CN114805041B - 一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法 - Google Patents
一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114805041B CN114805041B CN202110079084.2A CN202110079084A CN114805041B CN 114805041 B CN114805041 B CN 114805041B CN 202110079084 A CN202110079084 A CN 202110079084A CN 114805041 B CN114805041 B CN 114805041B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- fluoro
- chloro
- trifluoromethyl
- benzaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- KOWIUODHHWBCOX-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=O)C=CC(=C1F)C(F)(F)F Chemical compound ClC1=C(C=O)C=CC(=C1F)C(F)(F)F KOWIUODHHWBCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims abstract description 7
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 claims description 18
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 8
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 abstract description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/516—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of nitrogen-containing compounds to >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
- C07C209/365—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst by reduction with preservation of halogen-atoms in compounds containing nitro groups and halogen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种2‑氯‑3‑氟‑4‑（三氟甲基）苯甲醛的合成方法。本发明以化合物A作为基础原料通过卤代反应、加氢还原、重氮化反应及亲核取代，进而得到2‑氯‑3‑氟‑4‑（三氟甲基）苯甲醛。本发明的2‑氯‑3‑氟‑4‑（三氟甲基）苯甲醛可以广泛应用于农药合成过程，如除草剂等农药的合成，且合成产率较高，纯度较高。
Description
技术领域
本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法。
背景技术
2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛类产品作为一种重要的精细化工中间体，能够应用于农药和医药产品中，成为精细化工中间体领域的热点产品。但是目前关于2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛及其合成方法未见有文献报道。因此，需要开发一个原料易得，操作方便，反应易于控制，总体收率适合，适合工业化生产的合成方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题：针对上述的问题，提供一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下所述的技术方案是：
一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，该合成方法的化学式如下：
；
该合成方法包括如下步骤：
（1）将化合物A、三氯化铁、氯代丁二酰亚胺混合，溶于乙腈，加热反应，即得化合物B；
（2）在钯碳催化剂的作用下，将化合物B在氢气气氛下，搅拌反应，即得化合物C；
（3）在0～2℃，将化合物C、质量分数为10％盐酸进行混合，再滴加质量分数为10％亚硝酸钠溶液，搅拌反应，然后加入质量分数为50％次磷酸溶液，升温，反应，即得化合物D；
（4）将化合物D溶解于四氢呋喃中，在二异丙基胺基锂的作用下，于-80～-70℃与二甲基甲酰胺进行亲核取代，得到化合物E，即为2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛。
所述步骤（1）中化合物A、三氯化铁、氯代丁二酰亚胺的质量比为1:0.2～0.5:1～2。
所述步骤（2）中钯碳催化剂的加入量为化合物B质量的3～6％。
所述步骤（3）中化合物C、质量分数为10％盐酸的质量比为1:5，化合物C 、质量分数为10％亚硝酸钠溶液的质量比为1:5～8，化合物C、质量分数为50％次磷酸溶液的质量比为1:10。
所述步骤（4）中二异丙基胺基锂、化合物D及二甲基甲酰胺的摩尔比为1～3:1:3～6。
本发明与其他方法相比，有益技术效果是：
本发明以化合物A作为基础原料通过卤代反应、加氢还原、重氮化反应及亲核取代，进而得到2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛；
本发明的2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛可以广泛应用于农药合成过程，如除草剂等农药的合成，且合成产率较高，纯度较高。
具体实施方式
一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）按照化合物A、三氯化铁、氯代丁二酰亚胺的质量比为1:0.2～0.5:1～2，进行取料，向反应瓶中依次加入原料A、三氯化铁、氯代丁二酰亚胺、乙腈，升温至80～85℃，回流反应3～5h，加入二氯甲烷，10%碳酸钠溶液，搅拌至溶清，分液，水洗，有机相减压浓缩至干，即得化合物B；
