CN115057805A - 一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法 - Google Patents

一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115057805A
CN115057805A CN202210525878.1A CN202210525878A CN115057805A CN 115057805 A CN115057805 A CN 115057805A CN 202210525878 A CN202210525878 A CN 202210525878A CN 115057805 A CN115057805 A CN 115057805A
Authority
CN
China
Prior art keywords
canthaxanthin
reaction
potassium
sodium
oxidant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210525878.1A
Other languages
English (en)
Inventor
宋军伟
王婕
张弈宇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wanhua Chemical Group Co Ltd
Original Assignee
Wanhua Chemical Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wanhua Chemical Group Co Ltd filed Critical Wanhua Chemical Group Co Ltd
Priority to CN202210525878.1A priority Critical patent/CN115057805A/zh
Publication of CN115057805A publication Critical patent/CN115057805A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/09—Geometrical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种制备高全反式异构体稳定性角黄素晶体高全反式异构体稳定性角黄素晶体中钠与钾离子总含量为0‑50ppm，总氯含量为0‑75ppm；优选地，角黄素晶体中钠与钾离子总含量为0‑20ppm，总氯含量为0‑30ppm。该角黄素晶体制备斑蝥黄粉剂，全反式异构体比例可达到90%‑95%。

Description

一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法
技术领域
本发明属于营养化学品领域，具体涉及一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法。
背景技术
角黄素，是一种重要的类胡萝卜素，也是一种极具潜力抗氧化剂的天然色素，具有淬灭活性氧和清除自由基的能力，其淬灭活性氧和清除自由基的能力仅次于虾青素，是β-胡萝卜素的近两倍，是维生素E的五十倍，又称为超级维生素E，可用于禽类的皮肤着色和蛋黄着色，也可应用于化妆品和医疗领域。
CN111825588以β-胡萝卜素为原料，以金属钙盐为催化剂，过氧化物为氧化剂来制备角黄素。CN101633633制备斑蝥黄的方法是在催化剂存在下用氯酸盐或溴酸盐来氧化β-胡萝卜素。CN1417207发明的方法是用亚硫酸、亚硫酸氢盐或酸式亚硫酸盐和溴酸盐相结合产生的次溴酸作氧化剂。
上述制备角黄素的方法都不可避免地引入氯酸盐、溴酸盐等无机盐，这些无机盐无法充分去除，这就导致了所得到的角黄素晶体中会含有较高含量的无机盐，这就会导致在制剂化过程中全反式异构体大量转换为顺式异构体，从而使斑螯黄品质下降。因此，有效控制角黄素晶体中的无机盐含量就变得尤为关键。
发明内容
本发明发现角黄素晶体中无机盐含量较高，会导致在制剂化过程中全反式异构体大量转换为顺式异构体，从而使斑螯黄品质下降。因此，我们需采用有效手段严格控制角黄素晶体中无机盐含量，从而达到制备高全反式异构体稳定性角黄素晶体的目的。
为实现以上发明目的，本发明的技术方案如下：
