CN114685482A - 一种有机电致发光化合物及其应用 - Google Patents

一种有机电致发光化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114685482A
CN114685482A CN202011583717.5A CN202011583717A CN114685482A CN 114685482 A CN114685482 A CN 114685482A CN 202011583717 A CN202011583717 A CN 202011583717A CN 114685482 A CN114685482 A CN 114685482A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
organic electroluminescent
ring
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202011583717.5A
Other languages
English (en)
Inventor
李祥智
蔡烨
丁欢达
魏定纬
陈志宽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd
Original Assignee
Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd filed Critical Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd
Priority to CN202011583717.5A priority Critical patent/CN114685482A/zh
Publication of CN114685482A publication Critical patent/CN114685482A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种有机电致发光化合物及其应用，所述有机电致发光化合物具有式I所示结构。本发明的有机电致发光化合物用作有机电致发光器件中的发光层主体材料，可以提高发光效率和寿命，降低驱动电压。

Description

一种有机电致发光化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，涉及一种有机电致发光化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。
但至今为止，用于有机电致发光元件的材料仍有很大的改进余地，业界还在迫切期望发光性质更优，寿命更长，效率更高的有机电致发光材料。目前在磷光主体的使用过程中，通过主体材料的研究来解决单主体材料载流子不平衡的问题，但是性能不尽如人意，仍然需要开发新的发光主体材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机电致发光化合物及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物具有式I所示结构：
Figure BDA0002865734150000011
其中X1选自NR2、CR3R4，
环A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基，q为1或2(即表示环A为一个或两个)；
环B选自取代或未取代的吡啶基，
R1选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C10直链烷基、取代或未取代的C3～C10支链烷基、取代或未取代的C2～C10烯烃基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代C3～C30杂芳基、
Figure BDA0002865734150000021
虚线代表基团的连接位点，
n为0-2的整数，
R2选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、-L2NAr2Ar3，
R3-R4各个独立选自取代或未取代的C1～C4直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C18 芳基、取代或未取代C3～C18杂芳基，R3-R4独立存在或相邻两者成环D，
环D选自取代或未取代的芴基，
R5-R6各个独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基， Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、-L2NAr2Ar3，
L1、L2各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，
Ar2-Ar3各自独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基， m为0-3的整数(例如为0、1、2或3，优选1-2的整数)。
优选地，所述有机电致发光化合物为具有如下结构的化合物：
Figure BDA0002865734150000022
其中基团的限定范围与式I中相同；
优选地，环A为取代或未取代的苯环。
优选地，所述有机电致发光化合物为具有如下结构的化合物：
Figure BDA0002865734150000031
其中基团的限定范围与式I中相同；
优选地，Ar1或R2各自独立选自
Figure BDA0002865734150000032
其中，Z1-Z20各自独立地选自N或C-RY，
T1选自O、S、N-RT1或CRT2RT3，
RY、RT1、RT2、RT3、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13各自独立地选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C4直链或支链烷基、取代或未取代的C1～C4直链或支链烷氧基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代C3～C18杂芳基，
取代基RY彼此不连接或相邻的至少2个取代基通过化学键连接成环E，
R5、R6、R7、R8彼此不连接或相邻的至少2个取代基通过化学键连接成环F，
Z20选自O、S，
优选地，环E选自苯基、吡啶基；更优选苯基；
优选地，环F选自苯基、萘基、吡啶基；更优选萘基；
优选地，Ar1或R2各自独立选自如下基团：-L2NAr2Ar3、
Figure BDA0002865734150000033
Figure BDA0002865734150000041
Figure BDA0002865734150000051
其中波浪线代表基团的连接位点；
RY、RT1、RT2、RT3、R3、R4、R5各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的 C1～C4直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代C3～C30杂芳基，
RY独立存在或相邻两者成环D，RT2、RT3独立存在或相邻两者成环E，
环D优选自苯环、萘环，环E优选芴环；
优选地，RY、RT1、RT2、RT3、R3、R4、R5、Ar2、Ar3独立地选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基或如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002865734150000052
Figure BDA0002865734150000061
其中波浪线代表基团的连接位点。
优选地，L1、L2各自独立选自单键、取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、咔唑基。
在本发明中，如上所述基团为取代的基团时，其取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、未取代或R'取代的C1～C4直链或直链烷基、未取代或R'取代的C6～C20芳基、未取代或R'取代的C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基；
R'选自氘、卤素、氰基或硝基。
优选地，所述有机电致发光化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002865734150000062
Figure BDA0002865734150000071
Figure BDA0002865734150000081
Figure BDA0002865734150000091
Figure BDA0002865734150000101
Figure BDA0002865734150000111
Figure BDA0002865734150000121
Figure BDA0002865734150000131
Figure BDA0002865734150000141
Figure BDA0002865734150000151
Figure BDA0002865734150000161
Figure BDA0002865734150000171
Figure BDA0002865734150000181
Figure BDA0002865734150000191
本发明所述烷基可以为直链及支链中的任一种，可选的，所述烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基。
本发明所述环烷基包括但不限于环丙烷、环丁烷、环己烷。
本发明所述烯基是指衍生自具有一个或多个碳-碳双键并具有2至40个碳原子的直链或支链不饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
本发明所述芳基包括单环、多环、稠环类芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元(例如亚甲基)所间断。所述芳基选自苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基或螺二芴基。
本发明所述杂芳基包括单环、多环、稠环类，所述环之间可以被短的非芳族单元(例如亚甲基、O、S、N)所间断。所述杂芳基选自呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基或二氢吖啶基。
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C30芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-30所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20或30等。
在本发明中，所述有机电致发光化合物的制备路径为：
Figure BDA0002865734150000201
Figure BDA0002865734150000211
其中X为卤素，优选溴或氯；Bpin为频哪醇硼酸酯，其他基团的限定与式I中相同。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光组合物，所述有机电致发光组合物包括如上所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括如上所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层包括如上所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述发光层主体材料包括如上所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合或如上所述的有机电致发光组合物。
优选地，所述客体材料包括磷光掺杂剂。
优选地，所述磷光掺杂剂为金属络合物，所述金属络合物包含Ir、Pt、Ni、Au、Os、Re、 Rh、Zn、Ag、Fe或W。
另一方面，本发明提供一种有机发光电致发光组件，所述的有机电致发光组件由至少两个如上所述的有机电致发光器件堆叠形成串联结构。
另一方面，本发明提供一种光电产品，其包括如上所述的有机电致发光器件。
在本发明中，如上所述的有机电致发光器件或光电产品可以应用于光电学、医学、生物技术、光纤、照明装置、电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器和染料激光器。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机电致发光化合物用作有机电致发光器件中的发光层主体材料，可以提高发光效率和寿命，降低驱动电压。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例1
Figure BDA0002865734150000221
中间体1-2的合成：取25毫升三颈瓶，并放入搅拌子与上接回流管，充入氮气，加入原料1(1mmol)，原料2(1mmol)，碳酸钾(1.2mmol)，四(三苯基膦)钯(0.05mmol)，甲苯(10毫升)，水(3毫升)，氮气保护下，60℃反应10小时，反应完成后冷却至室温，加入3毫升冰水淬灭，二氯甲烷(10×3毫升)萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体1-2(0.27 克，产率73％)。
中间体2-2的合成：取25毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体1-2(1mmol)、三苯基膦(2mmol)和1，2-二氯苯(10毫升)，180℃加热反应12小时，反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体2-2(0.23克，产率70％)。
化合物2的合成：取25毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体2-2(1mmol)、原料3(1mmol)、碳酸铯(1.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.055mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得化合物2(0.49克，产率80％)。
