温度为60-90℃,反应压力为1.5-3.0bar。
9.根据权利要求8所述的由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,其特征在于,步骤3)中,化合物II和水的质量比为(0.5-2):1。
10.根据权利要求9所述的由偏氟乙烯为原料制备三氟乙醇的方法,其特征在于,步骤3)中,化合物II的进料量相对于非均相催化剂B的体积空速为10-30g/(mLcat.h)。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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