CN114478195A - 一种从微生物发酵产物中提取***萜酚的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及提取工艺领域，具体涉及一种从微生物发酵产物中提取***萜酚的方法。所述方法包括：S1、将合成***萜酚的微生物发酵料液经过滤获得菌体，对所获得的菌体进行乙醇提取，提取后去除菌体，并将去除菌体后的料液浓缩至乙醇体积浓度为40%~50%，得到含有***萜酚的浓缩提取液；S2、向上述浓缩提取液中加入正己烷进行萃取，分三层：S21、收集上层的正己烷相；S22、分离中间层物质并提高其乙醇浓度，加入正己烷萃取，分两层，收集上层的正己烷相。本发明从微生物发酵产物中分离得到了高纯度的***萜酚，且过程简单，操作方便，设备成本低，可以在***萜酚的工业生产中得到推广应用。

Description

一种从微生物发酵产物中提取***萜酚的方法
技术领域
本发明涉及提取工艺领域，具体涉及一种从微生物发酵产物中提取***萜酚的方法。
背景技术
***萜酚（英文名：Cannabigerol，简称CBG），首次发现于1964年，是合成所有其他***素的前体，因此通常被称为“***素之母”。***萜酚的分子式为C21H32O2，外观为白色粉末状固体，熔点49℃~50℃。***萜酚无精神活性，且具有抗真菌，抗昆虫，抗炎镇痛，降眼压，神经保护，抗抑郁，刺激食欲，加强癌细胞凋亡等作用，此外***萜酚的抗氧化性极强，可用于治疗神经退行性疾病等。***萜酚在***植物中会迅速转化为四氢***酚（THC）、***二酚（CBD）和***色烯（CBC），因此在***植物中的***萜酚含量较低（<1%），使得***萜酚难以提取，供应严重受限，使得CBG应用的发展受到了较大的限制。
在现有专利文献中，CN110878010A公开了一种***萜酚的提取分离方法，该方法用乙醇水溶液提取***的花叶部分后，用有机溶剂萃取富集***萜酚，向***萜酚萃取浓缩液中加入一定量的活性炭脱色后，加入乙醇水溶液后，上清液过聚酰胺树脂柱，再过中性氧化铝和键合硅胶柱纯化富集，最后再经聚酰胺类填料制备色谱柱分离，将获得的目标段浓缩结晶，得到高纯度的***萜酚。但步骤繁琐，涉及多步过柱子的过程，造成了比较大的损失。
CN110330409A用水-有机溶剂提取***药材，浓缩得浸膏，浸膏中加入水溶解后，加强碱盐溶解，离心分层，分离上层清液后得粗提物，脱色后，进行柱层析，收集目标产物。然而该方法得到的***萜酚纯度低，不能满足高纯度***萜酚的要求。
CN112939742A将***粉碎后加入到亚临界萃取设备中，泵入亚临界醋酸水溶液进行提取，离心除杂后，用分子蒸馏对所述的粗油提取物进行梯度分离纯化，将得到的***全谱油经柱层析，重结晶后得到***萜酚。该方法操作过程繁琐，对设备的要求高。
除了从***植物中获得***萜酚外，也有分离纯化发酵产物得到***萜酚的方法。
CN110914416A用有机溶剂提取发酵产物，搅拌30min，有机相用酸水萃取两遍，有机相浓缩，得到晶体，将粗晶体加热至105℃持续15分钟，然后加热至145℃持续55分钟以脱羧，再重结晶，过滤掉不溶杂质得到重结晶。然而该方法难得到高纯度***萜酚。
因此，亟待开发一种操作步骤简单，对设备要求低，且能够从含有***萜酚的发酵产物中分离获得高纯度***萜酚的方法。
发明内容
本发明的目的是从微生物发酵产物中分离得到高纯度的***萜酚，操作步骤简单，设备成本低，实用性强。
具体而言，本发明首先提供了一种提取***萜酚的方法，其包括如下步骤：
S1、将合成***萜酚的微生物发酵料液经过滤获得菌体，对所获得的菌体进行乙醇提取，提取后去除菌体，并将去除菌体后的料液浓缩至乙醇体积浓度为40%~50%，得到含有***萜酚的浓缩提取液；
S2、向上述浓缩提取液中加入正己烷进行萃取，分三层：
S21、收集上层的正己烷相；
S22、分离中间层物质并提高其乙醇浓度，加入正己烷萃取，分两层，收集上层的正己烷相；
合并所有正己烷相。
发酵产物中的醇溶蛋白会包裹住很大一部分***萜酚，这是导致其提取纯度难以保障的重要原因。而本发明意外发现，通过上述方法，可以大幅降低醇溶蛋白对***萜酚提取的不利影响，并明显改善正己烷相中的***萜酚含量，在保证萃取率的同时，还能提高萃取的选择性，从而有利于大幅提升产物纯度。
其中，当所述混合料液中的乙醇浓度过低时，混合料液与正己烷混合萃取后仍然会得到三层物质，将不利于***萜酚的萃取。
作为优选，在步骤（1）中，所述初提物的制备方法具体包括：
从微生物发酵产物中分离得到菌体后，将菌体与乙醇混合提取，而后除掉菌体，以得到初提物。
在具体实施时，从微生物发酵产物中分离得到菌体的方法可以是板框过滤，离心过滤等方法，在此不做特别限定。
作为优选，在步骤S22中，提高乙醇浓度至66~70%。
该步骤通过提高乙醇浓度至66%~70%，使被醇溶蛋白包裹的CBG更好的被释放，从而能够被更多地萃取到正己烷相中。
若乙醇浓度较低，则仍将出现三层物质；若乙醇浓度过高，则正己烷对CBG与乙醇中的其他杂质萃取分离效果将会受到不利影响。
更优选的，在步骤S22中，通过向中间层物质中加入无水乙醇以提高乙醇浓度。
更优选的，在步骤S22中，采用正己烷对分两层后的下层物质反复萃取三到五次，并收集所得正己烷相。这样能够将醇溶蛋白包裹的***萜酚全部萃取到正己烷相。
作为优选，在步骤S2中，还包括S23：采用正己烷对分三层后的下层物质进行萃取，收集所得正己烷相，与其他步骤获得的正己烷相合并。对最下层物质萃取一次即可将***萜酚全部萃取到正己烷相。
在本发明中，按照上述方法同时对中间层物质和最下层物质进行萃取后，合并所有的正己烷相，浓缩后可以得到纯度高达65%以上的***萜酚粗浸膏，为后续继续纯化***萜酚减少了许多工作量。
在获得正己烷相后，本领域人员可依照常识选择进一步的浓缩及纯化方法。
作为一种更优选的技术方案，所述方法还包括：
S3、将合并获得的正己烷相浓缩，获得***萜酚粗浸膏，用甲醇溶解所述***萜酚粗浸膏，得到浓缩料液，利用液固色谱法分离获得所述浓缩料液中的***萜酚。
更优选的，利用十八烷基硅烷键合硅胶分离所述浓缩料液，洗脱梯度具体为：用质量浓度为64%的甲醇水溶液等度洗脱1~2CV（column volume；柱体积）；用质量浓度为64% ~89%的甲醇水溶液梯度洗脱6~7CV；用质量浓度为89%的甲醇水溶液等度洗脱3~5CV；收集含有***萜酚的组分，并进行浓缩，获得***萜酚样品。
通过上述方法能大幅提升***萜酚的纯度，获得纯度达98%以上的产品。
作为优选，所述方法还包括：
S4、将所述***萜酚样品用正己烷溶解后，进行重结晶，以得到***萜酚晶体。
作为一种更优选的实施方式，所述方法还包括：使用正己烷淋洗***萜酚晶体。
通过上述的重结晶方法，可以得到无色的纯度大于99.5%的***萜酚晶体。
作为优选，在步骤S3和步骤S4之间，对***萜酚样品进行脱色处理。
在一些优选的实施方式中，使用硅胶柱、葡聚糖凝胶LH-20、活性炭中的一种或多种对所述***萜酚进行脱色处理。
更优选的，使用硅胶柱对所述***萜酚进行脱色处理。
进一步优选的，使用硅胶柱对所述***萜酚进行脱色处理，通过湿法上样，并依次采用体积比为50：1, 45：1, 40：1, 35：1, 30：1, 25：1, 20：1的正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂进行梯度洗脱，每个梯度洗脱1~3CV，而后收集45：1后的样品。
通过上述的脱色及重结晶方法，能够得到纯度大于99.5%的***萜酚晶体，且能进一步提高产品的品质，以更有利于下游应用。
在具体实施本发明的技术方案时，本领域人员可依照常识选择具体的浓缩手段，包括但不限于旋转蒸发浓缩、蒸馏、减压蒸馏、薄膜蒸发等，在此不做特别限定。
在具体实施本发明的技术方案时，本领域人员可依照常识对重结晶的温度和时间进行调整。优选在室温（15-25℃）下进行结晶，结晶将更为稳定，结晶时间随样品浓度和纯度变化，纯度越高，浓度越高，结晶所需时间越短。本领域可对上述方案进行组合，得到本发明的较优实施例。
本发明的有益效果在于：
本发明从微生物发酵产物中分离得到了高纯度的***萜酚，且过程简单，操作方便，设备成本低，可以在***萜酚的工业生产中得到推广应用。
附图说明
图1为本发明实施例1步骤（1）中浓缩提取液的HPLC图谱。
图2为本发明实施例1步骤（2）中***萜酚粗浸膏的HPLC图谱。
图3为本发明实施例1步骤（3）中***萜酚样品的HPLC图谱。
图4为本发明实施例1步骤（4）中无色***萜酚晶体的HPLC图谱。
图5为本发明实施例1步骤（2）中浓缩提取液与正己烷混合萃取后的分层情况。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件，或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可通过正规渠道商购买得到的常规产品。
实施例1
本实施例提供一种从微生物发酵产物中分离提纯得到高纯度***萜酚的方法，包括以下步骤：
（1）发酵料液的处理：将微生物的发酵产物用板框过滤得到菌体后，加入菌体体积2倍的工业乙醇进行提取，提取后的料液进行离心。除掉菌体后的料液进行浓缩，浓缩至乙醇体积浓度为50%，得到含***萜酚的浓缩提取液，其HPLC图谱如图1所示，其中标出了***萜酚的峰。
（2）萃取：向上述浓缩提取液中加入浓缩提取液的2倍的正己烷萃取，分三层（如图5所示），收集上层正己烷相，下层再加入下层料液体积2倍的正己烷萃取一次，向中间层中加入无水乙醇使中间层的乙醇体积浓度变为66%，再加入等体积的正己烷萃取，分两层，重复萃取4次，合并所有的正己烷相，利用旋转蒸发仪进行浓缩，得到纯度为68%的***萜酚粗浸膏，其HPLC图谱如图2所示，其中标出了***萜酚的峰，可以看出一步萃取后纯度提高了很多。
（3）反相柱色谱：将上述浸膏用浸膏同等体积的甲醇溶解后，以十八烷基硅烷键合硅胶为固定相，固定相的装柱高度为上样量高度的10倍，甲醇-水为流动相，洗脱梯度为：用质量浓度为64%的甲醇水溶液等度洗脱1.5CV；用质量浓度为64%~89%的甲醇水溶液梯度洗脱7CV；用质量浓度为89%的甲醇水溶液等度洗脱4CV；收集含有***萜酚的组分，进行合并浓缩，得到纯度为99%的***萜酚样品，其HPLC图谱如图3所示，图中标出了***萜酚的峰，可以看出***萜酚样品几乎不含杂质。
（4）重结晶：用正己烷加热溶解（45℃）上述样品，比例为1g样品用50ml正己烷溶解，置于室温下进行结晶6h，然后用正己烷对晶体进行淋洗，得到纯度高达99.6%的无色***萜酚晶体，其HPLC图谱如图4所示。收集母液可继续重结晶，对结晶量进行富集。
实施例2
本实施例提供一种从微生物发酵产物中分离提纯得到高纯度***萜酚的方法，包括以下步骤：
（1）发酵料液的处理：将微生物的发酵产物用板框过滤得到菌体后，加入菌体体积2倍的工业乙醇进行提取，提取后的料液进行离心。除掉菌体后的料液进行浓缩，浓缩至乙醇体积浓度为40%。
（2）萃取：向上述浓缩提取液中加入浓缩提取液的2倍的正己烷萃取，分三层，收集上层正己烷相，下层再加入下层料液体积3倍的正己烷萃取一次，向中间层中加入无水乙醇使中间层的乙醇体积浓度变为70%，再加入等体积的正己烷萃取，分两层，重复萃取5次，合并所有的正己烷相，利用旋转蒸发仪进行浓缩，得到纯度为67%的***萜酚粗浸膏。
（3）反相柱色谱：将上述浸膏用浸膏同等体积的甲醇溶解后，以十八烷基硅烷键合硅胶为固定相，固定相的装柱高度为上样量高度的10倍，甲醇-水为流动相，洗脱梯度为：用质量浓度为64%的甲醇水溶液等度洗脱1.5CV；用质量浓度为64%~89%的甲醇水溶液梯度洗脱7CV；用质量浓度为89%的甲醇水溶液等度洗脱4CV；收集含有***萜酚的组分，进行合并浓缩，得到纯度为99%的***萜酚样品。
（4）脱色：将上述样品进行湿法上样，以硅胶为固定相，固定相的装柱高度为上样量高度的5倍，进行脱色，样品用正己烷溶解，采用梯度洗脱，按体积比计，各梯度的正己烷：乙酸乙酯=50：1, 45：1, 40：1, 35：1, 30：1, 25：1, 20：1，每个梯度洗脱2CV，收集45：1后的样品，将所有含***萜酚的组分进行合并，利用旋转蒸发仪进行浓缩，得到纯度为99.3%的***萜酚。
（5）重结晶：用正己烷加热（45℃）溶解上述样品，比例为1g样品用50ml正己烷溶解，置于室温下进行结晶6h，再经过固液分离，干燥后便可得到纯度为99.7%的***萜酚晶体。
对比例1
本对比例提供一种从微生物发酵产物中分离提纯得到高纯度***萜酚的方法，包括以下步骤：
（1）发酵料液的处理：将微生物的发酵产物用板框过滤得到菌体后，加入菌体体积2倍的工业乙醇进行提取，提取后的料液进行离心。除掉菌体后的料液进行浓缩，浓缩至不含乙醇，得到含***萜酚的粗浸膏。
（2）萃取：向上述含***萜酚的粗浸膏中加入体积比为1：1的水和乙酸乙酯进行萃取，重复萃取三次，得到纯度为42%的***萜酚粗浸膏。
此时，纯度已显著低于实施例1的步骤（2）所得。
在具体实施本发明的技术方案时，随着结晶温度的降低，结晶时间的延长，析出的晶体量会变多，最终获得更高纯度的晶体。室温析出的结晶比较稳定，结晶时间随样品纯度和浓度的升高而缩短。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种提取***萜酚的方法，其特征在于，其包括如下步骤：
S1、将合成***萜酚的微生物发酵料液经过滤获得菌体，对所获得的菌体进行乙醇提取，提取后去除菌体，并将去除菌体后的料液浓缩至乙醇体积浓度为40%~50%，得到含有***萜酚的浓缩提取液；
S2、向上述浓缩提取液中加入正己烷进行萃取，分三层：
S21、收集上层的正己烷相；
S22、分离中间层物质并提高其乙醇浓度，加入正己烷萃取，分两层，收集上层的正己烷相；
合并所有正己烷相。
2.根据权利要求1所述的提取***萜酚的方法，其特征在于，在步骤S22中，提高乙醇浓度至66~70%。
3.根据权利要求1或2所述的提取***萜酚的方法，其特征在于，在步骤S22中，通过向中间层物质中加入无水乙醇以提高乙醇浓度。
4.根据权利要求1或2所述的提取***萜酚的方法，其特征在于，在步骤S22中，采用正己烷对分两层后的下层物质反复萃取三到五次，并收集所得正己烷相。
5.根据权利要求1所述的提取***萜酚的方法，其特征在于，在步骤S2中，还包括S23：采用正己烷对分三层后的下层物质进行萃取，收集所得正己烷相，与其他步骤获得的正己烷相合并。
6.根据权利要求1所述的提取***萜酚的方法，其特征在于，所述方法还包括：
S3、将合并获得的正己烷相浓缩，获得***萜酚粗浸膏，用甲醇溶解所述***萜酚粗浸膏，得到浓缩料液，利用液固色谱法分离获得所述浓缩料液中的***萜酚。
7.根据权利要求6所述的提取***萜酚的方法，其特征在于，利用十八烷基硅烷键合硅胶分离所述浓缩料液，洗脱梯度具体为：用质量浓度为64%的甲醇水溶液等度洗脱1~2CV；用质量浓度为64% ~89%的甲醇水溶液梯度洗脱6~7CV；用质量浓度为89%的甲醇水溶液等度洗脱3~5CV；收集含有***萜酚的组分，并进行浓缩，获得***萜酚样品。
8.根据权利要求6或7所述的提取***萜酚的方法，其特征在于，所述方法还包括：
S4、将所述***萜酚样品用正己烷溶解后，进行重结晶，得到***萜酚晶体。
9.根据权利要求8所述的提取***萜酚的方法，其特征在于，在步骤S3和步骤S4之间，对***萜酚样品进行脱色处理。
10.根据权利要求9所述的提取***萜酚的方法，其特征在于，使用硅胶柱对所述***萜酚进行脱色处理，通过湿法上样，并依次采用体积比为50：1, 45：1, 40：1, 35：1, 30：1,25：1, 20：1的正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂进行梯度洗脱，每个梯度洗脱1~3CV，收集45：1后的样品，而后进行浓缩。
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