CN114349625A - 一种3-羟基丁酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于药物制备技术领域，公开了一种3‑羟基丁酸的制备方法。该制备方法，包括以下步骤：向3‑羟基丁酸酯溶液中加入催化剂得到反应液，然后进行水解反应，待反应结束后降温；再将反应体系的压强降低至‑0.3至‑0.05MPa，浓缩，制得3‑羟基丁酸。本发明采用降压浓缩，通过对压强和浓缩过程的控制，能够有效地避免巴豆酸的生成，提高产品的质量。制备的3‑羟基丁酸的浓度在52％‑55％之间，巴豆酸含量小于0.15％，低至0.087％；制备总时长短，能节约制备总成本的20％以上。
Description
技术领域
本发明属于药物制备技术领域，具体涉及一种3-羟基丁酸的制备方法。
背景技术
3-羟基丁酸是生物体内脂肪氧化提供能量的中间物质，可以彻底氧化分解生成二氧化碳和水，同时生成能量。当人体碳水化合物的量不足时，人体就会利用脂肪提供能量。研究发现，3-羟基丁酸不但可以作为能量，而且可以通过多条代谢通路对人体健康起到多种益处，如抗炎、改善认知、保护神经、抗疲劳、抗心脑血管疾病、缓解二型糖尿病等。因此，3-羟基丁酸是一种具有开发为人体健康功能食品或药物的巨大潜力。
目前，3-羟基丁酸的制备主要包括化学水解法和生物酶解法。其中酶解法反应条件温和，对设备要求低；但是也存在反应周期长，反应条件不易控制，产物分离难度较大等缺点。而化学水解法生产效率较高，但是当采用3-羟基丁酸酯进行水解时，生成的3-羟基丁酸容易进一步脱水产生巴豆酸，往往引起巴豆酸超标。巴豆酸含量高时容易导致人体产生腹泻、胸闷、呕吐、头疼等不良身体状况。同时，目前化学水解法生产3-羟基丁酸的生产周期，也往往长达30小时及以上，且生产成本高。
因此，亟需提供一种3-羟基丁酸的制备方法，制备的3-羟基丁酸中巴豆酸的含量低；且能够缩短生产周期。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种3-羟基丁酸的制备方法，制备的3-羟基丁酸中巴豆酸的含量低；且能够缩短生产周期。
本发明第一方面提供了一种3-羟基丁酸的制备方法。
具体的，一种3-羟基丁酸的制备方法，包括以下步骤：
向3-羟基丁酸酯溶液中加入催化剂得到反应液，然后进行水解反应，待反应结束后降温；再将反应体系的压强降低至-0.3至-0.05MPa，浓缩，制得所述3-羟基丁酸。
3-羟基丁酸的制备过程主要分为两部分：3-羟基丁酸酯水解为3-羟基丁酸，以及3-羟基丁酸的浓缩。3-羟基丁酸在浓缩的过程中，容易发生分子内脱水从而生成巴豆酸。本发明对反应后的体系进行降压浓缩，通过对压强和浓缩过程的控制，能够有效地避免巴豆酸的生成，提高产品的质量，同时缩短生产周期，减少制备成本。
优选的，所述3-羟基丁酸酯溶液包括3-羟基丁酸酯和溶剂。进一步优选的，所述溶剂为水。
优选的，所述3-羟基丁酸酯为3-羟基丁酸丙酯和/或3-羟基丁酸甲酯。
优选的，所述3-羟基丁酸酯溶液的质量浓度为10％-50％；进一步优选的，所述3-羟基丁酸酯溶液的质量浓度为25％-40％。
优选的，所述催化剂选自硫酸、盐酸或磷酸中的至少一种。
优选的，在所述反应液中，所述酸的浓度在0.000010-0.000050Mol/L；进一步优选的，在所述反应液中，所述酸的浓度在0.000016-0.000038mol/L。
优选的，所述水解反应的温度为135-150℃，所述水解反应的时间为12-18h；进一步优选的，所述水解反应的温度为140-148℃，所述水解反应的时间为15-18h。
优选的，所述降温过程为降温至10-30℃。
优选的，在所述降温的步骤后，将反应体系的压强降低至-0.2至-0.1MPa。
优选的，所述浓缩的过程为先于10-30℃下浓缩0.3-2h，然后按5-25℃/h的升温速率升温至50-70℃。
进一步优选的，所述浓缩的过程为先于10-30℃下浓缩0.5-1.5h，然后按10-20℃/h的升温速率升温至55-65℃。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
本发明提供了一种3-羟基丁酸的制备方法，采用降压浓缩，通过对压强和浓缩过程的控制，能够有效地避免巴豆酸的生成，提高产品的质量。制备的3-羟基丁酸的浓度在52％-55％之间，巴豆酸含量小于0.15％，低至0.087％；制备总时长小于23h，能节约制备总成本的20％以上。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案，现列举以下实施例进行说明。需要指出的是，以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
