CN114591345B - 一类罗丹明类衍生物rh-gp-x及其制备方法和在革兰氏阳性菌检测中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成领域，具体的涉及一类罗丹明类衍生物RH‑GP‑X及其制备方法和在革兰氏阳性菌检测中的应用。所述的罗丹明衍生物RH‑GP‑X具有如(Ⅰ)所示的结构通式。其中，R1＝R2＝R3＝R4＝H；或R1＝R4＝H，R2＝‑CH2CH3，R3＝‑CH3；或R1＝R2＝‑CH3，R3＝R4＝H；或R1＝R2＝‑CH2CH3，R3＝R4＝H；或R1和R4一起形成‑(CH2)3‑，R2和R3一起形成‑(CH2)3‑。本发明构建了一类罗丹明衍生物RH‑GP‑X，利用正电荷的靶向作用可以靶向聚集于革兰氏染色阳性菌，具有快速检测、操作简便等优势。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体的涉及一类罗丹明类衍生物RH-GP-X及其制备方法和在革兰氏阳性菌检测中的应用。
背景技术
罗丹明是一类具有优异光学性质的染料，与其他常用的荧光染料相比，罗丹明类荧光染料具有光稳定性好、长波长吸收、吸收系数大、开环形式的高光稳定性、对pH不敏感、较宽的波长范围和较高的荧光量子产率和荧光寿命长等优点。因此被广泛应用在药理学、生理学、分子生物学、细胞生物学、分子遗传学、环境化学、单个分子检测、信息科学、荧光标记、激光染料等方面，是分析化学和生物医药科学在生物技术领域中最常用的荧光染料。
由于靶向性基团的存在，该试剂可以靶向聚集于革兰氏染色阳性菌，再利用罗丹明类衍生物RH-GP-X，在经历光诱导的开环和热诱导的闭环反应后，闭环状态在可见光区域是非荧光的。当用紫外光照射时，所得的开环状态具有强烈的荧光，且分子在溶液和固体基质中紫外线照射下都显示吸收“开启”和荧光“关闭”响应。该响应较为直观，能够成为快速的检测革兰氏阳性菌。现有技术中，还未见对该罗丹明类衍生物RH-GP-X检测革兰氏阳性菌的报道。
发明内容
本发明目的是提供一系列罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法及对革兰氏阳性菌的检测技术。
本发明采用的技术方案是：一类罗丹明衍生物RH-GP-X，所述的罗丹明类衍生物RH-GP-X具有如(Ⅰ)所示的结构通式：
其中，
R1＝R2＝R3＝R4＝H；
或R1＝R4＝H，R2＝-CH2CH3，R3＝-CH3；
或R1＝R2＝-CH3，R3＝R4＝H；
或R1＝R2＝-CH2CH3，R3＝R4＝H；
或R1和R4一起形成-(CH2)3-，R2和R3一起形成-(CH2)3-。
上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，包括如下步骤：将罗丹明类化合物，加入去水干燥的1，2-二氯乙烷，搅拌下滴加POCl3，加热回流，冷却至室温，去除溶剂，加入干燥乙腈，再加入叠氮化钠于室温下进行反应，升温至高温进行反应，冷却至室温后加入N,N-二甲基乙二胺进行反应，加水淬灭，萃取，经柱层析提纯得到RH-GP-X。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，所述的罗丹明化合物为罗丹明B，四甲基罗丹明TMR，罗丹明101。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，加热回流是在90℃加热回流4h。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，室温下进行反应的时间为8-12h。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，高温进行反应的温度为82℃，时间为40min。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，加入N,N-二甲基乙二胺反应的时间为30min。
优选地，上述的罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，按摩尔比，罗丹明化合物：叠氮化钠：N,N-二甲基乙二胺＝1:(2-3)：(2-3)。
上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X在革兰氏阳性菌检测中的应用。
优选地，上述的应用，所述的革兰氏阳性菌为芽孢杆菌。
本发明的有益效果是：由于靶向性基团的存在，该试剂可以靶向聚集于革兰氏阳性菌，再利用罗丹明类衍生物在经历光诱导的开环和热诱导的闭环反应后，闭环状态在可见光区域是非荧光的。当用紫外光照射时，所得的开环状态具有强烈的荧光，且分子在溶液和固体基质中紫外线照射下都显示吸收“开启”和荧光“关闭”响应。该响应较为直观，能够成为快速的检测革兰氏阳性菌。
附图说明
图1是实施例1制备的RH-GP-1的吸收强度随pH的变化趋势。
图2是实施例1制备的RH-GP-1的荧光强度随pH的变化趋势。
图3是芽孢杆菌显微下亮场成像。
图4是实施例1制备的RH-GP-1对芽孢杆菌荧光染色成像。
具体实施方式
本发明，罗丹明类衍生物RH-GP-X的反应通式如下：
其中，
R1＝R2＝R3＝R4＝H；
或R1＝R4＝H，R2＝-CH2CH3，R3＝-CH3；
或R1＝R2＝-CH3，R3＝R4＝H；
或R1＝R2＝-CH2CH3，R3＝R4＝H；
或R1和R4一起形成-(CH2)3-，R2和R3一起形成-(CH2)3-。
上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，包括如下步骤：将罗丹明类化合物，加入去水干燥的1，2-二氯乙烷，搅拌下滴加POCl3，加热回流，冷却至室温，去除溶剂，加入干燥乙腈，再加入叠氮化钠于室温下进行反应，升温至高温进行反应，冷却至室温后加入N,N-二甲基乙二胺进行反应，加水淬灭，萃取，经柱层析提纯得到RH-GP-X。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，所述的罗丹明化合物为罗丹明B，四甲基罗丹明TMR，罗丹明101。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，加热回流是在90℃加热回流4h。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，室温下进行反应的时间为8-12h。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，高温进行反应的温度为82℃，时间为40min。
优选地，上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，加入N,N-二甲基乙二胺反应的时间为30min。
优选地，上述的罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，按摩尔比，罗丹明化合物：叠氮化钠：N,N-二甲基乙二胺＝1:(2-3)：(2-3)。
上述的一类罗丹明类衍生物RH-GP-X在革兰氏阳性菌检测中的应用。
优选地，上述的应用，所述的革兰氏阳性菌为芽孢杆菌。
实施例1罗丹明B衍生物RH-GP-1
反应式如下：
称取1mol罗丹明B，加入去水干燥的1，2-二氯乙烷120mL，搅拌下滴加三氯氧磷0.18mL，90℃下加热回流4h。反应液冷却至室温，去除溶剂，加入120mL干燥乙腈，再加入2-3mol叠氮化钠于室温反应8-12h，升温82℃加热40min，冷却至室温后加入2-3mol的N,N-二甲基乙二胺反应30min，加水淬灭，二氯甲烷萃取，经柱层析提纯得到RH-GP-1。HRMS：527.3241。
实施例2 TMR罗丹明衍生物RH-GP-2
将1mol罗丹明TMR，加入去水干燥的1，2-二氯乙烷120mL，搅拌下滴加三氯氧磷0.18mL，90℃下加热回流4h。反应液冷却至室温，去除溶剂，加入120mL干燥乙腈，再加入2-3mol叠氮化钠于室温反应8-12h，升温82℃加热40min，冷却至室温后加入2-3mol的N,N-二甲基乙二胺反应30min，加水淬灭，二氯甲烷萃取，经柱层析提纯得到RH-GP-2。HRMS：471.2590。
实施例3罗丹明101衍生物RH-GP-3
将1mol罗丹明101，加入去水干燥的1，2-二氯乙烷120mL，搅拌下滴加三氯氧磷0.18mL，90℃下加热回流4h。反应液冷却至室温，去除溶剂，加入120mL干燥乙腈，再加入2-3mol叠氮化钠于室温反应8-12h，升温82℃加热40min，冷却至室温后加入2-3mol的N,N-二甲基乙二胺反应30min，加水淬灭，二氯甲烷萃取，经柱层析提纯得到RH-GP-3。HRMS：575.3300。
实施例4光谱测试及成像实验
1.荧光光谱的测定。
配制浓度为2×10-5mol/L的含有60％乙腈的RH-GP-1探针水溶液，该探针溶液分别用氢氧化钠和盐酸调节pH，分别制备pH范围在2.5-13不同pH值的溶液，分别测试吸收和荧光光谱，分别用紫外分光光度计和荧光光度计记录，选取最大吸收和最大荧光强度对pH作图，如图1，2所示，图1，2中每个点分别代表不同pH值的最大吸收和最大荧光强度，结果表明，随着pH值的降低，荧光强度不断增强。探针在pH处于6.0～13范围内不敏感。
2.荧光显微成像。
