CN115232379A - 一种高阻尼的热界面材料及其制备方法 - Google Patents

一种高阻尼的热界面材料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115232379A
CN115232379A CN202210938166.2A CN202210938166A CN115232379A CN 115232379 A CN115232379 A CN 115232379A CN 202210938166 A CN202210938166 A CN 202210938166A CN 115232379 A CN115232379 A CN 115232379A
Authority
CN
China
Prior art keywords
thermal interface
interface material
mass
temperature
annealing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202210938166.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115232379B (zh
Inventor
曾小亮
曾祥亮
任琳琳
胡煜琦
艾代峰
何彬
孙蓉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenzhen Institute of Advanced Technology of CAS
Shenzhen Institute of Advanced Electronic Materials
Original Assignee
Shenzhen Institute of Advanced Technology of CAS
Shenzhen Institute of Advanced Electronic Materials
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenzhen Institute of Advanced Technology of CAS, Shenzhen Institute of Advanced Electronic Materials filed Critical Shenzhen Institute of Advanced Technology of CAS
Priority to CN202210938166.2A priority Critical patent/CN115232379B/zh
Publication of CN115232379A publication Critical patent/CN115232379A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115232379B publication Critical patent/CN115232379B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/20—Incorporating sulfur atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/14—Solid materials, e.g. powdery or granular
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2315/00—Characterised by the use of rubber derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals
    • C08K2003/0812—Aluminium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种高阻尼的热界面材料及其制备方法。该热界面材料由以下原料组分制成：(A)二硫醇1～5质量份；(B)聚丁二烯马来酸酐加合物20～70质量份；(C)催化剂0.1～0.4质量份；(D)光引发剂0.05～0.15质量份；(E)导热填料30～70质量份。本发明以聚丁二烯为基体制备导热弹性体热界面材料，引入动态共价键，其在退火中能够发生解离从而导致悬垂链的解缠结，增强缠结链的迁移能力，从而增强了热界面材料的能量耗散能力。且，在动态机械刺激下，高弹性的交联网络提供可逆变形，悬垂链通过链蠕动提供内摩擦，导热填料的加入进一步增大了摩擦，最终赋予热界面材料以高的阻尼性能和高热导率。

Description

一种高阻尼的热界面材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及热界面材料技术领域，尤其涉及一种高阻尼的热界面材料及其制备方法。
背景技术
热界面材料是现代电子产品整体散热的关键组件，随着电子产品体积的减小，其产生的热量随之增加(文献1)。热界面材料的主要功能是给器件提供连续的热传递路径(文献2)。典型的热界面材料由聚合物基体和导热填料组成(文献3)，热导率是表现其散热能力最直观的特性。研究人员通过多种手段降低热界面材料的热导率，例如构建三维导热网络(文献4)、使用石墨烯、氮化硼等高导热填料(文献5)、填料表面功能化(文献6)以及增加填料含量(文献7)。但是，这些方法只能增强其散热性能，却无法满足热界面材料多样化使用场景的需要。最近，可穿戴电子产品迅速发展，但其很容易因机械振动而产生退化，而人体运动、电器运转、机械和车辆等日常生活中常见的振动源(文献8)会导致可穿戴电子产品发生故障、共振或疲劳关键结构失效(文献9)。为了使器件能够稳定运行，改善热界面材料的散热和能量耗散性能具有重要意义(文献10)。
损耗因子tanδ由比率G”/G'定义，通常用作能量耗散的量度，其中G”和G'分别是损耗和储能模量。对于热界面材料，通常需要在高导热和高tanδ之间进行权衡。由于高热导率通常需要更多的填料负载，这会由于G'的增加而恶化tanδ。因此，制造兼具高导热和高能量耗散的热界面材料从根本上是具有挑战性的。
参考文献：
[1]WaldropMM.ThechipsaredownforMoore'slaw.Nature530,144-147(2016).
[2]DaiW,etal.Metal-LevelThermallyConductiveyetSoftGrapheneThermalInterfaceMaterials.ACSNano13,11561-11571(2019).
[3]ZhaoY,ZengX,RenL,XiaX,ZengX,ZhouJ.Heatconductionof electronsandphononsinthermalinterfacematerials.MaterialsChemistryFrontiers5,5617-5638(2021).
[4]XuS,etal.Electric-Field-AssistedGrowthofVerticalGrapheneArraysandtheApplicationinThermalInterfaceMaterials.AdvancedFunctionalMaterials30,(2020).
[5]LiY,etal.BoostingtheHeatDissipationPerformanceof Graphene/PolyimideFlexibleCarbonFilmviaEnhancedThrough-Plane Conductivityof3DHybridizedStructure.Small16,e1903315(2020).
[6]YouJ,etal.Plasma-assistedmechanochemistrytoproducepolyamide/boronnitridenanocompositeswithhighthermalconductivitiesandmechanicalproperties.CompositesPartB:Engineering164,710-719(2019).
[7]OuyangY,etal.DesignofnetworkAl2O3spheresforsignificantly enhancedthermalconductivityofpolymercomposites.CompositesPartA:AppliedScienceandManufacturing128,(2020).
[8]YouJ,etal.Plasma-assistedmechanochemistrytoproducepolyamide/boronnitridenanocompositeswithhighthermalconductivitiesandmechanicalproperties.CompositesPartB:Engineering164,710-719(2019).
[9]LiS,etal.Highthermalconductivityincubicboronarsenidecrystals.Science361,579-581(2018).
[10]BhattacharjeeY.ShellShockRevisited:SolvingthePuzzleofBlastTrauma.319,406-408(2008).
发明内容
针对上述技术问题，本发明提供一种高阻尼的热界面材料及其制备方法。本发明以聚丁二烯作为热界面材料的基体，并引入动态共价键，通过退火工艺减少热界面材料中悬垂链的缠结，提高热界面材料的阻尼性能。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一方面，本发明提供一种高阻尼的热界面材料，由以下原料组分制成：
(A)二硫醇1～5质量份；
(B)聚丁二烯马来酸酐加合物(PolybutadieneAdductedWithMaleic Anhydride，CAS号：25655-35-0)20～70质量份；
(C)催化剂0.1～0.4质量份；
(D)光引发剂0.05～0.15质量份；
(E)导热填料30～70质量份。
作为优选地实施方式，所述二硫醇选自乙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,4-丁二硫醇、1,5-戊二硫醇、1,6-己二硫醇、1,7-庚二硫醇和1,8-辛二硫醇中的至少一种。
作为优选地实施方式，所述聚丁二烯马来酸酐加合物中的马来酸酐的含量为0.1wt％～10wt％。
作为优选地实施方式，所述催化剂选自4-二甲基氨基吡啶、1,5,7-三叠氮双环(4.4.0)癸-5-烯和1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯中的至少一种。
作为优选地实施方式，所述光引发剂选自2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、1-羟基环己基苯基甲酮、安息香双甲醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮和二芳基碘鎓盐中的至少一种。