以下实施例中所用的原料、试剂或装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到，或者可以通过现有已知方法得到。
实施例1
一种3-羟基丁酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)称取20kg 3-羟基丁酸丙酯(质量浓度为90％)和两倍质量(40kg)的纯水加入到100L玻璃反应釜中，然后加入100mL质量分数为37％的盐酸，搅拌均匀。
(2)打开油浴加热开关，温度设置为145℃，搅拌桨转速设置为100rpm/min。在此条件下水解反应18h后，关闭油浴锅加热开关，使体系降温至常温(20℃)，在冷凝器上方接入循环水真空泵，抽真空使体系压强达到-0.1MPa。
(4)在-0.1MPa下，维持常温，浓缩1h；然后以10℃/h的升温速率升温至65℃，保温，直至产品质量达到初始加入3-羟基丁酸丙酯质量的1.25倍(此条件下为25kg)，得到3-羟基丁酸。
(5)检测：向步骤(4)制备的3-羟基丁酸中加入碳酸氢钠，中和至pH值约为3.0，取样检测3-羟基丁酸和巴豆酸的含量。测试结果见表1。
表1
| 3-羟基丁酸的含量 | 52.6％ |
| 巴豆酸的含量 | 0.117％ |
| 生产周期 | 23.5h |
实施例2
一种3-羟基丁酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)称取20kg 3-羟基丁酸丙酯(质量浓度为90％)和两倍质量(40kg)的纯水加入到100L玻璃反应釜中，然后加入100mL质量分数为37％的盐酸，搅拌均匀。
(2)打开油浴加热开关，温度设置为145℃，搅拌桨转速设置为100rpm/min。在此条件下水解反应18h后，关闭油浴锅加热开关，使体系降温至常温(20℃)，在冷凝器上方接入循环水真空泵，抽真空使体系压强达到-0.2MPa。
(4)在-0.2MPa下，维持常温，浓缩0.5h；然后以20℃/h的升温速率升温至65℃，保温，直至产品质量达到初始加入3-羟基丁酸丙酯质量的1.25倍(此条件下为25kg)，得到3-羟基丁酸。
(5)检测：向步骤(4)制备的3-羟基丁酸中加入碳酸氢钠，中和至pH值约为3.0，取样检测3-羟基丁酸和巴豆酸的含量。测试结果见表2。
表2
| 3-羟基丁酸的含量 | 54.3％ |
| 巴豆酸的含量 | 0.120％ |
| 生产周期 | 20.75h |
实施例3
一种3-羟基丁酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)称取20kg 3-羟基丁酸丙酯(质量浓度为90％)和两倍质量(40kg)的纯水加入到100L玻璃反应釜中，然后加入100mL质量分数为37％的盐酸，搅拌均匀。
(2)打开油浴加热开关，温度设置为145℃，搅拌桨转速设置为100rpm/min。在此条件下水解反应17h后，关闭油浴锅加热开关，使体系降温至常温(30℃)，在冷凝器上方接入循环水真空泵，抽真空使体系压强达到-0.15MPa。
(4)在-0.15MPa下，维持常温，浓缩1h；然后以15℃/h的升温速率升温至65℃，保温，直至产品质量达到初始加入3-羟基丁酸丙酯质量的1.25倍(此条件下为25kg)，得到3-羟基丁酸。
(5)检测：向步骤(4)制备的3-羟基丁酸中加入碳酸氢钠，中和至pH值约为3.0，取样检测3-羟基丁酸和巴豆酸的含量。测试结果见表3。
表3
| 3-羟基丁酸的含量 | 53.7％ |
| 巴豆酸的含量 | 0.087％ |
| 生产周期 | 20.34h |
实施例4
一种3-羟基丁酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)称取20kg 3-羟基丁酸丙酯(质量浓度为90％)和两倍质量(40kg)的纯水加入到100L玻璃反应釜中，然后加入100mL质量分数为37％的盐酸，搅拌均匀。
(2)打开油浴加热开关，温度设置为140℃，搅拌桨转速设置为1000rpm/min。在此条件下水解反应19h后，关闭油浴锅加热开关，使体系降温至常温(20℃)，在冷凝器上方接入循环水真空泵，抽真空使体系压强达到-0.10MPa。
(4)在-0.10MPa下，维持常温，浓缩1h；然后以10℃/h的升温速率升温至60℃，保温，直至产品质量达到初始加入3-羟基丁酸丙酯质量的1.25倍(此条件下为25kg)，得到3-羟基丁酸。
(5)检测：向步骤(4)制备的3-羟基丁酸中加入碳酸氢钠，中和至pH值约为3.0，取样检测3-羟基丁酸和巴豆酸的含量。测试结果见表4。
表4
| 3-羟基丁酸的含量 | 52.2％ |
| 巴豆酸的含量 | 0.137％ |
| 生产周期 | 24h |
对比例1
对比例1与实施例3的区别在于，对比例1中浓缩过程在常压下进行，其余组分和制备过程与实施例3相同。
具体的，一种3-羟基丁酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)称取20kg 3-羟基丁酸丙酯(质量浓度为90％)和两倍质量(40kg)的纯水加入到100L玻璃反应釜中，然后加入100mL质量分数为37％的盐酸，搅拌均匀。
(2)打开油浴加热开关，温度设置为145℃，搅拌桨转速设置为100rpm/min。在此条件下水解反应17h后，关闭油浴锅加热开关，使体系降温至常温(30℃)。
(4)维持常温，浓缩3h，然后以2.5℃/h的升温速率升温至65℃，保温，直至产品质量达到初始加入3-羟基丁酸丙酯质量的1.25倍(此条件下为25kg)，得到3-羟基丁酸。
(5)检测：向步骤(4)制备的3-羟基丁酸中加入碳酸氢钠，中和至pH值约为3.0，取样检测3-羟基丁酸和巴豆酸的含量。测试结果见表5。
表5
对比例2
对比例2与实施例3的区别在于，对比例2中浓缩过程中升温至80℃，其余组分和制备过程与实施例3相同。
具体的，一种3-羟基丁酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)称取20kg 3-羟基丁酸丙酯(质量浓度为90％)和两倍质量(40kg)的纯水加入到100L玻璃反应釜中，然后加入100mL质量分数为37％的盐酸，搅拌均匀。
(2)打开油浴加热开关，温度设置为145℃，搅拌桨转速设置为100rpm/min。在此条件下水解反应17h后，关闭油浴锅加热开关，使体系降温至常温(30℃)，在冷凝器上方接入循环水真空泵，抽真空使体系压强达到-0.15MPa。
(4)在-0.15MPa下，维持常温，浓缩1h；然后以15℃/h的升温速率升温至80℃，保温，直至产品质量达到初始加入3-羟基丁酸丙酯质量的1.25倍(此条件下为25kg)，得到3-羟基丁酸。
(5)检测：向步骤(4)制备的3-羟基丁酸中加入碳酸氢钠，中和至pH值约为3.0，取样检测3-羟基丁酸和巴豆酸的含量。测试结果见表6。
表6
| 3-羟基丁酸的含量 | 55.8％ |
| 巴豆酸的含量 | 0.687％ |
| 生产周期 | 21.3h |
对比例3
对比例3与实施例3的区别在于，对比例3中抽真空使体系压强达到-0.4MPa，其余组分和制备过程与实施例3相同。
具体的，一种3-羟基丁酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)称取20kg 3-羟基丁酸丙酯(质量浓度为90％)和两倍质量(40kg)的纯水加入到100L玻璃反应釜中，然后加入80mL质量分数为37％的盐酸，搅拌均匀。
(2)打开油浴加热开关，温度设置为143℃，搅拌桨转速设置为80rpm/min。在此条件下水解反应17h后，关闭油浴锅加热开关，使体系降温至常温(30℃)，在冷凝器上方接入循环水真空泵，抽真空使体系压强达到-0.4MPa。
(4)在-0.4MPa下，维持常温，浓缩1h，然后以15℃/h的升温速率升温至65℃，保温，直至产品质量达到初始加入3-羟基丁酸丙酯质量的1.25倍(此条件下为25kg)，得到3-羟基丁酸。
(5)检测：向步骤(4)制备的3-羟基丁酸中加入碳酸氢钠，中和至pH值约为3.0，取样检测3-羟基丁酸和巴豆酸的含量。测试结果见表7。
表7
| 3-羟基丁酸的含量 | 57.2％ |
| 巴豆酸的含量 | 0.607％ |
| 生产周期 | 20.34h |
由上述实施例和对比例可知，实施例制备的3-羟基丁酸的纯度在52％-55％之间，巴豆酸含量小于0.15％，低至0.087％，生产总时长小于25h。而对比例1在常压下进行浓缩，为了使3-羟基丁酸的含量达到50％以上，需要浓缩34h，且巴豆酸的含量高达0.453％。对比例2在浓缩最高温度达到80℃时，巴豆酸含量显著增加。对比例3当体系的压强小于-0.3MPa，巴豆酸含量也显著增加。
本发明通过优化浓缩过程，通过对负压压强的控制，能够制备巴豆酸含量低的3-羟基丁酸，3-羟基丁酸的含量在50％-55％之间，利于保存。且该制备方法能够明显缩短生产周期，能节约生产总成本的20％以上。
Claims (10)
1.一种3-羟基丁酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
向3-羟基丁酸酯溶液中加入催化剂得到反应液，然后进行水解反应，待反应结束后降温；再将反应体系的压强降低至-0.3至-0.05MPa，浓缩，制得所述3-羟基丁酸。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述3-羟基丁酸酯溶液包括3-羟基丁酸酯和溶剂，所述溶剂为水。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述3-羟基丁酸酯溶液的质量浓度为20％-50％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂选自硫酸、盐酸或磷酸中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在所述反应液中，所述酸的浓度为0.000010-0.000050mol/L。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述水解反应的温度为135-150℃，所述水解反应的时间为12-18h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述降温的过程为降温至10-30℃。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在所述降温的步骤后，将反应体系的压强降低至-0.2至-0.1MPa。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述浓缩的过程为先于10-30℃下浓缩0.3-2h，然后按5-25℃/h的升温速率升温至50-70℃。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述浓缩的过程为先于10-30℃下浓缩0.5-1.5h，然后按10-20℃/h的升温速率升温至55-65℃。
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|---|---|---|---|
| CN202111576046.4A Pending CN114349625A (zh) | 2021-12-20 | 2021-12-20 | 一种3-羟基丁酸的制备方法 |
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| CN (1) | CN114349625A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115448829A (zh) * | 2022-09-23 | 2022-12-09 | 珠海麦得发生物科技股份有限公司 | 一种高光学纯度的(r)-3-羟基丁酸的制备方法和应用 |
| CN115448829B (zh) * | 2022-09-23 | 2024-07-09 | 珠海麦得发生物科技股份有限公司 | 一种高光学纯度的(r)-3-羟基丁酸的制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104744239A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-07-01 | 太仓市新毛涤纶化工有限公司 | 羟基乙酸的制备方法 |
| CN107162893A (zh) * | 2017-07-11 | 2017-09-15 | 洛阳华荣生物技术有限公司 | (r)‑3‑羟基丁酸及其盐的合成工艺 |
-
2021
- 2021-12-20 CN CN202111576046.4A patent/CN114349625A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104744239A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-07-01 | 太仓市新毛涤纶化工有限公司 | 羟基乙酸的制备方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 徐元清等: "有机化学实验", 河南大学出版社 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115448829A (zh) * | 2022-09-23 | 2022-12-09 | 珠海麦得发生物科技股份有限公司 | 一种高光学纯度的(r)-3-羟基丁酸的制备方法和应用 |
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