向含有活细胞为葡萄球菌、芽孢杆菌、链球菌的培养皿中，分别加入浓度为2×10- 5M的RH-GP-1的溶液，与该种培养液混合均匀，染色5min后，用pH＝7.4的磷酸盐缓冲溶液进行清洗三次，最后将该培养皿置于共聚焦显微镜下进行观察。如图4所示，染有RH-GP-1的芽孢杆菌均呈现出明显的红色荧光，实验结果表明，罗丹明类衍生物RH-GP-1具有高灵敏度、高选择性、操作简便、光控荧光敏感等优势，结合现有的荧光免疫检测方法的优缺点，可以表现出良好的可逆转换与光活性，能够对革兰氏阳性菌进行显微成像。
Claims (9)
1.一类罗丹明衍生物RH-GP-X在革兰氏阳性菌检测中的应用，其特征在于，所述的罗丹明类衍生物RH-GP-X具有如(Ⅰ)所示的结构通式：
其中，
R1＝R2＝R3＝R4＝H；
或R1＝R4＝H，R2＝-CH2CH3，R3＝-CH3；
或R1＝R2＝-CH3，R3＝R4＝H；
或R1＝R2＝-CH2CH3，R3＝R4＝H；
或R1和R4一起形成-(CH2)3-，R2和R3一起形成-(CH2)3-。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，一类罗丹明类衍生物RH-GP-X的制备方法，包括如下步骤：将罗丹明类化合物，加入去水干燥的1，2-二氯乙烷，搅拌下滴加POCl3，加热回流，冷却至室温，去除溶剂，加入干燥乙腈，再加入叠氮化钠于室温下进行反应，升温至高温进行反应，冷却至室温后加入N,N-二甲基乙二胺进行反应，加水淬灭，萃取，经柱层析提纯得到RH-GP-X。
3.如权利要求2所述的应用，其特征在于，所述的罗丹明化合物为罗丹明B，四甲基罗丹明TMR，罗丹明101。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于，加热回流是在90℃加热回流4h。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，室温下进行反应的时间为8-12h。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于，高温进行反应的温度为82℃，时间为40min。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于，加入N,N-二甲基乙二胺反应的时间为30min。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于，按摩尔比，罗丹明化合物：叠氮化钠：N,N-二甲基乙二胺＝1:2-3：2-3。
9.如权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的革兰氏阳性菌为芽孢杆菌。
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| CN202210329973.4A CN114591345B (zh) | 2022-03-31 | 2022-03-31 | 一类罗丹明类衍生物rh-gp-x及其制备方法和在革兰氏阳性菌检测中的应用 |
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| CN202210329973.4A CN114591345B (zh) | 2022-03-31 | 2022-03-31 | 一类罗丹明类衍生物rh-gp-x及其制备方法和在革兰氏阳性菌检测中的应用 |
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| CN113061139A (zh) * | 2021-03-26 | 2021-07-02 | 辽宁大学 | 一种含氨基脲结构的六元螺环罗丹明荧光探针及其制备方法和应用 |
-
2022
- 2022-03-31 CN CN202210329973.4A patent/CN114591345B/zh active Active
Patent Citations (5)
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Cong Wu, et al..Ring Expansion of Spiro-thiolactam in Rhodamine Scaffold: Switching the Recognition Preference by Adding One Atom.ORGANIC LETTERS.2012,第14卷(第16期),4198-4201. * |
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