CN115184535B - 一种采用hplc-pda检测胶粘剂中四种丙烯酸酯类残余单体的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于技术检测技术领域，特别涉及一种采用HPLC‑PDA检测胶粘剂中四种丙烯酸酯类残余单体的方法。所述方法先将胶粘剂样品进行固化处理后，加入乙腈进行萃取，所得萃取液待测；用乙腈稀释标准物质储备液，得到不同阶梯浓度的标准工作液；采用HPLC‑PDA法测定，通过标准曲线法，定量四种丙烯酸酯类残余单体。本发明提供的方法测试准确、操作简便、高效、精密度高、实用性强。适用于电子电器及胶粘剂生产企业技术人员对丙烯酸四氢糠基酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯、丙烯酸2‑苯氧基乙基酯残余单体进行定性定量测定。
Description
技术领域
本发明属于技术检测技术领域，特别涉及一种采用HPLC-PDA检测胶粘剂中四种丙烯酸酯类残余单体的方法。
背景技术
胶粘剂是电子电器产品组装过程中不可或缺的原材料。随着人们生活水平的提高，人们的环境保护意识和安全健康意识逐渐增强，对电子产品的安全性及环保性能要求愈加严格，而原材料胶粘剂的质量对电子产品影响很大，因此电子电器产品制造商及胶粘剂厂家对胶粘剂的质量要求也越来越高，其环保性能也受到了更多关注。丙烯酸酯类胶粘剂是常用的电子胶粘剂，但受环境、工艺等因素影响，所有单体的实际转化率不可能达到100％，造成大部分胶粘剂产品中或多或少存在单体残留。丙烯酸四氢糠基酯(THFA)、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯(EOEOEA)、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯(CTFA)、2-苯氧基乙基丙烯酸酯(PHEA)是常用的丙烯酸酯类胶粘剂单体。残留的丙烯酸酯单体具有一定的毒性，对眼睛、皮肤、呼吸道等有较强的刺激性和腐蚀性，有些还有一定的致癌性。电子电器产品无时无刻存在于人们的日常生活中，若有丙烯酸酯类物质残留，会影响产品的合规性，也会对人体产生刺激性作用，对人类身体健康造成影响。目前对这四种丙烯酸酯类物质在胶粘剂中的残留量检测罕有报道。因此建立胶粘剂中丙烯酸四氢糠基酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯及2-苯氧基乙基丙烯酸酯残留量测定方法是非常必要和迫切的。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种采用HPLC-PDA检测胶粘剂中四种丙烯酸酯类残余单体的方法。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种采用HPLC-PDA检测胶粘剂中四种丙烯酸酯类残余单体的方法，包括以下步骤：
将胶粘剂样品进行固化处理后，加入乙腈进行萃取，所得萃取液待测；
用乙腈稀释标准物质储备液，得到不同阶梯浓度的标准工作液；
采用HPLC-PDA法测定，通过标准曲线法，定量四种丙烯酸酯类残余单体；
其中色谱柱为ZORBAX SB-C18；流动相A为水，流动相B为乙腈；
所述四种丙烯酸酯类残余单体为丙烯酸四氢糠基酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯、丙烯酸2-苯氧基乙基酯。
优选的，当胶粘剂为热熔胶时，所述固化处理具体为：将热熔胶加热熔融后常温放置；当胶粘剂为UV胶时，所述固化处理具体为：将UV胶采用紫外线固化；更优选的，所述热熔胶加热熔融后在环境舱放置，放置时间为1～5天，优选为3天；所述紫外线的辐射强度为20～50mw/㎝2，固化时间为0.5～3min，更优选的，紫外线辐射强度为36.8mw/㎝2，固化时间为1min。
优选的，所述胶粘剂与乙腈的质量体积比为0.4g：5～20mL，优选为0.4g：10mL。
优选的，所述萃取具体为加入乙腈后将所得混合液进行超声。
优选的，所述萃取的温度为20～40℃，更优选为25～35℃。所述萃取的时间为30～60min。
优选的，所得萃取液过0.22μm滤膜后待测。
优选的，所述标准物质储备液为标准物质丙烯酸四氢糠基酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯和2-苯氧基乙基丙烯酸酯的标液，浓度为1000mg/L。
优选的，稀释后所得标准工作液的阶梯浓度为0.1mg/L、0.5mg/L、1.0mg/L、5.0mg/L、10.0mg/L。
优选的，所述HPLC-PDA法中液相色谱的条件为：色谱柱：ZORBAX SB-C18(4.6*250mm，5μm)；二极管阵列检测器，检测波长200～210nm；柱温：30～40℃；进样体积：5μL～20μL；流动相：A相：水，B相：乙腈，流速为1.0～2.0mL/min。
优选的，HPLC-PDA法中，色谱柱为ZORBAX SB-C18；流动相A为10～70％，流动相B为30～90％；
所述HPLC-PDA法中液相色谱的梯度洗脱程序如表1所示：
表1梯度洗脱程序
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
本发明提供了一种测试准确、操作简便、高效、精密度高、实用性强的胶粘剂中残余单体的测定方法，适用于电子电器及胶粘剂生产企业技术人员对丙烯酸四氢糠基酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯、丙烯酸2-苯氧基乙基酯残余单体进行定性定量测定，改进了这一技术领域，避免由于残余单体过量对消费者的身体健康造成危害，同时为制定相关的限值标准和监管措施提供技术支撑。
附图说明
图1为四种目标化合物色谱图。
图2为不同萃取温度下的回收率图。
图3为不同萃取时间下的回收率图。
具体实施方式
本发明对检测条件进行了优化具体如下：
(1)色谱柱的选择
当选择适当的流动相和分析条件，使用反相色谱可以分析非极性、非离子型、离子型和极性化合物，反相HPLC模式较为常用，优先试验该模式，而对于该模式，常以最通用的十八烷基硅烷化(C18)固定相进行反相色谱分离，尤其是对小分子的分离。因此发明优先选择反相HPLC模式，ZORBAX SB-C18柱进行试验。实验结果发现，色谱柱都可以有效分离这四种目标化合物，且峰形良好，不受基质干扰。仪器条件优化后，采用ZORBAX SB-C18柱分离得到的色谱图如图1所示。
(2)溶剂的选择
丙烯酸酯这类α,β-不饱和酯的π→π*吸收波长在210nm附近，甲醇的紫外吸收截止波长在210nm左右，210nm以下基线的本底会较高，会大大降低化合物的峰高，削弱目标化合物的检测灵敏度，对这四种目标化合物的检测有一定影响，而乙腈的紫外吸收截止波长在190nm左右，因此，有机流动相及萃取溶剂选择乙腈。
(3)萃取温度的优化
萃取温度的升高会加快分析物的运动，增加液相中分析物的浓度，从而增加萃取量，但过高的温度会导致溶剂或沸点较低的溶质挥发，降低分配系数，不利于萃取平衡，需要对温度进行优化。控制其它实验条件一致，依次设定萃取温度为25℃、40℃及60℃。
结果表明，当萃取温度为25℃时，EOEOEA、CTFA及PHEA的平均回收率最高，均高于96％，THFA在萃取温度为25℃及40℃时平均回收率相近，四种目标物在升温至60℃时，平均回收率都有所下降，可能是由于温度升高破坏了萃取平衡，导致回收率偏低。因此萃取温度优选25℃，萃取过程中不需加热。
(4)萃取时间的优化
萃取时间不够，萃取不能达到饱和，萃取时间太长，影响工作效率，还可能影响萃取平衡，因此优化萃取时间非常必要。在控制其他条件一定的情况下，依次选定萃取时间为40min，60min，80min，100min。结果表明，当萃取时间从30min增加至60min时，四种目标物的平均回收率几乎不变或稍有增大，当萃取时间从60min增至80min、100min时，四种目标物的回收率均有所下降。因此，萃取时间优选60min。
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例中所用试剂如无特殊说明均可从市场常规购得。所述常温和未指明的温度为20～32℃。
实施例1
1.1溶液的配制
标准储备液：分别准确称取标准物质10mg(精确至0.1mg)，用乙腈溶解并定容至10mL容量瓶中，得到标准物质1000mg/L储备液，于4℃冰箱中避光保存。
标准工作溶液：用乙腈逐级稀释标准储备液，得到0.1mg/L、0.5mg/L、1.0mg/L、5.0mg/L、10.0mg/L系列混合标准工作溶液。
1.2仪器工作条件
(1)液相色谱条件
色谱柱：ZORBAX SB-C18(4.6*250mm，5μm)；二极管阵列检测器，检测波长205nm；柱温：40℃；进样体积：10μL；流动相：A相：水，B相：乙腈，流速为1.2mL/min，梯度洗脱程序如表1所示。
表1梯度洗脱程序
1.3样品的制备
准确称取具有代表性的胶粘剂(UV胶)样品0.4g(精确至0.1mg)，放置铝箔纸上进行固化处理(采用UV固化机固化1min，紫外线辐射强度36.8mw/cm2)，然后将样品放入样品瓶中，向其中加入10mL乙腈，拧紧瓶盖后将样品放入超声清洗仪中，在常温条件下超声60min，取约1mL萃取液经0.22μm滤膜过滤后，直接进行测定。
1.4线性方程和检出限
在优化的条件下，对四种目标物进行了线性范围确定和最低检出限试验。标准储备液用乙腈逐级稀释成0.1mg/L、0.5mg/L、1.0mg/L、5.0mg/L、10.0mg/L系列混合标准工作溶液。以质量浓度X(mg/L)为横坐标，峰面积Y为纵坐标绘制标准工作曲线，所得待测物的线性回归方程及其他参数见表2。从表中数据可看出，在0.1mg/L～10.0mg/L的线性范围内，四种目标化合物呈现出很好的线性关系，其检出限和定量限都较低。
表2丙烯酸酯类化合物线性回归方程及其他参数
1.5准确度与精密度
本研究回收率实验通过空白基质加标实验进行，选用不含待测物的样品作为空白基质，设定了3个不同的加标浓度水平(0.1mg/L、1.0mg/L、10.0mg/L)。每个加标水平平行测试6次(n＝6)，进行精密度实验。在3种加标水平下，各目标物的加标回收率在98.6％～102.3％区间内，表明该方法精密度较高，回收率相对标准偏差不大于2.2％，表明该测试方法准确度较高，可以满足测试要求。
表3准确度与精密度
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种采用HPLC-PDA检测胶粘剂中四种丙烯酸酯类残余单体的方法，其特征在于包括以下步骤：
将胶粘剂样品进行固化处理后，加入乙腈进行萃取，所得萃取液待测；
用乙腈稀释标准物质储备液，得到不同阶梯浓度的标准工作液；
采用HPLC-PDA法测定，通过标准曲线法，定量四种丙烯酸酯类残余单体；
流动相A为水，流动相B为乙腈；
所述四种丙烯酸酯类残余单体为丙烯酸四氢糠基酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯、丙烯酸2-苯氧基乙基酯；
所述萃取的温度为25℃，所述萃取的时间为60 min；
所述HPLC-PDA法中液相色谱的色谱柱为ZORBAX SB-C18；
所述HPLC-PDA法中液相色谱的梯度洗脱程序如表1所示：
。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：当胶粘剂为热熔胶时，所述固化处理具体为：将热熔胶加热熔融后常温放置；当胶粘剂为UV胶时，所述固化处理具体为：将UV胶采用紫外线固化。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述胶粘剂与乙腈的质量体积比为0.4g：5~20 mL。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述标准物质储备液为标准物质丙烯酸四氢糠基酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷甲缩醛丙烯酸酯和2-苯氧基乙基丙烯酸酯的标准溶液。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：稀释后所得标准工作液的阶梯浓度为0.1mg/L、0.5 mg/L、1.0 mg/L、5.0 mg/L、10.0 mg/L。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述HPLC-PDA法中液相色谱的条件为：二极管阵列检测器，检测波长200~210 nm；柱温：30~40℃；进样体积：5μＬ~20μＬ；流动相的流速为1.0~2.0 mL/min。
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| CN202211018007.7A CN115184535B (zh) | 2022-08-24 | 2022-08-24 | 一种采用hplc-pda检测胶粘剂中四种丙烯酸酯类残余单体的方法 |
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-
2022
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|---|---|---|---|---|
| CN111032794A (zh) * | 2017-07-26 | 2020-04-17 | 富士胶片株式会社 | 油墨组合物及其制造方法、以及图像形成方法 |
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Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
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| 左莹 等.高效液相色谱法测定生活用纸中13种丙烯酸酯类化合物的残留量.理化检验(化学分册).2015,第51卷(第02期),168-171. * |
| 胡婧 等.丙烯酸酯压敏胶中残留单体的HPLC法测定.中国医药工业杂志.2010,第41卷(第02期),120-122. * |
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