作为优选地实施方式，所述导热填料选自氮化铝、氧化铝、铝、氧化锌、氢氧化铝和氢氧化镁中的至少一种；
优选地，所述导热填料的粒径为0.3～100μm。
作为优选地实施方式，所述热界面材料的导热系数为0.2～5.0W/mK，tanδ≥0.75(1-300Hz)。
又一方面，本发明提供上述高阻尼的热界面材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)将二硫醇、聚丁二烯马来酸酐加合物和催化剂混合后在第一温度下反应后，第二温度下继续反应；
(2)向步骤(1)得到的混合体系中加入光引发剂后，在光照下进行反应；然后退火得到硫酯弹性体；
(3)将步骤(2)得到的硫酯弹性体与导热填料共混退火即得到所述高阻尼的热界面材料。
作为优选地实施方式，步骤(1)中，所述第一温度为40～80℃，所述第一温度下反应的时间为30～120分钟；
优选地，所述第二温度下继续反应为室温下反应30～120分钟；在本发明的技术方案中，40～80℃加热后室温下继续反应，形成硫酯键，得到含有硫酯键的预聚物，通过控制温度范围和反应时间可以控制硫酯键的形成量；
优选地，步骤(2)中，所述光照为300～500nm波长的光照；
优选地，所述光照下进行反应的时间为5～120分钟；
优选地，步骤(2)中，所述退火的温度为40～120℃；
优选地，所述退火的时间为1～24小时。
作为优选地实施方式，步骤(3)中，所述共混退火的温度为40～120℃；
优选地，所述退火的时间为1～24小时。
上述技术方案具有如下优点或者有益效果：
本发明以聚丁二烯为基体制备导热弹性体热界面材料，引入动态共价键，其在退火中能够发生解离从而导致悬垂链的解缠结，增强缠结链的迁移能力，从而增强了热界面材料的能量耗散能力。且，在动态机械刺激下，高弹性的交联网络提供可逆变形，悬垂链通过链蠕动提供内摩擦，导热填料的加入进一步增大了摩擦，最终赋予热界面材料以高的阻尼性能和高热导率0.2～5.0W/mK，tanδ≥0.75(1-300Hz)。
附图说明
图1是本发明实施例1-5中的热界面材料的制备流程以及原理图。
具体实施方式
下述实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。因此，以下提供的本发明实施例中的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明中，若非特指，所有的设备和原料等均可从市场购得或是本行业常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
下述实施例中：
马来酸酐聚丁二烯加合物(PAMA)购自克雷威利公司Ricon130MA8，结构式如下所示：
Figure BDA0003784497410000051
铝粉的粒径为13～15μm；
室温的温度范围为20～30℃。
实施例1
(1)将马来酸酐聚丁二烯加合物(PAMA)2.06g(1当量马来酸酐)、1,6-己二硫醇0.125g(5当量-SH)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)0.01g(0.05当量马来酸酐)混合后在50℃下搅拌1小时后，在室温下继续搅拌1小时以形成硫酯键；
(2)将0.004g2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮(DMPA)(0.2wt％)加入至步骤(1)得到的混合物中，然后将其倒入聚四氟乙烯模具中，紫外(365nm)光照射1小时固化；
(3)将步骤(2)得到的固化后的聚合物基体在80℃退火12h，得到硫酯弹性体；
(4)将硫酯弹性体2g与铝粉0.86g(30wt％)在150℃下共混退火12小时得到高阻尼的热界面材料。
实施例2
(1)将马来酸酐聚丁二烯加合物(PAMA)2.06g(1当量马来酸酐)、1,6-己二硫醇0.125g(5当量-SH)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)0.01g(0.05当量马来酸酐)混合后在50℃下搅拌1小时后，在室温下继续搅拌1小时以形成硫酯键；
(2)将0.004g混合2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮(DMPA)(0.2wt％)加入至步骤(1)得到的混合物中，然后将其倒入聚四氟乙烯模具中，紫外(365nm)光照射下1小时固化；
(3)将步骤(2)得到的固化后的聚合物基体在80℃退火12h，得到硫酯弹性体；
(4)将硫酯弹性体2g与与铝粉2g(50wt％)在150℃下共混退火12小时得到高阻尼的热界面材料。
实施例3
(1)将马来酸酐聚丁二烯加合物(PAMA)2.06g(1当量马来酸酐)、1,6-己二硫醇0.125g(5当量-SH)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)0.01g(0.05当量马来酸酐)混合后在50℃下搅拌1小时后，在室温下继续搅拌1小时以形成硫酯键；
(2)将0.004g2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮(DMPA)(0.2wt％)加入至步骤(1)得到的混合物中，然后将其倒入聚四氟乙烯模具中，紫外(365nm)光照射下1小时固化；
(3)将步骤(2)得到的固化后的聚合物基体在80℃退火12h，得到硫酯弹性体；
(4)将硫酯弹性体2g与铝粉4.67g(70wt％)在150℃下共混退火12小时得到高阻尼的热界面材料。
实施例4
本实施例中的高阻尼的热界面材料制备方法同实施例3，所不同的是，步骤(1)中，1,6-己二硫醇的质量为0.1g。
实施例5
本实施例中的高阻尼的热界面材料制备方法同实施例3，所不同的是，步骤(1)中，1,6-己二硫醇的质量为0.15g。
对比例1
本对比例以聚二甲基硅氧烷制备热界面材料，具体为：
硅油：分子量为5000的乙烯基硅油1g、分子量为25000的乙烯基硅油1g、分子量为10000的含氢硅油1g和分子量为20000的含氢硅油1g；乙烯基和硅氢键的摩尔比0.65；
铂催化剂0.008g；
Al粉(70wt％)。
将上述组分加入烧瓶中并在室温下搅拌30分钟；将混合物倒入聚四氟乙烯模具中，在150℃下固化150min，得到热界面材料。
效果实施
(1)导热系数测试：
