CN114874102A - 一种制备4,4-二氨基二苯醚的方法 - Google Patents
一种制备4,4-二氨基二苯醚的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114874102A CN114874102A CN202210226374.XA CN202210226374A CN114874102A CN 114874102 A CN114874102 A CN 114874102A CN 202210226374 A CN202210226374 A CN 202210226374A CN 114874102 A CN114874102 A CN 114874102A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ether
- diaminodiphenyl ether
- preparing
- reaction
- dichlorodiphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N hydron;2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine;chloride Chemical compound Cl.NC1=NCCCC1 ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 31
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chlorophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 14
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEMRXDWBWXQOGV-UHFFFAOYSA-N potassium amide Chemical compound [NH2-].[K+] FEMRXDWBWXQOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBIGPMJQUKYAH-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-diaminophenoxy)benzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(N)=C1 RQBIGPMJQUKYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- -1 polybenzimidazole Chemical class 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开一种合成4,4’‑二氨基二苯醚的合成方法,属于有机合成领域:具体方法是将二苯醚投入到1,2‑二氯乙烷中,加入氯代剂,升温至84~85℃,保温反应4~5h,反应得到4,4’‑二氯二苯醚,然后将4,4’‑二氯二苯醚和1,4‑二氧六环投入到高压釜中,向其通入胺化剂,升温至100~150℃反应4~5h。反应液经过过滤、浓缩、干燥得到4,4’‑二氨基二苯醚。本发明具有操作简便,反应条件温和,所得的产品收率和纯度较高,更适于规模化生产。
Description
技术领域:
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种制备4,4’-二氨基二苯醚的方法。
背景技术:
4,4’-二氨基二苯醚(ODA)是重要的高分子单体,主要用于生产聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺-酰亚胺树脂、环氧树脂等,这类树脂最突出的性能是耐高温,在260℃下可以连续使用,间歇使用温度达480℃,具有很好的绝缘性、较高的强度、突出的耐磨性和化学稳定性、优良的润滑性及防辐射性能,也可用于生产交联剂,还广泛用于替代有致癌作用的联苯胺生产偶氮染料及活性染料(其色泽牢度和竭染率等均优于联苯胺染料)。此外,ODA还可合成3,3’,4,4’-四氨基二苯醚,用于制备聚苯并咪唑、聚苯基喹恶啉等耐高温杂环高分子化合物。因此,ODA是具有高附加值的中间体。
目前市场上制备4,4’-二氨基二苯醚大多使用DMF、DMAC、DMSO、硝基苯等作为反应溶剂,以上溶剂都存在沸点高,毒性大,反应过程中容易分解损失等缺点,尤其是DMF、DMAC、DMSO类溶剂,由于其与水的互溶性好,只能通过精馏的方式分离、纯化,无形中增大了企业的生产成本。
发明内容:
为了解决上述的技术问题,本发明提供了一种制备4,4’-二氨基二苯醚的方法。该制备方法解决了传统的4,4’-二氨基二苯醚合成过程中存在溶剂难回收,生产成本高,产品纯度差的问题,具有操作简单、环境友好、收率高、产品纯度好等优点。
为实现上述目的,本发明采用下述技术方案,合成4,4’-二氨基二苯醚反应方程式如下:
一种制备4,4’-二氨基二苯醚的方法,其特征在于包括以下步骤:
(a)将二苯醚、1,2-二氯乙烷和氯代剂加入到反应瓶中,升温至84~85℃,回流反应4~5h;反应结束后将溶液降温至20-25℃,进行水洗、有机相浓缩后,得到4,4’-二氯二苯醚;
(b)将得到的4,4’-二氯二苯醚和1,4-二氧六环加入到高压釜内,并向其通入胺化剂,升温至110~150℃,保压反应4~5h,进行过滤、水洗、有机相浓缩、干燥,得到4,4’-二氨基二苯醚。
所述步骤(a)中所用氯代剂为NCS、氯气或次氯酸;
所述步骤(a)中二苯醚与氯代剂的摩尔比为:1:2~3;
所述步骤(b)中所用的胺化剂为氨气、氨水、氨基钾、氨基钠;
所述步骤(b)中4,4’-二氯二苯醚与胺化剂的摩尔比为1:2~3。
优选的,所述步骤(b)中反应温度为110℃、130℃、150℃。
本发明的有益效果在于:
(1)使用DMF、DMAC等有机溶剂,需要上精馏配套装置进行溶剂回收,本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法,减少了对反应设备的要求,这一改进在工业生产中可以大大减少投入。
(2)本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法,提高了产品的收率,无形中降低了产品的生产成本。
(3)目前常见的生产工艺:4-硝酸苯酚钾、4,4’-二硝酸二苯醚合成方法后处理过程繁琐,本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法,减少了反应步骤,节约了企业的生产成本。
(4)本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法,减少了反应过程中废水的产生,降低了企业的环保压力,本工艺反应过程产生的水,蒸馏后可以套用到后面的反应过程中,基本没有废水产生。
(5)本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法,时间短,使用设备少,产品纯度高,适合工业化大生产。
(6)本发明的4,4’-二氨基二苯醚的合成方法,提高了产品纯度高,减少了副反应的产生,提高成品的质量。
具体实施方式:
下面结合具体实施例对本发明作更进一步的说明,以便本领域的技术人员更了解本发明,但并不因此限制本发明。
实施例1
(a)二苯醚和NCS按摩尔比1:2投料,将17g二苯醚、26.7g NCS、50g 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中,升温至84~85℃,回流反应4~5h;反应结束后将溶液降温至20-25℃,过滤,滤液用50g水洗涤,有机相浓缩后得到4,4’-二氯二苯醚23.32g,含量为99.5%。
(b)将得到的23.32g 4,4’-二氯二苯醚和50g 1,4-二氧六环加入到高压釜内,然后通入4,4’-二氯二苯醚3倍摩尔量的氨气4.98g,升温至150℃保压0.2兆帕,反应4~5h,降温过滤得到4,4’-二氨基二苯醚溶液,滤液进行浓缩、干燥后得到4,4’-二氨基二苯醚。
所得到4,4’-二氨基二苯醚18.88g,产品的外观颜色为白色固体,含量为99.8%。
实施例2
(a)二苯醚和NCS按摩尔比1:2.5投料,将17g二苯醚、33.38g NCS、60g 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中,升温至84~85℃,回流反应4~5h;反应结束后将溶液降温至20-25℃,过滤,滤液用100g水洗涤,有机相浓缩后得到4,4’-二氯二苯醚23.43g,含量为99.5%。
(b)将得到23.43g 4,4’-二氯二苯醚和50g 1,4-二氧六环加入到高压釜内,然后加入4,4’-二氯二苯醚2倍摩尔量的氨基钾10.81g、升温至130℃保压0.4兆帕,反应4~5h,降温过滤得到4,4’-二氨基二苯醚溶液,滤液进行浓缩、干燥后得到4,4’-二氨基二苯醚。
所得到4,4’-二氨基二苯醚19.02g,产品的外观颜色为白色固体,含量为99.75%。
实施例3
(a)二苯醚和氯气按摩尔比1:3投料,将17g二苯醚和50g 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中,通入21.27g氯气,升温至84~85℃,回流反应4~5h;反应结束后将溶液降温至20-25℃,过滤,滤液用50g水洗涤,有机相浓缩后得到4,4’-二氯二苯醚23.16g,收率96.9%,含量为99.7%。
(b)将得到23.16g 4,4’-二氯二苯醚和50g 1,4-二氧六环加入到高压釜内,然后加入4,4’-二氯二苯醚2.5倍摩尔量的氨基钠9.45g、升温至110℃保压0.3兆帕,反应4~5h,降温过滤得到4,4’-二氨基二苯醚溶液,滤液进行浓缩、干燥后得到4,4’-二氨基二苯醚。
得到4,4’-二氨基二苯醚18.91g,产品的外观颜色为白色固体,含量为99.6%。
实施例4
(a)二苯醚和氯气按摩尔比1:2投料,将17g二苯醚和50g 1,2-二氯乙烷加入到反应瓶中,通入14.18g氯气,升温至84~85℃,回流反应4~5h;反应结束后将溶液降温至20-25℃,过滤,滤液用50g水洗涤,有机相浓缩后得到4,4’-二氯二苯醚23.06g,收率96.5%,含量为99.6%。
(b)将得到23.06g 4,4’-二氯二苯醚和50g 1,4-二氧六环加入到高压釜内,然后加入4,4’-二氯二苯醚2倍摩尔量的氨水(浓度25%)16.6g、升温至110℃,保压0.25兆帕反应4~5h,降温过滤得到4,4’-二氨基二苯醚溶液,滤液进行浓缩、干燥后得到4,4’-二氨基二苯醚。
得到4,4’-二氨基二苯醚18.45g,产品的外观颜色为白色固体,含量为99.5%。
Claims (7)
2.如权利要求1所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(a)将二苯醚、1,2-二氯乙烷和氯代剂加入到反应瓶中,升温至84~85℃,回流反应4~5h;反应结束后将溶液降温至20-25℃,进行水洗、有机相浓缩后,得到4,4’-二氯二苯醚;
(b)将得到的4,4’-二氯二苯醚和1,4-二氧六环加入到高压釜内,并向其通入胺化剂,升温至110~150℃,保压在0.2-0.4兆帕,反应4~5h,进行过滤、水洗、有机相浓缩、干燥,得到4,4’-二氨基二苯醚。
3.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法,其特征在于,所述步骤(a)中所用氯代剂为NCS、氯气或次氯酸。
4.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法,其特征在于,所述步骤(a)中二苯醚与氯代剂的摩尔比为:1:2~3。
5.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法,其特征在于,所述步骤(b)中所用的胺化剂为氨气、氨水、氨基钾、氨基钠。
6.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法,其特征在于,所述步骤(b)中4,4’-二氯二苯醚与胺化剂的摩尔比为1:2~3。
7.如权利要求2所述的制备4,4’-二氨基二苯醚的方法,其特征在于,所述步骤(b)中反应温度为110℃、130℃、150℃。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2021115583883 | 2021-12-20 | ||
CN202111558388 | 2021-12-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114874102A true CN114874102A (zh) | 2022-08-09 |
Family
ID=82668382
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210226374.XA Pending CN114874102A (zh) | 2021-12-20 | 2022-03-09 | 一种制备4,4-二氨基二苯醚的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114874102A (zh) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4567280A (en) * | 1983-09-06 | 1986-01-28 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing iodo-aromatic compounds |
US4638099A (en) * | 1985-02-27 | 1987-01-20 | Rohm Gmbh | Method for making 4,4'-dihydroxydiphenyl ether |
US4835322A (en) * | 1987-10-19 | 1989-05-30 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for producing 4,4'-dibromodiphenyl ether |
JPH04368340A (ja) * | 1991-06-17 | 1992-12-21 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香族ハロゲン化物の製造方法 |
CN107540560A (zh) * | 2016-06-27 | 2018-01-05 | 宁夏海诚电化信息科技有限公司 | 一种对氨基三氟甲氧基苯生产工艺 |
KR102092614B1 (ko) * | 2018-10-22 | 2020-03-24 | 휴켐스주식회사 | 1,4-디이오도벤젠을 이용한 4,4'-옥시디아닐린의 제조방법 |
CN111072697A (zh) * | 2019-12-28 | 2020-04-28 | 沧州普瑞东方科技有限公司 | 一种4-苯氧基苯硼酸的制备方法 |
CN112062683A (zh) * | 2020-09-24 | 2020-12-11 | 青岛科技大学 | 一种4、4-氨基二苯醚的合成方法 |
-
2022
- 2022-03-09 CN CN202210226374.XA patent/CN114874102A/zh active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4567280A (en) * | 1983-09-06 | 1986-01-28 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing iodo-aromatic compounds |
US4638099A (en) * | 1985-02-27 | 1987-01-20 | Rohm Gmbh | Method for making 4,4'-dihydroxydiphenyl ether |
US4835322A (en) * | 1987-10-19 | 1989-05-30 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for producing 4,4'-dibromodiphenyl ether |
JPH04368340A (ja) * | 1991-06-17 | 1992-12-21 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香族ハロゲン化物の製造方法 |
CN107540560A (zh) * | 2016-06-27 | 2018-01-05 | 宁夏海诚电化信息科技有限公司 | 一种对氨基三氟甲氧基苯生产工艺 |
KR102092614B1 (ko) * | 2018-10-22 | 2020-03-24 | 휴켐스주식회사 | 1,4-디이오도벤젠을 이용한 4,4'-옥시디아닐린의 제조방법 |
CN111072697A (zh) * | 2019-12-28 | 2020-04-28 | 沧州普瑞东方科技有限公司 | 一种4-苯氧基苯硼酸的制备方法 |
CN112062683A (zh) * | 2020-09-24 | 2020-12-11 | 青岛科技大学 | 一种4、4-氨基二苯醚的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DAVID REGER ET AL.: ""Oxa[7]superhelicene:A p-Extended Helical Chromophore Based on Hexa-peri-hexabenzocoronenes"", ANGEW.CHEM.INT.ED., vol. 57, 31 December 2018 (2018-12-31), pages 5938 - 5942 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112062683B (zh) | 一种4、4-氨基二苯醚的合成方法 | |
CN110862310B (zh) | 一种环丙基甲基酮的合成方法 | |
CN107254047B (zh) | 一种对二氯苯缩聚制备聚苯硫醚的方法 | |
CN114874102A (zh) | 一种制备4,4-二氨基二苯醚的方法 | |
JPH08225528A (ja) | 4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの製法 | |
CN111018782B (zh) | 9-氨基吖啶及其衍生物的制备方法 | |
CN114516817B (zh) | 一种化工中间体及制备方法 | |
CN112194585B (zh) | 一种盐酸溴己新的合成方法 | |
CN106316870A (zh) | 一种l‑甘氨酸甲酯盐产品的合成方法 | |
CN109896984A (zh) | 一种二甲氨基磺酰氯的生产工艺 | |
CN115925560B (zh) | 一种4,4′-二氨基二苯醚的制备方法 | |
CN111217779B (zh) | 一种3-甲基-4-硝基-二苯并呋喃的合成方法 | |
CN112159416B (zh) | 一种4,6-二溴-噻吩并呋喃-1,3-二酮的制备方法 | |
CN112939796B (zh) | 2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯的合成方法 | |
CN112079734B (zh) | 一种4-氯-2,5-二甲氧基苯胺的制备方法 | |
CN113214088B (zh) | 一种2,4-二硝基苯胺的制备方法 | |
CN114751851B (zh) | 一种2,2’,4,4’-四马来酰亚胺基二苯甲烷的合成方法 | |
KR102605275B1 (ko) | 아미드 칠량체 및 이의 제조 방법 | |
CN115947675B (zh) | 一种雷沙吉兰中间体及其制备方法和应用 | |
CN109734645B (zh) | 一种靛红的合成工艺 | |
CN113416141A (zh) | 一种5-氨基-1-萘酚盐酸盐的制备方法 | |
CN116283604A (zh) | 一种亚精胺的制备方法 | |
CN112500310A (zh) | 一种2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法 | |
CN115286519A (zh) | 一种4,4’-双(3-氨基苯氧基)联苯的制备方法 | |
KR100531115B1 (ko) | 디알릴디메틸암모늄클로라이드의 분리 및 회수 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |