CN115124495B - 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件，属于半导体材料技术领域，所述有机化合物的结构如通式(1)所示；本发明化合物以蒽的9,10位分别连接二苯并呋喃衍生基团和苯基或氘代苯基取代菲基团，本发明有机化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性、较低的蒸镀温度、较高的载流子迁移率和合适的HOMO能级，本发明化合物作为有机电致发光器件的材料使用时，器件电压和效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
Description
技术领域
本发明涉及半导体材料技术领域，尤其是涉及一种有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
主流的蓝光主体材料主要是以蒽为母核，原因是蒽母核材料能够具有良好双极性特性，同时能够形成三线态-三线态耦合相应，有利于提高器件效率。但是，主体材料仅仅是单靠蒽母核是无法实现低电压、高效率和长寿命的器件效果，必须在蒽上进行支链取代。早期的取代基团主要是芳基基团，例如苯基、联苯基、萘基等，该类结构由于其载流子传输速度较慢，导致其驱动电压较高，器件功耗居高不下。并且材料的膜结晶性和耐久性存在一定的缺陷。目前的主体材料，通过在蒽的9,10位上引入杂芳基，例如二苯并呋喃、萘并呋喃和苯并咪唑等，该类结构具有较高的载流子传输速率和较高的玻璃化转移温度，能够有效降低器件驱动电压，提高器件工作寿命，但是目前的蒽类主体材料还是都存在各自的短板，综合性能仍然亟待改善，由于器件厂商对于器件效率和寿命的要求日益严格，特别是要求主体材料能够实现低电压、高效率和长寿命特征，从而提高面板的竞争力。因此，对主体材料的要求性能也日益提高，特别是对于蓝光主体材料的要求不仅要求其有良好的材料稳定性，并且需要其在低驱动电压下，达到良好的效率和寿命。
由于现有技术中发光层主体材料在驱动电压、器件效率和寿命上难以获得良好的平衡，特别是在材料的耐热和耐光持久性上存在一定的缺陷，因此，解决上述蓝光主体材料的问题将是材料研究长期的课题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种有机化合物，本发明有机化合物以蒽为核心，在其9,10位分别连接二苯并呋喃衍生基团和苯基或氘代苯基取代菲基团的特定位点，具有优异的耐热耐久性和光照耐久性，该类有机化合物在驱动电压、器件效率和寿命上可以获得良好的平衡。
本发明提供的技术方案如下：一种有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，蒽和左侧二苯并呋喃基团的“1”或“3”号位相连接；
R1～R5分别独立的表为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3；
R6表示为苯基或氘代苯基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包含阳极和阴极，且阳极与阴极之间具有多层有机薄膜层，至少一层有机薄膜层含有所述的有机化合物。
本发明有益的技术效果在于：
(1)蒽的9,10位非对称取代，可以有效破坏分子的对称性，有利于抑制分子的平面堆积，抑制材料膜相态结晶，提升材料的膜稳定性和耐久性。
(2)通过蒽连接二苯并呋喃的1号位和3号位，能够提高分子的空间立体性，抑制分子间的相互作用，有利于降低材料的蒸镀温度，抑制材料蒸镀分解；同时，二苯并呋喃的1号位和3号位连接蒽，有利于电子和空穴在整个分子的离域和分散，抑制电子和空穴的过度集中，能够有效抑制三线态激子的淬灭效应，提高器件寿命。
(3)通过苯基或氘代苯基取代菲基的2或3位，使得材料具有良好的载流子迁移率，特别是电子迁移率和空穴迁移率得到提升，能够有效降低器件驱动电压；但是菲的2位和3位之外的其他位点和蒽相连，材料的迁移率相对较低，器件电压相对偏高。
(4)含有苯基或氘代苯基取代菲基的引入，能够提升材料的玻璃化转移温度，抑制材料的膜结晶，提高材料热稳定性和耐久性，从而提高器件寿命。
(5)本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，能够有效降低器件驱动电压，提高器件寿命，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其由下至上依次包括1、基板；2、第一电极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、电子阻挡层；6、发光层；7、电子传输层；8、电子注入层；9、第二电极层；10、光取出层。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
在本发明中，除非另有说明，HOMO意指分子的最高占据轨道，LUMO意指分子的最低空轨道。此外，在本发明中，HOMO和LUMO能级用绝对值表示，并且能级之间的比较也是比较其绝对值的大小，本领域技术人员知晓能级的绝对值越大，则该能级的能量越低。
本文中所列出的任何数值范围意指包括纳入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如，“1.0至10.0”意指包括在所列最小值1.0和所列最大值10.0之间的全部子范围(且包括1.0和10.0)，也就是说，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围。本文所列出的任何最大数值限制意指包括纳入本文的全部更小的数值限制，并且本文所列出的任何最小数值限制意指包括纳入本文的全部更大的数值限制。因此，申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权利，以明确描述落入本文明确描述的范围内的任何子范围。
在附图中，为了清楚起见，层和区域的尺寸可被夸大。还将理解，当层或元件称为在另一层或者基板“之上”时，该层或元件可直接位于该另一层或者基板之上，或者也可存在中间层。此外，还将理解，当层称为在两个层“之间”时，该层可以是这两个层之间的唯一的层，或者也可存在一个或者多个中间层。全文中相同的附图标记表示相同的元件。
在本发明中，在描述电极和有机电致发光器件，以及其他结构体时，所采用的“上”、“下”、“顶”和“底”等表示方位的词，仅表示在某种特定状态的方位，并不意味相关的结构仅只能按所述方位存在；相反，如果结构体可以变换位置，例如倒置，则结构体的方位作相应改变。具体而言，在本发明中，电极的“底”、“下”侧是指电极在制备过程中靠近基板的一侧，而远离基板的相对一侧为“顶”、“上”侧。
通式(1)所示有机化合物：
通式(1)中，蒽和左侧二苯并呋喃基团的“1”或“3”号位相连接；
R1～R5分别独立的表为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3；
R6表示为苯基或氘代苯基。
优选方案，所述有机化合物为通式(1-1)或通式(1-2)所示结构：
通式(1-1)和通式(1-2)中，R1～R5独立的表为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3；
R6表示为苯基或氘代苯基。
优选方案，所述化合物为通式(1-3)～(1-6)所示结构中的任一种：
通式(1-3)～通式(1-6)中，R1～R5独立的表为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3；
R6独立的表示为苯基或氘代苯基。
优选方案，所述氘代苯基可以表示如下结构：
中的一种；
优选方案，所述有机化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
有机电致发光器件
本发明提供一种有机电致发光器件，包括阳极与阴极，阳极与阴极之间具有多层有机薄膜层，至少一层有机薄膜层含有通式(1)所示的有机化合物。
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
本发明有机电致发光器件，其由下至上依次包括1、基板；2、第一电极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、电子阻挡层；6、发光层；7、电子传输层；8、电子注入层；9、第二电极层；10、光取出层；
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成第一电极，第一电极与第二电极可彼此相对。第一电极可以是阳极。第一电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第一电极是透射电极时，其可使用透明金属氧化物来形成，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锌(ZnO)或铟锡锌氧化物(ITZO)等。当第一电极是半透射电极或反射电极时，其可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。第一电极层的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
设置于第一电极和第二电极之间的有机功能材料层由下至上依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
在本文中，构成有机电致发光器件的空穴传输区域可列举为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
上述材料的实例可为酞菁衍生物、***衍生物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、腙衍生物、芪衍生物、吡啶啉衍生物、聚硅烷衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代奎尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物等苯乙烯化合物、芴衍生物、螺芴衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、卟啉化合物、咔唑衍生物、多芳基烷衍生物、聚亚苯基乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基咔唑衍生物、噻吩低聚物等导电性高分子低聚体、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、三胺类、四胺类、联苯胺类、丙炔二胺衍生物、对苯二胺衍生物、间苯二胺衍生物、1,1’-双(4-二芳基氨基苯基)环己烷、4,4’-二(二芳基胺类)联苯类、双[4-(二芳基氨基)苯基]甲烷类、4,4”-二(二芳基氨基)三联苯类、4,4”’-二(二芳基氨基)四联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基醚类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基硫烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]二甲基甲烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]-二(三氟甲基)甲烷类或者2,2-二苯基乙烯化合物等。
在本发明的优选的实施方案中，所述有机薄膜层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层，所述电子阻挡层为如下所示化合物：
进一步的，根据器件搭配需要，构成有机电致发光器件的空穴传输辅助层和空穴注入层之间的空穴传输膜层可以是单一的膜层，也可以是复数的多种空穴传输材料的叠加结构。在本文中，对于上述各种不同功能的空穴载流子传导膜层而言，其膜厚不做特别限定。
空穴注入层包含一个可以传导空穴的主体有机材料，同时还包含有一个深HOMO能级(相应的LUMO能级也会很深)的P型掺杂材料。基于经验性总结，为了实现空穴从阳极到有机膜层的顺畅的注入，阳极界面缓冲层所使用的传导空穴的主体有机材料的HOMO能级必须和P掺杂材料具备一定特征，才有望实现主体材料和掺杂材料之间的电荷转移态的发生，实现缓冲层和阳极之间的欧姆接触，实现从电极到空穴注入传导的高效注入。
鉴于上述经验性总结，因此对于不同HOMO能级的空穴类主体材料而言，需要选择不同的P掺杂材料与之匹配，才能实现界面的欧姆接触，提升空穴注入效果。
因此，在本发明的一个实施方案中，为了使空穴更好的注入，空穴注入层还包含选自以下的具有电荷传导性的P型掺杂材料：醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；或六氮杂三亚苯衍生物，如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(HAT-CN)；或环丙烷衍生物，如4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚甲基三(氰基甲酰亚基))三(2,3,5,6-四氟苄基)；或金属氧化物，如氧化钨和氧化钼，但不限于此。
在本发明的空穴注入层中，所使用的空穴传输材料与P型掺杂材料的比例为99:1-95:5，优选为99:1-97:3，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100nm、优选是5-50nm且更优选是5-20nm，但厚度不限于这一范围。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-150nm且更优选是20-100nm，但厚度不限于这一范围。
本发明电子阻挡层的厚度可为1-20nm、优选为5-10nm，但厚度不限于这一范围。
在形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层之后，在电子阻挡层之上形成相应的发光层。
发光层可以包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料使用本发明的通式(1)所示的有机化合物，所述掺杂材料可以选用本领域常规的蓝光掺杂材料。
在本发明的优选的实施方案中，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料含有通式(1)所示的有机化合物，所述掺杂材料为：
在本发明的发光层中，所使用的主体材料与客体材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
可以调节发光层的厚度以优化发光效率和驱动电压。优选的厚度范围是5nm至50nm，进一步优选10-50nm、更优选是15-30nm，但厚度不限于这一范围。
在本发明中，电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极，由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层之上。作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(称为BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚盐(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、噁唑衍生物、***衍生物、三嗪衍生物、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(CAS号：1345338-69-3)等嘧啶衍生物等。本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在发光层或(若存在的话)空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料；
本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm、优选为20-60nm且更优选为25-45nm，但厚度不限于这一范围。
在本发明的优选的实施方案中，所述有机薄膜层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层，所述电子传输层为如下所示化合物：
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料，使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层材料，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料，例如，锂；锂盐，如8-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂；或铯盐，氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm且更优选为0.8-1.5nm，但厚度不限于这一范围。
第二电极可设置在电子传输区域之上。第二电极可以是阴极。第二电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第二电极是透射电极时，第二电极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物；当第二电极是半透射电极或者反射电极时，第二电极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物，但不限于此。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为10-50nm，优选为15-20nm。
本发明的有机电致发光器件还可包括封装结构。封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
制备本发明有机电致发光器件的方法，其包括在基板上相继层压阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机膜层、电子传输层、电子注入层和阴极，以及任选地覆盖层。关于此点，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。本领域技术人员可根据实际需要常规选择真空蒸镀法中的各个工艺条件。
以下实施例旨在更好地解释本发明，但本发明的范围不限于此。
本发明合成实施例中涉及到的原料均可从市场购得或者通过本领域常规的制备方法制得；
中间体A-1的合成：
在150mL的Schlenk tube中加入2mmol的抗坏血酸，20mmol的4'-氯-2-氨基联苯和100mmol的苯乙炔，抽真空10分钟，然后用干燥的氮气置换3次，每次置换4分钟。接着，开启磁力搅拌，用注射器加入20ml的DMSO，滴加完毕后，搅拌5分钟，然后通过注射器缓慢加入6mmol的亚硝酸正丁酯。室温反应12小时后，点板TLC确定反应物反应完全。将反应液用50ml的水进行稀释后，用50ml的***进行萃取，合并有机相用盐水清洗后，用无水硫酸镁进行干燥，然后进行减压蒸馏，过硅胶柱，得到2-氯-10-苯基菲，LC-MS：测定值：289.16([M+H]+)；精确质量：288.07。
在150ml的三口烧瓶中，加入10mmol 2-氯-10-苯基菲，12mmol的频哪醇酯，0.05mol的Xphos，0.05mol的(allyl)PdCl-Xphos，22mmol的醋酸钾和50ml甲苯，氮气保护，在35℃下搅拌反应3小时。点板TLC原料反应完全，冷却至室温，反应液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A-1，LC-MS：测定值：381.25([M+H]+)；精确质量：380.19。
中间体A-2的合成：
在150mL的Schlenk tube中加入2mmol的抗坏血酸，20mmol的5-氯[1,1'-联苯]-2-胺和100mmol的苯乙炔，抽真空10分钟，然后用干燥的氮气置换3次，每次置换4分钟。接着，开启磁力搅拌，用注射器加入20ml的DMSO，滴加完毕后，搅拌5分钟，然后通过注射器缓慢加入6mmol的亚硝酸正丁酯。室温反应14小时后，点板TLC确定反应物反应完全。将反应液用50ml的水进行稀释后，用50ml的***进行萃取，合并有机相用盐水清洗后，用无水硫酸镁进行干燥，然后进行减压蒸馏，过硅胶柱，得到3-氯-9-苯基菲，LC-MS：测定值：289.21([M+H]+)；精确质量：288.07。
在150ml的三口烧瓶中，加入10mmol 3-氯-9-苯基菲，12mmol的频哪醇酯，0.05mol的Xphos，0.05mol的(allyl)PdCl-Xphos，22mmol的醋酸钾和50ml甲苯，氮气保护，在35℃下搅拌反应4小时。点板TLC原料反应完全，冷却至室温，反应液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A-2，LC-MS：测定值：381.32([M+H]+)；精确质量：380.19。
中间体A-3的合成：
在150mL的Schlenk tube中加入2mmol的抗坏血酸，20mmol的4'-氯-2-氨基联苯和100mmol的1-乙炔基苯2,3,4,5,6-d5，抽真空10分钟，然后用干燥的氮气置换3次，每次置换4分钟。接着，开启磁力搅拌，用注射器加入20ml的DMSO，滴加完毕后，搅拌5分钟，然后通过注射器缓慢加入6mmol的亚硝酸正丁酯。室温反应13小时后，点板TLC确定反应物反应完全。将反应液用50ml的水进行稀释后，用50ml的***进行萃取，合并有机相用盐水清洗后，用无水硫酸镁进行干燥，然后进行减压蒸馏，过硅胶柱，得到2-氯-10-(苯基-d5)菲，LC-MS：测定值：294.21([M+H]+)；精确质量：293.10。
在150ml的三口烧瓶中，加入10mmol 2-氯-10-(苯基-d5)菲，12mmol的频哪醇酯，0.05mol的Xphos，0.05mol的(allyl)PdCl-Xphos，22mmol的醋酸钾和50ml甲苯，氮气保护，在35℃下搅拌反应5小时。点板TLC原料反应完全，冷却至室温，反应液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A-3，LC-MS：测定值：386.40([M+H]+)；精确质量：385.23。
中间体A-4的合成：
在150mL的Schlenk tube中加入2mmol的抗坏血酸，20mmol的5-氯[1,1'-联苯]-2-胺和100mmol的1-乙炔基苯2,3,4,5,6-d5，抽真空10分钟，然后用干燥的氮气置换3次，每次置换4分钟。接着，开启磁力搅拌，用注射器加入20ml的DMSO，滴加完毕后，搅拌5分钟，然后通过注射器缓慢加入6mmol的亚硝酸正丁酯。室温反应15小时后，点板TLC确定反应物反应完全。将反应液用50ml的水进行稀释后，用50ml的***进行萃取，合并有机相用盐水清洗后，用无水硫酸镁进行干燥，然后进行减压蒸馏，过硅胶柱，得到3-氯-9-(苯基-d5)菲，LC-MS：测定值：294.26([M+H]+)；精确质量：293.10。
在150ml的三口烧瓶中，加入3-氯-9-(苯基-d5)菲，12mmol的频哪醇酯，0.05mol的Xphos，0.05mol的(allyl)PdCl-Xphos，22mmol的醋酸钾和50ml甲苯，氮气保护，在35℃下搅拌反应5小时。点板TLC原料反应完全，冷却至室温，反应液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A-4，LC-MS：测定值：386.31([M+H]+)；精确质量：385.23。
中间体A-5的合成：
在150mL的Schlenk tube中加入2mmol的抗坏血酸，20mmol的4'-氯-2-氨基联苯和100mmol的1-乙炔基-4-d，抽真空10分钟，然后用干燥的氮气置换3次，每次置换4分钟。接着，开启磁力搅拌，用注射器加入20ml的DMSO，滴加完毕后，搅拌5分钟，然后通过注射器缓慢加入6mmol的亚硝酸正丁酯。室温反应16小时后，点板TLC确定反应物反应完全。将反应液用50ml的水进行稀释后，用50ml的***进行萃取，合并有机相用盐水清洗后，用无水硫酸镁进行干燥，然后进行减压蒸馏，过硅胶柱，得到2-氯-10-(苯基-4-d)菲，LC-MS：测定值：290.15([M+H]+)；精确质量：289.08。
在150ml的三口烧瓶中，加入10mmol 2-氯-10-(苯基-4-d)菲，12mmol的频哪醇酯，0.05mol的Xphos，0.05mol的(allyl)PdCl-Xphos，22mmol的醋酸钾和50ml甲苯，氮气保护，在35℃下搅拌反应6小时。点板TLC原料反应完全，冷却至室温，反应液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A-5，LC-MS：测定值：382.35([M+H]+)；精确质量：381.20。
中间体B-1的合成：
在200ml的三口烧瓶中，加入10mmol 9,10-二溴蒽，10mmol二苯并呋喃-3-硼酸，40ml甲苯，40ml乙醇，40ml水，0.02mmol的四(三苯基膦)钯，30mmol的碳酸钠，通氮气置换5分钟。接着，进行机械搅拌，升温加热至回流，保温反应10小时。然后，点板TLC，确认原料10mmol 9,10-二溴蒽反应完毕，自然冷却至室温。反应液体用50ml的乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，旋蒸，用二氯甲烷：石油醚＝1:5的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到中间体B-1，LC-MS：测定值：423.18([M+H]+)；精确质量：422.03。
中间体B-2的合成：
在200ml的三口烧瓶中，加入10mmol 9,10-二溴蒽，10mmol二苯并呋喃-1-硼酸，40ml甲苯，40ml乙醇，40ml水，0.02mmol的四(三苯基膦)钯，30mmol的碳酸钠，通氮气置换5分钟。接着，进行机械搅拌，升温加热至回流，保温反应12小时。然后，点板TLC，确认原料10mmol 9,10-二溴蒽反应完毕，自然冷却至室温。反应液体用50ml的乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，旋蒸，用二氯甲烷：石油醚＝1:6的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到中间体B-2，LC-MS：测定值：423.23([M+H]+)；精确质量：422.03。
中间体B-3的合成：
在200ml的三口烧瓶中，加入10mmol 9,10-二溴蒽，10mmol(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-1-基)硼酸，40ml甲苯，40ml乙醇，40ml水，0.02mmol的四(三苯基膦)钯，30mmol的碳酸钠，通氮气置换5分钟。接着，进行机械搅拌，升温加热至回流，保温反应13小时。然后，点板TLC，确认原料10mmol 9,10-二溴蒽反应完毕，自然冷却至室温。反应液体用50ml的乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，旋蒸，用二氯甲烷：石油醚＝1:4的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到中间体B-3，LC-MS：测定值：499.25([M+H]+)；精确质量：498.06。
中间体B-4的合成：
在200ml的三口烧瓶中，加入10mmol 9,10-二溴蒽，10mmol(9-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-基)硼酸，40ml甲苯，40ml乙醇，40ml水，0.02mmol的四(三苯基膦)钯，30mmol的碳酸钠，通氮气置换5分钟。接着，进行机械搅拌，升温加热至回流，保温反应14小时。然后，点板TLC，确认原料10mmol 9,10-二溴蒽反应完毕，自然冷却至室温。反应液体用50ml的乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，旋蒸，用二氯甲烷：石油醚＝1:3的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到中间体B-4，LC-MS：测定值：499.31([M+H]+)；精确质量：498.06。
中间体B-5的合成：
在200ml的三口烧瓶中，加入10mmol 9,10-二溴蒽，10mmol(二苯并[b，d]呋喃-1-基-d7)硼酸，40ml甲苯，40ml乙醇，40ml水，0.02mmol的四(三苯基膦)钯，30mmol的碳酸钠，通氮气置换5分钟。接着，进行机械搅拌，升温加热至回流，保温反应15小时。然后，点板TLC，确认原料10mmol 9,10-二溴蒽反应完毕，自然冷却至室温。反应液体用50ml的乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，旋蒸，用二氯甲烷：石油醚＝1:5的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到中间体B-5，LC-MS：测定值：430.22([M+H]+)；精确质量：429.07。
中间体B-6的合成：
在200ml的三口烧瓶中，加入10mmol 9,10-二溴蒽，10mmol(二苯并[b，d]呋喃-3-基-d7)硼酸，40ml甲苯，40ml乙醇，40ml水，0.02mmol的四(三苯基膦)钯，30mmol的碳酸钠，通氮气置换5分钟。接着，进行机械搅拌，升温加热至回流，保温反应13小时。然后，点板TLC，确认原料10mmol 9,10-二溴蒽反应完毕，自然冷却至室温。反应液体用50ml的乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，旋蒸，用二氯甲烷：石油醚＝1:4的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到中间体B-6，LC-MS：测定值：430.31([M+H]+)；精确质量：429.07。
实施例1：化合物1的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-1，10mmol中间体B-1和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应16小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:3的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物1。元素分析结构(C46H28O)理论值：C,92.59；H,4.73；测试值：C,92.62；H,4.70。LC-MS：测定值：597.36([M+H]+)；精确质量：596.21。
实施例2：化合物2的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-3，10mmol中间体B-1和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应18小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:3的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物2。元素分析结构(C46H23D5O)理论值：C,91.82；H,5.53；测试值：C,91.81；H,5.55。LC-MS：测定值：602.34([M+H]+)；精确质量：601.25。
实施例3：化合物4的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-1，10mmol中间体B-6和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应14小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:5的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物4。元素分析结构(C46H21D7O)理论值：C,91.51；H,5.84；；测试值：C,91.48；H,5.86。LC-MS：测定值：604.19([M+H]+)；精确质量：603.26。
实施例4：化合物6的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-1，10mmol中间体B-2和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应15小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:6的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物6。元素分析结构(C46H28O)理论值：C,92.59；H,4.73；测试值：C,92.58；H,4.75。LC-MS：测定值：597.30([M+H]+)；精确质量：596.21。
实施例5：化合物7的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-3，10mmol中间体B-2和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应17小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:4的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物7。元素分析结构(C46H23D5O)理论值：C,91.82；H,5.53；测试值：C,91.85；H,5.50；。LC-MS：测定值：602.43([M+H]+)；精确质量：601.25。
实施例6：化合物9的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-1，10mmol中间体B-5和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应15小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:5的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物9。元素分析结构(C46H21D7O)理论值：C,91.51；H,5.84；测试值：C,91.53；H,5.82；。LC-MS：测定值：604.38([M+H]+)；精确质量：603.26。
实施例7：化合物11的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-1，10mmol中间体B-4和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应18小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:4的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物11。元素分析结构(C52H32O)理论值：C,92.83；H,4.79；测试值：C,92.86；H,4.77；。LC-MS：测定值：673.40([M+H]+)；精确质量：672.25。
实施例8：化合物19的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-3，10mmol中间体B-3和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应13小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:4的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物19。元素分析结构(C52H27D5O)理论值：C,92.14；H,5.50；测试值：C,92.16；H,5.51；。LC-MS：测定值：678.42([M+H]+)；精确质量：677.28。
实施例9：化合物42的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-2，10mmol中间体B-1和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应16小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:5的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物42。元素分析结构(C46H28O)理论值：C,92.59；H,4.73测试值：C,92.57；H,4.75。LC-MS：测定值：597.38([M+H]+)；精确质量：596.21。
实施例10：化合物43的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-4，10mmol中间体B-1和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应14小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:4的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物43。元素分析结构(C46H23D5O)理论值：C,91.82；H,5.53测试值：C,91.78；H,5.55。LC-MS：测定值：602.47([M+H]+)；精确质量：601.25。
实施例11：化合物45的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-2，10mmol中间体B-6和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应15小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:3的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物45。元素分析结构(C46H21D7O)理论值：C,91.51；H,5.84测试值：C,91.48；H,5.87。LC-MS：测定值：604.53([M+H]+)；精确质量：603.26。
实施例12：化合物48的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-2，10mmol中间体B-2和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应17小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:4的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物48。元素分析结构(C46H28O)理论值：C,92.59；H,4.73测试值：C,92.55；H,4.77。LC-MS：测定值：597.44([M+H]+)；精确质量：596.21。
实施例13：化合物49的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-4，10mmol中间体B-2和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应13小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:5的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物49。元素分析结构(C46H23D5O)理论值：C,91.82；H,5.53测试值：C,91.84；H,5.50。LC-MS：测定值：602.41([M+H]+)；精确质量：601.25。
实施例14：化合物51的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-2，10mmol中间体B-5和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应14小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:6的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物51。元素分析结构(C46H21D7O)理论值：C,91.51；H,5.84；测试值：C,91.47；H,5.88。LC-MS：测定值：604.21([M+H]+)；精确质量：603.26。
实施例15：化合物92的合成
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入11mmol中间体A-5，10mmol中间体B-1和33mmolK2CO3，加入40ml甲苯、40ml乙醇和40ml水的混合溶液，通氮气保护，然后加入0.03mmol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应17小时，取样点板TLC，确认原料反应完全。自然冷却，用50ml乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，萃取液用无水硫酸镁干燥，用二氯甲烷：石油醚＝1:5的洗脱液过硅胶柱，滤液旋蒸，得到化合物92。元素分析结构(C46H27DO)理论值：C,92.43；H,4.89；测试值：C,92.46；H,4.85；。LC-MS：测定值：597.39([M+H]+)；精确质量：596.22。
本发明的有机化合物在发光器件中使用，可以作为发光层材料使用。对本发明化合物和对比化合物分别进行HOMO能级、玻璃化转移温度(Tg)、分解温度(Td)、单线态能级(S1)和蒸镀温度测试，检测结果如表1所示。
表1
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注1：单线态能级S1由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/mL的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试***(IPS3)测试，测试为大气环境。蒸镀温度温度为材料在10-4pa的真空度下，蒸镀速率为1埃/s时的温度。空穴/电子迁移率：将材料制成单电荷器件，用空间电荷(导致的)受限电流法(SCLC)测试，其中将BH-1的空穴迁移率和电子迁移率作为标准“100”，其他材料的数据为相对值。
由上表1数据可知，本发明化合物具有较为合适的HOMO能级和单线态能级，可应用于发光层作为主体材料使用，本发明化合物的玻璃化转移温度大于120℃，表明其具有良好的薄膜稳定性和耐久性。并且，相比对比材料，本发明化合物具有较低的蒸镀温度，蒸镀温度和分解温度的差距较大，可以有效提高材料的蒸镀工业窗口，降低材料的蒸镀热分解风险。同时，相比对比材料，本发明化合物具有较高的玻璃化转移温度，可以有效抑制材料膜相态下的结晶化，提高材料耐久度，从而有利于提升器件寿命。进一步的，相比对比材料，本发明化合物具有较高的空穴迁移率和电子迁移率，有利于提高空穴和电子的传输速率，从而有效降低器件工作电压，降低器件功耗。
以下通过器件实施例1-15和器件比较例1-4详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。器件实施例2-15以及器件比较例1-4与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层主体材料发生了改变。器件叠层结构如表2所示，各器件的性能测试结果见表3。
器件实施例1
具体制备过程如下：
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)阳极层2进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀140nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀5nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6使用化合物1作为主体材料，BD作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为3％重量比，发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为电子传输层7。在电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的Yb层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为13nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层9；然后在此基础上蒸镀65nm的CPL-1作为光取出层10。
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的效率数据和光衰寿命，其结果如表3所示。相关材料的分子结构式如下所示：
表2
对器件进行测试，测试其驱动电压、电流效率、CIEx、CIEy及LT95寿命。电压、电流效率、CIEx、CIEy使用IVL(电流-电压-亮度)测试***(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试，测试时的电流密度为10mA/cm2。LT95指的是器件亮度衰减到初始亮度的95％所用的时间，测试时的电流密度为50mA/cm2；寿命测试***为日本***技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪。各器件实施例和器件比较例的效率和寿命数据见表3所示。
表3
| 编号 | 电压(V) | 电流效率(cd/A) | CIEx | CIEy | LT95(Hr) |
| 器件比较例1 | 4.01 | 9.0 | 0.1392 | 0.0435 | 72 |
| 器件比较例2 | 3.95 | 8.6 | 0.1395 | 0.0438 | 67 |
| 器件比较例3 | 3.90 | 9.3 | 0.1394 | 0.0432 | 74 |
| 器件比较例4 | 3.86 | 8.7 | 0.1398 | 0.0440 | 69 |
| 器件实施例1 | 3.63 | 9.0 | 0.1394 | 0.0438 | 80 |
| 器件实施例2 | 3.65 | 8.9 | 0.1401 | 0.0441 | 82 |
| 器件实施例3 | 3.61 | 9.2 | 0.1397 | 0.0442 | 85 |
| 器件实施例4 | 3.59 | 9.6 | 0.1401 | 0.0440 | 93 |
| 器件实施例5 | 3.64 | 9.4 | 0.1396 | 0.0445 | 90 |
| 器件实施例6 | 3.67 | 9.2 | 0.1397 | 0.0442 | 92 |
| 器件实施例7 | 3.70 | 9.0 | 0.1403 | 0.0439 | 92 |
| 器件实施例8 | 3.73 | 9.5 | 0.1405 | 0.0450 | 94 |
| 器件实施例9 | 3.62 | 9.6 | 0.1398 | 0.0445 | 88 |
| 器件实施例10 | 3.62 | 9.6 | 0.1400 | 0.0441 | 95 |
| 器件实施例11 | 3.58 | 9.5 | 0.1398 | 0.0437 | 87 |
| 器件实施例12 | 3.60 | 9.5 | 0.1396 | 0.0430 | 91 |
| 器件实施例13 | 3.72 | 9.2 | 0.1395 | 0.0442 | 87 |
| 器件实施例14 | 3.70 | 8.9 | 0.1404 | 0.0446 | 81 |
| 器件实施例15 | 3.66 | 9.3 | 0.1402 | 0.0439 | 82 |
为了进一步说明本发明材料具有优异的耐热耐久性和光照耐久性，对本发明材料和对比材料进行单膜的耐热和耐光实验，具体如下表4所示：
表4
| 单膜材料 | 初始纯度(％) | 耐热后纯度(％) | 耐光后纯度(％) |
| 化合物1 | 99.80 | 99.75 | 99.77 |
| 化合物2 | 99.85 | 99.82 | 99.81 |
| 化合物4 | 99.92 | 99.88 | 99.87 |
| 化合物6 | 99.84 | 99.82 | 99.80 |
| 化合物7 | 99.93 | 99.90 | 99.91 |
| 化合物9 | 99.88 | 99.83 | 99.85 |
| 化合物11 | 99.78 | 99.75 | 99.74 |
| 化合物19 | 99.95 | 99.94 | 99.93 |
| 化合物42 | 99.96 | 99.92 | 99.89 |
| 化合物43 | 99.89 | 99.86 | 99.87 |
| 化合物45 | 99.86 | 99.81 | 99.83 |
| 化合物48 | 99.90 | 99.85 | 99.84 |
| 化合物49 | 99.97 | 99.96 | 99.95 |
| 化合物51 | 99.99 | 99.95 | 99.97 |
| 化合物92 | 99.91 | 99.87 | 99.86 |
| BH-1 | 99.88 | 99.08 | 98.92 |
| BH-2 | 99.92 | 99.12 | 99.03 |
| BH-3 | 99.90 | 98.86 | 98.90 |
| BH-4 | 99.95 | 98.79 | 98.82 |
注2：耐热耐久性实验，在安瓿瓶中放入0.2g样品，然后抽蒸空至10-3pa，将安瓿瓶放在材料的蒸镀温度下进行11天耐热，实验完成后，取出材料进行HPLC测试。光照耐久性实验，材料通过蒸镀方式蒸镀到石英玻璃上制成单模，然后通过UV紫外固化方式进行封装。封装好的片子放在氙灯老化设备下进行耐光测试，设备为SUGA Test XT750，湿度设定为40％，环境温度设定为40℃，辐照度为700W/m2(400～800nm波长范围)光照时间为5天，实验完成后，取出片子进行HPLC测试。
由表3和表4的数据结果可以看出，本发明的有机发光器件主要在驱动电压和器件寿命均相对于已知的主体材料的OLED器件获得较大的提升，特别是在材料耐热和耐光持久度上，本发明材料具有较大的优势，从而能够提升器件的工作寿命。
由此，可以看到，本申请结构通过构建了不对称的9,10位蒽取代化合物，可以有效破坏分子的对称性，抑制分子的膜相态结晶。同时，通过引入苯基或氘代苯基取代菲基和二苯并呋喃基团，并且调整二苯并呋喃的连接位点，取得了意想不到的技术效果。具体而言，苯基或氘代苯基取代菲基的引入能够提升材料玻璃化转移温度，进一步抑制分子膜结晶，提升材料的耐热持久性，从而提升器件寿命；而二苯并呋喃的1或3位连接蒽的9或10位后，能够增加分子的空间相互作用，抑制了材料的团聚或堆积效应，降低了材料的蒸镀温度，提高了材料的蒸镀工业窗口，抑制了材料蒸镀分解，有利于提升器件寿命。进一步的，二苯并呋喃的1或3位连接蒽的9或10位，有利于电子云的舒缓，增加电子和空穴的耐受性，有利于提高载流子迁移率，从而降低器件驱动电压，降低器件功耗，有利于提升器件工作寿命。
本发明化合物通过以蒽为母核，通过9位蒽连接二苯并呋喃的1或3号位，10位蒽连接苯基或氘代苯基取代菲基的化合物，使得其作为主体材料应用于OLED器件中，器件电压下降了10％左右，器件效率提升20％左右，器件寿命提升30％，对于本领域技术人员来说是出乎意料之外的。特别是蒽的9为连接二苯并呋喃1或3位后，能够提升化合物的膜结晶性稳定性，降低材料的蒸镀温度，提高材料的电子耐受性，取得了较为突出的技术效果。在此基础上，引入了苯基或氘代苯基取代菲基后，能够提升材料玻璃化转移温度，进一步抑制分子膜结晶，提升材料的耐热持久性，从而提升器件寿命。通过连接位点的优化和选择，使得材料的性能取得了非常大的突破和进展，，对于本领域技术人员来说是出乎意料之外的。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，蒽和左侧二苯并呋喃基团的“1”或“3”号位相连接；
R1～R5分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3；
R6表示为苯基或氘代苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为通式(1-1)或通式(1-2)所示结构：
通式(1-1)和通式(1-2)中，R1～R5独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3；
R6表示为苯基或氘代苯基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物为通式(1-3)～(1-6)所示结构中的任一种：
通式(1-3)～通式(1-6)中，R1～R5独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3；
R6独立的表示为苯基或氘代苯基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述氘代苯基可以表示如下结构：
中的一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
6.一种有机电致发光器件，包含阳极和阴极，且阳极与阴极之间具有多层有机薄膜层，其特征在于，至少一层有机薄膜层含有权利要求1～5任一项所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层含有权利要求1～5任一项所述的有机化合物。
8.根据权利要求6所述有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料含有权利要求1～5任一项所述的有机化合物，所述掺杂材料为：
9.根据权利要求8所述有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层，所述电子阻挡层为如下所示化合物：
10.根据权利要求8所述有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层，所述电子传输层为如下所示化合物：
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