本发明通过稳态法测定热界面材料的导热系数，测试仪器为LW-9389TIM电阻电导率测量仪，具体步骤为：将热界面材料放置于仪表棒之间，通过组件建立稳定的热流；然后在两个或两个以上的位点沿其长度监测电表条中的温度；根据得到的温度读数计算出跨越界面的温度差，并用来确定界面的导热系数。
(2)阻尼性能：
本发明通过通过安东帕MCR-302型流变仪测量热界面材料的阻尼性能，测试的具体过程为：将热界面材料放置在直径为25mm的圆形平行板下，在频率扫描测试中，剪切应变(γ)为1％，测试指定温度下角频率(ω)为300至1rad s-1(即300至1Hz)的tanδ值；在温度扫描测量中，测试温度(T)在1Hz的频率和1％的剪切应变下从25到125℃(5℃min-1)变化。
根据上述方法测试实施例1～5、对比例1提供的热界面材料的导热系数、阻尼性能结果如表1所示：
表1
导热系数(W/m·K) tanδ
实施例1 0.42 0.55～0.76
实施例2 0.82 0.75～0.96
实施例3 1.13 0.94～1.15
实施例4 1.11 1.23～1.49
实施例5 1.15 0.86～1.06
对比例1 1.12 0.2～0.72
本发明中，实施例1-5的热界面材料的制备流程以及原理见图1。对导热填料而言，热界面材料的G'可以通过对导热填料(Gf)和聚合物基体(Gp)的储能模量的加权得到。采用具有低G'(～70GPa)和高热导率(～237W·m-1·K-1)的铝粉作为导热填料可以以降低热界面材料的Gf；对于聚合物基体而言，Gp由Ge和Gc组成，其中Ge由缠结的悬垂链贡献，Gc与交联程度有关。本发明在热界面材料的聚合物基体网络中引入部分动态共价键硫酯键，退火中，其会发生解离并释放被困的缠结，导致退火过程中悬垂链的解缠结，因此增强了缠结链的迁移能力，从而增强热界面材料的能量耗散能力。在动态机械刺激下，本发明提供的热界面材料，其高弹性的交联网络提供可逆变形能力，而悬垂链通过链的蠕动提供高内摩擦，而导热填料的加入进一步增大了摩擦，从而赋予热界面材料以高阻尼性能。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明提供的一种高阻尼热界面材料及其制备的工艺方法，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种高阻尼的热界面材料，其特征在于，由以下原料组分制成：
(A)二硫醇1～5质量份；
(B)聚丁二烯马来酸酐加合物20～70质量份；
(C)催化剂0.1～0.4质量份；
(D)光引发剂0.05～0.15质量份；
(E)导热填料30～70质量份。
2.根据权利要求1所述的热界面材料，其特征在于，所述二硫醇选自乙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,4-丁二硫醇、1,5-戊二硫醇、1,6-己二硫醇、1,7-庚二硫醇和1,8-辛二硫醇中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的热界面材料，其特征在于，所述聚丁二烯马来酸酐加合物中的马来酸酐的含量为0.1wt％～10wt％。
4.根据权利要求1所述的热界面材料，其特征在于，所述催化剂选自4-二甲基氨基吡啶、1,5,7-三叠氮双环(4.4.0)癸-5-烯和1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的热界面材料，其特征在于，所述光引发剂选自2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、1-羟基环己基苯基甲酮、安息香双甲醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮和二芳基碘鎓盐中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的热界面材料，其特征在于，所述导热填料选自氮化铝、氧化铝、铝、氧化锌、氢氧化铝和氢氧化镁中的至少一种；
优选地，所述导热填料的粒径为0.3～100μm。
7.根据权利要求1所述的热界面材料，其特征在于，所述热界面材料的导热系数为0.2～5.0W/mK，tanδ≥0.75。
8.权利要求1-7任一所述的热界面材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将二硫醇、聚丁二烯马来酸酐加合物和催化剂混合后在第一温度下反应后，第二温度下继续反应；
(2)向步骤(1)得到的混合体系中加入光引发剂后，在光照下进行反应；然后退火得到硫酯弹性体；
(3)将步骤(2)得到的硫酯弹性体与导热填料共混退火即得到所述高阻尼的热界面材料。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述第一温度为40～80℃，所述第一温度下反应的时间为30～120分钟；
优选地，所述第二温度下继续反应为室温下反应30～120分钟；
优选地，步骤(2)中，所述光照为300～500nm波长的光照；
优选地，所述光照下进行反应的时间为5～120分钟；
优选地，步骤(2)中，所述退火的温度为40～120℃；
优选地，所述退火的时间为1～24小时。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述共混退火的温度为40～120℃。
CN202210938166.2A 2022-08-05 2022-08-05 一种高阻尼的热界面材料及其制备方法 Active CN115232379B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210938166.2A CN115232379B (zh) 2022-08-05 2022-08-05 一种高阻尼的热界面材料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210938166.2A CN115232379B (zh) 2022-08-05 2022-08-05 一种高阻尼的热界面材料及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115232379A true CN115232379A (zh) 2022-10-25
CN115232379B CN115232379B (zh) 2023-07-25

Family

ID=83680022

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210938166.2A Active CN115232379B (zh) 2022-08-05 2022-08-05 一种高阻尼的热界面材料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115232379B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1414993A (zh) * 1999-12-30 2003-04-30 米其林技术公司 用于轮胎的含有通过热制动游离基引发剂而活化的偶联剂(白色填料/二烯弹性体)的橡胶组合物
US20040024093A1 (en) * 2002-07-30 2004-02-05 Marc Weydert Starch composite reinforced rubber composition and tire with at least one component thereof
CN1798818A (zh) * 2003-05-30 2006-07-05 3M创新有限公司 热界面材料和制备热界面材料的方法
WO2021030110A1 (en) * 2019-08-09 2021-02-18 Henkel IP & Holding GmbH Thermal interface materials

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1414993A (zh) * 1999-12-30 2003-04-30 米其林技术公司 用于轮胎的含有通过热制动游离基引发剂而活化的偶联剂(白色填料/二烯弹性体)的橡胶组合物
US20040024093A1 (en) * 2002-07-30 2004-02-05 Marc Weydert Starch composite reinforced rubber composition and tire with at least one component thereof
CN1798818A (zh) * 2003-05-30 2006-07-05 3M创新有限公司 热界面材料和制备热界面材料的方法
WO2021030110A1 (en) * 2019-08-09 2021-02-18 Henkel IP & Holding GmbH Thermal interface materials

Also Published As

Publication number Publication date
CN115232379B (zh) 2023-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bisht et al. Effect of functionalized silicon carbide nano‐particles as additive in cross‐linked PVA based composites for vibration damping application
Ganguli et al. Mechanical properties of intercalated cyanate ester–layered silicate nanocomposites
Liang et al. Synthesis, morphology, and viscoelastic properties of cyanate ester/polyhedral oligomeric silsesquioxane nanocomposites
Perez et al. Effect of DOP-based compounds on fire retardancy, thermal stability, and mechanical properties of DGEBA cured with 4, 4′-DDS
Choi et al. Vulcanization kinetics of nitrile rubber/layered clay nanocomposites
CN110291155B (zh) 加成固化型有机硅组合物
JP4395350B2 (ja) 硬化性樹脂組成物および導電性接着剤
KR100367038B1 (ko) 선형카르보란-(실록산또는실란)-아세틸렌공중합체로부터유래된고온열경화성중합체및세라믹
Wu et al. Preparation and characterization of bismaleimide-triazine/epoxy interpenetrating polymer networks
KR101900268B1 (ko) 열경화성 수지 조성물
Lionetto et al. Evolution of transient states and properties of an epoxy–silica hybrid cured at ambient temperature
Isarn et al. New epoxy composite thermosets with enhanced thermal conductivity and high Tg obtained by cationic homopolymerization
CN105713312A (zh) 芳香族四官能乙烯苄基树脂组成物及其应用
Dong et al. Carbonization of poly (methyl methacrylate) by incorporating hydroxyapatite nanorods during thermal degradation
Sinh et al. Thermal, dielectric, and rheological properties of aluminum nitride/liquid crystalline copoly (ester amide) composite for the application of thermal interface materials
Shree et al. Use of a combination of phosphorous‐containing epoxy resin and silica fillers for development of flame retardant thermoset polymer composites
CN115232379B (zh) 一种高阻尼的热界面材料及其制备方法
Shi et al. Nonisothermal cure kinetics in the synthesis of polybenzoxazine–clay nanocomposites
Jiang et al. Sol–gel synthesis and enhanced properties of a novel transparent PMMA based organic–inorganic hybrid containing phosphorus, nitrogen and silicon
CN113423767A (zh) 基于有机硅的固化性组合物和其应用对相关申请的交叉引用
Ran et al. Study on silicon-containing main chain type polybenzoxazines with both high heat resistance and low dielectric constant
CN109312216A (zh) 高导热复合材料
Ding et al. Curing kinetics and mechanical properties of epoxy–cyanate ester composite films for microelectronic applications
JP3880201B2 (ja) 窒化ホウ素粉末及びその製造方法
Guenthner et al. Effect of nanoparticle functionalization on the performance of polycyanurate/silica nanocomposites

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant