CN114805756A - 一种金刚烷基微孔材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种金刚烷基微孔材料及其制备方法，所述制备包括以下步骤：(1)在干燥容器内加入1,3‑二溴金刚烷、芳香单体、催化剂和溶剂，混合；其中，1,3‑二溴金刚烷与芳香单体摩尔比例为1:0.3‑0.7；(2)加热至30‑100℃，反应6‑72h；(3)反应完成后，抽滤取固体部分，依次用N,N‑二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水洗涤；(4)采用四氢呋喃、甲醇或氯仿中的任意一种提取至少48h，产物在100‑150℃下真空干燥24‑48h，即得；所述芳香单体为螺二芴、四苯基噻吩、三蝶烯、六苯基苯中的任意一种。本发明制备的金刚烷基多孔材料，具有高BET表面积和孔体积、优异的物理化学稳定性和热稳定性。在有机废水及重金属污水处理、催化等方面具有潜在的应用价值。

Description

一种金刚烷基微孔材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及材料领域，特别涉及一种金刚烷基微孔材料及其制备方法。
背景技术：
微孔有机聚合物具有高比表面积，优异的物理化学稳定性，在气体吸附及分离、废水处理、碘捕获等方面具有潜在的应用价值。
近年来，科学家通过各种反应设计制备了各种结构的微孔有机材料，如醛基与氨基反应生成的聚亚胺或聚缩醛胺、氨基与酸酐反应生成的聚酰亚胺，以及金属催化卤代化合物的偶联反应生成的共轭微孔聚合物等。1,3-二溴金刚烷作为一种二溴代试剂，价廉易得。但是目前，尚未有采用1,3-二溴金刚烷与芳香单体反应构建微孔有机聚合物的报道。
因鉴于此，特提出此发明。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种制备金刚烷基微孔材料的方法，采用lewis酸催化直接合成，制备工艺简单，产品的性能优秀。
为了实现上述目的，本发明提供了一种金刚烷基微孔材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)在干燥容器内加入1,3-二溴金刚烷、芳香单体、催化剂和溶剂，混合；其中，1,3-二溴金刚烷与芳香单体摩尔比例为1:0.3-0.7；
(2)加热至30-100℃，反应6-72h；
(3)反应完成后，抽滤取固体部分，依次用N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水洗涤；
(4)采用四氢呋喃、甲醇或氯仿中的任意一种提取至少48h，产物在100-150℃下真空干燥24-48h，即得；
所述芳香单体为螺二芴、四苯基噻吩、三蝶烯、六苯基苯中的任意一种。
通过不同洗涤剂的按顺序洗涤，先除去未反应的原料或者低聚物，后洗去催化剂，最后洗去残留的酸。
优选或可选的，所述催化剂为三氯化铝、三氯化铁、三氟化硼、四氯化钛中的一种或多种的组合。
优选或可选的，所述1,3-二溴金刚烷与催化剂的质量比为1:1-5。
优选或可选的，所述溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、四氢呋喃中的任意一种。
优选或可选的，所述1,3-二溴金刚烷与溶剂的质量比为1:20-90。
优选或可选的，步骤(2)中反应的反应环境为惰性气体气氛。
优选或可选的，所述惰性气体气氛为氮气气氛。
优选或可选的，步骤(3)中，N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水均各洗涤4次。
优选或可选的，步骤(3)中，提取的方式为索氏抽提法，抽提时间为72h。
另一方面，本发明还提供了一种金刚烷基微孔材料，所述金刚烷基微孔材料采用权上述的制备方法制备而成。
本发明提供的一种金刚烷基微孔材料及其制备方法，采用一锅法，制备工艺简单，成本低廉。且制备出的金刚烷基多孔材料，具有高BET表面积和孔体积、优异的物理化学稳定性和热稳定性。在二氧化碳吸附及分离、二氧化硫和氨气捕获、碘捕获、有机废水及重金属污水处理、催化等方面具有潜在的应用价值。
附图说明
图1为实施例1中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式；
图2为实施例1中制得的金刚烷基微孔材料产品的IR分析图谱；
图3为实施例1中制得的金刚烷基微孔材料产品的TGA图谱；
图4为实施例2中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式；
图5为实施例2中制得的金刚烷基微孔材料产品的IR分析图谱；
图6为实施例2中制得的金刚烷基微孔材料产品的TGA图谱；
图7为实施例3中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式；
图8为实施例3中制得的金刚烷基微孔材料产品的IR分析图谱；
图9为实施例3中制得的金刚烷基微孔材料产品的TGA图谱；
图10为实施例4中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式；
图11为实施例4中制得的金刚烷基微孔材料产品的IR分析图谱；
图12为实施例4中制得的金刚烷基微孔材料产品的TGA图谱；
图13为对比例1中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式；
图14为对比例1中制得的金刚烷基微孔材料产品的IR分析图谱；
图15为对比例1中制得的金刚烷基微孔材料产品的TGA图谱。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
本发明实施例提供了一种金刚烷基微孔材料产品，该产品采用下述方法制备而成。
称取0.71g 1,3,-二溴金刚烷、0.38g螺二芴、0.71g三氯化铝至干燥的反应瓶内，并加入11mL二氯甲烷。
在氮气气氛下，将反应体系加热至40℃，并保温搅拌反应6h。
反应完成后，待体系自然冷却至室温，抽滤，滤饼依次用N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水洗涤。
洗涤完成后用四氢呋喃采用索氏抽提法提取72h，将提取后的固体在140℃下真空干燥30h，即得金刚烷基微孔材料产品。
本实施例中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式如图1所示，IR分析图谱如图2所示，TGA分析图谱如图3所示。
实施例2
本发明实施例提供了一种金刚烷基微孔材料产品，该产品采用下述方法制备而成。
称取0.88g 1,3,-二溴金刚烷、0.58g四苯基噻吩、4.40g四氯化钛至干燥的反应瓶内，并加入28mL 1,2-二氯乙烷。
在氮气气氛下，将反应体系加热至100℃，并保温搅拌反应16h。
反应完成后，待体系自然冷却至室温，抽滤，滤饼依次用N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水洗涤。
洗涤完成后用甲醇采用索氏抽提法提取48h，将提取后的固体在150℃下真空干燥24h，即得金刚烷基微孔材料产品。
本实施例中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式如图4所示，IR分析图谱如图5所示，TGA分析图谱如图6所示。
实施例3
本发明实施例提供了一种金刚烷基微孔材料产品，该产品采用下述方法制备而成。
称取0.97g 1,3,-二溴金刚烷、0.56g三蝶烯、2.00g三氯化铁至干燥的反应瓶内，并加入66mL四氢呋喃。
在氮气气氛下，将反应体系加热至60℃，并保温搅拌反应72h。
反应完成后，待体系自然冷却至室温，抽滤，滤饼依次用N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水洗涤。
洗涤完成后用氯仿采用索氏抽提法提取60h，将提取后的固体在100℃下真空干燥48h，即得金刚烷基微孔材料产品。
本实施例中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式如图7所示，IR分析图谱如图8所示，TGA分析图谱如图9所示。
实施例4
本发明实施例提供了一种金刚烷基微孔材料产品，该产品采用下述方法制备而成。
称取0.59g 1,3,-二溴金刚烷、0.36g六苯基苯、1.77g三氯化铝至干燥的反应瓶内，并加入36mL二氯甲烷。
在氮气气氛下，将反应体系加热至40℃，并保温搅拌反应24h。
反应完成后，待体系自然冷却至室温，抽滤，滤饼依次用N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水洗涤。
洗涤完成后用四氢呋喃采用索氏抽提法提取72h，将提取后的固体在120℃下真空干燥48h，即得金刚烷基微孔材料产品。
本实施例中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式如图10所示，IR分析图谱如图11所示，TGA分析图谱如图12所示。
对比例1
本发明对比例提供了一种金刚烷基微孔材料产品，该产品采用下述方法制备而成。
称取0.71g 1,3,-二溴金刚烷、0.53g 1,3,5,7-四苯基金刚烷、1.42g三氟化硼至干燥的反应瓶内，并加入43mL三氯甲烷。
在氮气气氛下，将反应体系加热至180℃，并保温搅拌反应24h。
反应完成后，待体系自然冷却至室温，抽滤，滤饼依次用N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水洗涤。
洗涤完成后用四氢呋喃采用索氏抽提法提取72h，将提取后的固体在120℃下真空干燥48h，即得金刚烷基微孔材料产品。
本实施例中制得的金刚烷基微孔材料产品的结构式如图7所示，IR分析图谱如图8所示，TGA分析图谱如图9所示。
分别测定实施例1-5中制备的产品的产率、BET比表面积、微孔比表面积、微孔提及、总孔体积，结果如下表所示。
表1实施例与对比例产品性能表
Figure BDA0003659920890000051
由上表可见，本发明采用一锅法制备的金刚烷基微孔材料，制备方法简单，成本低廉，产率高，并通过优选作为核心的芳香单体，使制备出的金刚烷基微孔材料具备良好的BET比表面积、微孔比表面积、微孔体积和总孔体积等性能，以及优异的物理化学稳定性和热稳定性。在二氧化碳吸附及分离、二氧化硫和氨气捕获、碘捕获、有机废水及重金属污水处理、催化等方面具有潜在的应用价值。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (10)

1.一种金刚烷基微孔材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在干燥容器内加入1,3-二溴金刚烷、芳香单体、催化剂和溶剂，混合；其中，1,3-二溴金刚烷与芳香单体摩尔比例为1:0.3-0.7；
(2)加热至30-100℃，反应6-72h；
(3)反应完成后，抽滤取固体部分，依次用N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水洗涤；
(4)采用四氢呋喃、甲醇或氯仿中的任意一种提取至少48h，产物在100-150℃下真空干燥24-48h，即得；
所述芳香单体为螺二芴、四苯基噻吩、三蝶烯、六苯基苯中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为三氯化铝、三氯化铁、三氟化硼、四氯化钛中的一种或多种的组合。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述1,3-二溴金刚烷与催化剂的质量比为1:1-5。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、四氢呋喃中的任意一种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述1,3-二溴金刚烷与溶剂的质量比为1:20-90。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中反应的反应环境为惰性气体气氛。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述惰性气体气氛为氮气气氛。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、稀盐酸溶液、去离子水均各洗涤4次。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，提取的方式为索氏抽提法，抽提时间为72h。
10.一种金刚烷基微孔材料，其特征在于，采用权利要求1-9任一所述的制备方法制备而成。
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