一方面，本发明提供一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体，所述高全反式异构体稳定性角黄素晶体中钠与钾离子总含量为0-50ppm，总氯含量为0-75ppm；优选地，角黄素晶体中钠与钾离子总含量为0-20ppm，总氯含量为0-30ppm。
另一方面，本发明提供一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法，包括以下步骤：
(1)β-胡萝卜素在催化剂和氧化剂的作用下发生氧化反应；
(2)反应结束后，淬灭、水洗、吸附、脱溶剂，得到角黄素粗品；
(3)角黄素粗品在异构溶剂的作用下，发生异构反应；
(4)经离心、洗涤、干燥操作，得到角黄素晶体。
其中，所述步骤(4)中所得到角黄素晶体中钠与钾离子总含量为0-50ppm，总氯含量为0-75ppm；优选地，角黄素晶体中钠离子含量为0-20ppm，总氯含量为0-30ppm。
优选地，所述步骤(1)中氧化剂选自氯酸钾、氯酸钠、亚氯酸钠、亚氯酸钾、次氯酸钠、次氯酸钾中的至少任一种。
优选地，所述步骤(1)中催化剂选自碘化钠、碘化钾中的至少任一种。
优选地，所述步骤(1)中催化剂、氧化剂溶解于水，加入β-胡萝卜素与有机溶剂的混合液中，β-胡萝卜素在催化剂和氧化剂的作用下发生氧化反应；优选地，所述有机溶剂选自氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸正丙酯、甲醇、乙醇中的至少任一种。
优选地，β-胡萝卜素、催化剂、氧化剂、水、有机溶剂的质量比为1:0.02-0.2:0.5-2:10-50:10-100，优选1:0.1-0.15:1-1.5:20-40:20-60。
优选地，所述步骤(1)中氧化反应的反应温度为-10～30℃，优选为-5～20℃；反应压力为0.1MPaA-0.5MPaA，优选为0.1MPaA-0.2MPaA；反应时间为6-30h，优选为8-24h。
优选地，所述步骤(2)中淬灭步骤的淬灭剂选自硫代硫酸钠、硫代硫酸钾中的至少任一种；淬灭剂质量为催化剂质量的1.5-5倍，优选2-4倍。
优选地，所述步骤(2)中水洗所用去离子水质量为反应用水质量的0.5-2倍，优选1-1.5倍；水洗时间为0.5-3h，优选1-2h。
优选地，所述步骤(2)中吸附操作所使用的吸附剂为活性氧化铝、硅藻土、硅胶、活性炭、吸附树脂中的至少任一种。
优选地，吸附剂质量为氧化剂用量的5-20倍，优选为10-15倍。
优选地，所述步骤(3)中异构溶剂选自乙醇、丙酮、乙酸正丙酯、正庚烷、甲苯、甲醇中的至少任一种。
优选地，所述步骤(3)中角黄素粗品、异构溶剂的质量比为1:10-100，优选为1:20-40。
优选地，所述步骤(3)中异构反应的反应温度为50-120℃，优选为70-110℃；反应压力为0.1MPaA-1MPaA，优选为0.1MPaA-0.5MPaA；反应时间为6-30h，优选10-15h。
通过上述实验方案所制备的角黄素晶体用于制剂化工艺开发，所得到的斑螯黄制剂中全反式异构体的比例可达到90％-95％。
本发明采用上述技术方案，具有如下积极效果：
(1)使用该实验方案所制备的角黄素晶体全反式含量高，产品稳定性好；
(2)制剂化过程不会导致全反式异构体大量转化为顺式异构体，产品品质高。
具体实施方式
为了更好理解本发明的技术方案，下面的实施例将对本发明所提供的方法予以进一步的说明，但本发明不限于所列出的实施例，还应包括在本发明的权利要求范围内其他任何公知的改变。
下面通过更具体的实施例详述本发明的制备方法，但本发明并不限于下述的实施例。
以下实施例和对比例所用的主要原料信息如下：
β-胡萝卜素，BASF；
氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸正丙酯、甲醇、乙醇、丙酮、正庚烷、甲苯，分析纯，百灵威科技有限公司；
氯酸钾、氯酸钠、亚氯酸钠、亚氯酸钾、次氯酸钠、次氯酸钾、碘化钠、碘化钾、硫代硫酸钠、硫代硫酸钾、活性氧化铝、硅藻土、硅胶、活性炭、吸附树脂，分析纯，阿拉丁。
本发明的液相色谱反应测试条件如下：色谱型号：Agilent 1260；色谱柱：C30柱；流动相：A：乙腈，B：异丙醇；柱温：40℃；流速：1.0mL/min；进样量：10μL；检测波长：476nm。
实施例1
将β-胡萝卜素、次氯酸钠、碘化钠、水、二氯乙烷按照质量比1:0.1:1:40:60混合，于20℃、0.1MPaA条件下反应8h后，经2倍催化剂质量的硫代硫酸钠淬灭，使用2倍反应用水质量的去离子水洗涤2h，使用10倍氧化剂质量的活性氧化铝进行吸附，脱溶剂操作后，所得角黄素粗品与乙酸正丙酯按照质量比1:20混合，于100℃、0.5MPaA下反应8h后，经离心、洗涤、干燥后，得到角黄素晶体。氧化反应的收率为82％，异构反应收率为96％，所得角黄素晶体中全反式异构体含量为94.1％(钠离子含量为15ppm，总氯含量为25ppm)，进行制剂化操作所得斑螯黄制剂产品中全反式异构体含量为93.6％。
实施例2
将β-胡萝卜素、氯酸钾、碘化钾、水、二氯甲烷按照质量比1:0.02:0.5:50:100混合，于-10℃、0.2MPaA条件下反应30h后，经4倍催化剂质量的硫代硫酸钾淬灭，使用2倍反应用水质量的去离子水洗涤1h，使用5倍氧化剂质量的活性炭进行吸附，脱溶剂操作后，所得角黄素粗品与乙醇按照质量比1:100混合，于120℃、0.3MPaA下反应6h后，经离心、洗涤、干燥后，得到角黄素晶体。氧化反应的收率为81％，异构反应收率为97％，所得角黄素晶体中全反式异构体含量为94.3％(钾离子含量为16ppm，总氯含量为20ppm)，进行制剂化操作所得斑螯黄制剂产品中全反式异构体含量为93.7％。
实施例3
将β-胡萝卜素、氯酸钠、碘化钠、水、氯仿按照质量比1:0.2:2:10:10混合，于-5℃、0.4MPaA条件下反应24h后，经1.5倍催化剂质量的硫代硫酸钠淬灭，使用0.5倍反应用水质量的去离子水洗涤0.5h，使用20倍氧化剂质量的硅藻土进行吸附，脱溶剂操作后，所得角黄素粗品与丙酮按照质量比1:40混合，于70℃、1MPaA下反应30h后，经离心、洗涤、干燥后，得到角黄素晶体。氧化反应的收率为83％，异构反应收率为95％，所得角黄素晶体中全反式异构体含量为93.8％(钠离子含量为30ppm，总氯含量为45ppm)，进行制剂化操作所得斑螯黄制剂产品中全反式异构体含量为92.9％。
实施例4
将β-胡萝卜素、亚氯酸钠、碘化钠、水、甲醇按照质量比1:0.15:1:20:20混合，于30℃、0.5MPaA条件下反应6h后，经5倍催化剂质量的硫代硫酸钠淬灭，使用1.5倍反应用水质量的去离子水洗涤3h，使用15倍氧化剂质量的吸附树脂进行吸附，脱溶剂操作后，所得角黄素粗品与正庚烷按照质量比1:10混合，于110℃、0.3MPaA下反应10h后，经离心、洗涤、干燥后，得到角黄素晶体。氧化反应的收率为80％，异构反应收率为96％，所得角黄素晶体中全反式异构体含量为94.2％(钠离子含量为50ppm，总氯含量为75ppm)，进行制剂化操作所得斑螯黄制剂产品中全反式异构体含量为92.1％。
实施例5
将β-胡萝卜素、次氯酸钾、碘化钾、水、乙酸正丙酯按照质量比1:0.1:1.5:40:60混合，于10℃、0.3MPaA条件下反应20h后，经3倍催化剂质量的硫代硫酸钾淬灭，使用1倍反应用水质量的去离子水洗涤1.5h，使用10倍氧化剂质量的硅胶进行吸附，脱溶剂操作后，所得角黄素粗品与甲苯按照质量比1:60混合，于50℃、0.1MPaA下反应15h后，经离心、洗涤、干燥后，得到角黄素晶体。氧化反应的收率为81％，异构反应收率为95％，所得角黄素晶体中全反式异构体含量为93.2％(钾离子含量为30ppm，总氯含量为30ppm)，进行制剂化操作所得斑螯黄制剂产品中全反式异构体含量为91.8％。
对比例1
与实施例1相比，缺少吸附操作步骤。氧化反应的收率为82％，异构反应收率为92％，所得角黄素晶体中全反式异构体含量为93.1％(钠离子含量为90ppm，总氯含量为125ppm)，进行制剂化操作所得斑螯黄制剂产品中全反式异构体含量为72.1％。
对比例2
与实施例1相比，吸附剂用量为1倍氧化剂质量的活性氧化铝。氧化反应的收率为82％，异构反应收率为93％，所得角黄素晶体中全反式异构体含量为93.5％(钠离子含量为75ppm，总氯含量为92ppm)，进行制剂化操作所得斑螯黄制剂产品中全反式异构体含量为80.1％。
由实施例1与对比例1、2对比可知，经过吸附操作所得角黄素晶体中无机盐含量明显降低，从而使所得斑螯黄制剂中全反式异构体含量显著提升。
尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细介绍，但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。本领域技术人员可以理解，在本说明书的教导之下，可对本发明做出一些修改或调整。这些修改或调整也应当在本发明权利要求所限定的范围之内。

Claims (10)

1.一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体，其特征在于，所述高全反式异构体稳定性角黄素晶体中钠与钾离子总含量为0-50ppm，总氯含量为0-75ppm；优选地，角黄素晶体中钠与钾离子总含量为0-20ppm，总氯含量为0-30ppm。
2.一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法，包括以下步骤：
(1)β-胡萝卜素在催化剂和氧化剂的作用下发生氧化反应；
(2)反应结束后，淬灭、水洗、吸附、脱溶剂，得到角黄素粗品；
(3)角黄素粗品在异构溶剂的作用下，发生异构反应；
(4)经离心、洗涤、干燥操作，得到角黄素晶体。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中氧化剂选自氯酸钾、氯酸钠、亚氯酸钠、亚氯酸钾、次氯酸钠、次氯酸钾中的至少任一种；和/或，所述步骤(1)中催化剂选自碘化钠、碘化钾中的至少任一种。
4.如权利要求2-3中任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)具体为：将催化剂、氧化剂溶解于水，加入β-胡萝卜素与有机溶剂的混合液中，β-胡萝卜素在催化剂和氧化剂的作用下发生氧化反应；优选地，所述有机溶剂选自氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸正丙酯、甲醇、乙醇中的至少任一种。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述β-胡萝卜素、催化剂、氧化剂、水、有机溶剂的质量比为1:0.02-0.2:0.5-2:10-50:10-100，优选1:0.1-0.15:1-1.5:20-40:20-60。
6.如权利要求2-5中任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中氧化反应的反应温度为-10～30℃，优选为-5～20℃；反应压力为0.1MPaA-0.5MPaA，优选为0.1MPaA-0.2MPaA；反应时间为6-30h，优选为8-24h。
7.如权利要求2-6中任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)中淬灭步骤的淬灭剂选自硫代硫酸钠、硫代硫酸钾中的至少任一种；淬灭剂质量为催化剂质量的1.5-5倍，优选2-4倍；和/或，所述步骤(2)中水洗所用去离子水质量为反应用水质量的0.5-2倍，优选1-1.5倍；水洗时间为0.5-3h，优选1-2h。
8.如权利要求2-7中任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)中吸附操作所使用的吸附剂为活性氧化铝、硅藻土、硅胶、活性炭、吸附树脂中的至少任一种；和/或，吸附剂质量为氧化剂用量的5-20倍，优选为10-15倍。
9.如权利要求2-8中任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤(3)中异构溶剂选自乙醇、丙酮、乙酸正丙酯、正庚烷、甲苯、甲醇中的至少任一种。
10.如权利要求2-9中任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤(3)中角黄素粗品、异构溶剂的质量比为1:10-100，优选为1:20-40；和/或，步骤(3)中异构反应的反应温度为50-120℃，优选为70-110℃；反应压力为0.1MPaA-1MPaA，优选为0.1MPaA-0.5MPaA；反应时间为6-30h，优选10-15h。
CN202210525878.1A 2022-05-16 2022-05-16 一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法 Pending CN115057805A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210525878.1A CN115057805A (zh) 2022-05-16 2022-05-16 一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210525878.1A CN115057805A (zh) 2022-05-16 2022-05-16 一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115057805A true CN115057805A (zh) 2022-09-16

Family

ID=83197628

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210525878.1A Pending CN115057805A (zh) 2022-05-16 2022-05-16 一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115057805A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115772109A (zh) * 2022-12-06 2023-03-10 万华化学集团股份有限公司 一种角黄素晶体的制备方法

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1277191A (zh) * 1999-06-09 2000-12-20 株式会社可乐丽 制备角黄素的方法
CN1417207A (zh) * 2001-09-13 2003-05-14 普罗德麦克斯公司 4，4’－二酮基－β－胡萝卜素衍生物的制备方法
CN101633633A (zh) * 2008-07-22 2010-01-27 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 制备角黄素的改进方法
CN105339349A (zh) * 2013-06-21 2016-02-17 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于保持类胡萝卜素化合物的异构体比率的新方法
CN106366137A (zh) * 2016-08-27 2017-02-01 山东绿健生物技术有限公司 一种异构化乳糖液的脱盐脱色方法
CN109369487A (zh) * 2018-12-24 2019-02-22 安徽工大化工科技有限公司 一种高纯度斑蝥黄制备方法
CN109369484A (zh) * 2018-11-22 2019-02-22 万华化学集团股份有限公司 一种由β-胡萝卜素制备角黄素的方法
CN110204471A (zh) * 2019-06-12 2019-09-06 万华化学集团股份有限公司 一种原位生成碘催化维生素a异构化的方法
CN110372555A (zh) * 2019-08-19 2019-10-25 万华化学集团股份有限公司 一种电催化氧气氧化β-胡萝卜素制备角黄素的方法
CN110975930A (zh) * 2019-11-28 2020-04-10 万华化学集团股份有限公司 一种异构催化剂的制备方法及其催化维生素a异构体转化的方法
CN111825588A (zh) * 2020-07-13 2020-10-27 万华化学集团股份有限公司 一种β-胡萝卜素氧化制备角黄素的方法
CN112174866A (zh) * 2019-07-05 2021-01-05 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种提高角黄素制备收率的方法
CN112552221A (zh) * 2020-12-23 2021-03-26 厦门金达威维生素有限公司 一种斑蝥黄的制备方法
CN113117756A (zh) * 2021-04-15 2021-07-16 万华化学集团股份有限公司 一种用于由β-胡萝卜素制备角黄素的催化剂及其制备方法和应用
CN113735753A (zh) * 2021-08-25 2021-12-03 万华化学集团股份有限公司 一种高收率制备高稳定性角黄素的方法
CN114426508A (zh) * 2022-02-09 2022-05-03 万华化学集团股份有限公司 一种β-胡萝卜素中间体多烯烃硫醚的制备方法

