CN114901383A - 二氧化碳分离用组合物、以及二氧化碳的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)和氮氧化物耐久性优异的二氧化碳分离用组合物、以及二氧化碳的分离方法。上述方法使用二氧化碳分离用组合物，该二氧化碳分离用组合物包含选自下述通式(1)表示的胺化合物以及下述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物。[上述通式(1)中，R1～R3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。][上述通式(2)中，R10、R11、R12、R13及R14各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、羟基、羟甲基、2‑羟乙基或碳原子数1～4的烷氧基。a及b分别独立地为0或1，并且满足a+b＝1的关系。R15表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基或2‑羟乙基。]
Description
技术领域
本发明涉及用于将选择性地分离来自含二氧化碳混合气体的二氧化碳的二氧化碳分离用组合物、以及使用了该组合物的二氧化碳的分离方法。
背景技术
近年，由于全球变暖问题，二氧化碳的分离/回收受到瞩目，二氧化碳吸收液的开发正在积极进行中。
作为二氧化碳吸收液，最普通的是单乙醇胺水溶液。单乙醇胺虽然价格低且容易在工业上获取，但是具有在低温下吸收的二氧化碳必须达到120℃以上的高温才会扩散的特性。而且，如果使二氧化碳扩散温度为水的沸点以上，则由于水的高潜热、比热，二氧化碳的回收需要大量能量。
因此，正在进行二氧化碳的扩散温度比单乙醇胺低、二氧化碳回收能量低的胺的开发。例如，提出了N-甲基二乙醇胺(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2006-528062号公报
发明内容
发明所要解决的问题
近年，进一步谋求二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)优异的二氧化碳吸收液。另外，从二氧化碳回收设备的稳定运转的观点考虑，谋求即使混入氮氧化物也不易产生沉淀物的二氧化碳吸收液。
本发明鉴于上述的问题而成，其目的在于，提供二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)优异、并且即使混入氮氧化物也不易产生沉淀物的二氧化碳分离用组合物、以及二氧化碳的分离方法。解决问题的方法
本发明人等为了解决上述问题反复进行了深入研究，结果发现：含有特定的胺化合物的二氧化碳分离用组合物的二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)优异、并且即使混入氮氧化物也不易产生沉淀物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及以下的[1]～[8]。
[1]一种二氧化碳分离用组合物，其包含选自下述通式(1)表示的胺化合物以及下述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物，
[化学式1]
[上述通式(1)中，R1～R3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。]
[化学式2]
[通式(2)中，R10、R11、R12、R13及R14各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、羟基、羟甲基、2-羟乙基或碳原子数1～4的烷氧基。
a及b分别独立地为0或1，并且满足a+b＝1的关系。
R15表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基或2-羟乙基。]。
[2]根据上述的[1]所述的二氧化碳分离用组合物，其包含上述的通式(1)表示的胺化合物与上述的通式(2)表示的胺化合物的混合物。
[3]根据上述的[2]所述的二氧化碳分离用组合物，其中，
上述的通式(1)表示的胺化合物与上述的通式(2)表示的胺化合物的混合比率为：上述的通式(2)表示的胺化合物相对于上述的通式(1)表示的胺化合物100重量份为0.1～99.9重量份的混合比率。
[4]根据上述的[1]或[2]所述的二氧化碳分离用组合物，其中，
上述的通式(1)表示的胺化合物为选自下述化合物中的至少一种：
1-(2,3-二羟基丙基)-哌嗪(R1＝R2＝R3＝氢原子)、
1-(2,3-二羟基丙基)-4-甲基哌嗪(R1＝甲基，R2＝R3＝氢原子)、
1-(2,3-二羟基丙基)-4-乙基哌嗪(R1＝乙基，R2＝R3＝氢原子)、
1-(2,3-二羟基丙基)-4-丙基哌嗪(R1＝丙基，R2＝R3＝氢原子)、
1-(2,3-二羟基丙基)-4-丁基哌嗪(R1＝丁基，R2＝R3＝氢原子)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-哌嗪(R1＝R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-甲基哌嗪(R1＝甲基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-乙基哌嗪(R1＝乙基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丙基哌嗪(R1＝丙基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丁基哌嗪(R1＝丁基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2,3-二甲氧基丙基)-哌嗪(R1＝氢原子，R2＝甲基，R3＝甲基)、
1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-甲基哌嗪(R1＝甲基，R2＝甲基，R3＝甲基)、
1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-乙基哌嗪(R1＝乙基，R2＝甲基，R3＝甲基)、
1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丙基哌嗪(R1＝丙基，R2＝甲基，R3＝甲基)、以及
1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丁基哌嗪(R1＝丁基，R2＝甲基，R3＝甲基)。
[5]根据上述的[1]或[2]所述的二氧化碳分离用组合物，其中，
上述的通式(2)表示的胺化合物为1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-甲醇(R10＝R11＝R12＝R13＝R14＝R15＝氢原子，a＝0，b＝1)。
[6]根据上述的[1]或[2]所述的二氧化碳分离用组合物，其进一步包含水，该水的浓度相对于二氧化碳分离用组合物总量为20～95重量％。
[7]根据上述的[1]或[2]所述的二氧化碳分离用组合物，其进一步包含水，该水的浓度相对于二氧化碳分离用组合物总量为30～95重量％。
[8]一种二氧化碳的分离方法，该方法包括：
使包含二氧化碳的气体与上述的[1]～[7]中任一项所述的二氧化碳分离用组合物接触而吸收该混合气体中的二氧化碳的工序。
发明的效果
本发明的二氧化碳分离用组合物与现有公知的材料相比，二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)高，与现有公知的材料相比，能够实现低温(低能量)下的二氧化碳气体的回收分离，具有可降低环境负荷影响(能量效率高)的效果。
另外，本发明的二氧化碳分离用组合物与现有公知的材料相比，具有平均每单位时间的二氧化碳吸收速度快、并且平均每单位时间的扩散速度也快的特征，具有能够以高速对大量的二氧化碳进行吸收分离处理的效果。因此，本发明从能够以良好地效率吸收分离通过大规模火力发电等大量排出的二氧化碳的方面考虑，在工业上非常有用。
此外，还具有如下优点：即使对本发明的二氧化碳分离用组合物吹入含氮氧化物(典型的是二氧化氮)气体，与现有公知的材料相比，也不易产生沉淀物(推测为二氧化碳分离用组合物的劣化产物)。因此，本申请发明的二氧化碳分离用组合物具有如下效果：与现有公知的材料相比，能够降低二氧化碳分离设备中的固体物质的堆积、配管的堵塞的风险。
具体实施方式
以下，对本发明详细地进行说明。
首先，对本发明的二氧化碳分离用组合物进行说明。
本发明的二氧化碳分离用组合物的特征在于，包含选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物。
在本发明中，选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物发挥对二氧化碳进行吸附、解吸的作用。
本发明的二氧化碳分离用组合物的特征在于，包含选自上述的通式(1)表示的胺化合物以及上述的通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物，关于该二氧化碳分离用组合物，可以是包含上述的通式(1)表示的胺化合物的二氧化碳分离用组合物，也可以是包含上述的通式(2)表示的胺化合物的二氧化碳分离用组合物，还可以是包含上述的通式(1)表示的胺化合物与上述的通式(2)表示的胺化合物的混合物(包含上述的通式(1)表示的胺化合物和上述的通式(2)表示的胺化合物这两者)的二氧化碳分离用组合物。然而，关于本发明的二氧化碳分离用组合物，从二氧化碳分离性能优异的方面考虑，优选包含上述的通式(1)表示的胺化合物和上述的通式(2)表示的胺化合物这两者。
在本发明的二氧化碳分离用组合物包含上述的通式(1)表示的胺化合物和上述的通式(2)表示的胺化合物这两者的情况下，上述的通式(1)表示的胺化合物与上述的通式(2)表示的胺化合物的混合比率没有特别限定，从二氧化碳分离性能优异的方面考虑，相对于上述的通式(1)表示的胺化合物100重量份，上述的通式(2)表示的胺化合物优选为0.1～99.9重量份的混合比率、更优选为1～90重量份、进一步优选为1～75重量份、更进一步优选为5～50重量份、特别优选为10～30重量份。
在本发明中，上述通式(1)中的、R1～R3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。
关于上述的碳原子数1～4的烷基，没有特别限定，例如可示例出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基等。
关于上述的R1，从二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)优异的方面考虑，优选为氢原子、甲基、乙基或丁基，更优选为氢原子或甲基，进一步优选为氢原子。
关于上述的R2或R3，从二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)优异的方面考虑，各自独立地优选为氢原子、甲基、乙基或丁基，各自独立地更优选为氢原子或甲基，进一步优选为氢原子。
在本发明中，作为上述通式(1)表示的胺化合物，作为具体例，例如可举出：1-(2,3-二羟基丙基)-哌嗪(R1＝R2＝R3＝氢原子)、1-(2,3-二羟基丙基)-4-甲基哌嗪(R1＝甲基，R2＝R3＝氢原子)、1-(2,3-二羟基丙基)-4-乙基哌嗪(R1＝乙基，R2＝R3＝氢原子)、1-(2,3-二羟基丙基)-4-丙基哌嗪(R1＝丙基，R2＝R3＝氢原子)、1-(2,3-二羟基丙基)-4-丁基哌嗪(R1＝丁基，R2＝R3＝氢原子)、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-哌嗪(R1＝R2＝氢原子，R3＝甲基)、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-甲基哌嗪(R1＝甲基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-乙基哌嗪(R1＝乙基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丙基哌嗪(R1＝丙基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丁基哌嗪(R1＝丁基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、1-(2,3-二甲氧基丙基)-哌嗪(R1＝氢原子，R2＝甲基，R3＝甲基)、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-甲基哌嗪(R1＝甲基，R2＝甲基，R3＝甲基)、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-乙基哌嗪(R1＝乙基，R2＝甲基，R3＝甲基)、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丙基哌嗪(R1＝丙基，R2＝甲基，R3＝甲基)或1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丁基哌嗪(R1＝丁基，R2＝甲基，R3＝甲基)等。
关于上述通式(1)表示的胺化合物，从获取容易性的观点考虑，优选为下述式表示的胺化合物、即1-(2,3-二羟基丙基)-哌嗪(上述的通式(1)中，R1＝R2＝R3＝氢原子，以下也称为DHPP)。
[化学式3]
在本发明中，上述通式(1)表示的胺化合物可以是市售品，也可以是通过公知的方法合成的胺化合物，没有特别限定。另外，作为上述通式(1)表示的胺化合物的纯度，没有特别限定，优选为95重量％以上，特别优选为99重量％以上。
需要说明的是，关于上述的1-(2,3-二羟基丙基)-哌嗪，可以通过使哌嗪与2,3-二羟基氯丙烷进行反应而制造。
在本发明中，上述通式(2)中的R10、R11、R12、R13以及R14各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、羟基、羟甲基、2-羟乙基或碳原子数1～4的烷氧基。
在本发明中，上述通式(2)中的R10、R11、R12、R13以及R14只要符合上述的定义即可，没有特别限定，例如可各自独立地举出：氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基(正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、羟基、羟甲基、2-羟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或仲丁氧基。这些当中，从二氧化碳的扩散效率优异的方面考虑，各自独立地优选为氢原子、甲基、乙基、丁基、羟甲基或甲氧基。
另外，在本发明中，上述通式(2)中的R15表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基或2-羟乙基。
在本发明中，上述通式(2)中的R15只要符合上述的定义即可，没有特别限定，例如可举出：氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基(正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基或2-羟乙基。这些当中，从二氧化碳的扩散效率优异的方面考虑，优选为氢原子、甲基、乙基、丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基或2-羟乙基。
作为上述的通式(2)表示的胺化合物的具体例，例如可举出以下的化合物(示例化合物1～28)，但本发明不限定于这些化合物。
[化学式4]
上述的通式(2)中，关于R10、R11、R12、R13、R14以及R15，从二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)优异的方面考虑，各自独立地优选为氢原子、甲基、乙基或丁基，各自独立地更优选为氢原子或甲基。
此外，从获取容易性的观点考虑，上述的R10、R11、R12、R13、R14以及R15更优选为氢原子。
关于上述通式(2)表示的胺化合物，从获取容易性的观点考虑，优选为1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-甲醇(R10＝R11＝R12＝R13＝R14＝R15＝氢原子，a＝0，b＝1，上述的示例化合物1，以下也称为DABCOM)。
在本发明中，上述通式(2)表示的胺化合物可以使用市售品，也可以使用通过公知的方法合成的胺化合物，没有特别限定。另外，作为上述通式(2)表示的胺化合物的纯度，没有特别限定，优选为95％以上、特别优选为99％以上。如果纯度低于95％，则存在二氧化碳的吸收量降低的担忧。
需要说明的是，上述通式(2)表示的胺化合物没有特别限定，例如可以通过二羟基烷基哌嗪类(例如，2,3-二羟基丙基哌嗪)的环化反应来制造(例如，参照日本特开2010-37325公报)。
关于本发明的包含选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物的二氧化碳分离用组合物，可以在发挥本发明的效果的范围内进一步包含选自与上述胺化合物不同的链烷醇胺类、丙二胺类、哌嗪类、哌啶类、吗啉类、吡咯烷类、六亚甲基亚胺(azepane)类、以及多亚乙基多胺类中的至少一种胺化合物(A)。通过使该链烷醇胺类、丙二胺类、哌嗪类、哌啶类、吗啉类、吡咯烷类、六亚甲基亚胺类或多亚乙基多胺类共存，可期待能够增加平均每单位质量的二氧化碳分离用组合物的N原子含量、能够增加平均每单位质量的二氧化碳分离用组合物的二氧化碳吸收量的效果。
作为上述的链烷醇胺类，作为具体例，例如可举出：乙醇胺、N-甲基乙醇胺、N,N-二甲基乙醇胺、二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-(2-氨基乙基)乙醇胺、N-[2-(二甲基氨基)乙基],N-甲基乙醇胺、N-[2-(二乙基氨基)乙基],N-乙基乙醇胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、2-[2-(二甲基氨基)乙氧基]乙醇、2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙醇、N-[2-(2-氨基乙氧基)乙基]乙醇胺、N-[2-{2-(二甲基氨基)乙氧基}乙基],N-甲基乙醇胺或N-[2-{2-(二乙基氨基)乙氧基}乙基],N-乙基乙醇胺。这些当中，从获取容易度及制造成本的观点考虑，作为链烷醇胺类，优选为选自乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-(2-氨基乙基)乙醇胺、以及2-(2-氨基乙氧基)乙醇中的至少一种。
作为上述的丙二胺类，作为具体例，例如可举出：1,3-丙二胺、3-(二甲基氨基)丙胺、3-(二乙基氨基)丙胺、1,3-双(二甲基氨基)丙烷、以及1,3-双(二乙基氨基)丙烷等。这些当中，从获取容易度及制造成本的观点考虑，作为丙二胺类，优选为选自1,3-丙二胺、以及3-(二甲基氨基)丙胺中的至少一种。
作为上述的哌嗪类，作为具体例，例如可举出：哌嗪、2-甲基哌嗪、1-(2-羟乙基)-哌嗪、1-(2,3-二羟基丙基)-哌嗪、1-(2-羟乙基)-4-甲基哌嗪、1-(2,3-二羟基丙基)-4-甲基哌嗪、1-(2,3-二羟基丙基)-4-乙基哌嗪、1-(2,3-二羟基丙基)-4-丙基哌嗪、1-(2,3-二羟基丙基)-4-丁基哌嗪、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-哌嗪、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-甲基哌嗪、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-乙基哌嗪、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丙基哌嗪、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丁基哌嗪、1-(2,3-二甲氧基丙基)-哌嗪、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-甲基哌嗪、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-乙基哌嗪、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丙基哌嗪、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丁基哌嗪、1,4-双(2-羟乙基)-哌嗪、1,4-双(2,3-二羟基丙基)-哌嗪或1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等。
作为上述的哌啶类，作为具体例，例如可举出：哌啶、2-甲基哌啶、1-(2,3-二羟基丙基)-哌啶、1-(2,3-二羟基丙基)-4-甲基哌啶、1-(2,3-二羟基丙基)-4-乙基哌啶、1-(2,3-二羟基丙基)-4-丙基哌啶、1-(2,3-二羟基丙基)-4-丁基哌啶、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-哌啶、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-甲基哌啶、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-乙基哌啶、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丙基哌啶、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丁基哌啶、1-(2,3-二甲氧基丙基)-哌啶、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-甲基哌啶、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-乙基哌啶、1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丙基哌啶或1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丁基哌啶等。
作为上述的吗啉类，作为具体例，例如可举出：吗啉、2-甲基吗啉、2,6-二甲基吗啉、1-(2,3-二羟基丙基)-吗啉、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-吗啉、1-(2,3-二甲氧基丙基)-吗啉等。
作为上述的吡咯烷类，作为具体例，例如可举出：吡咯烷、2-甲基吡咯烷、2,5-二甲基吡咯烷、1-(2,3-二羟基丙基)-吡咯烷、1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-吡咯烷、1-(2,3-二甲氧基丙基)-吡咯烷或1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯等。
作为上述的六亚甲基亚胺类，作为具体例，例如可举出：六亚甲基亚胺、2-甲基六亚甲基亚胺、2,7-二甲基六亚甲基亚胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等。
作为上述的多亚乙基多胺类，作为具体例，例如可举出：二亚乙基三胺(DETA)、三亚乙基四胺(TETA)、四亚乙基五胺(TEPA)、五亚乙基六胺(PEHA)、六亚乙基七胺(HEHA)、以及具有8个以上氨基的多亚乙基多胺等。
这里，“TETA”是指，4个氨基经由乙烯链连接成直链状或支化状的化合物，但在本发明中，也包括同样具有4个氨基、且具有哌嗪环结构的化合物。作为TETA的具体化合物名，例如可举出：1,4,7,10-四氮杂癸烷、N,N-双(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、1-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]-哌嗪、1,4-双(2-氨基乙基)-哌嗪等。
另外，“TEPA”是指，5个氨基经由乙烯链连接成直链状或支化状的化合物，但在本发明中，也包括同样具有5个氨基、且具有哌嗪环结构的化合物。作为TEPA的具体化合物名，例如可举出：1,4,7,10,13-五氮杂十三烷、N,N,N’-三(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、1-[2-[2-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]氨基]乙基]-哌嗪、1-[2-[双(2-氨基乙基)氨基]乙基]-哌嗪、双[2-(1-哌嗪基)乙基]胺等。
另外，“PEHA”是指，6个氨基经由乙烯链连接成直链状或支化状的化合物，但在本发明中，也包括同样具有6个氨基、且具有哌嗪环结构的化合物。作为PEHA的具体化合物名，例如可举出：1,4,7,10,13,16-六氮杂十六烷、N,N,N’,N’-四(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、N,N-双(2-氨基乙基)-N’-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]-1,2-乙二胺、1-[2-[2-[2-[2-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]氨基]乙基]氨基]乙基]-哌嗪、1-[2-[2-[2-[双(2-氨基乙基)氨基]乙基]氨基]乙基]-哌嗪、N,N’-双[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺等。
另外，“HEHA”是指，7个氨基经由乙烯链连接成直链状或支化状的化合物，但在本发明中，也包括同样具有7个氨基、且具有哌嗪环结构的化合物。作为HEHA的具体化合物名，例如可举出：1,4,7,10,13,16,19-七氮杂十九烷、N-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]-N,N’,N’-三(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、1-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]氨基]乙基]氨基]乙基]氨基]乙基]-哌嗪、N-(2-氨基乙基)-N,N’-双[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺等。
另外，“具有8个以上氨基的多亚乙基多胺”是指，8个以上氨基经由乙烯链连接成直链状或支化状的化合物，但在本发明中，也包括同样具有8个氨基、且具有哌嗪环结构的化合物。作为具有8个以上氨基的多亚乙基多胺的具体例，例如可举出：商品名“Poly8”(东曹株式会社制)、聚吖丙啶等。
这些当中，从获取容易度及取得成本的观点考虑，作为多亚乙基多胺类，优选为选自二亚乙基三胺(DETA)；
包含1,4,7,10-四氮杂癸烷、N,N-双(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、1-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]-哌嗪、以及1,4-双(2-氨基乙基)-哌嗪的混合物的三亚乙基四胺(TETA)；
包含1,4,7,10,13-五氮杂十三烷、N,N,N’-三(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、1-[2-[2-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]氨基]乙基]-哌嗪、1-[2-[双(2-氨基乙基)氨基]乙基]-哌嗪、以及双[2-(1-哌嗪基)乙基]胺的混合物的四亚乙基五胺(TEPA)；
包含1,4,7,10,13,16-六氮杂十六烷、N,N,N’,N’-四(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、N,N-双(2-氨基乙基)-N’-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]-1,2-乙二胺、1-[2-[2-[2-[2-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]氨基]乙基]氨基]乙基]-哌嗪、1-[2-[2-[2-[双(2-氨基乙基)氨基]乙基]氨基]乙基]-哌嗪、以及N,N’-双[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺的混合物的五亚乙基六胺(PEHA)；
包含1,4,7,10,13,16,19-七氮杂十九烷、N-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]-N,N’,N’-三(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺、1-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2-氨基乙基)氨基]乙基]氨基]乙基]氨基]乙基]氨基]乙基]-哌嗪、N-(2-氨基乙基)-N,N’-双[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺的混合物的六亚乙基七胺(HEHA)；以及作为具有8个以上氨基的多亚乙基多胺的商品名“Poly8”(东曹株式会社制)中的至少一种。
在本发明中，链烷醇胺类、丙二胺类、哌嗪类、哌啶类、吗啉类、吡咯烷类、六亚甲基亚胺类或多亚乙基多胺类可以使用市售品，也可以使用通过公知的方法合成的胺化合物，没有特别限定。另外，作为链烷醇胺类、丙二胺类、哌嗪类、哌啶类、吗啉类、吡咯烷类、六亚甲基亚胺类或多亚乙基多胺类的纯度，没有特别限定，优选为95重量％以上、特别优选为99重量％以上。
在本发明的二氧化碳分离用组合物包含选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物、和选自链烷醇胺类、丙二胺类、哌嗪类、哌啶类、吗啉类、吡咯烷类、六亚甲基亚胺类以及多亚乙基多胺类中的至少一种胺化合物(A)这两者的情况下，它们的重量比率只要是发挥本发明的效果的范围，就没有特别限制。关于该重量比率，从容易增加平均每单位重量的二氧化碳吸收量的观点考虑，相对于选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物100重量份，胺化合物(A)含量优选为0.1～99.9重量份、更优选为0.5～90重量份、进一步优选为1～75重量份、更进一步优选为1～50重量份、特别优选为5～40重量份。
本发明的二氧化碳分离用组合物也可以直接用于其目标用途，但是从操作性的观点考虑，通常优选以进一步包含溶剂的溶液的形式使用。需要说明的是，关于用于该二氧化碳分离用组合物的溶剂，没有特别限定，例如可举出：水、醇化合物、多元醇化合物(没有特别限定，例如，乙二醇、甘油或聚乙二醇等)等，也可以使用它们的混合物。这些当中，从将二氧化碳气体以碳酸氢盐的形式吸收分离的效率优异的方面考虑，优选为水。
在本发明的二氧化碳分离用组合物包含上述的溶剂(例如，水)的情况下，关于该溶剂的浓度，从二氧化碳分离用组合物的操作性优异的方面考虑，相对于二氧化碳分离用组合物总量，优选为20～95重量％、更优选为30～95重量％、进一步优选为30～85重量％、特别优选为40～75重量％。
需要说明的是，关于本发明的二氧化碳分离用组合物，从对氮氧化物的劣化耐久性优异的方面考虑，优选为仅包含选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物、和水的组合物。此时，关于化合物的优选范围、组成的优选范围，如上所述。
在以包含上述的选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，关于选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物，从二氧化碳的吸收速度和吸收量大的方面考虑，优选为上述通式(1)表示的胺化合物。即，优选为以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物。例如，更具体而言，通过将上述通式(1)表示的胺化合物溶解于水等溶剂中，可制备优选的二氧化碳分离用组合物。
在此，以下，对以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物进行说明。
在上述的以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，上述通式(1)表示的胺化合物发挥对二氧化碳进行吸附、解吸的作用。
在上述的以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，通式(1)表示的胺化合物的定义、优选范围、以及制造方法等如上所述。
上述的以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物在发挥本发明的效果的范围内，除了上述通式(1)表示的胺化合物以外，可以进一步包含选自链烷醇胺类、丙二胺类、以及多亚乙基多胺类中的至少一种胺化合物(A’)。关于该胺化合物(A’)中的丙二胺类或多亚乙基多胺类的定义以及优选范围，如上所述。另外，关于该胺化合物(A’)中的链烷醇胺类的定义及优选范围，如上所述。需要说明的是，在该情况下，该胺化合物(A’)中不包含上述通式(1)表示的胺化合物。通过使该链烷醇胺类、丙二胺类或多亚乙基多胺类共存，可期待能够增加平均每单位质量的二氧化碳分离用组合物的N原子含量、能够增加平均每单位质量的二氧化碳分离用组合物的二氧化碳吸收量的效果。
在上述的以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，作为上述的链烷醇胺类，作为具体例，例如可举出：乙醇胺、N-甲基乙醇胺、N,N-二甲基乙醇胺、二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-(2-氨基乙基)乙醇胺、N-[2-(二甲基氨基)乙基],N-甲基乙醇胺、N-[2-(二乙基氨基)乙基],N-乙基乙醇胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、2-[2-(二甲基氨基)乙氧基]乙醇、2-[2-(二乙基氨基)乙氧基]乙醇、N-[2-(2-氨基乙氧基)乙基]乙醇胺、N-[2-{2-(二甲基氨基)乙氧基}乙基],N-甲基乙醇胺、N-[2-{2-(二乙基氨基)乙氧基}乙基],N-乙基乙醇胺或下述通式(2)表示的胺化合物等,
[化学式5]
[式中，R10、R11、R12、R13及R14各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、羟基、羟甲基、2-羟乙基或碳原子数1～4的烷氧基。
a及b分别独立地为0或1，并且满足a+b＝1的关系。
R15表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基或2-羟乙基。]。这些当中，从获取容易度及制造成本的观点考虑，作为醇胺类，优选为选自乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-(2-氨基乙基)乙醇胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种。
关于该通式(2)表示的胺的定义及优选范围，与上述的通式(2)表示的胺的定义及优选范围相同，如下所述，再次进行说明。
上述通式(2)中的R10、R11、R12、R13以及R14只要符合上述的定义即可，没有特别限定，例如可各自独立地举出：氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基(正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、羟基、羟甲基、2-羟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或仲丁氧基。这些当中，从二氧化碳的扩散效率优异的方面考虑，各自独立地优选为氢原子、甲基、乙基、丁基、羟甲基或甲氧基。
另外，上述通式(2)中的R15只要符合上述的定义即可，没有特别限定，例如可举出：氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基(正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基或2-羟乙基。这些当中，从二氧化碳的扩散效率优异的方面考虑，优选为氢原子、甲基、乙基、丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基或2-羟乙基。
作为上述通式(2)表示的胺化合物的具体例，例如可举出：以下的化合物(示例化合物1～28)，但本发明不限定于这些胺化合物。
[化学式6]
关于上述的R10、R11、R12、R13、R14以及R15，从二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)优异的方面考虑，各自独立地优选为氢原子、甲基、乙基或丁基，各自独立地更优选为氢原子或甲基。
从获取容易性的观点考虑，上述的R10、R11、R12、R13、R14以及R15更优选为氢原子。
关于上述通式(2)表示的胺化合物，从获取容易性的观点考虑，优选为1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-甲醇(R10＝R11＝R12＝R13＝R14＝R15＝氢原子，a＝0，b＝1)、即上述的示例化合物1。
在上述的以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，链烷醇胺类、丙二胺类或多亚乙基多胺类可以使用市售品，也可以使用通过公知的方法合成的胺化合物，没有特别限定。另外，作为链烷醇胺类、丙二胺类或多亚乙基多胺类的纯度，没有特别限定，优选为95重量％以上、特别优选为99重量％以上。
在上述的以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物包含上述通式(1)表示的胺化合物、和选自链烷醇胺类、丙二胺类、以及多亚乙基多胺类中的至少一种胺化合物(A’)这两者的情况下，它们的重量比率没有特别限制。关于该重量比率，从容易增加平均每单位重量的二氧化碳吸收量的观点考虑，相对于通式(1)表示的胺化合物100重量份，胺化合物(A’)含量优选为0.1～99.9重量份、更优选为0.5～90重量份、进一步优选为1～75重量份、更进一步优选为1～50重量份、特别优选为5～40重量份。
上述的以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物也可以直接用于其目标用途，但从操作性的观点考虑，通常以进一步包含溶剂的溶液的形式使用。需要说明的是，关于用于该二氧化碳分离用组合物的溶剂，没有特别限定，例如可举出：水、醇化合物、多元醇化合物(没有特别限定，例如，乙二醇、甘油或聚乙二醇等)等，也可以使用它们的混合物。这些当中，从将二氧化碳气体以碳酸氢盐的形式吸收分离的效率优异的方面、吸收剂、分离剂的粘度上升、固体成分生成抑制优异的方面、二氧化碳的扩散能量不会过高的方面考虑，优选为水。
在使用溶剂(例如，水)的情况下，关于该溶剂的浓度，从上述的以包含上述通式(1)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物的操作性优异的方面考虑，相对于二氧化碳分离用组合物总量，优选为20～95重量％、更优选为30～95重量％、进一步优选为30～85重量％、特别优选为40～75重量％。
上述的以包含选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，关于选自上述通式(1)表示的胺化合物以及上述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物，从促进二氧化碳的扩散、提高扩散效率(二氧化碳扩散量/二氧化碳吸收量)的方面考虑，优选为上述通式(2)表示的胺化合物。即，优选为以包含上述通式(2)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物。例如，更具体而言，通过将上述通式(2)表示的胺化合物溶解于水等溶剂中，可制备优选的二氧化碳分离用组合物。
在此，以下，对以包含上述通式(2)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物进行说明。
在上述的以包含通式(2)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，上述通式(2)表示的胺化合物发挥促进二氧化碳的扩散、提高扩散效率(二氧化碳扩散量/二氧化碳吸收量)的作用。
在上述的以包含通式(2)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，关于通式(2)表示的胺化合物的定义、优选范围、以及制造方法等，如上所述。
关于上述的以包含通式(2)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物，在发挥本发明的效果的范围内，除通式(2)表示的胺化合物以外，还可以包含选自链烷醇胺类、丙二胺类、哌嗪类、哌啶类、吗啉类、吡咯烷类、六亚甲基亚胺类、以及多亚乙基多胺类中的至少一种胺化合物(A)。关于该胺化合物(A)的定义以及优选范围，如上所述。需要说明的是，在该情况下，该胺化合物(A)中不包含上述通式(2)表示的胺化合物。通过使该胺化合物(A)共存，可期待能够增加平均每单位质量的二氧化碳分离用组合物的N原子含量、增加平均每单位质量的二氧化碳分离用组合物的二氧化碳吸收量的效果。
在上述的以包含通式(2)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，任选包含的上述的胺化合物(A)可以是市售品，也可以使用通过公知的方法合成的胺化合物，没有特别限定。另外，作为上述的胺化合物(A)的纯度，没有特别限定，优选为95％以上、特别优选为99％以上。如果纯度低于95％，则存在二氧化碳的吸收量降低的担忧。
在上述的以包含通式(2)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物中，在该二氧化碳分离用组合物包含上述的胺化合物(A)的情况下，上述通式(2)表示的胺化合物与胺化合物(A)的重量分率没有特别限制。从容易增加平均每单位重量的二氧化碳吸收量的观点考虑，上述通式(2)表示的胺化合物的重量分率(将上述通式(2)表示的胺化合物与胺化合物(A)的合计假定为100重量％)优选为50～99.9重量％、更优选为80～99重量％。
上述的以包含通式(2)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物也可以直接用于其目标用途，但从操作性的观点考虑，可以另行以进一步包含溶剂的组合物的形式使用。需要说明的是，关于用于该二氧化碳分离用组合物的溶剂，没有特别限定，例如可举出：水、醇化合物或多元醇化合物(没有特别限定，例如，乙二醇、甘油或聚乙二醇等)等，也可以使用它们的混合物。这些当中，从将二氧化碳气体以碳酸氢盐的形式吸收分离的效率优异的方面、吸收剂、分离剂的粘度上升、固体成分生成抑制优异的方面、二氧化碳的扩散能量不会过高的方面考虑，优选为水。
在使用溶剂(例如，水)的情况下，关于该溶剂的浓度，从上述的以包含上述通式(2)表示的胺化合物作为特征的二氧化碳分离用组合物的操作性优异的方面考虑，相对于二氧化碳分离用组合物总量，优选为20～95重量％、更优选为30～95重量％、进一步优选为30～85重量％、特别优选为50～80重量％。
接下来，对使用了本发明的二氧化碳分离用组合物的二氧化碳的分离方法进行说明。
本发明的二氧化碳的分离方法的特征在于，具有：使上述的二氧化碳分离用组合物与包含二氧化碳的气体接触、使上述二氧化碳分离用组合物以高选择性吸收二氧化碳的工序，在如此地吸收后，可以包括：通过将上述的二氧化碳分离用组合物暴露于加热和/或减压环境中，使已吸收的二氧化碳扩散的工序。
在本发明的二氧化碳的分离方法中，对使包含二氧化碳的气体与上述的二氧化碳分离用组合物接触的方法没有特别限制，可利用公知的方法。作为公知的方法，可以列举鼓泡法、使用了填充塔或板式塔的对置接触法等。
在本发明的二氧化碳的分离方法中，作为使上述的二氧化碳分离用组合物吸收包含二氧化碳的气体时的温度，没有特别限制，通常可举出0℃～50℃的范围。
在本发明的二氧化碳的分离方法中，使二氧化碳从上述的二氧化碳分离用组合物扩散的温度没有特别限制，通常可举出60～150℃的范围。但是从节能的观点考虑，优选设为100℃以下。
另外，关于上述的二氧化碳分离用组合物，作为二氧化碳吸收扩散剂，可用于二氧化碳的化学吸收法。
该化学吸收法表示如下方法：使上述的二氧化碳分离用组合物与包含二氧化碳的气体接触而吸收二氧化碳后，通过在高温或减压下使已吸收的二氧化碳扩散的方法。此时，使二氧化碳扩散的温度没有特别限定，例如可以为60℃以上，从扩散效率优异的方面考虑，更优选为80℃以上、进一步优选为90℃以上、特别优选为100℃以上。
另外，关于上述的二氧化碳分离用组合物，也可以在担载于载体上后作为二氧化碳吸收扩散剂使用。
作为上述的载体，没有特别限定，例如可以使用二氧化硅、氧化铝、氧化镁、多孔玻璃、活性炭、聚甲基丙烯酸甲酯系的多孔树脂或纤维等。
作为上述的二氧化硅，已知有结晶状二氧化硅、非结晶状(非晶质)二氧化硅、具有细孔的二氧化硅(例如，介孔二氧化硅)等。在上述的二氧化碳吸收扩散剂中，可使用的二氧化硅没有特别限制，可以使用在工业上流通的二氧化硅，优选表面积大的二氧化硅。
从二氧化碳的吸收量及二氧化碳分离用组合物的担载操作优异的方面考虑，上述的二氧化碳吸收扩散剂中的二氧化碳分离用组合物的担载量相对于载体重量100重量份优选为5～70重量份、进一步优选为10～60重量份。
在上述的二氧化碳吸收扩散剂中，可以进一步含有水。
上述的二氧化碳吸收扩散剂可以应用于作为固体吸收法周知的二氧化碳分离方法。固体吸收法表示如下方法：使二氧化碳吸收扩散剂与包含二氧化碳的气体接触而使二氧化碳吸收扩散剂吸收二氧化碳后，通过将该二氧化碳吸收扩散剂暴露于加热或减压环境中，从而使已吸收的二氧化碳扩散的方法。此时，使二氧化碳扩散的温度没有特别限定，例如可以为60℃以上，从扩散效率优异的方面考虑，更优选为80℃以上、进一步优选为90℃以上、特别优选为100℃以上。
关于上述的包含二氧化碳的气体，可以是纯粹的二氧化碳气体，也可以是包含二氧化碳和其它气体的混合气体。作为上述的其它气体，没有特别限定，例如可举出：大气、氮、氧、氢、氩、氖、氦、一氧化碳、水蒸气、甲烷或氮氧化物等。
关于可应用于本发明的二氧化碳的分离方法的混合气体，只要是包含二氧化碳的混合气体，就没有特别限制，为了提高二氧化碳与其它气体的分离性能，二氧化碳浓度优选为5容量％以上、更优选为10容量％以上。
在本发明的二氧化碳的分离方法中，即使追加实施除上述的工序(吸收工序、扩散工序)以外的工序，也完全没有问题。例如，可以适当实施冷却工序、加热工序、清洗工序、提取工序、超声波处理工序、蒸馏工序、利用其它化学药液进行处理的工序等。
本发明的二氧化碳的分离方法没有特别限定，例如，可以应用于来自在火力发电站、钢铁厂、以及水泥厂等产生的燃烧废气的二氧化碳(CO2)的分离、来自在水蒸气改性工艺中得到的水蒸气改性气体的二氧化碳(CO2)的分离。
实施例
以下，使用实施例对本发明进行说明，但本发明并不受其限定解释。
＜二氧化碳气体的扩散效率的测定方法＞
将在后述的实施例中制备的二氧化碳吸收液100g(加入至容量200mL的气体吸收瓶的状态)在水浴中调节温度至40℃。向该二氧化碳吸收液中一边鼓泡一边吹入100mL/分的二氧化碳气体与400mL/分的氮气的混合气体(500mL/分)1小时。使用气体流量计和二氧化碳浓度计对此时的二氧化碳气体的吸收量(1小时的CO2吸收量(L))进行了测定。使用该1小时的CO2吸收量(L)，计算出平均每1kg二氧化碳吸收液的CO2吸收量(L)。
接下来，将该二氧化碳吸收液在水浴中调节温度至70℃。向该二氧化碳吸收液一边鼓泡一边吹入500mL/分的氮气2小时。使用气体流量计和二氧化碳浓度计对此时的二氧化碳气体的扩散量(2小时的CO2扩散量(L))进行了测定。使用该2小时的CO2扩散量(L)，计算出平均每1kg二氧化碳吸收液的CO2扩散量(L)。
根据上述的2小时的CO2扩散量(L)和上述的1小时的CO2吸收量(L)，计算出二氧化碳气体扩散效率(＝2小时的CO2扩散量(L)÷1小时的CO2吸收量(L))。
＜因氮氧化物的影响而导致的沉淀物的产生的有无的确认方法＞
将在后述的实施例中制备的二氧化碳吸收液100g(加入至容量200mL的气体吸收瓶的状态)在油浴中调节温度至30℃。向该二氧化碳吸收液中一边鼓泡一边吹入650mL/分的二氧化碳气体、15.7mL/分的氮气以及0.32mL/分的二氧化氮(NO2)气体的混合气体(666mL/分)32小时。接下来，在105℃油浴中对该二氧化碳吸收液进行加热，使其回流1小时。接下来，将该二氧化碳吸收液冷却至30℃后，补给在上述的回流时损失的水分。合计重复7次上述的气体的32小时吹入→加热回流→冷却/补水的操作，通过肉眼观察确认气体吸收瓶的内容物。
＜用于评价的材料＞
关于在以下的实验中使用的化合物，示出简称及其结构。
PIP：哌嗪(Sigma-Aldrich制)
DHPP：1-(2,3-二羟基丙基)-哌嗪(Sigma-Aldrich公司制)
DABCOM：1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷-2-甲醇(东曹株式会社制)
MDEA：N-甲基二乙醇胺(富士胶片和光纯药株式会社制)
[化学式7]
[实施例1]
在DHPP 30g中加入纯水70g，进行混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，将其加入200mL的气体吸收瓶中，进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和因氮氧化物的影响而导致的沉淀物的产生的有无的确认。
1小时的CO2吸收量(L)以标准状态换算为2.45L。即，平均每1kg二氧化碳吸收液的1小时的CO2吸收量(L)以标准状态换算为24.5L。平均每1kg二氧化碳吸收液的平均每单位时间的1小时的CO2吸收量(mL/分)为409mL/分(＝24.5[L/小时]×1000[mL/L]÷60[分/小时])。
2小时的CO2扩散量(L)以标准状态换算为1.24L。即、平均每1kg二氧化碳吸收液的2小时的CO2扩散量(L)以标准状态换算为12.4L。平均每1kg二氧化碳吸收液的平均每单位时间的2小时的CO2扩散量(mL/分)为103mL/分(＝12.4[L/2小时]×1000[mL/L]÷120[分/小时])。
二氧化碳气体的扩散效率(＝2小时的CO2扩散量(L)÷1小时的CO2吸收量(L))为0.51。
没有因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生。
将以上的结果示于表1。
[实施例2]
将DHPP 32.6g、DABCOM 7.4g、以及纯水60g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表1。
[实施例3]
将DHPP 50.0g、DABCOM 7.4g、以及纯水42.6g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表1。
[实施例4]
将DABCOM 30g、以及纯水70g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表1。
[实施例5]
将DHPP 36.7g、DABCOM 8.3g、以及纯水55g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表2。
[实施例6]
将DHPP 28.6g、DABCOM 6.4g、以及纯水65g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表2。
[实施例7]
将DHPP 24.5g、DABCOM 5.5g、以及纯水70g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表2。
[实施例8]
将DHPP 40.8g、DABCOM 9.2g、以及纯水50g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表2。
[实施例9]
将DHPP 34.7g、DABCOM 7.8g、以及纯水57.5g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表2。
[实施例10]
将DHPP 38.8g、DABCOM 8.7g、以及纯水52.5g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表2。
[比较例1]
将MDEA 30g、以及纯水70g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表1。
[比较例2]
将MDEA 32.6g、PIP 7.4g、以及纯水60g混合搅拌，制备二氧化碳吸收液(100g)，与实施例1同样地进行了二氧化碳气体的扩散效率的测定和有无因氮氧化物的影响导致的沉淀物的产生的确认。将评价结果示于表1。
[表1]
[表2]
如上述的实施例所记载的那样，本申请发明的二氧化碳分离用组合物与现有公知的二氧化碳分离用组合物相比，可发挥二氧化碳的扩散效率(扩散量/吸收量)优异、并且即使混入氮氧化物也不易产生沉淀物的效果。
虽然已经参照特定的实施方式对本发明详细地进行了说明，但对本领域技术人员而言，显然能够在不脱离本发明的本质和范围的情况下施加各种变更、修正。
需要说明的是，在此引用2020年1月28日提出申请的日本专利申请2020-011936号、2020年3月19日提出申请的日本专利申请2020-049127号、2020年6月26日提出申请的日本专利申请2020-110107号的说明书、权利要求书、附图及说明书的全部内容，作为本发明的说明书的公开内容加以采用。
工业实用性
本发明的组合物可以用于来自在火力发电站、钢铁厂、以及水泥厂等中产生的燃烧废气的二氧化碳的分离/纯化、来自在水蒸气改性工艺中得到的水蒸气改性气体的二氧化碳的分离/纯化。
Claims (8)
1.一种二氧化碳分离用组合物，其包含选自下述通式(1)表示的胺化合物以及下述通式(2)表示的胺化合物中的至少一种胺化合物，
上述通式(1)中，R1～R3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，
通式(2)中，R10、R11、R12、R13及R14各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、羟基、羟甲基、2-羟乙基或碳原子数1～4的烷氧基，
a及b分别独立地为0或1，并且满足a+b＝1的关系，
R15表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基或2-羟乙基。
2.根据权利要求1所述的二氧化碳分离用组合物，其包含所述通式(1)表示的胺化合物与所述通式(2)表示的胺化合物的混合物。
3.根据权利要求2所述的二氧化碳分离用组合物，其中，
所述通式(1)表示的胺化合物与所述通式(2)表示的胺化合物的混合比率为：所述通式(2)表示的胺化合物相对于所述通式(1)表示的胺化合物100重量份为0.1～99.9重量份的混合比率。
4.根据权利要求1或2所述的二氧化碳分离用组合物，其中，
所述通式(1)表示的胺化合物为选自下述化合物中的至少一种：
1-(2,3-二羟基丙基)-哌嗪(R1＝R2＝R3＝氢原子)、
1-(2,3-二羟基丙基)-4-甲基哌嗪(R1＝甲基，R2＝R3＝氢原子)、
1-(2,3-二羟基丙基)-4-乙基哌嗪(R1＝乙基，R2＝R3＝氢原子)、
1-(2,3-二羟基丙基)-4-丙基哌嗪(R1＝丙基，R2＝R3＝氢原子)、
1-(2,3-二羟基丙基)-4-丁基哌嗪(R1＝丁基，R2＝R3＝氢原子)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-哌嗪(R1＝R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-甲基哌嗪(R1＝甲基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-乙基哌嗪(R1＝乙基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丙基哌嗪(R1＝丙基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2-羟基-3-甲氧基丙基)-4-丁基哌嗪(R1＝丁基，R2＝氢原子，R3＝甲基)、
1-(2,3-二甲氧基丙基)-哌嗪(R1＝氢原子，R2＝甲基，R3＝甲基)、
1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-甲基哌嗪(R1＝甲基，R2＝甲基，R3＝甲基)、
1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-乙基哌嗪(R1＝乙基，R2＝甲基，R3＝甲基)、
1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丙基哌嗪(R1＝丙基，R2＝甲基，R3＝甲基)、以及
1-(2,3-二甲氧基丙基)-4-丁基哌嗪(R1＝丁基，R2＝甲基，R3＝甲基)。
5.根据权利要求1或2所述的二氧化碳分离用组合物，其中，
所述通式(2)表示的胺化合物为1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-甲醇(R10＝R11＝R12＝R13＝R14＝R15＝氢原子，a＝0，b＝1)。
6.根据权利要求1或2所述的二氧化碳分离用组合物，其进一步包含水，该水的浓度相对于二氧化碳分离用组合物总量为20～95重量％。
7.根据权利要求1或2所述的二氧化碳分离用组合物，其进一步包含水，该水的浓度相对于二氧化碳分离用组合物总量为30～95重量％。
8.一种二氧化碳的分离方法，该方法包括：
使包含二氧化碳的气体与上述权利要求1～7中任一项所述的二氧化碳分离用组合物接触而吸收该混合气体中的二氧化碳的工序。
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