CN114591172B - 一种二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物及其制备方法与应用，所述二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示。该化合物作为光泽度改善剂的添加组分时能明显提高填料改性PP的光泽度，有效解决了填料改性PP的光泽度偏低的技术问题，实现了高光泽车用PP改性材料的制备，同时，所述新化合物的加入还能进一步提升填料改性PP的力学性能和耐热性能，使填料改性PP具有更高的拉伸强度和弯曲模量，以及更高的热变形温度。本发明还提供了一种通过熔融共混制备的高光泽PP材料，其可用于制造汽车的仪表板、门板、大包围等零部件。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物及其制备方法与应用。
背景技术
聚丙烯(PP)具有无毒无味、质轻、耐热、稳定、绝缘性好以及优异的力学性能的特点，并且价格低廉，材料来源广泛，易获取，被广泛应用于汽车领域，是目前汽车部件中使用较多的材料之一。
为增加观感，影响汽车外观的部件需具有较高的光泽度。同时，为满足车用要求，一般都需对PP进行改性。而填料一直是车用改性PP材料不可或缺的组成部分，但填料的加入会导致PP的光泽度偏低，从而影响汽车的外观美感。因此，开发高光泽的车用PP改性材料是目前待攻克的技术难点。
发明内容
为解决上述现有技术中存在的不足之处，本发明的目的在于提供一种二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物及其制备方法与应用。
为达到其目的，本发明所采用的技术方案为：
一种二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物，其化学结构如式(Ⅰ)所示：
本发明还提供了一种所述二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物的制备方法，包括：通过二羟甲基丙酸与山嵛酸发生脱水缩合反应制得。
优选地，所述二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物的制备方法包括如下步骤：将二羟甲基丙酸、山嵛酸和催化剂按(1-5):(2-10):(0.02-0.04)的摩尔比进行混合，在120-170℃下搅拌反应120～150min，反应完成后，除去反应过程中产生的水，得二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物。
优选地，所述催化剂为对甲苯磺酸。
优选地，所述除去反应过程中产生的水的具体步骤为在0.08-0.1MPa真空度下进行真空旋蒸，温度为80℃-90℃，时间为30-60min。
本发明还提供了所述二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物在提高塑料光泽度中的应用；优选地，所述塑料为PP材料。
本发明还提供了一种用于提高塑料光泽度的改善剂，其包括所述二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物；优选地，所述塑料为PP材料。
本发明还提供了一种高光泽PP材料，包括如下重量份的组分：44～98.5份PP树脂、1～50份填料、以及0.1～2.5份二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物。
优选地，所述二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物的重量份为0.1～2.0份。
当优选的二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物添加的重量份在上述范围内时，制备得到的材料同时具有优异的光泽度和力学性能。
优选地，所述填料为滑石粉、晶须、硅灰石、碳酸钙的至少一种。
优选地，所述高光泽PP材料还包括如下组分：热稳定剂、加工助剂中的至少一种。
优选地，所述加工助剂的重量份为0.2～2.0份。
优选地，所述加工助剂为低分子酯类助剂(例如，亚磷酸三苯酯、硫代酯DSTDP等)、金属皂类助剂(例如，硬脂酸锌、硬脂酸钙等)、硬脂酸复合酯类助剂(例如，季戊四醇硬脂酸酯、硬脂酸乙酯等)和酰胺类助剂(例如，芥酸酰胺、油酸酰胺、乙撑双硬脂酰胺、改性乙撑双硬脂酰胺等)中的至少一种。
优选地，所述热稳定剂的重量份为0.2～2.0份。
优选地，所述热稳定剂为酚类热稳定剂、胺类热稳定剂、亚磷酸酯类热稳定剂、半受阻酚类热稳定剂、丙烯酰基官能团与硫代酯形成的复合物类热稳定剂、杯芳烃类热稳定剂中的至少一种。
本发明还提供了一种所述高光泽PP材料的制备方法，包括：
(1)按配方称取各组分，并将所有组分混合均匀，得到预混物；
(2)将所述预混物加入双螺杆挤出机中进行熔融混合分散并挤出造粒，得到粒料，将所述粒料烘干，制得所述高光泽PP材料。
本发明还提供了所述高光泽PP材料在汽车制造中的应用。
本发明还提供了一种汽车部件，其采用包括所述高光泽PP材料制成。
优选地，所述汽车部件包括但不限于：仪表板、门板、大包围等零部件。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明提供了一种通过二羟甲基丙酸与山嵛酸发生脱水缩合反应制得的新化合物，其能明显提高填料改性PP的光泽度，有效解决了填料改性PP的光泽度偏低的技术问题，实现了高光泽车用PP改性材料的制备，同时，所述新化合物的加入还能进一步提升填料改性PP的力学性能和耐热性能，使填料改性PP具有更高的拉伸强度和弯曲模量，以及更高的热变形温度。本发明还提供了一种通过熔融共混制备的高光泽PP材料，其可用于制造汽车的仪表板、门板、大包围等零部件。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案作进一步描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。实施例和对比例中所使用的原料均可通过市售购买获得，且平行实验使用的都是同一种。
现对原料做如下说明，但不限于这些原料：
聚丙烯：M2600R，上海石化提供。
现有常用PP光泽度改善剂：HDPE 8008，
滑石粉：TYT-777A，辽宁添源提供。
硅灰石：广东翔龙科技公司提供；
碳酸钙：东莞梅丽泰化工公司提供；
热稳定剂：β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇脂(抗氧剂1010，酚类热稳定剂)，市售。
热稳定剂：亚磷酸酯类热稳定剂，三[2.4-二叔丁基苯基]亚磷酸酯，抗氧剂168，市售。
加工助剂：酰胺类助剂，芥酸酰胺，市售；
加工助剂：金属皂类助剂，硬脂酸锌，市售。
实施例1
一种二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物，其制备方法如下：将二羟甲基丙酸、山嵛酸、对甲苯磺酸三种物质按照1:2:0.02的摩尔比进行混合，在170℃下搅拌反应120min，反应完成后，在0.1MPa真空度下进行真空旋蒸，温度为80℃，时间为30min，将反应产生的水除掉，制得二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物。具体反应式如下：
得到的产物的1H NMR化学位移为：
1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝10.6ppm(s,-OH)；δ＝4.4ppm(d,-OCH 2-)；
δ＝3.1ppm(m,-CH-)；δ＝2.3ppm(t,-OCO-CH 2-CH2-)；δ＝1.7ppm(m,-CH2-CH 2-CH3)；
δ＝1.1ppm(d,-CH-CH 3)；δ＝1.0ppm(t,-CH2-CH 3)。
实施例2
一种二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物，其制备方法如下：将二羟甲基丙酸、山嵛酸、对甲苯磺酸三种物质按照1:2:0.03的摩尔比进行混合，在150℃下搅拌反应150min，反应完成后，在0.08MPa真空度下进行真空旋蒸，温度为80℃，时间为40min，将反应产生的水除掉，制得二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物。
实施例3
一种二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物，其制备方法如下：将二羟甲基丙酸、山嵛酸、对甲苯磺酸三种物质按照1:10:0.04的摩尔比进行混合，在120℃下搅拌反应150min，反应完成后，在0.1MPa真空度下进行真空旋蒸，温度为80℃，时间为40min，将反应产生的水除掉，制得二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物。
实施例4～7
实施例4～7提供了一种高光泽PP材料，其重量份配方见表1，制备方法如下：
(1)按配方称取各组分，并将所有组分投入高速混合机中，以400～600r/min的转速混合5～10min，使组分混合均匀，得到预混物；二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物为实施例1制备所得；
(2)将预混物加入双螺杆挤出机中进行熔融混合分散并挤出造粒，得到粒料，最后在80℃下将粒料烘干，制得高光泽PP材料。双螺杆挤出机的各段加工温度为：一区170～190℃，二区190～230℃，三区230～240℃，四区230～240℃，五区230～240℃，六区230～240℃，七区240～250℃，八区240～250℃，九区230～240℃；螺杆转速为500～800r/min。
对比例1～6提供了一种PP材料，其重量份配方见表1，制备方法参考实施例4～7的制备方法。
表1
注：表中“-”表示不添加该组分，下同。
对实施例4～7、对比例1～6和空白组的聚丙烯材料进行性能测试。各项性能的测试方法如下：
1、光泽度(60°)按照GB 8807(1988)标准在光板上测试光面上的光泽度，同时注塑大众汽车K31皮纹板进行测试皮纹面上的光泽度；光泽度值越高，说明材料的光泽越高。
2、拉伸强度测试按ISO 527-2(2012)进行，试样尺寸为150×10×4(mm)，拉伸速度为50mm/min。
3、弯曲模量测试按ISO 178(2010)进行，试样尺寸为80×10×4(mm)，弯曲速度为2mm/min，跨距为64mm。
4、热变形温度按ISO75-2(2013)，在0.45MPa条件下测试，试样尺寸为80×10×4(mm)。
测试结果见表2。
表2
从上表数据可看出：本发明所提供的光泽度改善剂能明显提高车用聚丙烯复合材料的光泽度，使材料在制成光面或皮纹面制件时均具有较高的光泽度。
对比例5添加的光泽度改善剂含量偏高，为3份，此时虽然材料光泽度比不加光泽度的材料(对比例1)明显提高，但是与实施例4和实施例7对比相差不大，说明在2.5份基础上继续提高光泽度改善剂含量，对材料光泽度的进一步提高无明显作用，并且还可以看到，对比例5材料的力学性能降低非常明显，其弯曲模量甚至略低于空白组。而对比例6添加的光泽度改善剂含量偏低，为0.05份，则起不到光泽提高的效果。
与目前市面常用的光泽度改善剂相比(对比例4)，采用本发明技术(实施例5)可以明显提升材料光泽度，同时材料性能也有明显优势。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (15)
1.一种二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物，其特征在于，化学结构如式(Ⅰ)所示：
2.如权利要求1所述的二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物的制备方法，其特征在于，包括：通过二羟甲基丙酸与山嵛酸发生脱水缩合反应制得。
3.如权利要求2所述的二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将二羟甲基丙酸、山嵛酸、催化剂三种物质按照(1-5):(2-10):(0.02-0.04)的摩尔比进行混合，在120-170℃下搅拌反应120-150min，反应完成后，除去反应过程中产生的水，得二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物。
4.如权利要求3所述的二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为对甲苯磺酸。
5.如权利要求1所述的二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物在提高PP材料光泽度中的应用。
6.一种用于提高PP材料光泽度的改善剂，其特征在于，包括如权利要求1所述的二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物。
7.一种高光泽PP材料，其特征在于，包括如下重量份的组分：44～98.5份PP树脂、1～50份填料、以及0.1～2.5份如权利要求1所述的二十二酸二羟甲基丙酸酯化合物。
8.如权利要求7所述的高光泽PP材料，其特征在于，所述填料为滑石粉、晶须、硅灰石、碳酸钙的至少一种。
9.如权利要求7所述的高光泽PP材料，其特征在于，还包括如下组分：热稳定剂、加工助剂中的至少一种。
10.如权利要求9所述的高光泽PP材料，其特征在于，所述加工助剂的重量份为0.2～2.0份。
11.如权利要求9所述的高光泽PP材料，其特征在于，所述加工助剂为低分子酯类助剂、金属皂类助剂、硬脂酸复合酯类助剂和酰胺类助剂中的至少一种。
12.如权利要求9所述的高光泽PP材料，其特征在于，所述热稳定剂的重量份为0.2～2.0份。
13.如权利要求9所述的高光泽PP材料，其特征在于，所述热稳定剂为酚类热稳定剂、胺类热稳定剂、亚磷酸酯类热稳定剂、半受阻酚类热稳定剂、丙烯酰基官能团与硫代酯形成的复合物类热稳定剂、杯芳烃类热稳定剂中的至少一种。
14.如权利要求7～13任一项所述的高光泽PP材料在汽车制造中的应用。
15.一种汽车部件，其特征在于，采用包括如权利要求7～13任一项所述的高光泽PP材料制成。
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