元素分析：C44H30N4理论值：C，85.97，H，4.92，N，9.11，实测值：C，86.01，H，4.90， N，9.09，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：614.2470，实测值：614.2463。
制备例2
Figure BDA0002865734150000222
中间体1-21的合成：在25毫升三颈瓶中，加入原料4(1mmol)，Boc酸酐(1.1mmol)，四氢呋喃(10mL)，通入氮气，搅拌均匀后，加入4-二甲氨基吡啶(0.2mmol)，后升温至 70℃，反应2h，冷却至室温后，减压蒸馏除去溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷， 1/10(体积比))，得中间体1-21(0.37g，产率94％)。
中间体2-21的合成：取25毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体1-21(1mmol)、中间体2-2(1mmol)、碳酸铯(1.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.06mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体2-21(0.46克，产率71％)。
中间体3-21的合成：取25毫升圆底烧瓶，取中间体2-21(1mmol)，加入15毫升四氢呋喃，1毫升盐酸，室温下搅拌，反应完成后，倒入碳酸氢纳水溶液，用二氯甲烷萃取5次，除去溶剂后，所得产物3-21待用。
化合物21的合成：取25毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入上一步所得产物3-21、原料5(1mmol)、碳酸铯(1.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.055mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得化合物21(0.65克，产率83％)。
元素分析：C55H36N6理论值：C，84.59，H，4.65，N，10.76，实测值：C，84.63，H， 4.64，N，10.73，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：780.3001，实测值：780.3008。
制备例3
Figure BDA0002865734150000231
中间体1-42的合成：在25毫升三颈瓶中，加入原料6(1mmol)，Boc酸酐(1.1mmol)，四氢呋喃(10mL)，通入氮气，搅拌均匀后，加入4-二甲氨基吡啶(0.2mmol)，后升温至 70℃，反应2h，冷却至室温后，减压蒸馏除去溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷， 1/10(体积比))，得中间体1-42(0.37g，产率93％)。
中间体2-42的合成：在25毫升三颈瓶中，加入中间体1-42(1mmol)，四氢呋喃(10毫升)，反应液冷却至-78摄氏度，缓慢加入正丁基锂(1mmol),随后加入2-异丙氧基-4,4,5,5- 四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(1mmol)，反应体系升至室温，继续搅拌10小时，反应结束后，加水淬灭，产物用水洗，乙酸乙酯萃取3次，有机层用无水硫酸镁干燥，除去有机溶剂，粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体2-42(0.27克，产率61％)。
中间体3-42的合成：25毫升三颈瓶中，加入中间体2-42(1mmol)，2-溴-3硝基吡啶(1 mmol)，四(三苯基膦)钯(0.05mmol)，四丁基溴化铵(0.05mmol)，碳酸钠(1.5mmol), 甲苯10毫升，乙醇(2毫升)，水(2毫升)，体系升温至80摄氏度，反应12小时，反应完成后，体系冷至室温，加水，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体3-42(0.29克，产率67％)。
中间体4-42的合成：取25毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体3-42(1mmol)、三苯基膦(2mmol)和1，2-二氯苯(10毫升)，180℃加热反应12小时，反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体4-42(0.27克，产率66％)。
中间体5-42的合成：取25毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体4-42(1mmol)、溴苯(1mmol)、碳酸铯(1.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.055mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化 (乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体5-42(0.36克，产率75％)。
中间体6-42的合成：取25毫升圆底烧瓶，取中间体5-42(1mmol)，加入10毫升四氢呋喃，1毫升盐酸，室温下搅拌，反应完成后，倒入碳酸氢纳水溶液，用二氯甲烷萃取5次，除去溶剂后，所得产物6-42待用。
42的合成：取25毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入上一步所得产物6-42、原料7(1mmol)、碳酸铯(1.2mmol)、三(二亚苄基丙酮) 二钯(0.05mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.055mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得化合物42(0.50克，产率85％)。
元素分析：C41H25N5理论值：C，83.79，H，4.29，N，11.92，实测值：C，83.84，H， 4.27，N，11.89，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：587.2110，实测值：587.2117。
制备例4
Figure BDA0002865734150000251
中间体1-108的合成：同中间体5-42的合成，区别在于用原料8替代溴苯，得中间体1-108 (产率71％)。
中间体2-108的合成：同中间体6-42的合成，区别在于用中间体1-108替代中间体5-42，得中间体2-108。
化合物108的合成：同化合物42的合成，区别在于用原料9替代原料7，中间体2-108替代中间体6-42，得化合物108(0.63克，产率83％)。
元素分析：C53H34N6理论值：C，84.33，H，4.54，N，11.13，实测值：C，84.28，H， 4.56，N，11.16，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：754.2845，实测值：754.2853。
制备例5
Figure BDA0002865734150000252
中间体1-73的合成：同中间体5-42的合成，区别在于用原料12替代溴苯，得中间体1-73 (产率82％)。
中间体2-73的合成：同中间体6-42的合成，区别在于用中间体1-73替代中间体5-42，得中间体2-73。
化合物73的合成：同化合物42的合成，区别在于用原料13替代原料7，中间体2-73替代中间体6-42，得化合物73(0.65克，产率84％)。
元素分析：C56H37N5理论值：C，86.24，H，4.78，N，8.98，实测值：C，86.28，H， 4.76，N，8.96，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：779.3049，实测值：779.3054。
制备例7
Figure BDA0002865734150000261
化合物69的合成：同化合物42的合成，区别在于用原料14替代原料7，得化合物69(产率77％)。
元素分析：C43H25N5S理论值：C，80.23，H，3.91，N，10.88，S，4.98，实测值：C， 80.29，H，3.90，N，10.85，S，4.96，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：643.1831，实测值： 643.1839。
对比制备例1
Figure BDA0002865734150000262
中间体1-Ref-1的合成：在50毫升三颈瓶中，氮气保护下加入原料15(1mmol)，原料16(1mmol)，碳酸钾(12mmol)，甲苯(20毫升)，水(2毫升)，四(三苯基膦)钯(0.05 mmol)，100℃条件下搅拌6小时，反应后冷却至室温。反应体系加入水，经乙酸乙酯萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷， 1/10，体积比)，得中间体1-Ref-1(0.24克，产率59％)。
中间体2-Ref-1的合成：取25毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体1-Ref-1(1mmol)、三苯基膦(2mmol)和1，2-二氯苯(10毫升)，180℃加热反应12小时，反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体2-Ref-1(0.26克，产率68％)。
Ref-1的合成：取25毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体2-Ref-1(1mmol)、原料7(1mmol)、碳酸铯(1.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.055mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得化合物Ref-1(0.47克，产率80％)。
元素分析：C41H25N5理论值：C，83.79，H，4.29，N，11.92，实测值：C，83.84，H，4.27，N，11.89，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：587.2110，实测值：587.2101。
对比制备例2
Figure BDA0002865734150000271
中间体1-Ref-2的合成：25毫升三颈瓶中，加入原料10(1mmol)，原料11(1mmol)，四(三苯基膦)钯(0.05mmol)，四丁基溴化铵(0.05mmol)，碳酸钠(1.5mmol),甲苯10 毫升，乙醇(2毫升)，水(2毫升)，体系升温至80摄氏度，反应12小时，反应完成后，体系冷至室温，加水，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体1-Ref-2(0.23克，产率64％)。
中间体2-Ref-2的合成：取25毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体1-Ref-2(1mmol)、三苯基膦(2mmol)和1，2-二氯苯(10毫升)，180℃加热反应12小时，反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得中间体2-Ref-2(0.23克，产率68％)。
Ref-2的合成：取25毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体2-Ref-2(1mmol)、原料5(1mmol)、碳酸铯(1.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.055mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得化合物Ref-2(0.44克，产率78％)。
元素分析：C39H27N5理论值：C，82.81，H，4.81，N，12.38，实测值：C，82.85，H， 4.82，N，12.33，HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：565.2266，实测值：565.2273。
器件实施例
随后的器件实施例1至5(参见表1)提供了本发明材料在OLED中的用途。
OLED基本上具有以下层结构：基底(氧化铟锡(ITO)涂层玻璃基板)/空穴注入层(HIL)/ 空穴传输层(HTL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)，且最后是阴极。阴极8材料选用金属Mg和Ag的混合材料，其中，金属Mg和Ag的质量比为9:1，厚度80 nm。发光层中主体材料为本发明制备得到的化合物2、21、42、69、73、108以及对比例化合物Ref-1、Ref-2、Ref-3，具体如表1中所示。
OLED的精确结构可以在表1中见到。制造OLED所需的材料示于下式中。
Figure BDA0002865734150000281
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤：
1)基板清理：
将涂布了ITO透明电极的玻璃基板1在水性清洗剂(所述水性清洗剂的成分及浓度：乙二醇类溶剂≤10wt％，三乙醇胺≤1wt％)中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗；
2)蒸镀：
把上述带有阳极2的玻璃基板1置于真空腔内，抽真空至1×10-6至2×10-4Pa，在上述阳极层膜上以共蒸的方式真空蒸镀空穴注入层3材料，蒸镀厚度为10nm；
3)在空穴注入层3之上蒸镀空穴传输层4，蒸镀膜厚为80nm；
4)在空穴传输层4之上蒸镀发光层5，以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料和客体材料，蒸镀总膜厚为30nm；
5)在发光层5之上真空蒸镀一层电子传输层6，蒸镀总膜厚为30nm；
6)在电子传输层6上真空蒸镀一层电子注入层7，蒸镀总膜厚为1nm；
7)在电子注入层7上蒸镀阴极8，蒸镀总膜厚为80nm。
表1
Figure BDA0002865734150000291
Figure BDA0002865734150000301
器件性能测试：
仪器：器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表***同步测试；
测试条件：电流密度为20 mA/cm2，室温。
寿命测试：器件亮度下降至原始亮度的98％时记录时间(以小时计)。
器件性能测试结果如表2所示：
表2
驱动电压(V) 电流效率(Cd/A) 寿命(h) CIE x CIE y
1 4.7 22 187 0.668 0.326
2 4.6 25 177 0.670 0.324
3 4.9 29 174 0.665 0.329
4 4.8 21 150 0.670 0.321
5 4.8 27 165 0.661 0.326
6 4.7 28 176 0.664 0.329
对比1 4.9 15 89 0.668 0.327
对比2 4.8 16 102 0.667 0.326
对比3 4.9 18 76 0.663 0.325
由表2可以看出，萘并吲哚并氮杂茚结构具有合适的LUMO、HOMO能级，可将载流子限制在发光层内，防止电子泄露，同时，扭曲的分子结构防止分子之间堆积，降低空穴迁移率，使与电子迁移率平衡，提高发光效率，延长使用寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机电致发光化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物具有式I所示结构：
Figure FDA0002865734140000011
其中X1选自NR2、CR3R4，
环A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基，q为1或2；
环B选自取代或未取代的吡啶基，
R1选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C10直链烷基、取代或未取代的C3～C10支链烷基、取代或未取代的C2～C10烯烃基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代C3～C30杂芳基、
Figure FDA0002865734140000012
虚线代表基团的连接位点，
n为0-2的整数，
R2选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、-L2NAr2Ar3，
R3-R4各个独立选自取代或未取代的C1～C4直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代C3～C18杂芳基，R3-R4独立存在或相邻两者成环D，
环D选自取代或未取代的芴基，
R5-R6各个独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，
Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、-L2NAr2Ar3，
L1、L2各自独立选自单键、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，
Ar2-Ar3各自独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，
m为0-3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为具有如下结构的化合物：
Figure FDA0002865734140000021
其中基团的限定范围与式I中相同；
优选地，环A为取代或未取代的苯环。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为具有如下结构的化合物：
Figure FDA0002865734140000031
其中基团的限定范围与式I中相同；
优选地，Ar1或R2各自独立选自
Figure FDA0002865734140000032
其中，Z1-Z20各自独立地选自N或C-RY，
T1选自O、S、N-RT1或CRT2RT3，
RY、RT1、RT2、RT3、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13各自独立地选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C4直链或支链烷基、取代或未取代的C1～C4直链或支链烷氧基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代C3～C18杂芳基，
取代基RY彼此不连接或相邻的至少2个取代基通过化学键连接成环E，
R5、R6、R7、R8彼此不连接或相邻的至少2个取代基通过化学键连接成环F，
Z20选自O、S，
优选地，环E选自苯基、吡啶基；更优选苯基；
优选地，环F选自苯基、萘基、吡啶基；更优选萘基；
优选地，Ar1或R2各自独立选自如下基团：-L2NAr2Ar3、
Figure FDA0002865734140000041
Figure FDA0002865734140000051
其中波浪线代表基团的连接位点；
RY、RT1、RT2、RT3、R3、R4、R5各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C4直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代C3～C30杂芳基，
RY独立存在或相邻两者成环D，RT2、RT3独立存在或相邻两者成环E，
环D优选自苯环、萘环，环E优选芴环。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物，其特征在于，RY、RT1、RT2、RT3、R3、R4、R5、Ar2、Ar3独立地选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基或如下基团中的任意一种：
Figure FDA0002865734140000052
Figure FDA0002865734140000061
其中波浪线代表基团的连接位点。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光化合物，其特征在于，L1、L2各自独立选自单键、取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、咔唑基；
优选地，所述基团为取代的基团时，其取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、未取代或R'取代的C1～C4直链或直链烷基、未取代或R'取代的C6～C20芳基、未取代或R'取代的C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基；
R'选自氘、卤素、氰基或硝基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002865734140000071
Figure FDA0002865734140000081
Figure FDA0002865734140000091
Figure FDA0002865734140000101
Figure FDA0002865734140000111
Figure FDA0002865734140000121
Figure FDA0002865734140000131
Figure FDA0002865734140000141
Figure FDA0002865734140000151
Figure FDA0002865734140000161
Figure FDA0002865734140000171
Figure FDA0002865734140000181
Figure FDA0002865734140000191
Figure FDA0002865734140000201
Figure FDA0002865734140000211
Figure FDA0002865734140000221
7.一种有机电致发光组合物，其特征在于，所述有机电致发光组合物包括如权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括如权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述发光层主体材料包括如权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合或如权利要求7所述的有机电致发光组合物；
优选地，所述客体材料包括磷光掺杂剂；
优选地，所述磷光掺杂剂为金属络合物，所述金属络合物包含Ir、Pt、Ni、Au、Os、Re、Rh、Zn、Ag、Fe或W。
9.一种有机发光电致发光组件，其特征在于，所述的有机电致发光组件由至少两个如权利要求8所述的有机电致发光器件堆叠形成串联结构。
10.一种光电产品，其特征在于，其包括如权利要求8所述的有机电致发光器件。
CN202011583717.5A 2020-12-28 2020-12-28 一种有机电致发光化合物及其应用 Pending CN114685482A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011583717.5A CN114685482A (zh) 2020-12-28 2020-12-28 一种有机电致发光化合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011583717.5A CN114685482A (zh) 2020-12-28 2020-12-28 一种有机电致发光化合物及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114685482A true CN114685482A (zh) 2022-07-01

Family

ID=82130694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011583717.5A Pending CN114685482A (zh) 2020-12-28 2020-12-28 一种有机电致发光化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114685482A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115925714A (zh) * 2022-12-30 2023-04-07 宁波卢米蓝新材料有限公司 有机电致发光化合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110386946A (zh) * 2018-04-19 2019-10-29 江苏三月光电科技有限公司 一种以酮为核心的化合物及其制备方法与应用
CN112094169A (zh) * 2019-06-18 2020-12-18 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及其应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110386946A (zh) * 2018-04-19 2019-10-29 江苏三月光电科技有限公司 一种以酮为核心的化合物及其制备方法与应用
CN112094169A (zh) * 2019-06-18 2020-12-18 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及其应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115925714A (zh) * 2022-12-30 2023-04-07 宁波卢米蓝新材料有限公司 有机电致发光化合物及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI461507B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
CN103833507B (zh) 一系列有机电致发光材料及其制备方法与应用
CN110229071A (zh) 芴衍生物有机电致发光器件
CN110577488A (zh) 一种以咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN114685484B (zh) 一种有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光器件
CN112979616B (zh) 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
CN114685503B (zh) 一种有机电致发光化合物及其应用
CN112209937B (zh) 一种有机含氮杂环化合物及其应用
CN114685482A (zh) 一种有机电致发光化合物及其应用
CN114605434A (zh) 一种有机化合物及其应用
CN114685411A (zh) 有机化合物及其应用、有机电致发光器件
CN114685483B (zh) 一种有机电致发光化合物及其应用
CN115536671B (zh) 一种多环化合物及包含其的有机电致发光器件
CN115433198B (zh) 一种杂环化合物及其应用
CN113173934B (zh) 一种有机化合物及其应用、有机电致发光器件
CN110526926B (zh) 一种氮杂材料及其应用
JP2023048145A (ja) 有機材料組成物及びその応用
CN116836155A (zh) 一种有机化合物及其应用
JP2023048143A (ja) 有機材料組成物及びその応用
CN116144347A (zh) 一种有机材料组合物及其应用
JP2023048144A (ja) 有機材料組成物及びその応用
CN117466896A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置
CN113173935A (zh) 一种化合物及其应用
CN113200998A (zh) 一种有机发光材料及其应用
CN115772160A (zh) 一种化合物、有机电致发光材料、有机电致发光元件和电子设备

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination