CN115057787B - 一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法 - Google Patents

一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115057787B
CN115057787B CN202210489456.3A CN202210489456A CN115057787B CN 115057787 B CN115057787 B CN 115057787B CN 202210489456 A CN202210489456 A CN 202210489456A CN 115057787 B CN115057787 B CN 115057787B
Authority
CN
China
Prior art keywords
propylene oxide
ethanolamine
diisopropanolamine
reaction
monoethanol diisopropanolamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210489456.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115057787A (zh
Inventor
史才军
裴敏
龙兰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN202210489456.3A priority Critical patent/CN115057787B/zh
Publication of CN115057787A publication Critical patent/CN115057787A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115057787B publication Critical patent/CN115057787B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/04Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法,包括以下步骤:将乙醇胺、阻聚剂和水混合均匀,氮气保护下控制溶液温度至10~40℃,逐滴加入环氧丙烷,反应2~5h,即制得单乙醇二异丙醇胺产品。本发明在水溶液体系中进行,反应后减压蒸馏除去水溶剂,得到的产物不需要经过进一步纯化,即得单乙醇二异丙醇胺产品。通过气相色谱测定单乙醇二异丙醇胺的产率可达98%以上。本发明操作简便,生产成本低,适合规模化工业生产应用。

Description

一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法
技术领域
本发明涉及一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法,尤其涉及一种工艺简单,经济高效的水泥助磨剂生产用单乙醇二异丙醇胺的制备方法。
背景技术
在水泥粉磨过程中,细颗粒表面能过高或颗粒表面的电荷都会引起细颗粒之间的团聚及糊磨现象。水泥助磨剂是一种提高磨机粉磨效率、改善水泥性能的化学外加剂,可提高水泥10%~40%的粉磨效率,从而大大地降低了水泥的生产成本。
常用的有机助磨剂大多是醇胺类物质,如三乙醇胺、二乙醇胺、多缩乙二醇、三异丙醇胺、二乙醇单异丙醇胺和单乙醇二异丙醇胺等。其中,单乙醇二异丙醇胺兼具三异丙醇胺和三乙醇胺的性质,在水泥助磨剂领域具有极高的应用价值。但现有单乙醇二异丙醇胺的制备方法往往制备条件严格,不适宜大规模生产。
CN103242175A公开了一种一乙醇二异丙醇胺的制备方法,所述的一乙醇二异丙醇胺由二异丙醇胺和环氧乙烷在反应釜中混合反应后所得;其制备步骤如下:a)在反应釜内加入原料二异丙醇胺(含量90%左右),反应物料粘稠度恰当,所述原料中二异丙醇胺与水的摩尔比为1.2∶1,利于反应过程的进行及控制。b)将反应釜加热到适当温度(60~70℃)并抽真空,将反应釜内氧气抽空后按比例加入原料环氧乙烷,在温度(60~70℃)下采用外循环反应釜进行循环反应,所述循环反应的时间为2~5h,所述环氧丙烷与混合液的摩尔比为0.9∶1~1.3∶1。c)将步骤b)中所得混合液降温冷却后,出料灌装,即得一乙醇二异丙醇胺成品。该方法对反应物二异丙醇胺的纯度要求较高(>90%),且制备条件较苛刻,需要将反应釜抽真空,不适合规模化生产应用。
CN103435499A公开了一种新型的单乙醇二异丙醇胺的制备方法,包括以下步骤:按设计比例称取乙醇胺、环氧丙烷和质量调节剂(一种醌类有机物)后,在有强力搅拌装置的反应器中先加入乙醇胺、质量调节剂和一定比例的环氧丙烷,无需热源,搅拌均匀,待反应温度上升到一定温度,打开循环冷凝装置,然后滴加剩余部分环氧丙烷,控制反应温度在40~80℃,搅拌反应1~4h,得单乙醇二异丙醇胺产品;所述乙醇胺与环氧丙烷的摩尔比为:(0.5~1.5):(1.5~2.5);所述质量调节剂的用量为乙醇胺与环氧丙烷质量之和的0.01%~0.15%。该方法需将环氧丙烷分两次加入,较为繁琐,且质量调节剂的选择局限性较大,不利于工业化应用。
CN 107663157 A公开了一种单乙醇二异丙醇胺的生产方法,包括以下步骤:Step1:将乙胺醇、水和酸加入到反应器中,然后向反应器中通入氮气进行三次置换,开启搅拌桨将各物料混合均匀;Step2:在室温状态下,向反应器中缓慢均匀加入环氧丙烷,并继续搅拌使得环氧丙烷和其他物料能够均匀混合,并将反应器的温度控制在30~80℃;Step3:待环氧丙烷完全加完之后,对反应器进行保温30min,取样分析色谱含量;得到成品单乙醇二异丙醇胺。该方法虽然采用酸中和了副产物季胺碱,减少了副反应的发生,但中和反应的副产物较难除去,增加了生产成本,且反应温度较高,生产工艺条件苛刻,不适合规模化应用。
发明内容
本发明要解决的技术问题是,克服现有技术存在的上述缺陷,提供一种操作简便,收率高,生产成本低,适宜大规模生产的单乙醇二异丙醇胺的制备方法。
本发明解决其技术问题采用的技术方案是,一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法,包括以下步骤:
将乙醇胺、阻聚剂和水混合均匀,在氮气保护下,控制溶液温度至10~40℃,逐滴加入环氧丙烷,反应完全后即得单乙醇二异丙醇胺产品。
进一步,所述阻聚剂为苯醌和/或对甲氧基苯酚。
进一步,所述阻聚剂的用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.02~0.20%。
进一步,所述乙醇胺和环氧丙烷的摩尔比为0.5:0.6~1.2。
进一步,所述水的用量为乙醇胺质量的40~50%。
进一步,所述反应的时间为1~5h;所述反应的温度为10~40℃。
进一步,所述环氧丙烷的加入方式为缓慢滴加。
本发明的反应方程式如下:
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:本发明在水溶剂体系中进行,主要原料为乙醇胺和环氧丙烷。由于环氧丙烷具有沸点低、反应放出大量热、易开环发生聚合反应等特点,选择在制备过程中加入阻聚剂,使反应速率减慢。反应后得到的产物通过减压蒸馏除去水溶剂,不需要经过任何纯化即可制得水泥助磨剂生产用单乙醇二异丙醇胺产品,添加对甲氧基苯酚阻聚剂反应后单乙醇二异丙醇胺产率高达98.5%。本发明操作简便,生产成本低,适合规模化生产应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
本实施例包括以下步骤:
在装有磁力搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入18.3g乙醇胺、0.01g对甲氧基苯酚(对甲氧基苯酚用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.021%)和7.32g水,搅拌均匀,缓慢升温至30℃,氮气保护下缓慢滴加29g环氧丙烷,搅拌,每隔0.5h取样进行气相色谱分析,反应3h后单乙醇二异丙醇胺浓度基本恒定,得无色透明溶液。将所得溶液减压蒸馏除去溶液中水溶剂,所得单乙醇二异丙醇胺产品不需要进一步纯化,产率为95.8%。
实施例2
本实施例与实施例1的主要区别在于,使用的阻聚剂对甲氧基苯酚的量不同,其包括以下步骤:
在装有磁力搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入18.3g乙醇胺、0.04g对甲氧基苯酚(对甲氧基苯酚用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.084%)和7.32g水,搅拌均匀,缓慢升温至30℃,氮气保护下然后往其中缓慢滴加29g环氧丙烷,搅拌,每隔0.5h取样进行气相色谱分析,反应3.5h后单乙醇二异丙醇胺浓度基本恒定,得无色透明溶液。将所得溶液减压蒸馏除去溶液中水溶剂,所得单乙醇二异丙醇胺产品的产率为98.5%。
实施例3
本实施例与实施例1的主要区别在于,使用的阻聚剂对甲氧基苯酚的量不同,包括以下步骤:
在装有磁力搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入18.3g乙醇胺、0.08g对甲氧基苯酚(对甲氧基苯酚用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.169%)和7.32g水,搅拌均匀,缓慢升温至30℃,氮气保护下然后往其中缓慢滴加29g环氧丙烷,搅拌,每隔0.5h取样进行气相色谱分析,反应3.5h后单乙醇二异丙醇胺浓度基本恒定,得无色透明溶液。将所得溶液减压蒸馏除去溶液中水溶剂,所得单乙醇二异丙醇胺产品的产率为96.3%。
实施例4
本实施例与实施例1的主要区别在于,使用的阻聚剂不同,本实施例使用的阻聚剂苯醌,包括以下步骤:
在装有磁力搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入18.3g乙醇胺、0.01g苯醌(苯醌用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.021%)和7.32g水,搅拌均匀,缓慢升温至30℃,氮气保护下然后往其中缓慢滴加29g环氧丙烷,搅拌,每隔0.5h取样进行气相色谱分析,反应3h后单乙醇二异丙醇胺浓度基本恒定,得淡黄色透明溶液。将所得溶液减压蒸馏除去溶液中水溶剂,所得单乙醇二异丙醇胺产品的产率为94.7%。
实施例5
本实施例与实施例4的主要区别在于,使用的阻聚剂苯醌的量不同,其包括以下步骤:
在装有磁力搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入18.3g乙醇胺、0.04g苯醌(苯醌用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.084%)和7.32g水,搅拌均匀,缓慢升温至30℃,氮气保护下然后往其中缓慢滴加29g环氧丙烷,搅拌,每隔0.5h取样进行气相色谱分析,反应3h后单乙醇二异丙醇胺浓度基本恒定,得淡黄色透明溶液,将所得溶液减压蒸馏除去溶液中水溶剂,所得单乙醇二异丙醇胺产品的产率为95.5%。
实施例6
本实施例与实施例4的主要区别在于,使用的阻聚剂苯醌的量不同,其包括以下步骤:
在装有磁力搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入18.3g乙醇胺、0.08g苯醌(苯醌用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.169%)和7.32g水,搅拌均匀,缓慢升温至30℃,氮气保护下然后往其中缓慢滴加29g环氧丙烷,搅拌,每隔0.5h取样进行气相色谱分析,反应3h后单乙醇二异丙醇胺浓度基本恒定,得淡黄色透明溶液,将所得溶液减压蒸馏除去溶液中水溶剂,所得单乙醇二异丙醇胺产品的产率为97.4%。
实施例7
本实施例与实施例2、5的主要区别在于,使用的阻聚剂不同,本实施例使用的阻聚剂为对羟基苯甲醚,其包括以下步骤:
在装有磁力搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入18.3g乙醇胺、0.04g对羟基苯甲醚(对羟基苯甲醚用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.084%)和7.32g水,搅拌均匀,缓慢升温至30℃,氮气保护下然后往其中缓慢滴加29g环氧丙烷,搅拌,每隔0.5h取样进行气相色谱分析,反应3.5h后单乙醇二异丙醇胺浓度基本恒定,得无色透明溶液。将所得溶液减压蒸馏除去溶液中水溶剂,所得单乙醇二异丙醇胺产品的产率为82.3%。
实施例8
本实施例与实施例2、5和7的主要区别在于,使用的阻聚剂不同,本实施例使用的阻聚剂为对苯二酚,其包括以下步骤:
在装有磁力搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入18.3g乙醇胺、0.04g对苯二酚(对苯二酚用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.084%)和7.32g水,搅拌均匀,缓慢升温至30℃,氮气保护下然后往其中缓慢滴加29g环氧丙烷,搅拌,每隔0.5h取样进行气相色谱分析,反应3.5h后单乙醇二异丙醇胺浓度基本恒定,得无色透明溶液。将所得溶液减压蒸馏除去溶液中水溶剂,所得单乙醇二异丙醇胺产品的产率为75.5%。

Claims (3)

1.一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将乙醇胺、阻聚剂和水混合均匀,氮气保护下控制溶液温度至10~40℃,加入环氧丙烷,反应完全后即得单乙醇二异丙醇胺产品;
所述阻聚剂为苯醌;
所述阻聚剂的用量为乙醇胺和环氧丙烷质量之和的0.02~0.20%;
所述水的用量为乙醇胺质量的40~50%;
所述反应的时间为1~5h;所述反应的温度为10~40℃。
2.根据权利要求1所述的单乙醇二异丙醇胺的制备方法,其特征在于,所述乙醇胺和环氧丙烷的摩尔比为0.5:0. 6 ~1.2。
3.根据权利要求1或2所述的单乙醇二异丙醇胺的制备方法,其特征在于,所述环氧丙烷的加入方式为滴加。
CN202210489456.3A 2022-05-06 2022-05-06 一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法 Active CN115057787B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210489456.3A CN115057787B (zh) 2022-05-06 2022-05-06 一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210489456.3A CN115057787B (zh) 2022-05-06 2022-05-06 一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115057787A CN115057787A (zh) 2022-09-16
CN115057787B true CN115057787B (zh) 2024-05-14

Family

ID=83196481

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210489456.3A Active CN115057787B (zh) 2022-05-06 2022-05-06 一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115057787B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU791738A1 (ru) * 1978-11-22 1980-12-30 Предприятие П/Я В-8771 Способ получени триалканоламинов
JP2005154386A (ja) * 2003-11-28 2005-06-16 Japan U-Pica Co Ltd 窒素含有エポキシ(メタ)アクリレート及びその製造方法、並びに組成物及びその硬化物
CN102924301A (zh) * 2012-11-01 2013-02-13 史才军 一种二乙醇单异丙醇胺的制备方法
CN103435499A (zh) * 2013-08-19 2013-12-11 济南大学 一种新型的单乙醇二异丙醇胺制备方法
CN104230724A (zh) * 2014-09-02 2014-12-24 南京红宝丽醇胺化学有限公司 一种二乙醇单异丙醇胺的制备方法
CN104262174A (zh) * 2014-08-11 2015-01-07 杭州白浪助剂有限公司 一种高性能助磨剂单体二异丙醇单乙醇胺的制备方法
CN106631836A (zh) * 2016-11-17 2017-05-10 北京德博莱化工产品销售有限公司 新型异丙醇胺的制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU791738A1 (ru) * 1978-11-22 1980-12-30 Предприятие П/Я В-8771 Способ получени триалканоламинов
JP2005154386A (ja) * 2003-11-28 2005-06-16 Japan U-Pica Co Ltd 窒素含有エポキシ(メタ)アクリレート及びその製造方法、並びに組成物及びその硬化物
CN102924301A (zh) * 2012-11-01 2013-02-13 史才军 一种二乙醇单异丙醇胺的制备方法
CN103435499A (zh) * 2013-08-19 2013-12-11 济南大学 一种新型的单乙醇二异丙醇胺制备方法
CN104262174A (zh) * 2014-08-11 2015-01-07 杭州白浪助剂有限公司 一种高性能助磨剂单体二异丙醇单乙醇胺的制备方法
CN104230724A (zh) * 2014-09-02 2014-12-24 南京红宝丽醇胺化学有限公司 一种二乙醇单异丙醇胺的制备方法
CN106631836A (zh) * 2016-11-17 2017-05-10 北京德博莱化工产品销售有限公司 新型异丙醇胺的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
New Amine/Phenylglycedyl Ether Adducts for Mild Steel Protection in 1 M HCl: Experimental and Computational Study;C. O. Akalezi et al.;《Electroanalysis》;第32卷;第3032 – 3044页 *
水性涂料用丙烯酸树脂的研究;肖慧萍 等;《南昌航空工业学院学报(自然科学版)》;第18卷(第3期);第41-46页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN115057787A (zh) 2022-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102463943B1 (ko) 응집 보조제 및 겔화제로서의 n,n-(디)알킬아미노알킬(메트)아크릴아미드 또는 n,n-(디)알킬아미노알킬 (메트)아크릴레이트 및 그 4 차 암모늄 염의 제조
CN104230724B (zh) 一种二乙醇单异丙醇胺的制备方法
JP2015101552A (ja) N−置換(メタ)アクリルアミドの製造方法
CN115057787B (zh) 一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法
CN111018757B (zh) 一种酸性废气合成3-巯基丙酸的方法
CN112604677B (zh) 催化剂、其制备方法和在制备氮氧自由基哌啶醇中的用途
CN102503870A (zh) 硫代二丙酸二烷基酯制备方法
CN105859575B (zh) 联产甲氧胺盐酸盐和n,o‑二甲基羟胺盐酸盐的方法
CN103435500A (zh) 一种新型的二乙醇单异丙醇胺制备方法
CN108586243B (zh) 一种二氧化碳与有机胺间接合成有机碳酸酯的方法
JP7438391B2 (ja) マイクロ反応器によってオキセタン化合物を合成する方法
CN114213248A (zh) 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法
CN102757317A (zh) 一种仲醇聚醚表面活性剂的合成方法
CN111302971B (zh) 一种连续制备5-氰二醇的方法
CN112479938A (zh) 一种n-环己基-2-氨基乙磺酸的制备方法
CN103435499B (zh) 一种新型的单乙醇二异丙醇胺制备方法
CN111072515A (zh) 一种连续合成氨噻肟酸中间体的方法
CN105481634A (zh) 一种氯代异戊烯的制备方法
CN111592488A (zh) 一种高效制备4-二甲氨基吡啶的方法
CN114573460B (zh) 3-溴-n,n-二甲基苯胺的制备方法
CN114181243B (zh) 一种甲基二甲氧基氢硅烷的制备方法
RU2320642C1 (ru) Способ получения перфтораллилфторсульфата
CN106946813B (zh) 一种n-丙烯酰吗啉的制备方法
CN1865243A (zh) N-十二烷基吡咯烷酮的生产方法
CN115197076A (zh) 一种二乙醇单异丙醇胺的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant