CN114409535A - 一种基于氯化胆碱基低共熔溶剂催化合成山梨酸甲酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于氯化胆碱基低共熔溶剂（ChCl‑DES）催化合成山梨酸甲酯的方法。将一定比例的氯化胆碱和对甲苯磺酸混合加热搅拌至澄清液体即可得到催化剂ChCl‑DES；山梨酸甲酯是由山梨酸和无水甲醇在一定温度下搅拌2~3.5 h进行酯化反应，并经过分液、减压蒸馏和常压蒸馏等过程制备而成的。与传统的无机酸催化剂相比，本反应采用的低共熔溶剂催化剂，其具有制备简单、生产成本低、可重复利用、绿色低毒无污染等优势，在保证生产目标的同时，也符合绿色化工的要求，可用于工业化生产，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机合成化工领域，具体涉及一种利用绿色低毒无污染的氯化胆碱基低共熔溶剂催化合成山梨酸甲酯的方法。
背景技术
山梨酸是一种新型的食品防腐剂，能有效抑制霉菌、酵母菌和需氧菌的生长，保持食品的原有风味。山梨酸也是目前世界上公认的低毒、安全、有效的一种食品防腐剂。但是山梨酸是天然的有机酸，容易被分解代谢，抗菌时间短而且抗菌效果也不强，对乳酸菌及厌氧性芽孢菌没有效果，并且山梨酸只能以未结合的形式进入细胞，PH越低，山梨酸的效果越强，所以山梨酸的应用受到产品PH的影响。而山梨酸酯的出现就为解决山梨酸PH依赖性的问题提供了道路。
山梨酸甲酯是山梨酸的新型衍生物，其抑菌能力更强、稳定性更好，有望成为山梨酸的替代品。此外，山梨酸甲酯也是人工合成反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯的重要中间体，反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯是合成杀虫剂、昆虫信息素和其他生物活性物质等天然化合物的有机中间体。所以研究山梨酸甲酯的合成具有十分重要的意义。
山梨酸甲酯主要是用山梨酸和无水甲醇在无机酸催化作用下直接发生酯化反应合成的。直接酯化可以采用的无机酸催化剂有浓硫酸、盐酸、对甲苯磺酸等。虽然浓硫酸等催化剂催化酯化反应有较强的催化活性，但是浓硫酸有极强的脱水性和氧化性，会使得底物脱水生成醚，产生副反应，不利于反应的进行，而且浓硫酸会对生产设备造成严重的腐蚀，在工业上的应用具有一定限制。
2002年黄志良等（华南农业大学学报，2002(03):84-86）报道了一种合成山梨酸酯的工艺，该工艺以HCl+BF3超强酸作为催化剂，底物山梨酸和甲醇在催化剂作用下发生酯化反应生成山梨酸甲酯，其甲醇用量过多但反应产率较低（≤75%）。
中国发明专利CN106086095A公开了一种酶法催化合成山梨酸酯的方法，该方法以脂肪酶为催化剂，以有机溶剂为反应介质，加入分子筛作为吸水剂，在30~60 ℃条件下山梨酸和甲醇进行酯化反应（优选6-10 h）。由于脂肪酶催化酯化反应的过程中，反应体系的含水量会直接影响反应速率以及反应平衡，所以需要加入大量吸水剂，严格控制含水量。
绿色化学是科研人员以及其他从业人员不断追求的目标，对于化学工业来说，研究符合人们期望的污染小、工艺简单、绿色环保的新工艺是大势所趋。而催化剂作为化学工业中必不可少的一部分，研究一种催化活性高又绿色无污染的催化剂很有必要。近年来，人们研究发现了一类特殊的离子液体：低共熔溶剂（DES），是氢键受体（HBA）和氢键供体（HBD）通过氢键作用形成的一种混合物。DES的凝固点要明显低于各个纯物质的熔点，在室温下常以液体形式存在。其制备简易，绿色无毒，可生物降解，且合成过程中原子利用率高达100%。因此，DES已成为一种强大的、潜在的离子液体的替代品。本发明旨在公开一种氯化胆碱基低共熔溶剂催化合成山梨酸甲酯的方法，该方法工艺条件温和、后处理步骤简单，能够大规模的应用于工业生产，具有较强的工业前景。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，公开一种绿色低毒、可回收利用的环境友好型氯化胆碱基低共熔溶剂合成山梨酸甲酯的方法，该方法可有效地简化后处理工艺步骤、节约成本和时间、提高产品收率。
本发明的方法包括如下步骤：
（1）按1:0.5~1:1.5摩尔比分别称取适量氯化胆碱和对甲苯磺酸一水合物，将两者分别在75 ℃下真空干燥1 h，再将两者混合置于封口瓶中加热至50~80 ℃，搅拌至澄清透明液体，所得产品即为低共熔溶剂催化剂ChCl-DES，将ChCl-DES催化剂密封并放入硅胶干燥箱中备用；
（2）按1:1.85 ~ 1:2.5 的摩尔比分别称取山梨酸和无水甲醇，再称取山梨酸和无水甲醇总质量的15% ~ 25%的ChCl-DES催化剂，均加入到三口烧瓶中，搅拌加热至73 ~ 83℃进行酯化反应，反应时间为2 ~ 3.5 h；
（3）反应结束后，冷却至25 ℃，将反应液移至分液漏斗静置分液，得到油水两相，其中水相在55 ℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；而油相先在常压下蒸馏除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为79 mmHg，液相温度为119~121 ℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为山梨酸甲酯。
本发明的创新点在于运用绿色低毒无污染的氯化胆碱基低共熔溶剂催化剂作为合成山梨酸甲酯的催化剂，相较于传统的无机强酸催化剂，该催化剂具有生产成本低、可回收利用、反应条件温和、绿色低毒无污染等优点，在保证生产目标的同时，也符合绿色生产工艺的要求。
具体实施方式
低共熔溶剂催化剂ChCl-DES的制备
分别称取13.96 g（0.1 mol）氯化胆碱和9.51 g（0.05 mol）、19.02 g（0.1 mol）、28.52 g（0.15 mol）对甲苯磺酸一水合物，将氯化胆碱和对甲苯磺酸一水合物分别在75 ℃下真空干燥1 h，按照一定摩尔配比（1:0.5~1:1.5）将两者混合，加热到50~80 ℃，搅拌至澄清透明液体，所得产物分别为ChCl-0.5PTSA、ChCl-PTSA、ChCl-1.5PTSA低共熔溶剂，将所得低共熔溶剂催化剂放入硅胶干燥箱中，备用。
实施例1
分别称量11.213 g（0.1 mol）山梨酸、8.0 g（0.25 mol）无水甲醇和2.883 g（15wt %）ChCl-PTSA，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至83 ℃进行反应，反应时间为3 h。反应结束后，冷却至25 ℃，将反应液移至分液漏斗静置分液，得到油水两相，其中水相在55℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；而油相先在常压下蒸馏除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为79 mmHg，液相温度为119~121 ℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为山梨酸甲酯，其收率为87.77%。
实施例2
分别称量11.213 g（0.1 mol）山梨酸、8.0 g（0.25 mol）无水甲醇和4.803g（25 wt%）ChCl-0.5PTSA，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至73 ℃进行反应，反应时间为3 h。反应结束后，冷却至25 ℃，将反应液移至分液漏斗静置分液，得到油水两相，其中水相在55℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；而油相先在常压下蒸馏除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为79 mmHg，液相温度为119~121 ℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为山梨酸甲酯，其收率为81.70 %。
实施例3
分别称量11.213 g（0.1 mol）山梨酸、8.0 g（0.25 mol）无水甲醇和4.803g（25 wt%）ChCl-1.5PTSA，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至73 ℃进行反应，反应时间为2 h。反应结束后，冷却至25 ℃，将反应液移至分液漏斗静置分液，得到油水两相，其中水相在55℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；而油相先在常压下蒸馏除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为79 mmHg，液相温度为119~121 ℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为山梨酸甲酯，其收率为85.23 %。
实施例4
分别称量11.213 g（0.1 mol）山梨酸、8.0 g（0.25 mol）无水甲醇和4.803g（25 wt%）ChCl-PTSA，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至83 ℃进行反应，反应时间为3 h。反应结束后，冷却至25 ℃，将反应液移至分液漏斗静置分液，得到油水两相，其中水相在55 ℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；而油相先在常压下蒸馏除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为79 mmHg，液相温度为119~121 ℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为山梨酸甲酯，其收率为90.60 %。
实施例5
分别称量11.213 g（0.1 mol）山梨酸、5.93 g（0.185 mol）无水甲醇和3.36 g（19.6 wt %）ChCl-1.5PTSA，将三者均加入三口烧瓶中，搅拌加热至80 ℃进行反应，反应时间为3.5 h。反应结束后，冷却至25 ℃，将反应液移至分液漏斗静置分液，得到油水两相，其中水相在55 ℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；而油相先在常压下蒸馏除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为79 mmHg，液相温度为119~121 ℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为山梨酸甲酯，其收率为82.48 %。
Claims (4)
1.一种基于氯化胆碱基低共熔溶剂催化合成山梨酸甲酯的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）按一定的摩尔比分别称取适量氯化胆碱和对甲苯磺酸一水合物，将两者分别在75℃下真空干燥1 h，再将两者混合置于封口瓶中加热至50~80 ℃，然后搅拌至澄清透明液体，所得产品即为低共熔溶剂催化剂ChCl-DES，将ChCl-DES催化剂密封并放入硅胶干燥箱中备用；
（2）分别称取适量底物山梨酸、无水甲醇和步骤（1）制备所得的ChCl-DES催化剂，均加入到三口烧瓶中，搅拌加热至指定温度进行反应，反应时间为2 ~ 3.5 h；
（3）反应结束后，冷却至25 ℃，将反应液移至分液漏斗静置分液，得到油水两相，其中水相在55 ℃下减压蒸馏除去少量水和甲醇以回收催化剂；而油相先在常压下蒸馏除去过量甲醇，再进行减压蒸馏，收集压力为79 mmHg，液相温度为119~121 ℃下的馏分，该馏分用无水硫酸镁干燥，所得产品即为山梨酸甲酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤（1）中氯化胆碱和对甲苯磺酸一水合物的摩尔比为1:0.5 ~ 1:1.5。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤（2）中底物山梨酸和无水甲醇的摩尔比为1:1.85 ~ 1:2.5，催化剂质量为山梨酸和无水甲醇总质量的15% ~ 25%。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤（2）的反应温度为73℃~83℃。
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