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1277191A (zh) * 1999-06-09 2000-12-20 株式会社可乐丽 制备角黄素的方法
CN1417207A (zh) * 2001-09-13 2003-05-14 普罗德麦克斯公司 4，4’－二酮基－β－胡萝卜素衍生物的制备方法
CN101633633A (zh) * 2008-07-22 2010-01-27 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 制备角黄素的改进方法
CN105339349A (zh) * 2013-06-21 2016-02-17 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于保持类胡萝卜素化合物的异构体比率的新方法
CN106366137A (zh) * 2016-08-27 2017-02-01 山东绿健生物技术有限公司 一种异构化乳糖液的脱盐脱色方法
CN109369484A (zh) * 2018-11-22 2019-02-22 万华化学集团股份有限公司 一种由β-胡萝卜素制备角黄素的方法
CN109369487A (zh) * 2018-12-24 2019-02-22 安徽工大化工科技有限公司 一种高纯度斑蝥黄制备方法
CN110204471A (zh) * 2019-06-12 2019-09-06 万华化学集团股份有限公司 一种原位生成碘催化维生素a异构化的方法
CN112174866A (zh) * 2019-07-05 2021-01-05 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种提高角黄素制备收率的方法
CN110372555A (zh) * 2019-08-19 2019-10-25 万华化学集团股份有限公司 一种电催化氧气氧化β-胡萝卜素制备角黄素的方法
CN110975930A (zh) * 2019-11-28 2020-04-10 万华化学集团股份有限公司 一种异构催化剂的制备方法及其催化维生素a异构体转化的方法
CN111825588A (zh) * 2020-07-13 2020-10-27 万华化学集团股份有限公司 一种β-胡萝卜素氧化制备角黄素的方法
CN112552221A (zh) * 2020-12-23 2021-03-26 厦门金达威维生素有限公司 一种斑蝥黄的制备方法
CN113117756A (zh) * 2021-04-15 2021-07-16 万华化学集团股份有限公司 一种用于由β-胡萝卜素制备角黄素的催化剂及其制备方法和应用
CN113735753A (zh) * 2021-08-25 2021-12-03 万华化学集团股份有限公司 一种高收率制备高稳定性角黄素的方法
CN114426508A (zh) * 2022-02-09 2022-05-03 万华化学集团股份有限公司 一种β-胡萝卜素中间体多烯烃硫醚的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
赵玉等: "离子交换树脂吸附净化工业废液研究进展", 《应用化工》, vol. 47, no. 03, pages 584 - 588 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115772109A (zh) * 2022-12-06 2023-03-10 万华化学集团股份有限公司 一种角黄素晶体的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Khachik et al. Identification of lutein and zeaxanthin oxidation products in human and monkey retinas.
JP4001615B2 (ja) 安定で商業用グレードのルテインペーストの、オレオレジンからの単離、精製、処方方法
RU2284992C2 (ru) Способ получения ксантофилла
US5382714A (en) Process for isolation, purification, and recrystallization of lutein from saponified marigold oleoresin and uses thereof
Gaertner et al. Removal of methyl groups from retinal controls the activity of bacteriorhodopsin
US7015014B2 (en) Isolation of carotenoid crystals
CN115057805A (zh) 一种高全反式异构体稳定性角黄素晶体的方法
AU2002304635A1 (en) Process for the preparation of an xanthophyll
CN101633633B (zh) 制备角黄素的改进方法
CN113735753B (zh) 一种高收率制备高稳定性角黄素的方法
CN111825588B (zh) 一种β-胡萝卜素氧化制备角黄素的方法
CA2417252A1 (en) Method for production of rare carotenoids from commercially available lutein
JP3944532B2 (ja) 高純度β−クリプトキサンチンの製造方法
CN111285788A (zh) 一种蒜氨酸的制备方法
Liu et al. New geometric isomers of vitamin A and carotenoids. 5. 7-cis-3-Dehydroretinal and 7-cis-3-dehydro C18 ketone from direct irradiation of the trans isomers in polar solvents
Verloop et al. Studies on vitamin D and related compounds X. Preparation and properties of cis‐isotachysterol2
CN114044749B (zh) 一种二羟基玉米黄质二乙酸酯的制备方法及其应用
CN114957075B (zh) 一种β-胡萝卜素的制备方法
CN111423349B (zh) 一种角黄素的合成方法
CN117986174A (zh) 一种角黄素制剂及其制备方法
KR100263542B1 (ko) 베타 카로틴의 이성화 및 정제 방법
CN113416968A (zh) 一种无氧化剂电化学催化制备角黄素的方法
CN113683543A (zh) 一种角黄素异构过滤母液资源化利用的方法
CN115772109A (zh) 一种角黄素晶体的制备方法
EP1505060A1 (en) Method for production of rare carotenoids from commercialy available lutein

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination