CN114874102A - 一种制备4，4-二氨基二苯醚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种合成4,4’‑二氨基二苯醚的合成方法，属于有机合成领域：具体方法是将二苯醚投入到1,2‑二氯乙烷中，加入氯代剂，升温至84~85℃，保温反应4~5h，反应得到4,4’‑二氯二苯醚，然后将4,4’‑二氯二苯醚和1,4‑二氧六环投入到高压釜中，向其通入胺化剂，升温至100~150℃反应4~5h。反应液经过过滤、浓缩、干燥得到4,4’‑二氨基二苯醚。本发明具有操作简便，反应条件温和，所得的产品收率和纯度较高，更适于规模化生产。
Description
技术领域：
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种制备4,4’-二氨基二苯醚的方法。
背景技术：
4,4’-二氨基二苯醚（ODA）是重要的高分子单体，主要用于生产聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺-酰亚胺树脂、环氧树脂等，这类树脂最突出的性能是耐高温，在260℃下可以连续使用，间歇使用温度达480℃，具有很好的绝缘性、较高的强度、突出的耐磨性和化学稳定性、优良的润滑性及防辐射性能，也可用于生产交联剂，还广泛用于替代有致癌作用的联苯胺生产偶氮染料及活性染料（其色泽牢度和竭染率等均优于联苯胺染料）。此外，ODA还可合成3,3’,4,4’-四氨基二苯醚，用于制备聚苯并咪唑、聚苯基喹恶啉等耐高温杂环高分子化合物。因此，ODA是具有高附加值的中间体。
目前市场上制备4,4’-二氨基二苯醚大多使用DMF、DMAC、DMSO、硝基苯等作为反应溶剂，以上溶剂都存在沸点高，毒性大，反应过程中容易分解损失等缺点，尤其是DMF、DMAC、DMSO类溶剂，由于其与水的互溶性好，只能通过精馏的方式分离、纯化，无形中增大了企业的生产成本。
发明内容：
为了解决上述的技术问题，本发明提供了一种制备4,4’-二氨基二苯醚的方法。该制备方法解决了传统的4,4’-二氨基二苯醚合成过程中存在溶剂难回收，生产成本高，产品纯度差的问题，具有操作简单、环境友好、收率高、产品纯度好等优点。
为实现上述目的，本发明采用下述技术方案，合成4,4’-二氨基二苯醚反应方程式如下：
一种制备4,4’-二氨基二苯醚的方法，其特征在于包括以下步骤：
（a）将二苯醚、1,2-二氯乙烷和氯代剂加入到反应瓶中，升温至84~85℃，回流反应4~5h；反应结束后将溶液降温至20-25℃，进行水洗、有机相浓缩后，得到4,4’-二氯二苯醚；
（b）将得到的4,4’-二氯二苯醚和1,4-二氧六环加入到高压釜内，并向其通入胺化剂，升温至110~150℃，保压反应4~5h，进行过滤、水洗、有机相浓缩、干燥，得到4,4’-二氨基二苯醚。
所述步骤（a）中所用氯代剂为NCS、氯气或次氯酸；
所述步骤（a）中二苯醚与氯代剂的摩尔比为：1:2~3；
所述步骤（b）中所用的胺化剂为氨气、氨水、氨基钾、氨基钠；
所述步骤（b）中4,4’-二氯二苯醚与胺化剂的摩尔比为1:2~3。
优选的，所述步骤（b）中反应温度为110℃、130℃、150℃。
本发明的有益效果在于：
（1）使用DMF、DMAC等有机溶剂，需要上精馏配套装置进行溶剂回收，本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法，减少了对反应设备的要求，这一改进在工业生产中可以大大减少投入。
（2）本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法，提高了产品的收率，无形中降低了产品的生产成本。
（3）目前常见的生产工艺：4-硝酸苯酚钾、4,4’-二硝酸二苯醚合成方法后处理过程繁琐，本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法，减少了反应步骤，节约了企业的生产成本。
（4）本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法，减少了反应过程中废水的产生，降低了企业的环保压力，本工艺反应过程产生的水，蒸馏后可以套用到后面的反应过程中，基本没有废水产生。
（5）本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法，时间短，使用设备少，产品纯度高，适合工业化大生产。
（6）本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法，提高了产品纯度高，减少了副反应的产生，提高成品的质量。
具体实施方式：
下面结合具体实施例对本发明作更进一步的说明，以便本领域的技术人员更了解本发明，但并不因此限制本发明。
实施例1
（a）二苯醚和NCS按摩尔比1：2投料，将17g二苯醚、26.7g NCS、50g 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中，升温至84~85℃，回流反应4~5h；反应结束后将溶液降温至20-25℃，过滤，滤液用50g水洗涤，有机相浓缩后得到4,4’-二氯二苯醚23.32g，含量为99.5%。
（b）将得到的23.32g 4,4’-二氯二苯醚和50g 1,4-二氧六环加入到高压釜内，然后通入4,4’-二氯二苯醚3倍摩尔量的氨气4.98g，升温至150℃保压0.2兆帕，反应4~5h，降温过滤得到4,4’-二氨基二苯醚溶液，滤液进行浓缩、干燥后得到4,4’-二氨基二苯醚。
所得到4,4’-二氨基二苯醚18.88g，产品的外观颜色为白色固体，含量为99.8%。
实施例2
（a）二苯醚和NCS按摩尔比1：2.5投料，将17g二苯醚、33.38g NCS、60g 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中，升温至84~85℃，回流反应4~5h；反应结束后将溶液降温至20-25℃，过滤，滤液用100g水洗涤，有机相浓缩后得到4,4’-二氯二苯醚23.43g，含量为99.5%。
（b）将得到23.43g 4,4’-二氯二苯醚和50g 1,4-二氧六环加入到高压釜内，然后加入4,4’-二氯二苯醚2倍摩尔量的氨基钾10.81g、升温至130℃保压0.4兆帕，反应4~5h，降温过滤得到4,4’-二氨基二苯醚溶液，滤液进行浓缩、干燥后得到4,4’-二氨基二苯醚。
所得到4,4’-二氨基二苯醚19.02g，产品的外观颜色为白色固体，含量为99.75%。
实施例3
（a）二苯醚和氯气按摩尔比1：3投料，将17g二苯醚和50g 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中，通入21.27g氯气，升温至84~85℃，回流反应4~5h；反应结束后将溶液降温至20-25℃，过滤，滤液用50g水洗涤，有机相浓缩后得到4,4’-二氯二苯醚23.16g，收率96.9%，含量为99.7%。
（b）将得到23.16g 4,4’-二氯二苯醚和50g 1,4-二氧六环加入到高压釜内，然后加入4,4’-二氯二苯醚2.5倍摩尔量的氨基钠9.45g、升温至110℃保压0.3兆帕，反应4~5h，降温过滤得到4,4’-二氨基二苯醚溶液，滤液进行浓缩、干燥后得到4,4’-二氨基二苯醚。
得到4,4’-二氨基二苯醚18.91g，产品的外观颜色为白色固体，含量为99.6%。
实施例4
（a）二苯醚和氯气按摩尔比1：2投料，将17g二苯醚和50g 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中，通入14.18g氯气，升温至84~85℃，回流反应4~5h；反应结束后将溶液降温至20-25℃，过滤，滤液用50g水洗涤，有机相浓缩后得到4,4’-二氯二苯醚23.06g，收率96.5%，含量为99.6%。
（b）将得到23.06g 4,4’-二氯二苯醚和50g 1,4-二氧六环加入到高压釜内，然后加入4,4’-二氯二苯醚2倍摩尔量的氨水（浓度25%）16.6g、升温至110℃，保压0.25兆帕反应4~5h，降温过滤得到4,4’-二氨基二苯醚溶液，滤液进行浓缩、干燥后得到4,4’-二氨基二苯醚。
得到4,4’-二氨基二苯醚18.45g，产品的外观颜色为白色固体，含量为99.5%。
Claims (7)
1.一种一种制备4，4-二氨基二苯醚的方法，其特征在于，具体步骤如下：
2.如权利要求1所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（a）将二苯醚、1,2-二氯乙烷和氯代剂加入到反应瓶中，升温至84~85℃，回流反应4~5h；反应结束后将溶液降温至20-25℃，进行水洗、有机相浓缩后，得到4,4’-二氯二苯醚；
（b）将得到的4,4’-二氯二苯醚和1,4-二氧六环加入到高压釜内，并向其通入胺化剂，升温至110~150℃，保压在0.2-0.4兆帕，反应4~5h，进行过滤、水洗、有机相浓缩、干燥，得到4,4’-二氨基二苯醚。
3.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法，其特征在于，所述步骤（a）中所用氯代剂为NCS、氯气或次氯酸。
4.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法，其特征在于，所述步骤（a）中二苯醚与氯代剂的摩尔比为：1:2~3。
5.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法，其特征在于，所述步骤（b）中所用的胺化剂为氨气、氨水、氨基钾、氨基钠。
6.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法，其特征在于，所述步骤（b）中4,4’-二氯二苯醚与胺化剂的摩尔比为1:2~3。
7.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法，其特征在于，所述步骤（b）中反应温度为110℃、130℃、150℃。
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