（2）向反应瓶中加入化合物B，再加入化合物B质量的3～6％钯碳催化剂（钯碳催化剂中含5%wt钯），使用氢气升压至2～3MPa，设定温度为20～30℃，搅拌反应2～3h，过滤，滤液浓缩至干，得化合物C；
（3）按照化合物C、质量分数为10％盐酸的质量比为1:5，化合物C 、质量分数为10％亚硝酸钠溶液的质量比为1:5～8，化合物C、质量分数为50％次磷酸溶液的质量比为1:10，进行取料，在0～2℃，向质量分数为10％盐酸中加入 化合物C，滴加10％亚硝酸钠溶液亚硝酸钠溶液，搅拌反应1～2h，加入质量分数50%次磷酸溶液，20～25℃反应20～26h，，用二氯甲烷萃取，水洗涤，减压浓缩至干，得化合物D；
（4）按照二异丙基胺基锂、化合物D及二甲基甲酰胺的摩尔比为1～3:1:3～6，进行取料，将化合物D溶解于20mL四氢呋喃，放入反应器中，设定温度为-80～-70℃，滴加含二异丙基胺基锂的四氯呋喃溶液，保持温度-80～-70℃，搅拌1～2h，再滴加二甲基甲酰胺，保持温度继续搅拌1h，加入稀盐酸，乙酸乙酯，分层，有机相浓缩，得化合物E，即得到2-氯-3-氟-4-三氟甲基苯甲醛。
实施例1
一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）向反应瓶中依次加入1g原料A、0.2g三氯化铁、1g氯代丁二酰亚胺、乙腈，升温至80℃，回流反应3h，加入二氯甲烷，10%碳酸钠溶液，搅拌至溶清，分液，水洗，有机相减压浓缩至干，即得1.1g化合物B，收率为94.4％，纯度为96.8％；
（2）向反应瓶中加入1g化合物B，再加入化合物B质量的3％钯碳催化剂（钯碳催化剂中含5%wt钯），使用氢气升压至2MPa，设定温度为20℃，搅拌反应2h，过滤，滤液浓缩至干，得0.82g化合物C，产率为93.5％，纯度为97.2％；
（3）在0℃，向10g质量分数为10％盐酸中加入 2g化合物C，滴加10g亚硝酸钠溶液，搅拌反应1h，加入20g质量分数为50%的次磷酸溶液，20℃反应20h，用二氯甲烷萃取，水洗涤，减压浓缩至干，得1.7g化合物D，产率为91.4％，纯度为98.1％；
（4）将2g化合物D溶解于20mL四氢呋喃，放入反应器中，设定温度为-80℃，滴加含1.8g二异丙基胺基锂的四氯呋喃溶液30mL，保持温度-80℃，搅拌1h，再滴加3g二甲基甲酰胺，保持温度继续搅拌1h，加入稀盐酸，乙酸乙酯，分层，有机相浓缩，得化合物E，即得到2.2g2-氯-3-氟-4-三氟甲基苯甲醛，产率为96.4％，纯度为98.6％。
2-氯-3-氟-4-三氟甲基苯甲醛核磁：1H NMR (400 MHz, CDC13)δ=10.51 (d, J=0.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.67 (m, 1H)。
实施例2
一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
（1）向反应瓶中依次加入1g原料A、0.2g三氯化铁、1g氯代丁二酰亚胺、乙腈，升温至85℃，回流反应5h，加入二氯甲烷，10%碳酸钠溶液，搅拌至溶清，分液，水洗，有机相减压浓缩至干，即得1.12g化合物B，产率为96％，纯度为95.6％；
（2）向反应瓶中加入1g化合物B，再加入化合物B质量的3％钯碳催化剂（钯碳催化剂中含5%wt钯），使用氢气升压至3MPa，设定温度为30℃，搅拌反应3h，过滤，滤液浓缩至干，得0.8g化合物C，产率为91.2％，纯度为95.3％；
（3）在2℃，向10g质量分数为10％盐酸中加入 2g化合物C，滴加10g亚硝酸钠溶液，搅拌反应2h，加入20g质量分数为50%的次磷酸溶液， 25℃反应26h，用二氯甲烷萃取，水洗涤，减压浓缩至干，得1.8g化合物D，产率96.8％，纯度为98.3％；
（4）将2g化合物D溶解于20mL四氢呋喃，放入反应器中，设定温度为-70℃，滴加含1.8g二异丙基胺基锂的四氯呋喃溶液30mL，保持温度-70℃，搅2h，再滴加3g二甲基甲酰胺，保持温度继续搅拌1h，加入稀盐酸，乙酸乙酯，分层，有机相浓缩，得化合物E，即得到2.1g2-氯-3-氟-4-三氟甲基苯甲醛，产率92％，纯度98.9％。
2-氯-3-氟-4-三氟甲基苯甲醛核磁：1H NMR (400 MHz, CDC13)δ=10.51 (d, J=0.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.67 (m, 1H)。
Claims (5)
1.一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，其特征在于，该合成方法的化学式如下：
；
该合成方法包括如下步骤：
（1）将化合物A、三氯化铁、氯代丁二酰亚胺混合，溶于乙腈，加热反应，即得化合物B；
（2）在钯碳催化剂的作用下，将化合物B在氢气气氛下，搅拌反应，即得化合物C；
（3）在0～2℃，将化合物C、质量分数为10％盐酸进行混合，再滴加质量分数为10％亚硝酸钠溶液，搅拌反应，然后加入质量分数为50％次磷酸溶液，升温，反应，即得化合物D；
（4）将化合物D溶解于四氢呋喃中，在二异丙基胺基锂的作用下，于-80～-70℃与二甲基甲酰胺进行亲核取代，得到化合物E，即为2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛。
2.根据权利要求1所述的2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）中化合物A、三氯化铁、氯代丁二酰亚胺的质量比为1:0.2～0.5:1～2。
3.根据权利要求1所述的2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述步骤（2）中钯碳催化剂的加入量为化合物B质量的3～6％。
4.根据权利要求1所述的2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述步骤（3）中化合物C、质量分数为10％盐酸的质量比为1:5，化合物C 、质量分数为10％亚硝酸钠溶液的质量比为1:5～8，化合物C、质量分数为50％次磷酸溶液的质量比为1:10。
5.根据权利要求1所述的2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述步骤（4）中二异丙基胺基锂、化合物D及二甲基甲酰胺的摩尔比为1～3:1:3～6。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110079084.2A CN114805041B (zh) | 2021-01-21 | 2021-01-21 | 一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110079084.2A CN114805041B (zh) | 2021-01-21 | 2021-01-21 | 一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114805041A CN114805041A (zh) | 2022-07-29 |
