CN114736184A - 一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用 - Google Patents

一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114736184A
CN114736184A CN202210238717.4A CN202210238717A CN114736184A CN 114736184 A CN114736184 A CN 114736184A CN 202210238717 A CN202210238717 A CN 202210238717A CN 114736184 A CN114736184 A CN 114736184A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenylacetal
octadecanamide
reaction
quaternary ammonium
ammonium salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210238717.4A
Other languages
English (en)
Inventor
牟伯中
杨世忠
高成龙
刘芳惠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daqing Huali Scientific Research Institute Co ltd
Original Assignee
East China University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by East China University of Science and Technology filed Critical East China University of Science and Technology
Priority to CN202210238717.4A priority Critical patent/CN114736184A/zh
Publication of CN114736184A publication Critical patent/CN114736184A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
    • C07D303/42—Acyclic compounds having a chain of seven or more carbon atoms, e.g. epoxidised fats
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
    • C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用，制备方法包括：首先以油酸甲酯、甲酸为反应物经环氧化反应制得环氧油酸甲酯；再将其与芳香醛、磷酸溶液进行缩醛化反应，制得苯缩醛十八酸甲酯；之后与N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺、乙酸锌混合，并进行酰胺化反应得到苯缩醛十八酰胺叔胺；最后将酰胺化反应产物与卤化盐于溶液中进行季铵化反应，即得到苯缩醛十八酰胺季铵盐。与现有技术相比，本发明制备得到的苯缩醛十八酰胺季铵盐具有优良的界面活性，能够在无碱条件下将油水界面张力降低至超低水平，在三次采油等领域具有较大的应用潜力。

Description

一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用
技术领域
本发明属于石油开采技术领域，涉及一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用。
背景技术
表面活性剂在石油开采中后期具有广泛的应用，能够显著提高原油采收率。常用的表面活性剂主要为石油磺酸盐、烷基苯磺酸盐等石油基表面活性剂，用量大，其在三次采油阶段应用时通常需要加入无机碱或有机碱以提高原油采收率。由于碱的加入会造成油藏渗透率降低、地层结垢及设备腐蚀等一系列问题，因此无碱或弱碱条件下驱油成则为研究热点。
研究发现，分子结构中含有苯环的表面活性剂一般具有较好的界面活性，能够将油水界面张力降至超低，这一点在三次采油中尤其重要。目前主要通过付克烷基化反应将苯环引入分子结构，苯环与脂肪链之间通过碳碳单键相连，较为牢固，这造成表面活性剂分子难以降解且毒性较高。因此寻找低毒性、易于降解的表面活性剂是很有必要的。
发明内容
本发明的目的就是提供一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，包括：将苯缩醛十八酰胺叔胺、卤化盐混合，并进行季铵化反应，即得到苯缩醛十八酰胺季铵盐。
进一步地，所述的苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、卤化盐的摩尔比为1:(1.2-3.1)，所述的卤化盐包括氯乙酸盐或3-氯-2-羟基丙磺酸盐。
进一步地，所述的季铵化反应中，反应温度为65-95℃，反应时间为12-24h，pH＝8-10。
作为优选的技术方案，所述的季铵化反应在乙醇与水的混合溶液中进行。
进一步地，所述的苯缩醛十八酰胺叔胺的制备方法包括：将苯缩醛十八酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、乙酸锌混合，并进行酰胺化反应，经分离纯化后得到苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺。
进一步地，所述的苯缩醛十八酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:(1-3.1)，乙酸锌的加入量为苯缩醛十八酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺总质量的0.5-3.5％。
进一步地，所述的酰胺化反应中，反应温度为130-160℃，反应时间为4-8h。
进一步地，所述的苯缩醛十八酸甲酯的制备方法包括：将环氧油酸甲酯、芳香醛、磷酸溶液混合，并进行缩醛化反应，经分离纯化后得到苯缩醛十八酸甲酯。
进一步地，所述的环氧油酸甲酯、芳香醛的摩尔比为1:(1-2.4)；所述的芳香醛包括苯甲醛、苯乙醛或苯丙醛中的至少一种；
所述的缩醛化反应中，反应温度为140-160℃，反应时间为4-10h。
进一步地，所述的环氧油酸甲酯的制备方法包括：将油酸甲酯、甲酸、过氧化氢溶液混合，并进行环氧化反应，即得到环氧油酸甲酯。
一种苯缩醛十八酰胺季铵盐，采用如上所述的方法制备得到，并可用于石油开采。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明以可再生资源油酸甲酯为原料，经过环氧化、缩醛化、酰胺化、季铵化等反应制备得到苯缩醛十八酰胺季铵盐，相比于传统傅克烷基化直接利用高毒性苯或苯的同系物引入苯环的方法，本发明使用缩醛化连接芳香醛引入苯环，属于制备过程的低毒，更有利于人体健康安全及环保，并且产物易降解且毒性低，符合绿色化学的发展理念；传统的傅克烷基化引入苯环或苯的同系物得到如下结构的表面活性剂：
表1界面性能
Figure BDA0003543380280000021
Figure BDA0003543380280000031
此类含苯基的表面活性剂能将大庆原油与模拟地层水溶液的界面张力降至超低水平，具有三次采油应用潜力；但由表1可知此类表面活性剂的应用浓度范围没有苯缩醛型表面活性剂广，这是因为苯基直接连接在脂肪链上，π-π堆积作用大强，空间位阻更大，分子在油水界面的排列较苯缩醛型表面活性剂疏松，因此界面性能弱于苯缩醛型表面活性剂。(表中的浓度范围是指能将油水界面张力降至超低水平的表面活性剂浓度范围，数据参照文献Zhang,Q.Q.；Cai,B.X.；Gang,H.Z.；Yang,S.Z.；Mu,B.Z.,A family of novel bio-based zwitterionic surfactants derived from oleic acid.RSC Adv.2014,4(72),38393-38396；Chen,Z.-Z.；Gang,H.-Z.；Liu,J.-F.；Mu,B.-Z.；Yang,S.-Z.,A thermal-stable and salt-tolerant biobased zwitterionic surfactant with ultralowinterfacial tension between crude oil and formation brine.JPetrol Sci Eng2019,181,106181)
2)本发明制备得到的苯缩醛十八酰胺季铵盐具有优良的界面活性，能够在无碱条件下将油水界面张力降低至超低水平，在三次采油等领域具有较大的应用潜力。
附图说明
图1为实施例1中制备得到的环氧油酸甲酯的GC-MS总离子色谱图；
图2为实施例1中制备得到的环氧油酸甲酯的质谱图；
图3为实施例1中制备得到的苯甲缩醛十八酸甲酯的GC-MS总离子色谱图；
图4为实施例1中制备得到的苯甲缩醛十八酸甲酯的质谱图；
图5为实施例1中制备得到的苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺的GC-MS总离子色谱图；
图6为实施例1中制备得到的苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺的质谱图；
图7为实施例1中制备得到的苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐的电喷雾质谱图(+)；
图8为实施例1中制备得到的苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐的电喷雾质谱图(+)；
图9为实施例3中制备得到的苯乙缩醛十八酸甲酯的GC-MS总离子色谱图；
图10为实施例3中制备得到的苯乙缩醛十八酸甲酯的质谱图；
图11为实施例3中制备得到的苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺的GC-MS总离子色谱图；
图12为实施例3中制备得到的苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺的质谱图；
图13为实施例3中制备得到的苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐的电喷雾质谱图(+)；
图14为实施例3中制备得到的苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐的电喷雾质谱图(+)；
图15为实施例5中制备得到的苯丙缩醛十八酸甲酯的GC-MS总离子色谱图；
图16为实施例5中制备得到的苯丙缩醛十八酸甲酯的质谱图；
图17为实施例5中制备得到的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺的GC-MS总离子色谱图；
图18为实施例5中制备得到的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺的质谱图；
图19为实施例5中制备得到的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐的电喷雾质谱图(+)；
图20为实施例5中制备得到的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐的电喷雾质谱图(+)；
图21为实施例1所制备的苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐油水动态界面张力随浓度的变化图；
图22为实施例1所制备的苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐油水动态界面张力随浓度的变化图；
图23为实施例3所制备的苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐油水动态界面张力随浓度的变化图；
图24为实施例3所制备的苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐油水动态界面张力随浓度的变化图；
图25为实施例5所制备的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐油水动态界面张力随浓度的变化图；
图26为实施例5所制备的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐油水动态界面张力随温度的变化图；
图27为实施例5所制备的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐油水动态界面张力随NaCl浓度的变化图；
图28为实施例5所制备的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐油水动态界面张力随Ca2+浓度的变化图；
图29为实施例5所制备的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐油水动态界面张力随浓度的变化图；
图30为实施例5所制备的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐油水动态界面张力随温度的变化图；
图31为实施例5所制备的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐油水动态界面张力随NaCl浓度的变化图；
图32为实施例5所制备的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐油水动态界面张力随Ca2+浓度的变化图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
一种苯缩醛十八酰胺季铵盐，其制备方法包括以下步骤：
Figure BDA0003543380280000061
S1：环氧化反应制备环氧油酸甲酯：
将油酸甲酯、甲酸、过氧化氢溶液混合，并在室温下搅拌反应6-12h，经分离纯化后得到环氧油酸甲酯；其中，油酸甲酯、甲酸、过氧化氢的摩尔比为1:(1.9-3.8):(1.2-2.6)；过氧化氢溶液的质量浓度为30％，加入方式为在30min内逐滴加入；
S2：缩醛化反应制备苯缩醛十八酸甲酯：
将环氧油酸甲酯、芳香醛、磷酸溶液混合，在惰性气体氛围中于140-160℃下搅拌反应4-10h，经分离纯化后得到苯缩醛十八酸甲酯；其中，环氧油酸甲酯、芳香醛的摩尔比为1:(1-2.4)；芳香醛包括苯甲醛、苯乙醛或苯丙醛中的至少一种；磷酸溶液的质量浓度为85％，加入量为环氧油酸甲酯、芳香醛总质量的0.01-4％；
S3：酰胺化反应制备苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺：
将苯缩醛十八酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、乙酸锌混合，并在130-160℃下搅拌反应4-8h，经分离纯化后得到苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺；其中，苯缩醛十八酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:(1-3.1)，乙酸锌的加入量为苯缩醛十八酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺总质量的0.5-3.5％；
S4：季铵化反应制备苯缩醛十八酰胺季铵盐：
将苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、卤化盐于溶液中混合，并在65-95℃、pH＝8-10的条件下搅拌反应12-24h，经分离纯化后得到苯缩醛十八酰胺季铵盐；其中，苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、卤化盐的摩尔比为1:(1.2-3.1)；卤化盐包括氯乙酸盐或3-氯-2-羟基丙磺酸盐；溶液为乙醇与水的混合溶液。
本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
以下实施例中各反应的产率计算公式如下：
Figure BDA0003543380280000071
式中，A’油酸甲酯：环氧化反应后GC-MS总离子色谱图中油酸甲酯色谱峰的峰面积；A’环氧油酸甲酯：环氧化反应后GC-MS总离子色谱图中环氧油酸甲酯色谱峰的峰面积；
Figure BDA0003543380280000072
式中，A’环氧油酸甲酯：缩醛化反应后GC-MS总离子色谱图中环氧油酸甲酯色谱峰的峰面积；A’苯缩醛十八酸甲酯：缩醛化反应后GC-MS总离子色谱图中苯缩醛十八酸甲酯色谱峰的峰面积；
Figure BDA0003543380280000073
式中，A’苯缩醛十八酸甲酯：酰胺化反应后GC-MS总离子色谱图中苯缩醛十八酸甲酯色谱峰的峰面积；A’苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺：酰胺化反应后GC-MS总离子色谱图中苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺色谱峰的峰面积；
Figure BDA0003543380280000074
式中，H酰胺产物：反应后ESI色谱图中酰胺产物的总峰高；H季铵产物：反应后ESI色谱图中季铵产物的总峰高。
实施例1：
一种苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，其制备方法包括以下步骤：
S1：称取10.00g(0.034mol)油酸甲酯、3.00g(0.065mol)甲酸于100mL干燥圆底烧瓶中，并开启搅拌；随后逐滴加入5.00g(0.044mol)30％过氧化氢溶液，30min滴加完毕，再升温至25℃反应6h；反应结束后，转移至分液漏斗，静置并移除下层水相，依次用去离子水、碳酸钠溶液、水离子水洗涤上层有机相各三次，所得有机相经干燥后即可得到产物环氧油酸甲酯，产率93.9％；
其中，产物环氧油酸甲酯的GC-MS总离子色谱图如图1所示，质谱图如图2所示；
S2：称取5.00g(0.016mol)环氧油酸甲酯、2.00g(0.019mol)苯甲醛、0.05g(0.00043mol)85％磷酸于100mL圆底烧瓶中，N2保护，开启搅拌并升温至140℃反应4h；反应结束后，加入2.00mL 30％H2O2并在50℃搅拌反应2h以除去残余苯甲醛；随后加入正己烷以萃取有机相；有机相经去离子水洗涤三次并干燥后，旋蒸除去正己烷，即可得到产物苯甲缩醛十八酸甲酯，产率90.8％；
其中，产物苯甲缩醛十八酸甲酯的GC-MS总离子色谱图如图3所示，质谱图如图4所示；
S3：称取2.00g(0.0048mol)苯甲缩醛十八酸甲酯、1.00g(0.0098mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺、0.02g(0.00011mol)乙酸锌于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温140℃反应4h。反应结束后，旋蒸除去残余N,N-二甲基-1,3-丙二胺，即可得到产物苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺，产率98.4％；
其中，苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺的GC-MS总离子色谱图如图5所示，质谱图如图6所示；
S4：称取1.00g(0.0020mol)苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.50g(0.0043mol)氯乙酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至65℃回流反应24h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，产率87.3％。
一种苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，其制备方法与本实施例中的苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐相比，区别仅在于：
步骤S4为：称取1.00g(0.0020mol)苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.85g(0.0043mol)3-氯-2-羟基丙磺酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至75℃回流反应12h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，产率95.7％。
其中，苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐的电喷雾质谱图(+)如图7所示，苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐的电喷雾质谱图(+)如图8所示。
实施例2：
一种苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，其制备方法包括以下步骤：
S1：称取10.00g(0.034mol)油酸甲酯、6.00g(0.13mol)甲酸于100mL干燥圆底烧瓶中，并开启搅拌；随后逐滴加入10.00g(0.088mol)30％过氧化氢溶液，30min滴加完毕，再升温至25℃反应12h；反应结束后，转移至分液漏斗，静置并移除下层水相，依次用去离子水、碳酸钠溶液、水离子水洗涤上层有机相各三次，所得有机相经干燥后即可得到产物环氧油酸甲酯，产率90.5％；
S2：称取5.00g(0.016mol)环氧油酸甲酯、4.00g(0.038mol)苯甲醛、0.22g(0.0018mol)85％磷酸于100mL圆底烧瓶中，N2保护，开启搅拌并升温至140℃反应10h；反应结束后，加入4.00mL 30％H2O2并在50℃搅拌反应2h以除去残余苯甲醛；随后加入正己烷以萃取有机相；有机相经去离子水洗涤三次并干燥后，旋蒸除去正己烷，即可得到产物苯甲缩醛十八酸甲酯，产率92.8％；
S3：称取2.00g(0.0048mol)苯甲缩醛十八酸甲酯、1.50g(0.0147mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺、0.12g(0.00066mol)乙酸锌于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温140℃反应8h。反应结束后，旋蒸除去残余N,N-二甲基-1,3-丙二胺，即可得到产物苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺，产率98.6％；
S4：称取1.00g(0.0020mol)苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.28g(0.0024mol)氯乙酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至85℃回流反应12h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，产率86.3％。
一种苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，其制备方法与本实施例中的苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐相比，区别仅在于：
步骤S4为：称取1.00g(0.0020mol)苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、1.20g(0.0060mol)3-氯-2-羟基丙磺酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至95℃回流反应12h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，产率90.7％。
实施例3：
一种苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，其制备方法包括以下步骤：
S1：称取10.00g(0.034mol)油酸甲酯、3.60g(0.078mol)甲酸于100mL干燥圆底烧瓶中，并开启搅拌；随后逐滴加入6.00g(0.088mol)30％过氧化氢溶液，30min滴加完毕，再升温至25℃反应8h；反应结束后，转移至分液漏斗，静置并移除下层水相，依次用去离子水、碳酸钠溶液、水离子水洗涤上层有机相各三次，所得有机相经无水硫酸钠干燥后即可得到产物环氧油酸甲酯，产率91.4％；
S2：称取5.00g(0.016mol)环氧油酸甲酯、2.28g(0.019mol)苯乙醛、0.05g(0.00043mol)85％磷酸于100mL圆底烧瓶中，N2保护，开启搅拌并升温至140℃反应4h；反应结束后，加入2.00mL 30％H2O2并在50℃搅拌反应2h以除去残余苯乙醛；随后加入正己烷以萃取有机相；有机相经去离子水洗涤三次并经无水硫酸钠干燥后，旋蒸除去正己烷，即可得到产物苯乙缩醛十八酸甲酯，产率98.0％；
其中，苯乙缩醛十八酸甲酯的GC-MS总离子色谱图如图9所示，质谱图如图10所示；
S3：称取2.12g(0.0049mol)苯乙缩醛十八酸甲酯、1.00g(0.0098mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺、0.02g(0.00011mol)乙酸锌于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温160℃反应6h。反应结束后，旋蒸除去残余N,N-二甲基-1,3-丙二胺，即可得到产物苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺，产率98.6％；
其中，苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺的GC-MS总离子色谱图如图11所示，质谱图如图12所示；
S4：称取1.05g(0.0021mol)苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.50g(0.0043mol)氯乙酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至75℃回流反应12h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，产率92.1％。
一种苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，其制备方法与本实施例中的苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐相比，区别仅在于：
步骤S4为：称取1.05g(0.0021mol)苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.85g(0.0043mol)3-氯-2-羟基丙磺酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至75℃回流反应12h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，产率96.3％。
其中，苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐的电喷雾质谱图(+)如图13所示，苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐的电喷雾质谱图(+)如图14所示。
实施例4：
一种苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，其制备方法包括以下步骤：
S1：称取10.00g(0.034mol)油酸甲酯、4.50g(0.098mol)甲酸于100mL干燥圆底烧瓶中，并开启搅拌；随后逐滴加入7.50g(0.066mol)30％过氧化氢溶液，30min滴加完毕，再升温至25℃反应10h；反应结束后，转移至分液漏斗，静置并移除下层水相，依次用去离子水、碳酸钠溶液、水离子水洗涤上层有机相各三次，所得有机相经无水硫酸钠干燥后即可得到产物环氧油酸甲酯，产率91.1％；
S2：称取5.00g(0.016mol)环氧油酸甲酯、2.88g(0.024mol)苯乙醛、0.11g(0.00093mol)85％磷酸于100mL圆底烧瓶中，N2保护，开启搅拌并升温至150℃反应8h；反应结束后，加入3.00mL 30％H2O2并在50℃搅拌反应2h以除去残余苯乙醛；随后加入正己烷以萃取有机相；有机相经去离子水洗涤三次并经无水硫酸钠干燥后，旋蒸除去正己烷，即可得到产物苯乙缩醛十八酸甲酯，产率98.3％；
S3：称取2.12g(0.0049mol)苯乙缩醛十八酸甲酯、0.50g(0.0049mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺、0.04g(0.00022mol)乙酸锌于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温140℃反应8h。反应结束后，旋蒸除去未反应的N,N-二甲基-1,3-丙二胺，即可得到产物苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺，产率93.6％；
S4：称取1.05g(0.0021mol)苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.75g(0.0065mol)氯乙酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至85℃回流反应12h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，产率93.1％。
一种苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，其制备方法与本实施例中的苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐相比，区别仅在于：
步骤S4为：称取1.05g(0.0021mol)苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.51g(0.0026mol)3-氯-2-羟基丙磺酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至85℃回流反应12h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，产率92.3％。
实施例5：
一种苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，其制备方法包括以下步骤：
S1：称取10.00g(0.034mol)油酸甲酯、4.80g(0.104mol)甲酸于100mL干燥圆底烧瓶中，并开启搅拌；随后逐滴加入8.00g(0.0704mol)30％过氧化氢溶液，30min滴加完毕，再升温至25℃反应8h；反应结束后，转移至分液漏斗，静置并移除下层水相，依次用去离子水、碳酸钠溶液、水离子水洗涤上层有机相各三次，所得有机相经无水硫酸钠干燥后即可得到产物环氧油酸甲酯，产率90.8％；
S2：称取5.00g(0.016mol)环氧油酸甲酯、2.50g(0.019mol)苯丙醛、0.05g(0.00043mol)85％磷酸于100mL圆底烧瓶中，N2保护，开启搅拌并升温至140℃反应6h；反应结束后，加入2.00mL 30％H2O2并在50℃搅拌反应2h以除去残余苯丙醛；随后加入正己烷以萃取有机相；有机相经去离子水洗涤三次并经无水硫酸钠干燥后，旋蒸除去正己烷，即可得到产物苯丙缩醛十八酸甲酯，产率96.4％；
其中，苯丙缩醛十八酸甲酯的GC-MS总离子色谱图如图15所示，质谱图如图16所示；
S3：称取2.20g(0.0049mol)苯丙缩醛十八酸甲酯、1.00g(0.0098mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺、0.02g(0.00011mol)乙酸锌于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温130℃反应6h。反应结束后，旋蒸除去残余N,N-二甲基-1,3-丙二胺，即可得到产物苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺，产率99.0％；
其中，苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺的GC-MS总离子色谱图如图17所示，质谱图如图18所示；
S4：称取1.10g(0.0021mol)苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.50g(0.0043mol)氯乙酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至65℃回流反应24h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，产率97.2％。
一种苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，其制备方法与本实施例中的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐相比，区别仅在于：
步骤S4为：称取1.10g(0.0021mol)苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.85g(0.0043mol)3-氯-2-羟基丙磺酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至65℃回流反应24h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，产率98.6％。
其中，苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐的电喷雾质谱图(+)如图19所示，苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐的电喷雾质谱图(+)如图20所示。
实施例6：
一种苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，其制备方法包括以下步骤：
S1：称取10.00g(0.034mol)油酸甲酯、5.40g(0.117mol)甲酸于100mL干燥圆底烧瓶中，并开启搅拌；随后逐滴加入9.00g(0.0792mol)30％过氧化氢溶液，30min滴加完毕，再升温至25℃反应6h；反应结束后，转移至分液漏斗，静置并移除下层水相，依次用去离子水、碳酸钠溶液、水离子水洗涤上层有机相各三次，所得有机相经无水硫酸钠干燥后即可得到产物环氧油酸甲酯，产率90.6％；
S2：称取5.00g(0.016mol)环氧油酸甲酯、2.11g(0.016mol)苯丙醛、0.30g(0.00026mol)85％磷酸于100mL圆底烧瓶中，N2保护，开启搅拌并升温至160℃反应10h；反应结束后，加入2.00mL 30％H2O2并在50℃搅拌反应2h以除去残余苯丙醛；随后加入正己烷以萃取有机相；有机相经去离子水洗涤三次并经无水硫酸钠干燥后，旋蒸除去正己烷，即可得到产物苯丙缩醛十八酸甲酯，产率94.4％；
S3：称取2.20g(0.0049mol)苯丙缩醛十八酸甲酯、1.25g(0.0123mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺、0.08g(0.00044mol)乙酸锌于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温150℃反应6h。反应结束后，旋蒸除去残余N,N-二甲基-1,3-丙二胺，即可得到产物苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺，产率98.2％；
S4：称取1.10g(0.0021mol)苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.37g(0.0032mol)氯乙酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至95℃回流反应12h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到产物苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐，产率91.2％。
一种苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐，其制备方法与本实施例中的苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐相比，区别仅在于：
步骤S4为：称取1.10g(0.0021mol)苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、0.63g(0.0032mol)3-氯-2-羟基丙磺酸钠、7.00mL乙醇/水溶液(7/3,v/v)于100mL圆底烧瓶中，开启搅拌并升温至95℃回流反应12h。反应过程中滴加碳酸钠溶液以维持pH在8-10范围。反应结束后，烘干除去乙醇和水，随后用乙醇萃取产物，离心取上清液，上清液旋蒸除去乙醇后即可得到苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐产物，产率93.6％。
实施例7：
本实施例用于测试表征实施例1所制备苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐、苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐的油水动态界面张力随浓度的变化，测试方法包括：利用旋转滴界面张力仪TX-500C测量不同条件下大庆原油与表面活性剂溶液之间的界面张力，评价了表面活性剂的界面性能。表面活性剂样品由大庆模拟地层水配制，大庆模拟地层水的离子浓度见表2。大庆原油脱水脱气后的酸值为0.062mg KOH/g，密度为0.84g/cm3，50℃时粘度为19.2mPa s。仪器参数设置为转速4500rpm/s，测试2h，每隔2min拍照记录。测试内容包括在45℃下，首先测定3g/L的样品界面张力，接下来将样品逐渐稀释至不同浓度，并测量其界面张力，直到样品不能实现油水超低界面张力为止。
表2大庆油藏模拟地层水中离子组成
Figure BDA0003543380280000141
测试结果分别如图21、图22所示，从图中可以看出苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐仅能在浓度为0.1g/L时短暂的实现油水超低界面张力(<0.01mN/m)，最低界面张力为0.0035mN/m，平衡界面张力为0.026mN/m；而亲水基为羟基磺酸基的苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐能在浓度为0.1g/L时实现油水超低界面张力，最低界面张力为0.0025mN/m，平衡界面张力为0.0048mN/m优于乙酸基为亲水基时。
实施例8：
本实施例用于测试表征实施例3所制备苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐、苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐的油水动态界面张力随浓度的变化，测试方法与实施例7相同。
测试结果分别如图23、图24所示，从图中可以看出苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐仅能在浓度为0.1g/L时短暂的实现油水超低界面张力，最低界面张力为0.0045mN/m，平衡界面张力为0.022mN/m；亲水基为羟基磺酸基的苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐能在浓度为0.01-0.5g/L时稳定实现油水超低界面张力，0.01g/L时最低界面张力为0.00031mN/m，平衡界面张力为0.0025mN/m；0.1g/L时最低界面张力为0.0020mN/m，平衡界面张力为0.0029mN/m；0.5g/L时最低界面张力为0.0035mN/m，平衡界面张力为0.013mN/m；优于乙酸基为亲水基时，且优于苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐。
实施例9：
本实施例用于测试表征实施例5所制备苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐、苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐的油水动态界面张力随(a)表面活性剂浓度浓度、(b)温度、(c)NaCl浓度和(d)Ca2+浓度的变化，测试方法与实施例7相比，不同之处仅在于：测试内容还包括表面活性剂的耐温性、耐NaCl性和耐Ca2+性。具体测试方法如下：
耐温性：选取0.10g/L的表面活性剂，在不同温度下，测定其油水界面张力。
耐NaCl/Ca2+性：在45℃下，逐渐增加0.10g/L的表面活性剂溶液的NaCl/Ca2+浓度，并测量它们在不同NaCl/Ca2+浓度下的界面张力，直到样品不能实现油水超低界面张力为止。
测试结果分别如图25-28、图29-32所示，从图中可以看出苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐能够在[0.02g/L,0.4g/L]浓度区间内将油水界面张力降低至超低水平(<0.01mN/m)，0.02g/L时最低界面张力为0.0072mN/m，平衡界面张力为0.0072mN/m；0.1g/L时最低界面张力为0.00031mN/m，平衡界面张力为0.0025mN/m；0.4g/L时最低界面张力为0.0030mN/m，平衡界面张力为0.0096mN/m；优于苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐和苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基乙酸盐；此外，其还对温度、NaCl、Ca2+具有良好的耐受性：温度[45℃,80℃]、NaCl(≤50g/L)、Ca2+(≤1.6g/L)。
苯丙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐能够在[0.005g/L,3.0g/L]浓度区间内将油水界面张力降低至超低水平(<0.01mN/m)，0.005g/L时最低与平衡界面张力均为0.0093mN/m；0.008g/L时最低与平衡界面张力均为0.00013mN/m；0.01g/L时最低与平衡界面张力均为0.0010mN/m；0.10g/L时最低与平衡界面张力均为0.0013mN/m；0.50g/L时最低与平衡界面张力为0.0020mN/m；3.00g/L时最低界面张力为0.0073mN/m，平衡界面张力为0.0093mN/m；优于苯甲缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐和苯乙缩醛十八酰胺丙基二甲基胺基羟基磺酸盐；此外，其还对温度、NaCl、Ca2+具有良好的耐受性：温度[45℃,80℃]、NaCl(≤50g/L)、Ca2+(≤500mg/L)。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，其特征在于，该方法包括：将苯缩醛十八酰胺叔胺、卤化盐混合，并进行季铵化反应，即得到苯缩醛十八酰胺季铵盐。
2.根据权利要求1所述的一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，其特征在于，所述的苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺、卤化盐的摩尔比为1:(1.2-3.1)，所述的卤化盐包括氯乙酸盐或3-氯-2-羟基丙磺酸盐。
3.根据权利要求1所述的一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，其特征在于，所述的季铵化反应中，反应温度为65-95℃，反应时间为12-24h，pH＝8-10。
4.根据权利要求1所述的一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，其特征在于，所述的苯缩醛十八酰胺叔胺的制备方法包括：将苯缩醛十八酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、乙酸锌混合，并进行酰胺化反应，经分离纯化后得到苯缩醛十八酰胺丙基二甲基叔胺。
5.根据权利要求4所述的一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，其特征在于，所述的苯缩醛十八酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:(1-3.1)，乙酸锌的加入量为苯缩醛十八酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺总质量的0.5-3.5％。
6.根据权利要求4所述的一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，其特征在于，所述的酰胺化反应中，反应温度为130-160℃，反应时间为4-8h。
7.根据权利要求4所述的一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，其特征在于，所述的苯缩醛十八酸甲酯的制备方法包括：将环氧油酸甲酯、芳香醛、磷酸溶液混合，并进行缩醛化反应，经分离纯化后得到苯缩醛十八酸甲酯。
8.根据权利要求7所述的一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，其特征在于，所述的环氧油酸甲酯、芳香醛的摩尔比为1:(1-2.4)；所述的芳香醛包括苯甲醛、苯乙醛或苯丙醛中的至少一种；
所述的缩醛化反应中，反应温度为140-160℃，反应时间为4-10h。
9.根据权利要求8所述的一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法，其特征在于，所述的环氧油酸甲酯的制备方法包括：将油酸甲酯、甲酸、过氧化氢溶液混合，并进行环氧化反应，即得到环氧油酸甲酯。
10.一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的应用，其特征在于，该苯缩醛十八酰胺季铵盐采用如权利要求1至9任一项所述的方法制备得到，并用于石油开采。
CN202210238717.4A 2022-03-11 2022-03-11 一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用 Pending CN114736184A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210238717.4A CN114736184A (zh) 2022-03-11 2022-03-11 一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210238717.4A CN114736184A (zh) 2022-03-11 2022-03-11 一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114736184A true CN114736184A (zh) 2022-07-12

Family

ID=82274629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210238717.4A Pending CN114736184A (zh) 2022-03-11 2022-03-11 一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114736184A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19645045A1 (de) * 1996-10-31 1998-05-07 Schnell Chemie Gmbh Dr Zuckertenside, diese enthaltende Zusammensetzungen sowie Verfahren zur Herstellung der Zuckertenside
CN103524370A (zh) * 2013-09-27 2014-01-22 中国石油天然气股份有限公司 一种混合脂肪酸酰胺丙基甜菜碱及其制备方法
CN103965053A (zh) * 2014-05-21 2014-08-06 华东理工大学 一种脂肪叔胺的合成方法
CN104193645A (zh) * 2014-07-15 2014-12-10 上海应用技术学院 一种手性二甲基环丙甲酰胺的制备方法
CN110423599A (zh) * 2019-06-10 2019-11-08 华东理工大学 一种生物基阴离子型表面活性剂及其制备方法与应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19645045A1 (de) * 1996-10-31 1998-05-07 Schnell Chemie Gmbh Dr Zuckertenside, diese enthaltende Zusammensetzungen sowie Verfahren zur Herstellung der Zuckertenside
CN103524370A (zh) * 2013-09-27 2014-01-22 中国石油天然气股份有限公司 一种混合脂肪酸酰胺丙基甜菜碱及其制备方法
CN103965053A (zh) * 2014-05-21 2014-08-06 华东理工大学 一种脂肪叔胺的合成方法
CN104193645A (zh) * 2014-07-15 2014-12-10 上海应用技术学院 一种手性二甲基环丙甲酰胺的制备方法
CN110423599A (zh) * 2019-06-10 2019-11-08 华东理工大学 一种生物基阴离子型表面活性剂及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KENNETH M. DOLL等: "Synthesis of cyclic acetals (ketals) from oleochemicals using a solvent free method", 《GREEN CHEM.》, vol. 10, no. 6, pages 712 - 717 *
QI-QI ZHANG等: "A family of novel bio-based zwitterionic surfactants derived from oleic acid", 《RSC ADV.》, vol. 4, no. 72, pages 38393 - 38396 *
QI-QI ZHANG等: "Novel zwitterionic surfactant derived from castor oil and its performance evaluation for oil recovery", 《COLLOIDS AND SURFACES A: PHYSICOCHEMICAL AND ENGINEERING ASPECTS》, vol. 483, pages 87 - 95, XP029269625, DOI: 10.1016/j.colsurfa.2015.05.060 *
SHANA P. BUNKER等: "Synthesis and Characterization of Monomers and Polymers for Adhesives from Methyl Oleate", 《JOURNAL OF POLYMER SCIENCE: PART A: POLYMER CHEMISTRY》, vol. 40, no. 4, pages 451 - 458, XP008092333, DOI: 10.1002/pola.10130 *
ZHONG-ZHEN CHEN等: "A thermal-stable and salt-tolerant biobased zwitterionic surfactant with ultralow interfacial tension between crude oil and formation brine", 《JOURNAL OF PETROLEUM SCIENCE AND ENGINEERING》, vol. 181, pages 1 - 7 *
卞鹏程等: "以油酸为原料的新型生物基支链十七烷基苯磺酸钠的合成及性质", 《ACTA PHYS. -CHIM. SIN.》, vol. 32, no. 11, pages 2753 - 2760 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101343358B (zh) 一种由端羟基聚醚制备的封端聚醚及其制备方法
CN100513411C (zh) 一种双环笼状取代倍半硅氧烷及其制备方法与应用
CN101585918A (zh) 利用双金属氰化物催化剂获得带有有机硅氧烷基团的新型聚醚醇和其制备方法
CN104817691A (zh) 聚烯醚类化合物及其制备方法
CN101081976A (zh) 一种耐高温无伤害压裂液增稠剂及其制备方法和用途
JP5791335B2 (ja) オルガノポリシロキサン化合物の製造方法
CN102617382B (zh) 含酯基二氨基芴及其制备方法
JPH04234416A (ja) フェノール樹脂アルコキシレート
CN112175210A (zh) 一种基于多酚化合物交联的有机硅弹性体的制备方法
CN106977632A (zh) 双子型有机硅消泡剂
CN107935826B (zh) 一种低温稳定性好的脂肪醇嵌段聚醚及其制备方法和应用
CN112457834B (zh) 一种Gemini型阳离子表面活性剂及其制法与应用
CN109320712A (zh) 烯丙醇聚醚的合成方法
CN104327198A (zh) 顺丁烯二酸β-环糊精酯及其制备方法
CN113512023B (zh) 一种含有双动态亚胺键的交联剂、自修复聚合物及其制备方法
CN114736184A (zh) 一种苯缩醛十八酰胺季铵盐的制备方法与应用
CN110272343A (zh) 一种星状分子结构受阻酚类抗氧剂及其合成和应用
CN112194797A (zh) 一种高闪点季铵化聚醚嵌段硅油及制备方法
CN115124709B (zh) 以癸基十四醇为起始剂的聚醚破乳剂及其制备方法和应用
BR112019015180B1 (pt) Processo para fabricação de uma polialquilenoimina alcoxilada, e,polialquilenoimina alcoxilada
KR102124605B1 (ko) 폴리에테르 폴리올의 제조방법
CN106519063B (zh) 一种高酯化度海藻酸甲酯的制备方法
CN110452384B (zh) 一种笼型结构环氧基苯基硅倍半氧烷及其制备方法
CN114409534A (zh) 一种季戊四醇酯及其制备方法
KR102124603B1 (ko) 폴리에테르 폴리올의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20231106

Address after: 163000 No. 328, Nansan Road, Honggang District, Daqing City, Heilongjiang Province

Applicant after: Daqing Huali Scientific Research Institute Co.,Ltd.

Address before: 200237 No. 130, Meilong Road, Shanghai, Xuhui District

Applicant before: EAST CHINA University OF SCIENCE AND TECHNOLOGY