CN114933571A - 有机化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机发光材料领域，具体涉及一种有机化合物、电子元件和电子装置。所述有机化合物的结构如式1所示，所述有机化合物用于电子元件中，可提高电子元件的性能。
Figure DDA0003664197680000011

Description

有机化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机发光材料技术领域，具体提供一种有机化合物、电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
通常，电子传输材料的稳定性差、传输效率低，用于有机电致发光器件时无法真正平衡空穴电子传输，导致器件发光效率降低，寿命缩短。
目前，虽然大量性能优良的有机电致发光材料已被陆续开发出来，然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物，以及包含其的电子元件和电子装置。该有机化合物用于电子元件中，可提高电子元件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，具有如式1所示的结构：
Figure BDA0003664197660000011
其中，X1、X2和X3各自独立地表示C(H)或N原子，且X1、X2和X3中的至少一个为N原子；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基以及各R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基或碳原子数为3-10的环烷基；任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
n1表示R1的个数，且选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2表示R2的个数，且选自0、1、2或3；当n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的有机化合物，以螺[苯并[CD]芘-6,9'-芴]为核心结构，具有大共轭体系，该结构具有较大的刚性和较高的载流子传输效率，进一步在该母核中芴环的一侧引入二取代的缺电子含氮六元杂芳基，所形成的本申请有机化合物具有较高的电子传输特性或空穴阻挡特性，继而应用到有机电致发光器件中时，使制备的机电致发光器件具有良好的光电性能，改善器件的发光效率和使用寿命。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的电子装置的示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请另一种实施方式的电子装置的示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
第一方面，本申请提供一结构如式1所示的有机化合物：
Figure BDA0003664197660000021
其中，X1、X2和X3各自独立地表示C(H)或N原子，且X1、X2和X3中的至少一个为N原子；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基以及各R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基或碳原子数为3-10的环烷基；任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
n1表示R1的个数，且选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2表示R2的个数，且选自0、1、2或3；当n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003664197660000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻的取代基形成环”意味着任意的两个取代基可以形成环但不是必须形成环，其包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、烷基、卤代烷基、环烷基、三烷基硅基、烷氧基、烷硫基等。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上所取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子一起形成螺环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，所形成的环可以是饱和环或不饱和环，其中，饱和环例如可以为环戊烷
Figure BDA0003664197660000032
环己烷
Figure BDA0003664197660000033
不饱和环例如可以为苯环、萘环或芴环
Figure BDA0003664197660000034
本申请中的“环”包含饱和环(即脂肪环)和不饱和环，饱和环即环烷基、杂环烷基，不饱和环例如为环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，环己烷属于6元环，金刚烷属于10元环，苯属于6元环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，Ar1为
Figure BDA0003664197660000041
则其碳原子数为10。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、芴基在本申请中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003664197660000043
基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、卤代烷基、氘代烷基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。另外，本申请中，芴基可以是取代的，当具有两个取代基时，两个取代基可以彼此结合形成螺结构。取代的芴基的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003664197660000042
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的二价或多价基团。
在本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6-30。例如，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1个、2个、3个、4个、5个或更多个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的二价或多价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、氘代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为5-30。例如，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003664197660000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003664197660000052
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003664197660000053
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003664197660000054
在本申请中，烷基的碳原子数可以为1-10，具体可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，烷基可以包括直链烷基和支链烷基。烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-18，碳原子数具体如为6、10、12、13、14、15等，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基、芴基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5-15，碳原子数具体例如为5、8、9、10、12、13、14、15等，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
在本申请中，作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3-12，例如为3、6、7、8、9等，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3-10，例如为5、6、8或10，环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，作为取代基的卤代烷基的碳原子数可以为1-10。例如卤代烷基可以为碳原子数为1-5的氟代烷基。卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
在本申请中，作为取代基的氘代烷基的碳原子数可以为1-10。氘代烷基的具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
本申请中，X1、X2和X3中的1为N原子，其余为C(H)；或者X1、X2和X3中的2个为N原子，其余为C(H)；或者X1、X2和X3均为N原子。
本申请中，所述有机化合物的结构具体可选自式1-1至式1-4所组成的组：
Figure BDA0003664197660000061
本申请中，Ar1和Ar2可以各自独立地选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基或碳原子数为5-8的环烷基；任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成5-13元的饱和或不饱和环。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环戊基或环己基；任选地，任意两个相邻的取代基形成苯环、环戊烷、环己烷或芴环。
在一种实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003664197660000071
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，各取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基或萘基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003664197660000072
进一步可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003664197660000073
Figure BDA0003664197660000081
本申请中，L、L1和L2可以各自独立地选自：单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。
在一种实施方式中，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。
在一种实施方式中，L选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基。
在一些实施方式中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基或苯基。
可选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在一种实施方式中，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键或者以下基团：
Figure BDA0003664197660000082
在一种实施方式中，L选自单键或者以下基团：
Figure BDA0003664197660000091
可选地，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键或者以下基团：
Figure BDA0003664197660000092
可选地，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基或苯基。
进一步可选地，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基或苯基。
可选地，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003664197660000093
Figure BDA0003664197660000101
Figure BDA0003664197660000111
Figure BDA0003664197660000121
Figure BDA0003664197660000131
Figure BDA0003664197660000141
Figure BDA0003664197660000151
Figure BDA0003664197660000161
Figure BDA0003664197660000171
Figure BDA0003664197660000181
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
可选地，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含本申请的有机化合物。
可选地，所述功能层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含本申请的有机化合物。
本申请中，所述电子元件可以为有机电致发光器件或光电转化器件。
按照一种具体的实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
本申请中，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，所述空穴传输层320可以为一层或两层结构。可选地，如图1所示，所述空穴传输层320包括层叠设置的第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，其中，所述第一空穴传输层321相对所述第二空穴传输层322更靠近所述阳极100。
所述空穴传输层320的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述空穴传输层的材料选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003664197660000191
在一种具体的实施方式中，所述第一空穴传输层321由HT-7组成，所述第二空穴传输层322由HT-16组成。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物、蒽类衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，所述主体材料选自以下化合物中的一种或两种以上：
Figure BDA0003664197660000201
在一种具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料为BH-1。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、具有稠合芳香亚基的双芳胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，所述客体材料选自以下化合物中的至少一种：
Figure BDA0003664197660000202
在一种具体的实施方式中，有机发光层330的客体材料为BD-1组成。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物。在一种实施方式中，所述电子传输层340包含本申请的有机化合物。可选地，所述电子传输层340由本申请的有机化合物和LiQ组成。
本申请中，阴极200包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层320之间还设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003664197660000211
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350包含LiQ或Yb。
本申请中，所述电子传输层340与所述有机发光层330之间可以设置或不设置空穴阻挡层。在设置空穴阻挡层的情况下，所述空穴阻挡层可以包含本申请的有机化合物。
本申请中，所述有机电致发光器件可以为蓝光器件、红光器件或绿光器件。
按照另一种实施方式，电子元件为光电转化器件。如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。其中，所述电子传输层340包含本申请的有机化合物。
本申请中，光电转化器件可以为太阳能电池，例如为有机薄膜太阳能电池。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都可通过商业途径获得的原料产品。
一、中间体的合成
1、中间体IM a1-dX的合成
以IM a1-d1为例说明IM a1-dX的合成：
Figure BDA0003664197660000221
(1)将2-溴-4-氯碘苯(50.00g，157.55mmol)、苯硼酸(21.13g，173.31mmol)、碳酸钾(43.55g，315.11mmol)、四丁基溴化铵(5.08g，15.76mmol)、甲苯(250mL)、乙醇(150mL)和去离子水(100mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min，加入四(三苯基膦)钯(1.82g，1.58mmol)并升温至75-80℃，搅拌26小时；将反应液冷却至室温，多次水洗至中性后使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，再用二氯甲烷/正庚烷重结晶得到白色固体IMa1-a1(21.8g，收率51.7％)。
Figure BDA0003664197660000222
(2)将IM a1-a1(21.50g，80.36mmol)、THF(120mL)加入500mL的圆底烧瓶，将体系降温至-90℃至-78℃，滴加正丁基锂(2mol/L；48.22mL，96.43mmol)的四氢呋喃溶液，在-90℃至-78℃下反应1h，然后将6H-苯并[CD]芘-6-酮(20.43g，80.36mmol)用THF(80mL)溶解后缓慢滴加至反应体系中，在-78℃至-90℃下反应1h，之后自然升至室温并搅拌6h；向反应体系中加入水(200mL)终止反应，并用乙酸乙酯和水进行萃取，将有机层减压浓缩后得到粗品，将粗品用乙腈重结晶，得到IM a1-b1(24.3g,收率68.3％)。
Figure BDA0003664197660000223
(3)将IM a1-b1(23.00g，51.93mmol)与乙酸(230mL)、硫酸(98wt％,1mL)放入500mL的圆底烧瓶，升温至75℃反应3h，随着反应进行有固体析出，反应结束后将体系冷却至室温，而后进行过滤，将滤饼用水和乙醇多次淋洗得粗品，再将粗品用二氯甲烷/正庚烷重结晶，得到IM a1-c1(19.75g,收率89.5％)。
Figure BDA0003664197660000224
(4)将IM a1-c1(19.50g，45.89mmol)、联硼酸频那醇酯(11.65g，45.89mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.42g，0.46mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.44g，0.92mmol)、醋酸钾(9.0g，91.78mmol)和1,4-二氧六环(200mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到固体IM a1-d1(17.80g，收率75.2％)。
参照IM a1-d1的合成方法合成表1所列的其它IM a1-dX，不同的是，使用原料1代替步骤(1)中的2-溴-4-氯碘苯，使用原料2代替步骤(1)中的苯硼酸，所采用的主要原料及合成IM a1-dX、最后一步收率如表1所示。
表1
Figure BDA0003664197660000231
Figure BDA0003664197660000241
2、中间体IM a1-d-bX的合成
以IM a1-d-b1为例说明IM a1-d-bX的合成：
Figure BDA0003664197660000242
(1)将IM a1-d1(5.20g，10.07mmol)、4-氯溴苯(1.93g，10.07mmol)、碳酸钾(2.78g，20.14mmol)、四丁基溴化铵(0.32g，1.0mmol)、甲苯(30mL)、乙醇(15mL)和去离子水(15mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四(三苯基膦)钯(0.12g，0.10mmol)并升温至75-80℃，搅拌6h；将反应液冷却至室温，多次水洗至中性后使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，再用二氯甲烷/正庚烷重结晶得到白色固体，即IM a1-d-a1(3.1g，收率61.5％)。
Figure BDA0003664197660000243
(2)将IM a1-d-a1(3.0g，5.99mmol)、联硼酸频那醇酯(1.52g，5.99mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.055g，0.06mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.057g，0.12mmol)、醋酸钾(1.18g，11.98mmol)和1,4-二氧六环(45mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3.5h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到固体IM a1-d-b1(2.58g，收率72.6％)。
参照IM a1-d-b1的合成方法合成其它IM a1-d-bX，不同的是，使用原料3代替步骤(1)的IM a1-dX，以原料4代替4-氯溴苯，所采用的主要原料及合成的IM a1-d-bX、最后一步收率如表2所示。
表2
Figure BDA0003664197660000244
Figure BDA0003664197660000251
3、中间体IM a1-X的合成
以IM a1-1为例说明IM a1-X的合成
Figure BDA0003664197660000252
将IM a1-d1(10.00g，19.36mmol)、三聚氯氰(3.57g，19.36mmol)、碳酸钾(5.35g，38.73mmol)、四丁基溴化铵(0.62g，1.94mmol)、甲苯(60mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四(三苯基膦)钯(0.22g，0.19mmol)并升温至75-80℃，搅拌5小时；将反应液冷却至室温，多次水洗至中性后使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，再用二氯乙烷/正庚烷重结晶得到白色固体IM a1-1(6.45g，收率61.9％)。
参照IM a1-1的合成方法合成其它IM a1-X，不同的是，使用原料5代替IM a1-d1，原料6代替三聚氯氰，原料5、原料6和IM a1-X及其收率如表3所示。
表3
Figure BDA0003664197660000261
Figure BDA0003664197660000271
Figure BDA0003664197660000281
二、化合物的合成
合成例1：化合物1-1的合成
Figure BDA0003664197660000282
(1)将IM a1-1(6.4g，11.84mmol)、苯硼酸(1.45g，11.83mmol)、碳酸钾(3.29g，23.77mmol)、四丁基溴化铵(0.38g，1.19mmol)、甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和去离子水(15mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四(三苯基膦)钯(0.14g，0.12mmol)并升温至75-80℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，多次水洗至中性后使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，再用二氯甲烷/正庚烷重结晶得到白色固体IMA1-a1(4.2g，收率61.2％)。
Figure BDA0003664197660000283
(2)将IMA1-a1(4.1g，7.07mmol)、1-萘硼酸(1.22g，7.03mmol)、碳酸钾(1.95g，14.14mmol)、四丁基溴化铵(0.23g，0.71mmol)、甲苯(30mL)、乙醇(15mL)和去离子水(15mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四(三苯基膦)钯(0.08g，0.07mmol)并升温至75-80℃，搅拌9小时；将反应液冷却至室温，多次水洗至中性后使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，再用甲苯打浆得到白色固体，即化合物A1-1(2.95g，收率62.4％)；质谱：m/z＝672.2[M+H]+。化合物1-1的核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):8.82(d,2H),8.77(d,1H),8.40(d,1H),8.14(d,1H),8.05(d,2H),8.02(d,1H),7.95(d,1H),7.90(s,1H),7.85-7.82(m,4H),7.78-7.72(m,3H),7.63(d,1H),7.60-7.52(m,6H),7.45-7.41(m,1H),7.30-7.26(m,1H),7.19-7.15(m,1H),6.96(d,1H),6.43(d,1H)。
合成例2～30
参照化合物1-1的方法合成表4所列的化合物，不同的是，以原料7代替IM a1-X，以原料8代替苯硼酸，以原料9代替1-萘硼酸，所采用的主要原料、合成的化合物及最后一步收率、质谱结果如表4所示。
表4
Figure BDA0003664197660000291
Figure BDA0003664197660000301
Figure BDA0003664197660000311
Figure BDA0003664197660000321
化合物1-73的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):8.82(d,2H),8.54(d,2H),8.42(d,2H),7.92-7.86(m,6H),7.77(d,2H),7.73(d,2H),7.62-7.58(m,3H),7.52-7.40(m,6H),7.33(d,2H),7.21-7.17(m,1H),6.83(d,1H),6.45(d,1H),2.36(s,3H)。
有机电致发光器件的制作
实施例1
通过以下过程制备有机电致发光器件：将厚度依次为
Figure BDA0003664197660000332
的ITO/Ag/ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀化合物1T-NATA，以形成厚度为
Figure BDA0003664197660000333
的空穴注入层(HIL)；
接着，在空穴注入层上真空蒸镀化合物HT-7，以形成厚度为
Figure BDA0003664197660000334
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层(HTL1)上蒸镀化合物HT-16，形成厚度为
Figure BDA0003664197660000335
的第二空穴传输层(HTL2)。
将化合物BH-1和BD-1按照97％∶3％的重量比共同蒸镀在第二空穴传输层上，形成厚度为
Figure BDA0003664197660000336
的有机发光层(EML)。
然后，在有机发光层上将化合物1-1和LiQ按照1∶1的厚度比真空蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003664197660000337
的电子传输层(ETL)。
在电子传输层上蒸镀Yb，以形成厚度为
Figure BDA0003664197660000338
的电子注入层(EIL)；接着，将银(Ag)和镁(Mg)按照9∶1的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，以形成厚度为
Figure BDA0003664197660000339
的阴极。
最后，在阴极上真空蒸镀化合物CP-1，以形成厚度为
Figure BDA00036641976600003310
的有机覆盖层，从而完成有机电致发光器件的制作。
实施例2～30
除了在制备电子传输层时，使用表5所列举的其他化合物替代化合物1-1(具体见“ETL”列)之外，采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。
比较例1～3
除了在制备电子传输层时，分别使用化合物A、化合物B、化合物C作为电子传输材料替代化合物1-1之外，采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。
以上实施例和比较例中，所采用的主要材料的结构如下所示。
Figure BDA0003664197660000331
Figure BDA0003664197660000341
对实施例和比较例的有机电致发光器件的性能进行测试，结果列举在表5中，其中，驱动电压、电流效率、色坐标、T95寿命均在15mA/cm2的恒定电流密度下测试。
表5
Figure BDA0003664197660000342
Figure BDA0003664197660000351
参照表5可知，相较于比较例1～3所制备的有机电致发光器件，实施例1～30以本申请的有机化合物作为电子传输层所制备的有机电致发光器件性能得到改善，其中，器件的发光效率至少提高了10.2％，T95寿命至少提高了18.9％。
可见，以本申请的有机化合物作为电子传输层应用到有机电致发光器件中，在维持器件具有较低的驱动电压的情况下，能进一步提高器件的发光效率和使用寿命。

Claims (12)

1.有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如式1所示：
Figure FDA0003664197650000011
其中，X1、X2和X3各自独立地表示C(H)或N原子，且X1、X2和X3中的至少一个为N原子；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基以及各R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基或碳原子数为3-10的环烷基；任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
n1表示R1的个数，且选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2表示R2的个数，且选自0、1、2或3；当n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基或碳原子数为5-8的环烷基；任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成5-13元的饱和或不饱和环。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
优选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环戊基或环己基；任选地，任意两个相邻的取代基形成苯环、环戊烷、环己烷或芴环。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003664197650000021
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基或苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
优选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键或者以下基团：
Figure FDA0003664197650000022
可选地，L选自单键或者以下基团：
Figure FDA0003664197650000023
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基或苯基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0003664197650000031
Figure FDA0003664197650000041
Figure FDA0003664197650000051
Figure FDA0003664197650000061
Figure FDA0003664197650000071
Figure FDA0003664197650000081
Figure FDA0003664197650000091
Figure FDA0003664197650000101
Figure FDA0003664197650000111
Figure FDA0003664197650000121
10.电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其特征在于，所述功能层包含权利要求1～9任意一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的电子元件，其中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含所述有机化合物；或者
所述功能层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含所述有机化合物；
优选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
12.电子装置，包括权利要求10或11所述的电子元件。
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