| CN114805041B true CN114805041B (zh) | 2024-01-23 |
Family
ID=82523687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110079084.2A Active CN114805041B (zh) | 2021-01-21 | 2021-01-21 | 一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114805041B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106631811A (zh) * | 2016-11-23 | 2017-05-10 | 山东友帮生化科技有限公司 | 一种3‑氯‑4‑氟硝基苯的制备方法 |
| CN106905104A (zh) * | 2017-01-03 | 2017-06-30 | 浙江巍华化工有限公司 | 一种2‑溴‑5‑氟三氟甲苯的合成方法 |
| CN112110804A (zh) * | 2020-09-28 | 2020-12-22 | 台州臻挚生物科技有限公司 | 一种3,5-二卤三氟苯乙酮及其衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007026965A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
-
2021
- 2021-01-21 CN CN202110079084.2A patent/CN114805041B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106631811A (zh) * | 2016-11-23 | 2017-05-10 | 山东友帮生化科技有限公司 | 一种3‑氯‑4‑氟硝基苯的制备方法 |
| CN106905104A (zh) * | 2017-01-03 | 2017-06-30 | 浙江巍华化工有限公司 | 一种2‑溴‑5‑氟三氟甲苯的合成方法 |
| CN112110804A (zh) * | 2020-09-28 | 2020-12-22 | 台州臻挚生物科技有限公司 | 一种3,5-二卤三氟苯乙酮及其衍生物的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Design and synthesis of fused bicyclic inhibitors targeting the L5 loop site of centromere-associated protein E;Takaharu Hirayama, et al.;Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters;第26卷(第17期);第4296-4300页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114805041A (zh) | 2022-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111646922B (zh) | 一种2-（4-溴-2-氰基-6-氟苯基）乙酸的合成方法 | |
| CN112979498A (zh) | 一种3-氟-4-三氟甲基苯氰的制备方法 | |
| CN107098822A (zh) | 一种制备普仑司特关键中间体3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮的制备方法 | |
| CN108358913A (zh) | 一种硫酸罗通定的绿色合成工艺 | |
| CN108191674A (zh) | 一种联苯胺化合物的合成方法 | |
| CN114805041B (zh) | 一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛的合成方法 | |
| CN110698352B (zh) | 一种3-溴-5-氨基邻苯二酚二甲醚的合成方法 | |
| CN106188117B (zh) | 一种烷氧羰基苯硼酸的合成方法 | |
| CN113735816B (zh) | 一种利用微通道反应器由酮制备手性醇的方法 | |
| CN108164423B (zh) | 一种盐酸萘替芬的制备方法 | |
| CN101638406B (zh) | 邻-羟甲基苯甲酸内酯的制备方法 | |
| CN105017026A (zh) | 2,4-二氟苯甲胺的合成方法 | |
| CN111269094B (zh) | 2-溴-1,3-二甲氧基苯的制备方法 | |
| CN111303047B (zh) | 一种2-氨基-4,6-二甲基吡啶的合成方法 | |
| CN111620812B (zh) | 一种2,3-二氯吡啶的合成方法 | |
| CN102964225A (zh) | 2,3-二氯苯甲醚的制备方法 | |
| CN113248390A (zh) | N-苯基-n’-（1-甲基-4苯基）对苯二胺及其制备方法 | |
| CN101514161A (zh) | 2-溴-7-硝基芴酮的制备方法 | |
| CN113461572B (zh) | 2-(3-溴-5-甲基苯基)乙腈的合成 | |
| CN110790650A (zh) | 反-4’-(4-烷基苯基)（1,1’-联环己烷）-4-酮的合成方法 | |
| CN109456225A (zh) | 一种水相制备2,6-二氟靛酚的方法 | |
| CN101570520B (zh) | 一种制备2,2'-偶氮取代苯并噻唑的方法 | |
| CN103992229B (zh) | 一种3,5-二甲基苯胺的制备方法 | |
| CN115232047B (zh) | 一种3-苯硒基-1-丙酮类衍生物的制备方法 | |
| CN113979878B (zh) | 一种2-氨基苯甲醛的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |