CN114773354B - 一种Trisphaeridine的简易合成方法 - Google Patents

一种Trisphaeridine的简易合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种Trisphaeridine的简易合成方法，其具体步骤如下：S1、将6‑溴‑3,4‑亚甲基二氧苯甲醛与苯硼酸溶于溶剂中，加入K2CO3，在N2气氛下加入Pd(OAC)2进行Suzuki偶联反应，提纯得到6‑苯基苯并[d][1,3]二氧戊环‑5‑甲醛；S2、将6‑苯基苯并[d][1,3]二氧戊环‑5‑甲醛与甲酸铵加入光反应瓶中，随后加入1,1,1,3,3,3‑六氟‑2‑丙醇，搅拌溶解后在可见光照射下进行6π电环化反应，反应结束后提纯得到Trisphaeridine。本发明的合成方法所需反应条件温和，合成路线简短，所需原料较为廉价，无有毒废弃物产生，总体产率高。

Description

一种Trisphaeridine的简易合成方法
技术领域
本发明属于杂环化合物技术领域，具体涉及一种Trisphaeridine的简易合成方法。
背景技术
癌症是目前威胁人类健康的重大疾病之一，据统计在世界范围内，癌症处于各国居民死亡原因的第二位，因而，对治疗癌症药物的研发迫在眉睫。
苯并菲啶类天然生物碱具有广泛的生理活性，由于其特殊的平面结构能够作用于拓扑异构酶，苯并菲啶类天然生物碱在抗肿瘤方面的活性受到了极大关注，研究发现苯并菲啶类天然生物碱具有广泛的抗肿瘤活性，且活性较强。其中Trisphaeridine是一种比较具有代表性的苯并菲啶类天然生物碱，可从石蒜科植物阿斯图里亚斯水仙(Narcissusasturiensis)分离得到。科研人员在对该生物碱的抗肿瘤活性研究过程中发现该生物碱对人肺癌细胞A-549、人肝癌细胞hepg、和人结肠癌细胞ht-29均有不错的抑制活性，对此三种肿瘤细胞的IC50均大于40μmol·L-1，表明Trisphaeridine在治疗此三类癌症中具有应用的潜力。
因此众多科研工作者对Trisphaeridine进行了合成研究，以期开发一种简便、绿色、高效的合成路线。目前，该生物碱的合成方法很多，但多数都需要比较繁琐的步骤，且后处理复杂，对环境不友好。本发明通过两步简单的反应步骤即可合成该生物碱，原料廉价易得，后处理简便，环境友好，产率较高，综合成本较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中存在的上述不足，提供一种Trisphaeridine的简易合成方法，该方法具有绿色、高效、简便的优点。
为解决上述技术问题，本发明提供的技术方案是：
提供一种Trisphaeridine的简易合成方法，其具体步骤如下：
S1、将6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛(化合物1)与苯硼酸(化合物2)溶于溶剂中，加入K2CO3(作用是活化硼酸或硼酸酯，从而发生金属转移反应)，搅拌均匀后通入N2，在N2气氛下加入Pd(OAC)2进行Suzuki偶联反应，反应结束后将反应液水洗并用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥浓缩，通过柱层析法提纯得到6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)；
S2、将步骤S1所得6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)与甲酸铵加入光反应瓶中，随后加入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇(HFIP，溶剂)，搅拌溶解后在可见光照射下进行6π电环化反应，反应结束后浓缩反应液，通过柱层析法提纯得到Trisphaeridine。
合成路线如下：
Figure BDA0003587670640000021
按上述方案，S1所述6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛与苯硼酸的摩尔比为1：0.9～1.4。
按上述方案，S1所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与水的混合液，N,N-二甲基甲酰胺与水的体积比为2～3：1，所述6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛在溶剂中的浓度为0.2～0.5mol/L。
按上述方案，S1所述K2CO3与6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛的摩尔比为1：0.9～1.4。
按上述方案，S1所述Suzuki偶联反应条件为：20～30℃下反应3～5小时。
按上述方案，S1所述Pd(OAC)2与6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛的摩尔比为0.01～0.06：1。
按上述方案，S2所述6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛与甲酸铵的摩尔比为1：6～11。
按上述方案，S2所述6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的浓度为0.05～0.3mol/L。
按上述方案，S2所述可见光光源为紫色LED灯，功率为3～20W，波长为400～420nm。
按上述方案，S2所述6π电环化反应条件为：20～35℃下反应10～12小时。
本发明的有益效果在于：本发明的合成方法所需反应条件温和，合成路线简短，所需原料较为廉价，无有毒废弃物产生，总体产率高(总产率27.3～46％)。
附图说明
图1为本发明实施例1所制备的Trisphaeridine的核磁共振氢谱图；
图2为实施例1所制备的Trisphaeridine核磁共振碳谱图。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合附图对本发明作进一步详细描述。
实施例1
一种Trisphaeridine的简易合成方法(反应规模为毫克级)，具体步骤如下：
1)6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)的制备：
称取6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛(458.0mg，2.0mmol)和苯硼酸(244.0mg，2.0mmol)加入到20mL三颈反应瓶中，加入6mLDMF/H2O的混合液(体积比DMF：H2O＝2:1)，放入干净的磁子，搅拌溶解后称取K2CO3(276.0mg，2.0mmol)加入到反应液中，反应液在室温下搅拌2～5分钟，然后用N2吹扫5分钟，在N2氛围下将Pd(OAc)2(22.5mg，0.1mmol)，加入到反应液中，密封后在25℃下反应4小时，利用薄层色谱分析法(TLC)监测反应情况，待醛类原料基本反应完全后，加入48mL的水淬灭，混合液用乙酸乙酯(3×20mL)萃取，将收集的乙酸乙酯层用饱和NaCl溶液洗涤除水，用无水Na2SO4干燥，过滤收集滤液，并用旋蒸仪蒸除溶剂，最终得到粗品，粗品经过柱层析色谱法分离提纯后得到380.5mg6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)，为白色固体，产率84.1％，使用的洗脱剂为石油醚(PE)/乙酸乙酯(EA)，极性为20:1～10:1；
2)Trisphaeridine的制备：
称取6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)(45.2mg，0.2mmol)、甲酸铵(126.1mg，2.0mmol)加入干燥的光反应瓶中，加入2mL HFIP搅拌溶解，密封，所得的溶液在室温下放置于在20W紫色LED灯(400～420nm)下于25℃反应12小时，利用薄层色谱分析法(TLC)监测反应情况，待反应完全后停止反应，用旋蒸仪蒸除溶剂，得到粗品，粗品经过柱层析法分离后得到23.2mg黄色固体Trisphaeridine，产率为52％，使用的洗脱剂为石油醚(PE)/乙酸乙酯(EA)，极性为8:1～4:1。
本实施例制备的Trisphaeridine化合物的表征数据：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.10(s,1H),8.38(dd,J＝8.2,1.5Hz,1H),8.15(dd,J＝8.3,1.5Hz,1H),7.92(s,1H),7.69(ddd,J＝8.3,7.0,1.5Hz,1H),7.63(ddd,J＝8.2,7.0,1.4Hz,1H),7.35(s,1H),6.18(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ151.82,151.51,148.23,144.14,130.28,130.07,128.03,126.71,124.30,123.11,122.02,105.53,101.94,99.98.
本实施例制备的Trisphaeridine的核磁共振氢谱图及核磁共振碳谱图如图1和2所示。
实施例2
一种Trisphaeridine的简易合成方法(反应规模为毫克级)，具体步骤如下：
1)6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)的制备：
称取6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛(458.0mg，2.0mmol)和苯硼酸(341.4mg，2.8mmol)加入到20mL三颈反应瓶中，加入4mLDMF/H2O的混合液(体积比DMF：H2O＝2:1)，放入干净的磁子，搅拌溶解后称取K2CO3(386.4mg，2.8mmol)加入到反应液中，反应液在室温下搅拌3分钟，然后用N2吹扫5分钟，在N2氛围下将Pd(OAc)2(27.0mg，0.12mmol)，加入到反应液中，密封后在25℃下反应4小时，利用薄层色谱分析法(TLC)监测反应情况，待醛类原料基本反应完全后，加入48mL的水淬灭，混合液用乙酸乙酯(3×20mL)萃取，将收集的乙酸乙酯层用饱和NaCl溶液洗涤除水，用无水Na2SO4干燥，过滤收集滤液，并用旋蒸仪蒸除溶剂，最终得到粗品，粗品经过柱层析色谱法分离提纯后得到316.4mg 6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)，为白色固体，产率70.1％，使用的洗脱剂为石油醚(PE)/乙酸乙酯(EA)，极性为20:1～10:1；
2)Trisphaeridine的制备：
称取6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)(45.2mg，0.2mmol)、甲酸铵(210.0mg，1.2mmol)加入干燥的光反应瓶中，加入4mL HFIP搅拌溶解，密封，所得的溶液在室温下放置于在20W紫色LED灯(400～420nm)下于25℃反应12小时，利用薄层色谱分析法(TLC)监测反应情况，待反应完全后停止反应，用旋蒸仪蒸除溶剂，得到粗品，粗品经过柱层析法分离后得到17.4mg黄色固体Trisphaeridine，产率为39％，使用的洗脱剂为石油醚(PE)/乙酸乙酯(EA)，极性为8:1～4:1。
实施例3
一种Trisphaeridine的简易合成方法(反应规模为毫克级)，具体步骤如下：
1)6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)的制备：
称取6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛(458.0mg，2.0mmol)和苯硼酸(219.4mg，1.8mmol)加入到20mL三颈反应瓶中，加入10mLDMF/H2O的混合液(体积比DMF：H2O＝2:1)，放入干净的磁子，搅拌溶解后称取K2CO3(248.7mg，1.8mmol)加入到反应液中，反应液在室温下搅拌3分钟，然后用N2吹扫5分钟，在N2氛围下将Pd(OAc)2(4.5mg，0.02mmol)，加入到反应液中，密封后在25℃下反应4小时，利用薄层色谱分析法(TLC)监测反应情况，待醛类原料基本反应完全后，加入48mL的水淬灭，混合液用乙酸乙酯(3×20mL)萃取，将收集的乙酸乙酯层用饱和NaCl溶液洗涤除水，用无水Na2SO4干燥，过滤收集滤液，并用旋蒸仪蒸除溶剂，最终得到粗品，粗品经过柱层析色谱法分离提纯后得到339.4mg 6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)，为白色固体，产率75.1％，使用的洗脱剂为石油醚(PE)/乙酸乙酯(EA)，极性为20:1～10:1；
2)Trisphaeridine的制备：
称取6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)(45.2mg，0.2mmol)、甲酸铵(138.8mg，2.2mmol)加入干燥的光反应瓶中，加入0.7mL HFIP搅拌溶解，密封，所得的溶液在室温下放置于在20W紫色LED灯(400～420nm)下于25℃反应12小时，利用薄层色谱分析法(TLC)监测反应情况，待反应完全后停止反应，用旋蒸仪蒸除溶剂，得到粗品，粗品经过柱层析法分离后得到19.1mg黄色固体Trisphaeridine，产率为42.9％，使用的洗脱剂为石油醚(PE)/乙酸乙酯(EA)，极性为8:1～4:1。
实施例4
一种Trisphaeridine的简易合成方法(反应规模为克级)，具体步骤如下：
1)6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)的制备：
称取6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛(1832.0mg，8.0mmol)和苯硼酸(9760mg，8.0mmol)加入到50mL三颈反应瓶中，加入24mL DMF/H2O的混合液(体积比DMF：H2O＝2:1)，放入干净的磁子，搅拌溶清后称取K2CO3(1104.0mg，8.0mmol)加入到反应液中，反应液在室温下搅拌2～5分钟，然后用N2吹扫5分钟，在N2氛围下将Pd(OAc)2(89.8mg，0.4mmol)，加入到反应液中，密封后在25℃下反应4小时，利用薄层色谱分析法(TLC)监测反应情况，待醛类原料基本反应完全后，加入190mL的水淬灭，混合液用乙酸乙酯(3×80mL)萃取，将收集的乙酸乙酯层用饱和NaCl溶液洗涤除水，用无水Na2SO4干燥，过滤收集滤液，并用旋蒸仪蒸除溶剂，最终得到粗品，粗品经过柱层析色谱法分离提纯后得到1517.1mg 6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)，为白色固体，产率为83.9％，使用的洗脱剂为石油醚(PE)/乙酸乙酯(EA)，极性为20:1～10:1；
2)Trisphaeridine的制备：
称取6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛(化合物3)(1131.2mg，5.0mmol)、甲酸铵(3150mg，50.0mmol)加入干燥的光反应瓶中，加入50mL HFIP搅拌溶解，密封，所得的溶液在室温下放置于在20W紫色LED灯(400～420nm)下于25℃反应12小时，利用薄层色谱分析法(TLC)监测反应情况，待反应完全后停止反应，用旋蒸仪蒸除溶剂，得到粗品，粗品经过柱层析法分离后得到613.4mg黄色固体Trisphaeridine，产率为55％，使用的洗脱剂为石油醚(PE)/乙酸乙酯(EA)，极性为8:1～4:1。
从上述实施例可以看出每一步反应的反应条件在所列范围内时反应的产率比超出所列范围时的反应产率高，在克级规模的反应中产率未受到负面影响，且有所提高，可以用于克级规模大量制备Trisphaeridine化合物。
以上所述是本发明的优选实施方式而已，对于本领域的技术人员来说在不脱离本发明原理的前提下，还可以对反应的溶剂的种类、催化剂和反应物的用量等做出若干变动，这些变动也视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
S1、将6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛与苯硼酸溶于溶剂中，加入K2CO3，搅拌均匀后通入N2，在N2气氛下加入Pd(OAc)2进行Suzuki偶联反应，反应结束后将反应液水洗并用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥浓缩，通过柱层析法提纯得到6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛；
S2、将步骤S1所得6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛与甲酸铵加入光反应瓶中，随后加入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，搅拌溶解后在可见光照射下进行6π电环化反应，反应结束后浓缩反应液，通过柱层析法提纯得到Trisphaeridine。
2.根据权利要求1所述的Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，S1所述6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛与苯硼酸的摩尔比为1：0.9～1.4。
3.根据权利要求1所述的Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，S1所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与水的混合液，N,N-二甲基甲酰胺与水的体积比为2～3：1，所述6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛在溶剂中的浓度为0.2～0.5mol/L。
4.根据权利要求1所述的Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，S1所述K2CO3与6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛的摩尔比为1：0.9～1.4。
5.根据权利要求1所述的Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，S1所述Suzuki偶联反应条件为：20～30℃下反应3～5小时。
6.根据权利要求1所述的Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，S1所述Pd(OAc)2与6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛的摩尔比为0.01～0.06：1。
7.根据权利要求1所述的Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，S2所述6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛与甲酸铵的摩尔比为1：6～11。
8.根据权利要求1所述的Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，S2所述6-苯基苯并[d][1,3]二氧戊环-5-甲醛在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的浓度为0.05～0.3mol/L。
9.根据权利要求1所述的Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，S2所述可见光光源为紫色LED灯，功率为3～20W，波长为400～420nm。
10.根据权利要求1所述的Trisphaeridine的简易合成方法，其特征在于，S2所述6π电环化反应条件为：20～35℃下反应10～12小时。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105153172A (zh) * 2015-10-13 2015-12-16 遵义医学院 Trisphaeridine的合成方法
CN114232013A (zh) * 2021-11-12 2022-03-25 华南理工大学 一种电化学条件下合成吲哚并喹啉类化合物的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105153172A (zh) * 2015-10-13 2015-12-16 遵义医学院 Trisphaeridine的合成方法
CN114232013A (zh) * 2021-11-12 2022-03-25 华南理工大学 一种电化学条件下合成吲哚并喹啉类化合物的方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Expeditious synthesis of phenanthridines through a Pd/MnO2-mediated C-H arylation/oxidative annulation cascade from aldehydes, aryl iodides and amino acids;Jian Fan，等;《Chem.Commun.》;第56卷;2775-2778 *
Fernando Portela-Cubillo，等.Dioxime oxalates *
Microwave-Assisted Syntheses of N-Heterocycles Using Alkenone-,Alkynone- and Aryl-carbonyl O-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine;Fernando Portela-Cubillo，等;《J.Org.Chem.》;第73卷;5558-5565 *
new iminyl radical precursors for syntheses of N-heterocycles.《Tetrahedron》.2008,第64卷11908-11916. *
Photochemistry of acyloximes: synthesis of heterocycles and natural products;Rafael Alonso，等;《Tetrahedron》;第66卷;8828-8831 *
Visible-Light-Promoted and One-Pot Synthesis of Phenanthridines and Quinolines from Aldehydes and O‑Acyl Hydroxylamine;Xiao-De An，等;《Organic Letters》;第17卷;2692-2695 *

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