CN114316650A - 紫外线固化性树脂组合物、光学部件、光学部件的制造方法、发光装置及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种紫外线固化性树脂组合物,其在通过照射紫外线使其固化而制作固化物的情况下,不易在固化物的表面产生条纹状的凹凸。该紫外线固化性树脂组合物含有光聚合性化合物(A)和光聚合引发剂(B)。由紫外线固化性树脂组合物制作厚度10μm的涂膜,以照射强度7W/cm2且累积光量2.1J/cm2的条件对涂膜照射峰值波长为385nm~405nm的波长区域中的任意波长区域的紫外线的情况下的固化收缩率、与以照射强度3W/cm2且累积光量0.9J/cm2的条件照射的情况下的固化收缩率之差的绝对值为2个百分点以下。
Description
技术领域
本发明涉及紫外线固化性树脂组合物、光学部件、光学部件的制造方法、发光装置及发光装置的制造方法,详细而言,涉及含有光聚合性化合物和光聚合引发剂的紫外线固化性树脂组合物、由上述紫外线固化性树脂组合物制作的光学部件、使用上述紫外线固化性树脂组合物的光学部件的制造方法、具备上述光学部件的发光装置、以及使用上述紫外线固化性树脂组合物的发光装置的制造方法。
背景技术
在具备有机EL元件等发光元件作为光源的发光装置中,例如在支撑基板上配置有机EL元件,以与支撑基板对置的方式配置透明基板,在支撑基板与透明基板之间填充透明的密封材料。密封材料例如通过喷墨法制作。
例如在国际公开第2018/074506号中公开了一种有机EL显示元件用密封剂,其特征在于,含有聚合性化合物和聚合引发剂,25℃下的粘度为5~50mPa·s,25℃下的表面张力为15~35mN/m,固化物的25℃下的泊松比为0.28~0.40(参照国际公开第2018/074506号的权利要求1)。
发明内容
发明要解决的课题
根据发明人的研究,在通过对紫外线固化性树脂组合物照射紫外线使其固化来制作固化物的情况下,有时会在固化物的表面形成条纹状的凹凸。特别是在一边从发光二极管对紫外线固化性树脂组合物的涂膜的表面照射紫外线一边使照射位置移动而使涂膜固化的情况下,容易产生条纹状的凹凸。这样的凹凸会使发光装置的发光特性变差。
本发明的课题在于提供在通过照射紫外线使其固化而制作固化物的情况下,不易在固化物的表面产生条纹状的凹凸的紫外线固化性树脂组合物、由上述紫外线固化性树脂组合物制作的光学部件、使用上述紫外线固化性树脂组合物的光学部件的制造方法、具备上述光学部件的发光装置、以及使用上述紫外线固化性树脂组合物的发光装置的制造方法。
用于解决课题的手段
本发明的一个方式的紫外线固化性树脂组合物含有光聚合性化合物(A)和光聚合引发剂(B)。由上述紫外线固化性树脂组合物制作厚度10μm的涂膜,以照射强度7W/cm2且累积光量2.1J/cm2的条件对上述涂膜照射峰值波长为385nm~405nm的波长区域中的任意波长区域的紫外线的情况下的固化收缩率、与以照射强度3W/cm2且累积光量0.9J/cm2的条件照射上述紫外线的情况下的固化收缩率之差的绝对值为2个百分点以下。
本发明的一个方式的光学部件包含上述紫外线固化性树脂组合物的固化物。
本发明的一个方式的光学部件的制造方法包括:在利用喷墨法将上述紫外线固化性树脂组合物成形后,对上述紫外线固化性树脂组合物照射紫外线而使其固化。
本发明的一个方式的发光装置具备光源和使上述光源发出的光透过的光学部件,上述光学部件包含上述紫外线固化性树脂组合物的固化物。
本发明的一个方式的发光装置的制造方法是制造具备光源和使上述光源发出的光透过的光学部件的发光装置的方法,包括通过上述光学部件的制造方法来制造上述光学部件的步骤。
发明的效果
根据本发明的一个方式,能够提供在通过照射紫外线使其固化而制作固化物的情况下,不易在固化物的表面产生条纹状的凹凸的紫外线固化性树脂组合物、由上述紫外线固化性树脂组合物制作的光学部件、使用上述紫外线固化性树脂组合物的光学部件的制造方法、具备上述光学部件的发光装置、以及使用上述紫外线固化性树脂组合物的发光装置的制造方法。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式的发光装置的第一例的简要截面图。
具体实施方式
以下,对本发明的一个实施方式进行说明。
本实施方式的紫外线固化性树脂组合物(以下,也称为组合物(X))含有光聚合性化合物(A)和光聚合引发剂(B)。由组合物(X)制作厚度为10μm的涂膜,以照射强度7W/cm2且累积光量2.1J/cm2的条件对涂膜照射峰值波长为385nm~405nm的波长区域中的任意波长区域的紫外线的情况下的固化收缩率(以下,也称为第一固化收缩率)、与以照射强度3W/cm2且累积光量0.9J/cm2的条件照射的情况下的固化收缩率(以下,也称为第二固化收缩率)之差的绝对值(以下,也称为固化收缩率差)为2个百分点以下。
在本实施方式中,如果在使用峰值波长为385nm~405nm的波长区域中的某一个波长的紫外线的情况下能够实现第一固化收缩率与第二固化收缩率之差为2个百分点以下,则在使用峰值波长为上述波长区域中的其他波长的紫外线的情况下无法实现第一固化收缩率与第二固化收缩率之差为2个百分点以下也可以。在使用峰值波长为395nm的紫外线的情况下,如果能够实现第一固化收缩率与第二固化收缩率之差为2个百分点以下则特别优选。还优选即使是紫外线的峰值波长为385nm~405nm的波长区域中的任意者,也能够实现第一固化收缩率与第二固化收缩率之差为2个百分点以下。
根据本实施方式,在通过对组合物(X)照射紫外线来制作固化物的情况下,在固化物的表面不易产生条纹状的凹凸。认为这是因为,组合物(X)的第一固化收缩率与第二固化收缩率之差的绝对值小,从而在组合物(X)固化时,不易产生收缩量的局部差异,即,组合物(X)整体容易均匀地收缩。
特别是,在一边从发光二极管对紫外线固化性树脂组合物的涂膜的表面照射紫外线一边使紫外线的照射位置移动而使涂膜固化的情况下,在涂膜中,容易沿着紫外线的照射位置的线状的轨迹而产生紫外线的照射量比较高的部分,并且在该部分之间容易产生紫外线的照射量比较低的部分。因此,通常由于上述部分之间的固化收缩率之差而容易在涂膜的固化物上产生条纹状的凹凸。但是,在本实施方式中,如上所述,通过组合物(X)的第一固化收缩率与第二固化收缩率之差的绝对值小,从而即使在组合物(X)的涂膜中局部产生紫外线的照射量的差异,也不易产生收缩量的差异,因此可以推测固化物不易产生凹凸。
如果第一固化收缩率与第二固化收缩率之差的绝对值为1.5个百分点以下则更优选,如果为1个百分点以下则进一步优选。该值越小越优选,理想的是0个百分点。需要说明的是,对于组合物(X)的第一固化收缩率和第二固化收缩率各自的具体的测定方法和测定条件的例子,在后述的实施例一栏中详细说明。
在由组合物(X)制作厚度10μm的涂膜,并以照射强度3W/cm2且累积光量0.9J/cm2的条件对该涂膜照射峰值波长395nm的紫外线的情况下,组合物(X)中的光聚合性化合物(A)的反应率优选为80%以上。这种情况下,即使在对组合物(X)照射紫外线而使其固化时局部产生紫外线的照射量的差异,固化物内也不易产生光聚合性化合物(A)的反应率之差。因此,在组合物(X)的固化时特别不易产生收缩量的差异,因此,固化物不易产生凹凸。组合物(X)的这种特性可以通过后述的组合物(X)的组成来提高光聚合性化合物(A)的反应性而实现。需要说明的是,将光聚合性化合物(A)中的反应性官能团的减少率规定为光聚合性化合物(A)的反应率,所述减少率根据在用照射紫外线前后通过红外光谱法来分析组合物(X)的结果而得到。反应率的具体的确定方法的例子在后述的实施例一栏中进行说明。
可以由组合物(X)制造光学部件,另外,还可以制造具备光学部件的发光装置。需要说明的是,组合物(X)的用途不仅限于光学部件的制造,还可以应用于利用组合物(X)的特质的各种用途。
组合物(X)优选通过喷墨法成形。这种情况下,容易位置精度良好地制作组合物(X)的固化物。另外,与通过丝网印刷法等伴随接触的印刷法成形的情况相比,通过喷墨法将组合物(X)成形时,异物不易混入组合物(X)及其固化物中,因此,制作光学部件时的成品率不易变差。
组合物(X)的25℃下的粘度和40℃下的粘度中的至少一者优选为30mPa·s以下。
在组合物(X)的25℃下的粘度为30mPa·s以下的情况下,能够容易地将组合物(X)在常温下成形,特别是能够容易地通过喷墨法成形。该粘度更优选为25mPa·s以下,进一步优选为20mPa·s以下,特别优选为15mPa·s以下。该粘度也优选为1mPa·s以上,还优选为5mPa·s以上。
在组合物(X)的40℃下的粘度为30mPa·s以下的情况下,无论组合物(X)在常温下的粘度为何值,只要稍微加热组合物(X),就能够使其低粘度化。因此,如果进行加热,则能够容易地将组合物(X)成形,特别是能够容易地通过喷墨法成形。另外,由于能够在不大幅加热组合物(X)的情况下使其低粘度化,所以不易发生因组合物(X)中的成分挥发而导致的组合物(X)的组成变化。该粘度更优选为25mPa·s以下,进一步优选为20mPa·s以下,特别优选为15mPa·s以下。该粘度也优选为1mPa·s以上,还优选为5mPa·s以上。
这样的组合物(X)在25℃或40℃下的低粘度可以通过以下详细说明的组合物(X)的组成来实现。需要说明的是,组合物(X)在25℃和40℃下的粘度的测定方法和条件在后述的实施例一栏中详细说明。
在将组合物(X)的固化物在80℃下加热30分钟的情况下产生的逸出气体的比例优选为500ppm以下。这种情况下,不易从固化物产生逸出气体。因此,例如在具备包含固化物的光学部件的发光装置内不易产生由逸出气体引起的空隙。因此,水和氧不容易通过空隙到达发光元件中,从而发光元件不容易因水和氧而发生劣化。
组合物(X)优选不含有溶剂或溶剂的含量为1质量%以下。这种情况下,从组合物(X)和组合物(X)的固化物不易产生来自于溶剂的逸出气体。另外,在制造光学部件和发光装置时,可以不需要用于从组合物(X)和固化物中除去溶剂的干燥工序。也可以具有用于从组合物(X)和固化物中的至少一方除去溶剂的干燥工序,在该情况下,能够实现降低干燥工序中的加热温度和缩短加热时间中的至少一者。因此,能够在不降低光学部件和发光装置的制造效率的情况下,不易从光学部件产生逸出气体。此外,特别是在通过喷墨法将组合物(X)成形的情况下,因溶剂从成形后的组合物(X)中挥发而导致厚度的减小不易发生,因此光学部件的厚度的减小不易发生。因此,能够一边通过喷墨法进行成形,一边尽可能大地确保光学部件的厚度。溶剂的含量更优选为0.5质量%以下,进一步优选为0.3质量%以下,特别优选为0.1质量%以下。特别优选组合物(X)不含有溶剂,或仅含有不可避免地混入的溶剂。
组合物(X)的固化物的玻璃化转变温度优选为80℃以上。即,组合物(X)优选具有通过固化而成为玻璃化转变温度为80℃以上的固化物的性质。这种情况下,固化物能够具有良好的耐热性。因此,例如在对固化物实施了伴随温度上升的处理的情况下,固化物不易劣化。因此,例如在通过等离子体CVD法之类的蒸镀法制作与光学部件重叠的无机质材料的层(例如钝化层6)的情况下,即使光学部件被加热,光学部件也不易劣化。另外,通过提高耐热性,也能够使光学部件适合于对耐热性的要求严格的车载用途。固化物的玻璃化转变温度更优选为90℃以上,进一步优选为100℃以上。该固化物的玻璃化转变温度可以通过下面详细说明的组合物(X)的组成来实现。
使用热重分析仪在100℃、30分钟的条件下对组合物(X)20mg进行加热处理的情况下的挥发性优选为40%以下。组合物(X)的挥发性定义为处理后的组合物(X)的重量减少量(处理前的组合物(X)的重量与处理后的组合物(X)的重量之差)相对于处理前的组合物(X)的重量的百分比。这种情况下,由于组合物(X)的挥发性低,所以能够提高组合物(X)的保存稳定性。另外,不易从组合物(X)的固化物和光学部件产生逸出气体。因此,更难以在发光装置内产生由逸出气体引起的空隙。组合物(X)的挥发性可以通过使用热重分析仪,在100℃、30分钟的条件下对组合物(X)20mg进行加热处理,计算处理后的重量相对于处理前的重量的重量减少量来求出。使用热重分析仪,在100℃、30分钟的条件下对组合物(X)20mg进行加热处理的情况下的挥发性更优选为30%以下,进一步优选为20%以下。组合物(X)的挥发性的下限没有特别限定,例如可以为0.1%以上。
更详细地对组合物(X)所含有的成分进行说明。
光聚合性化合物(A)是能够在光聚合引发剂(B)的存在下或不存在下受到紫外线的照射而发生聚合反应的成分。光聚合引发剂(B)可以包含固化催化剂。光聚合性化合物(A)例如含有选自单体、低聚物和预聚物中的至少一种成分。
光聚合性化合物(A)例如含有自由基聚合性化合物(A1)和阳离子聚合性化合物(A2)中的至少一者。在光聚合性化合物(A)含有自由基聚合性化合物(A1)的情况下,光聚合引发剂(B)优选含有光自由基聚合引发剂(B1)。在光聚合性化合物(A)含有阳离子聚合性化合物(A2)的情况下,光聚合引发剂(B)优选含有光阳离子聚合引发剂(B2)(阳离子固化催化剂)。
对光聚合性化合物(A)含有自由基聚合性化合物(A1)的情况进行说明。
自由基聚合性化合物(A1)优选含有丙烯酸系化合物(Y)。丙烯酸系化合物(Y)在一分子中具有一个以上的(甲基)丙烯酰基。
丙烯酸系化合物(Y)整体在25℃下的粘度优选为50mPa·s以下。这种情况下,丙烯酸系化合物(Y)能够使组合物(X)特别低粘度化。丙烯酸系化合物(Y)整体的粘度进一步优选为30mPa·s以下,特别优选为20mPa·s以下。另外,丙烯酸系化合物(Y)整体的粘度例如为3mPa·s以上。
丙烯酸系化合物(Y)整体在40℃下的粘度也优选为50mPa·s以下。这种情况下,丙烯酸系化合物(Y)能够使被加热时的组合物(X)特别低粘度化。丙烯酸系化合物(Y)整体的粘度进一步优选为30mPa·s以下,特别优选为20mPa·s以下。另外,丙烯酸系化合物(Y)整体的粘度例如为3mPa·s以上。
丙烯酸系化合物(Y)中的沸点为270℃以上的成分的百分比优选为80质量%以上。这种情况下,特别不易损害组合物(X)的保存稳定性,并且特别不易从固化物中产生逸出气体。丙烯酸系化合物(Y)中的沸点为280℃以上的成分的百分比进一步优选为80质量%以上。
丙烯酸系化合物(Y)优选含有25℃下的粘度为20mPa·s以下的成分。这种情况下,能够使组合物(X)低粘度化。
在25℃下的粘度为20mPa·s以下的成分相对于丙烯酸系化合物(Y)总量的比例优选为50质量%以上且100质量%以下。这种情况下,能够使组合物(X)特别低粘度化,特别容易地通过喷墨法涂布组合物(X)。该比例更优选为60质量%以上,进一步优选为70质量%以上。另外,该比例还更优选为95质量%以下,还进一步优选为90质量%以下。
在25℃下的粘度为20mPa·s以下的成分优选含有具有80℃以上的玻璃化转变温度的化合物。这种情况下,能够使组合物(X)低粘度化,并且能够提高固化物的玻璃化转变温度。该成分优选含有具有90℃以上的玻璃化转变温度的化合物,进一步优选含有具有100℃以上的玻璃化转变温度的化合物。该成分中所含的化合物的玻璃化转变温度的上限没有限制,例如为150℃以下。
对丙烯酸系化合物(Y)可以含有的化合物进行说明。
丙烯酸系化合物(Y)优选含有多官能丙烯酸系化合物(Y1),所述多官能丙烯酸系化合物(Y1)在一分子中具有包含(甲基)丙烯酰基的两个以上的自由基聚合性官能团。这种情况下,多官能丙烯酸系化合物(Y1)能够提高固化物的玻璃化转变温度,因此,能够提高固化物的耐热性。多官能丙烯酸系化合物(Y1)的比例相对于丙烯酸系化合物(Y)整体优选为50质量%以上且100质量%以下。丙烯酸系化合物(Y)可以仅含有多官能丙烯酸系化合物(Y1)。
多官能丙烯酸系化合物(Y1)例如含有选自1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇低聚丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇低聚丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、环己烷二甲醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、双酚A聚乙氧基二丙烯酸酯、双酚F聚乙氧基二丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧基化(2)新戊二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、乙氧基化(3)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化(3)甘油三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、乙氧基化(4)季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、己二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三丙二醇三丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙氧基化1,6-己二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二丙烯酸酯、羟基特戊酸新戊二醇二丙烯酸酯、羟基特戊酸三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化磷酸三丙烯酸酯、乙氧基化三丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇改性三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、硬脂酸改性季戊四醇二丙烯酸酯、四羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化甘油三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇羟基五丙烯酸酯、新戊二醇低聚丙烯酸酯、三羟甲基丙烷低聚丙烯酸酯、季戊四醇低聚丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和丙烯酸2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙酯中的至少一种化合物。
多官能丙烯酸系化合物(Y1)的丙烯酸当量优选为150g/eq以下,更优选为90g/eq以上且150g/eq以下。多官能丙烯酸系化合物(Y1)的重均分子量例如为100以上且1000以下,更优选为200以上且800以下。
多官能丙烯酸系化合物(Y1)还优选含有具有下述式(200)所示的结构的化合物(Y11)。
CH2=CR1-COO-(R3-O)n-CO-CR2=CH2…(200)
在式(200)中,R1和R2各自为氢或甲基,n为1以上的整数,R3为碳原子数1以上的亚烷基,在n为2以上的情况下,一分子中的多个R3彼此可以相同也可以不同。
化合物(Y11)通过具有式(200)所示的结构,特别是式(200)的R3的碳原子数为3以上,从而不易提高固化物与水的亲和性。R3的碳原子数例如为1以上且15以下,优选为3以上且15以下。另外,化合物(Y11)通过具有式(200)所示的结构,特别是在一分子中具有两个(甲基)丙烯酰基,从而能够提高固化物的玻璃化转变温度,因此,能够提高固化物的耐热性。另外,式(200)的n例如为1以上且12以下的整数。
化合物(Y11)相对于丙烯酸系化合物(Y)的百分比优选为50质量%以上。这种情况下,固化物对水的亲和性特别不易提高。化合物(Y11)相对于丙烯酸系化合物(Y)的百分比例如为100质量%以下,或者为95质量%以下,优选为80质量%以下。
化合物(Y11)特别优选含有沸点为270℃以上的成分。即,丙烯酸系化合物(Y)优选含有具有式(200)所示的结构、且沸点为270℃以上的成分。这种情况下,在组合物(X)的保存中和组合物(X)被加热的情况下,丙烯酸系化合物(Y)不易从组合物(X)挥发。因此,组合物(X)的保存稳定性不易受损。另外,即使化合物(Y11)未反应而残留在组合物(X)的固化物中,也不易从固化物产生由化合物(Y11)引起的逸出气体。因此,在发光装置1内不易产生由逸出气体造成的空隙。如果发光装置1中存在空隙,则水分可能通过空隙而向发光元件4侵入,如果不易产生空隙,则水分不易侵入至发光元件4。需要说明的是,沸点是将减压下的沸点换算而得到的常压下的沸点,例如可以通过Science of Petroleum,Vol.II.P.1281(1938)所示的方法求出。更优选化合物(Y11)含有沸点为280℃以上的成分。
化合物(Y11)相对于丙烯酸系化合物(Y)的百分比优选为50质量%以上。这种情况下,能够有效提高组合物(X)的保存稳定性且有效降低来自固化物的逸出气体的产生,而且固化物对水的亲和性特别不易变高。化合物(Y11)相对于丙烯酸系化合物(Y)的百分比例如为100质量%以下,或者为95质量%以下,优选为80质量%以下。
化合物(Y11)在25℃下的粘度优选为25mPa·s以下。这种情况下,化合物(Y11)能够降低组合物(X)的粘度。化合物(Y11)在25℃下的粘度更优选为25mPa·s以下,进一步优选为20mPa·s以下,特别优选为15mPa·s以下。另外,化合物(Y11)在25℃下的粘度例如为1mPa·s以上,优选为3mPa·s以上,进一步优选为5mPa·s以上。
化合物(Y11)例如含有选自亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯和环氧烷改性亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯中的至少一种化合物。
亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯是在式(200)中n为1的化合物。这种情况下,式(200)中的R3的碳原子数优选为4~12。R3可以为直链状,也可以具有支链。特别是,亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯优选含有选自1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,10-癸二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯、以及1,12-十二烷基二醇二甲基丙烯酸酯中的至少一种化合物。另外,亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯优选含有选自Sartomer公司制的制品号SR213、大阪有机化学工业公司制的制品号V195、Sartomer公司制的制品号SR212、Sartomer公司制的制品号SR247、共荣化学工业公司制的品名LIGHT ACRYLATE NP-A、Sartomer公司制的制品号SR238NS、大阪有机化学工业公司制的制品号V230、Daicel公司制的制品号HDDA、共荣化学工业公司制的制品号1,6HX-A、大阪有机化学工业公司制的制品号V260、共荣化学工业公司制的制品号1,9-ND-A、新中村化学工业公司制的制品号A-NOD-A、Sartomer公司制的制品号CD595、Sartomer公司制的制品号SR214NS、新中村化学工业公司制的制品号BD、Sartomer公司制的制品号SR297、Sartomer公司制的制品号SR248、共荣化学工业公司制的品名LIGHT ESTER NP、Sartomer公司制的制品号SR239NS、共荣化学工业公司制的品名LIGHT ESTER 1,6HX、新中村化学工业公司制的制品号HD-N、共荣化学工业公司制的品名LIGHT ESTER 1,9ND、新中村化学工业公司制的制品号NOD-N、共荣化学工业公司制的制品名LIGHT ESTER 1,10DC、新中村化学工业公司制的制品号DOD-N以及Sartomer公司制的制品号SR262中的至少一种化合物。
聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯例如是在式(200)中n为2以上的化合物。n例如为2~10,优选为2~7,也优选为2~6,还优选为2~3。R3的碳原子数例如为2~7,优选为2~5。碳原子数越多,则固化物的疏水性越高,水分越不易透过固化物。聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯特别优选含有选自二乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、六乙二醇二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二甲基丙烯酸酯、三丁二醇二丙烯酸酯(tritetramethylene glycol diacrylate)、聚乙二醇200二甲基丙烯酸酯和聚乙二醇200二丙烯酸酯中的至少一种化合物。另外,聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯特别优选含有选自Sartomer公司制的制品号SR230、Sartomer公司制的制品号SR508NS、Daicel公司制的制品号DPGDA、Sartomer公司制的制品号SR306NS、Daicel公司制的制品号TPGDA、大阪有机化学工业公司制的制品号V310HP、新中村化学工业公司制的制品号APG200、共荣化学工业株式会社制的品名LIGHT ACRYLATE PTMGA-250、Sartomer公司制的制品号SR231NS、共荣化学工业公司制的品名LIGHT ESTER 2EG、Sartomer公司制的制品号SR205NS、共荣化学工业公司制的品名LIGHT ESTER 3EG、Sartomer公司制的制品号SR210NS、共荣化学工业公司制的品名LIGHT ESTER 4EG、三菱化学公司制的品名ACRYESTER HX和新中村化学工业公司制的制品号3PG中的至少一种化合物。
环氧烷改性亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯例如含有环氧丙烷改性新戊二醇。另外,环氧烷改性亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯例如含有Daicel公司制的制品号EBECRYL145。
在丙烯酸系化合物(Y)含有具有式(200)所示的结构的化合物(Y11)的情况下,化合物(Y11)优选不含式(200)中的n的值为5以上的化合物。在(R3-O)n为聚乙二醇骨架的情况下,特别优选不包含式(200)中的n的值大于5的化合物。即使在化合物(Y11)包含式(200)中的n的值大于5的化合物的情况下,也优选式(200)中的n的值大于5的化合物相对于丙烯酸系化合物(Y)的百分比为20质量%以下。另外,即使在化合物(Y11)包含式(200)中的n的值大于5的化合物的情况下,也优选化合物(Y11)不包含n的值大于9的化合物,进一步优选不包含n的值大于7的化合物。在这些情况下,特别不易发生组合物(X)的粘度上升。
如果多官能丙烯酸系化合物(Y1)含有聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯,则特别优选。聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯的粘度低且不易挥发,因此能够有助于组合物(X)的低粘度化,并且能够有助于组合物(X)的保存稳定性的提高和来自固化物的逸出气体的减少。
在多官能丙烯酸系化合物(Y1)含有聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯的情况下,聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯相对于丙烯酸系化合物(Y)的比例优选为40质量%以上且80质量%以下。如果聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯的比例为40质量%以上,则能够有效降低组合物(X)的粘度。如果聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯的比例为80质量%以下,则分子中具有三个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物的比例增加,能够提高组合物(X)的反应性和固化物的玻璃化转变温度。该比例更优选为42质量%以上且75质量%以下,进一步优选为45质量%以上且70质量%以下。
多官能丙烯酸系化合物(Y1)可以含有在一分子中具有包含(甲基)丙烯酰基的三个以上的自由基聚合性官能团的化合物。这种情况下,多官能丙烯酸系化合物(Y1)例如可以含有选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯中的至少一种。这种情况下,能够特别提高固化物的玻璃化转变温度,因此,能够特别提高固化物的耐热性。
多官能丙烯酸系化合物(Y1)特别优选含有季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯。这种情况下,能够特别提高固化物的玻璃化转变温度,并且能够提高组合物(X)的反应性。如果组合物(X)的反应性提高,则即使在大气气氛等含氧环境下,也能够容易地使组合物(X)固化。
在多官能丙烯酸系化合物(Y1)含有季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯的情况下,季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯相对于丙烯酸系化合物(Y)的比例优选为0.5质量%以上且10质量%以下。这种情况下,能够兼顾组合物(X)的高反应性和低粘度。该比例更优选为1质量%以上且9质量%以下,进一步优选为2质量%以上且8质量%以下。
多官能丙烯酸系化合物(Y1)可以具有苯环、脂环和极性基团中的至少一者。极性基团例如为OH基和NHCO基中的至少一者。这种情况下,能够特别降低组合物(X)固化时的收缩。此外,还能够提高固化物与氮化硅、氧化硅之类的无机化合物之间的密合性。多官能丙烯酸系化合物(Y1)特别优选含有选自三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、双酚A聚乙氧基二丙烯酸酯、双酚F聚乙氧基二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和季戊四醇三丙烯酸酯中的至少一种化合物。这些化合物能够特别降低组合物(X)固化时的收缩。此外,这些化合物还能够提高固化物与氮化硅、氧化硅之类的无机化合物之间的密合性。
如果固化物与无机材料的密合性提高,则在光学部件与SiN膜等无机材料制的膜(无机质膜)重叠的情况下,容易得到光学部件与无机质膜之间的高密合性。
特别优选多官能丙烯酸系化合物(Y1)含有聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯和季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯。这种情况下,组合物(X)为低粘度且反应性优异。因此,即使在大气气氛等含氧环境下,也能够容易地使组合物(X)固化。
丙烯酸系化合物(Y)还优选含有单官能丙烯酸系化合物(Y2),其一分子中的自由基聚合性官能团仅为一个(甲基)丙烯酰基。单官能丙烯酸系化合物(Y2)能够抑制组合物(X)的固化时的收缩。
在丙烯酸系化合物(Y)含有单官能丙烯酸系化合物(Y2)的情况下,单官能丙烯酸系化合物(Y2)的量相对于丙烯酸系化合物(Y)总量优选为大于0质量%且为50质量%以下。如果单官能丙烯酸系化合物(Y2)的量大于0质量%,则能够抑制组合物(X)的固化时的收缩。另外,如果单官能丙烯酸系化合物(Y2)的量为50质量%以下,则多官能丙烯酸系化合物(Y1)的量可以成为50质量%以上,由此能够特别提高固化物的耐热性。单官能丙烯酸系化合物(Y2)的量进一步优选为5质量%以上,也进一步优选为30质量%以下,如果为20质量%以下,则特别优选。
单官能丙烯酸系化合物(Y2)例如含有选自丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸4-羟丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸乙氧基乙酯、丙烯酸丁氧基乙酯、乙氧基二乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸甲氧基乙酯、二乙二醇单***丙烯酸酯、环状三羟甲基丙烷缩甲醛单丙烯酸酯、酰亚胺丙烯酸酯、丙烯酸异戊酯、乙氧基化琥珀酸丙烯酸酯、丙烯酸三氟乙酯、ω-羧基聚己内酯单丙烯酸酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、丙烯酸硬脂酯、二乙二醇单丁醚丙烯酸酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸3,3,5-三甲基环己醇酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸辛酯/癸酯、丙烯酸十三烷酯、己内酯丙烯酸酯、乙氧基化(4)壬基酚丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(350)单丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(550)单丙烯酸酯、丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸甲基苯氧基乙酯、丙烯酸4-叔丁基环己酯、己内酯改性丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸三溴苯酯、乙氧基化丙烯酸三溴苯酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯的环氧乙烷加成物、丙烯酸2-苯氧基乙酯的环氧丙烷加成物、丙烯酰基吗啉、丙烯酸吗啉-4-基酯、丙烯酸二环戊酯、苯氧基二乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、1,4-环己烷二甲醇单丙烯酸酯、3-甲基丙烯酰氧基甲基环氧环己烷(3-methacryloyloxymethyl cyclohexene oxide)和3-丙烯酰氧基甲基环氧环己烷(3-acryloyloxymethyl cyclohexene oxide)中的至少一种化合物。
单官能丙烯酸系化合物(Y2)可以含有选自具有脂环式结构的化合物和具有环状醚结构的化合物中的至少一种化合物。
具有脂环式结构化合物例如含有选自丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸甲基苯氧基乙酯、丙烯酸4-叔丁基环己酯、己内酯改性丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸三溴苯酯、乙氧基化丙烯酸三溴苯酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯的环氧乙烷加成物、丙烯酸2-苯氧基乙酯的环氧丙烷加成物、丙烯酰基吗啉、丙烯酸吗啉-4-基酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸二环戊酯、苯氧基二乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯以及1,4-环己烷二甲醇单丙烯酸酯中的至少一种化合物。
具有环状醚结构的化合物中的环状醚结构的环元数优选为3以上,更优选为3以上且4以下。环状醚结构所含的碳原子数优选为2以上且9以下,更优选为2以上且6以下。具有环状醚结构的化合物例如含有选自3-甲基丙烯酰氧基甲基环氧环己烷和3-丙烯酰氧基甲基环氧环己烷中的至少一种化合物。
丙烯酸系化合物(Y)可以含有在分子骨架中具有硅的化合物。这种情况下,固化物与无机材料之间的密合性提高。分子骨架中具有硅的化合物例如含有选自丙烯酸3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯(例如信越化学工业公司制的制品号KBM5103)以及含(甲基)丙烯酸基的烷氧基硅烷低聚物(例如信越化学工业公司制的制品号KR-513)中的至少一种化合物。
丙烯酸系化合物(Y)可以含有在分子骨架中具有磷的化合物。这种情况下,固化物与无机材料之间的密合性提高。分子骨架中具有磷的化合物例如包含酸式膦酰氧基聚氧亚丙基二醇单甲基丙烯酸酯(Acid phosphoxypolyoxypropylene glycolmonomethacrylate)之类的酸式膦酰氧基(甲基)丙烯酸酯。
丙烯酸系化合物(Y)可以含有在分子骨架中具有氮的化合物。这种情况下,固化物与无机材料之间的密合性提高。另外,丙烯酸系化合物(Y)的反应性容易提高,因此不易从固化物产生逸出气体。分子骨架中具有氮的化合物例如包含选自丙烯酰基吗啉、丙烯酸吗啉-4-基酯之类的具有吗啉骨架的化合物、二乙基丙烯酰胺、二甲基氨基丙基丙烯酰胺和甲基丙烯酸五甲基哌啶酯中的至少一种化合物。
丙烯酸系化合物(Y)特别优选含有具有吗啉骨架的化合物。这种情况下,能够进一步提高组合物(X)的反应性,即使在大气气氛下也能够进一步提高组合物(X)的固化性。丙烯酸系化合物(Y)特别优选含有丙烯酰基吗啉和丙烯酸吗啉-4-基酯中的至少一者。这种情况下,能够抑制组合物(X)的固化时的收缩。另外,丙烯酰基吗啉和丙烯酸吗啉-4-基酯的粘度低,因此,这些化合物不易使组合物(X)的粘度增大。此外,这些化合物不易挥发,因此容易提高组合物(X)的保存稳定性。
具有吗啉骨架的化合物相对于丙烯酸系化合物(Y)的比例优选为5质量%以上且50质量%以下。这种情况下,具有不易从组合物(X)的固化物产生逸出气体的优点。该比例更优选为7质量%以上且45质量%以下,进一步优选为10质量%以上且40质量%以下。
丙烯酸系化合物(Y)可以含有具有异冰片基骨架的化合物。具有异冰片基骨架的化合物例如可以含有选自丙烯酸异冰片酯和甲基丙烯酸异冰片酯中的一种以上的化合物。
丙烯酸系化合物(Y)可以含有以下成分,该成分包含具有选自二环戊二烯骨架、二环戊基骨架、二环戊烯基骨架和双酚骨架中的至少一种骨架的化合物。具体而言,丙烯酸系化合物(Y)例如可以含有选自三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、双酚A聚乙氧基二丙烯酸酯和双酚F聚乙氧基二丙烯酸酯中的至少一种化合物。这种情况下,能够提高固化物与无机材料的密合性。
丙烯酸系化合物(Y)可以含有下述式(100)所示的化合物。这种情况下,能够提高组合物(X)的反应性,并且能够提高固化物与无机材料的密合性。
【化学式1】
在式(100)中,R0为H或甲基。X为单键或二价的烃基。R1~R11各自为H、烷基或-R12-OH,R12为亚烷基且R1~R11中的至少一个为烷基或-R12-OH。R1~R11彼此不发生化学键合。
具体而言,例如丙烯酸系化合物(Y)可以含有选自下述式(110)所示的化合物、式(120)所示的化合物和式(130)所示的化合物中的至少一种化合物。
【化学式2】
自由基聚合性化合物(A1)可以含有丙烯酸系化合物(Y)以外的自由基聚合性化合物(Z)。自由基聚合性化合物(Z)的量相对于丙烯酸系化合物(Y)和自由基聚合性化合物(Z)的合计量例如为10质量%以下。自由基聚合性化合物(Z)可以含有在一分子中具有两个以上自由基聚合性官能团的多官能自由基聚合性化合物(Z1)以及在一分子中仅具有一个自由基聚合性官能团的单官能自由基聚合性化合物(Z2)中的任一者或两者。多官能自由基聚合性化合物(Z1)例如可以含有选自在一分子中具有2个以上烯键式双键的芳香族氨基甲酸酯低聚物、脂肪族氨基甲酸酯低聚物、环氧丙烯酸酯低聚物、聚酯丙烯酸酯低聚物和其他特殊低聚物中的至少一种化合物。需要说明的是,多官能自由基聚合性化合物(Z1)可以包含的成分不限于上述成分。单官能自由基聚合性化合物(Z2)例如含有选自N-乙烯基甲酰胺、乙烯基己内酰胺、乙烯基吡咯烷酮、苯基缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、1,2-环氧丁烷、1,3-丁二烯单氧化物、1,2-环氧十二烷、表氯醇、1,2-环氧癸烷、氧化苯乙烯、环氧己烷、3-乙烯基环氧己烷、4-乙烯基环氧己烷、N-乙烯基吡咯烷酮和N-乙烯基己内酰胺中的至少一种化合物。需要说明的是,单官能自由基聚合性化合物(Z2)可以包含的成分不限于上述成分。
在自由基聚合性化合物(A1)含有自由基聚合性化合物(Z)的情况下,自由基聚合性化合物(Z)可以含有在分子骨架中具有氮的化合物。分子骨架中具有氮的化合物例如包含选自N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮和N-乙烯基己内酰胺中的至少一种化合物。这种情况下,与丙烯酸系化合物(Y)含有在分子骨架中具有氮的化合物的情况同样地,固化物与无机材料之间的密合性提高。
换言之,优选自由基聚合性化合物(A1)含有在分子骨架中具有氮的化合物。该在分子骨架中具有氮的化合物可以含有丙烯酸系化合物(Y)中所含的化合物,也可以含有自由基聚合性化合物(Z)中所含的化合物。这种情况下,固化物与无机材料之间的密合性提高。分子骨架中具有氮的化合物相对于自由基聚合性化合物(A1)整体的比例优选为5质量%以上且80质量%以下。通过使该比例为5质量%以上,从而固化物与无机材料之间的密合性特别容易提高。如果该比例为80质量%以下,则在分子骨架中具有氮的化合物不易阻碍组合物(X)的保存稳定性,在通过喷墨法喷射组合物(X)时不易产生飞溅(日文:サテライト)。因此,不易阻碍组合物(X)的喷墨性。此外,能够不易产生由在分子骨架中具有氮的化合物引起的逸出气体。该比例更优选为10质量%以上且70质量%以下,进一步优选为20质量%以上且60质量%以下,特别优选为25质量%以上且50质量%以下。
自由基聚合性化合物(A1)中的单官能化合物的合计(即单官能丙烯酸系化合物(Y2)与单官能自由基聚合性化合物(Z2)的合计)相对于自由基聚合性化合物(A1)的比例优选为70质量%以下。这种情况下,不易引起由单官能化合物引起的逸出气体的产生。该比例更优选为60质量%以下,进一步优选为50质量%以下。
自由基聚合性化合物(A1)特别优选含有选自丙烯酰基吗啉、丙烯酸吗啉-4-基酯、二乙基丙烯酰胺和二甲基丙烯酰胺中的至少一种。这种情况下,容易减小第一固化收缩率与第二固化收缩率之差的绝对值。丙烯酰基吗啉、丙烯酸吗啉-4-基酯、二乙基丙烯酰胺和二甲基丙烯酰胺的合计相对于自由基聚合性化合物(A】)的百分比优选为15质量%以上。这种情况下,特别容易实现上述固化收缩率差。该百分比更优选为25质量%以上,进一步优选为35质量%以上。该百分比的上限没有特别限定,例如为100质量%以下。该百分比优选为85质量%以下,这种情况下,容易调节固化膜的硬度而提高柔性。该百分比更优选为70质量%以下。另外,为了减小第一固化收缩率与第二固化收缩率之差的绝对值,自由基聚合性化合物(A1)优选均不含有甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸月桂酯和甲基丙烯酸1,6-己二醇酯。
光自由基聚合引发剂(B1)只要是照射紫外线时会产生自由基种的化合物,就没有特别限制。光自由基聚合引发剂(B1)例如含有选自芳香族酮类、酰基氧化膦化合物、芳香族鎓盐化合物、有机过氧化物、硫化合物(噻吨酮化合物、含硫代苯基(thiophenyl group)的化合物等)、六芳基联咪唑化合物、肟酯化合物、硼酸酯化合物、吖嗪鎓化合物(azinium化合物)、茂金属化合物、活性酯化合物、具有碳卤键的化合物以及烷基胺化合物中的至少一种化合物。
光自由基聚合引发剂(B1)还优选包含在分子中具有敏化剂骨架的成分。敏化剂骨架例如包含9H-噻吨-9-酮骨架和蒽骨架中的至少一者。即,光自由基聚合引发剂(B)优选包含具有9H-噻吨-9-酮骨架和蒽骨架中的至少一者的成分。
光自由基聚合引发剂(B1)也优选包含肟酯系光引发剂。肟酯系光引发剂能够提高组合物(X)的固化性。因此,即使在大气气氛等含氧环境下,也能够容易地使组合物(X)固化,并且能够不易从固化物产生逸出气体。
为了不易发生由组合物(X)产生分解物所导致的组合物(X)和制造装置的污染,以及进一步不易从固化物产生逸出气体,肟酯系光引发剂优选包含具有芳香环的化合物,更优选包含具有含芳香环的稠环的化合物,进一步优选包含具有含苯环和杂环的稠环的化合物。
肟酯系光引发剂例如可以含有选自1,2-辛二酮-1-[4-(苯硫基)-2-(邻苯甲酰基肟)]和乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(邻乙酰基肟)以及日本特开2000-80068号公报、日本特开2001-233842号公报、日本特表2010-527339、日本特表2010-527338、日本特开2013-041153号公报和日本特开2015-93842号公报等中记载的肟酯系光引发剂中的至少一种化合物。肟酯系光引发剂可以含有选自作为市售品的具有咔唑骨架的Irgacure OXE-02(BASF制)、ADEKA ARKLS NCI-831、N-1919(ADEKA公司制)和TR-PBG-304(常州强力电子新材料公司制)、具有二苯基硫醚骨架的Irgacure OXE-01、ADEKA ARKLSNCI-930(ADEKA公司制)、TR-PBG-345和TR-PBG-3057(以上,为常州强力电子新材料公司制)以及具有芴骨架的TR-PBG-365(常州强力电子新材料公司制)和SPI-04(三养制)中的至少一种化合物。特别是,如果肟酯系光引发剂包含具有二苯基硫醚骨架或芴骨架的化合物,则固化物不易因光漂白而着色,从这方面考虑而优选。从曝光灵敏度容易提高的方面考虑,优选肟酯系光引发剂包含具有咔唑骨架的化合物。
还优选肟酯系光引发剂含有两种以上的化合物。这种情况下,例如通过肟酯系光引发剂含有曝光灵敏度不同的两种以上的化合物,从而能够维持良好的曝光灵敏度,并且减少光自由基聚合引发剂(B)的量,因此能够更不易从固化物产生逸出气体。
光自由基聚合引发剂(B1)相对于自由基聚合性化合物(A1)的比例优选为6质量%以上。这种情况下,组合物(X)能够具有良好的紫外线固化性,也能够具有良好的大气气氛下的紫外线固化性。该比例更优选为7质量%以上,进一步优选为8质量%以上。另外,该比例例如为30质量%以下,优选为20质量%以下,进一步优选为18质量%以下。
自由基聚合引发剂(B)优选含有具有光漂白性的自由基聚合引发剂(B3)。例如,光自由基聚合引发剂(B1)优选含有具有光漂白性的光自由基聚合引发剂(B31)作为光聚合引发剂(B3)。在对组合物(X)照射紫外线的情况下,具有光漂白性的光聚合引发剂(B3)能够提高组合物(X)及其固化物的透明性。因此,如果对组合物(X)照射紫外线,则紫外线容易到达组合物(X)的内部。因此,组合物(X)容易高效地固化,第一固化收缩率与第二固化收缩率之差容易变小。
光聚合引发剂(B3)相对于光聚合引发剂(B)的百分比优选为50质量%以上。这种情况下,第一固化收缩率与第二固化收缩率之差特别容易变小。该百分比更优选为60质量%以上,进一步优选为75质量%以上。该百分比的上限没有特别限定,可以为100质量%。即,该百分比例如为100质量%以下。
在光自由基聚合引发剂(B1)含有光自由基聚合引发剂(B31)的情况下,光自由基聚合引发剂(B31)例如含有肟酯系光引发剂中的具有光漂白性的化合物和酰基氧化膦系光引发剂中的至少一者。
具有光漂白性的肟酯化合物例如含有下述式(401)所示的化合物和下述式(402)所示的化合物中的至少一者。其中,式(402)所示的化合物具有特别高的灵敏度,因此特别容易提高组合物(X)的光固化性,因此容易实现组合物(X)的大气气氛下的紫外线固化性。
【化学式3】
【化学式4】
酰基氧化膦化合物例如含有选自2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦和双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦中的至少1种。
自由基聚合引发剂(B)优选含有波长405nm的光的吸光系数为5ml/g·cm以上的光聚合引发剂(B4)。例如,光自由基聚合引发剂(B1)优选含有波长405nm的光的吸光系数为5ml/g·cm以上的光自由基聚合引发剂(B41)作为光聚合引发剂(B4)。在对组合物(X)照射紫外线的情况下,光聚合引发剂(B4)能够提高组合物(X)的反应性。因此,第一固化收缩率与第二固化收缩率之差容易变小。
光聚合引发剂(B4)相对于光聚合引发剂(B)的百分比优选为50质量%以上。这种情况下,第一固化收缩率与第二固化收缩率之差特别容易变小。该百分比更优选为60质量%以上,进一步优选为75质量%以上。该百分比的上限没有特别限定,可以为100质量%。即,该百分比例如为100质量%以下。
在光自由基聚合引发剂(B1)含有光自由基聚合引发剂(B41)的情况下,光自由基聚合引发剂(B41)例如含有选自2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮(例如BASF公司制的Irgacure369)、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(例如BASF公司制的Irgacure819)、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(例如BASF公司制的IrgacureTPO)以及双(2,4-环戊二烯基)双[2,6-二氟-3-(1-吡咯基)苯基]钛(IV)(例如BASF公司制的Irgacure784)中的至少一种。
需要说明的是,光聚合引发剂(B3)中所含的化合物与光自由基聚合引发剂(B4)中所含的化合物可以重复。即,在组合物(X)含有光聚合引发剂(B3)的情况下,光聚合引发剂(B3)可以包含光自由基聚合引发剂(B4)的至少一部分。另外,在组合物(X)含有光聚合引发剂(B4)的情况下,光聚合引发剂(B4)可以包含光自由基聚合引发剂(B3)的至少一部分。
除了光自由基聚合引发剂(B1)以外,组合物(X)可以进一步含有聚合促进剂。聚合促进剂例如含有对二甲基氨基苯甲酸乙酯、对二甲基氨基苯甲酸-2-乙基己酯、对二甲基氨基苯甲酸甲酯、苯甲酸-2-二甲基氨基乙酯、对二甲基氨基苯甲酸丁氧基乙酯之类的胺化合物。需要说明的是,聚合促进剂可以含有的成分不限于上述成分。
在光聚合性化合物(A)含有阳离子聚合性化合物(A2)的情况下,阳离子聚合性化合物(A2)例如含有多官能阳离子聚合性化合物(W1)和单官能阳离子聚合性化合物(W2)中的至少一者。
多官能阳离子聚合性化合物(W1)可以含有不具有硅氧烷骨架的多官能阳离子聚合性化合物(W11)和具有硅氧烷骨架的多官能阳离子聚合性化合物(W12)中的任一者或两者。
多官能阳离子聚合性化合物(W11)不具有硅氧烷骨架、一分子中具有两个以上的阳离子聚合性官能团。多官能阳离子聚合性化合物(W11)的每一分子中的阳离子聚合性官能团的数量优选为2~4个,进一步优选为2~3个。
阳离子聚合性官能团例如为选自环氧基、氧杂环丁基和乙烯基醚基中的至少一种基团。
多官能阳离子聚合性化合物(W11)例如含有选自多官能脂环式环氧化合物、多官能杂环式环氧化合物、多官能氧杂环丁烷化合物、亚烷基二醇二缩水甘油醚、以及亚烷基二醇单乙烯基单缩水甘油醚中的化合物中的至少一种化合物。
多官能脂环式环氧化合物例如含有下述式(1)所示的化合物和下述式(20)所示的化合物中的任一者或两者。
【化学式5】
在式(1)中,R1~R18各自独立地为氢原子、卤素原子或烃基。烃基的碳原子数优选为1~20的范围内。烃基例如为甲基、乙基、丙基之类的碳原子数1~20的烷基;乙烯基、烯丙基之类的碳原子数2~20的烯基;或乙叉基、丙叉基之类的碳原子数2~20的烷叉基。烃基可以包含氧原子或卤素原子。R1~R18各自独立地优选为氢原子或碳原子数1~20的烃基,更优选为氢原子或甲基,最优选为氢原子。
式(1)中,X为单键或二价的有机基团,有机基团例如为-CO-O-CH2-。
式(1)所示的化合物的例子包含下述式(1a)所示的化合物和下述式(1b)所示的化合物。
【化学式6】
【化学式7】
【化学式8】
式(20)中,R1~R12各自独立地为氢原子、卤素原子或碳原子数1~20的烃基。卤素原子例如为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。碳原子数1~20的烃基例如为甲基、乙基、丙基之类的碳原子数1~20的烷基;乙烯基、烯丙基之类的碳原子数2~20的烯基;或乙叉基、丙叉基之类的碳原子数2~20的烷叉基。碳原子数1~20的烃基可以包含氧原子或卤素原子。
R1~R12各自独立地优选为氢原子或碳原子数1~20的烃基,更优选为氢原子或甲基,最优选为氢原子。
式(20)所示的化合物的例子包含下述式(20a)所示的四氢茚二环氧化物。
【化学式9】
多官能杂环式环氧化合物例如含有如下述式(2)所示的三官能环氧化合物。
【化学式10】
多官能氧杂环丁烷化合物例如含有如下述式(3)所示的二官能氧杂环丁烷化合物。
【化学式11】
亚烷基二醇二缩水甘油醚例如含有选自下述式(4)~(7)所示的化合物中的至少一种化合物。
【化学式12】
【化学式13】
【化学式14】
【化学式15】
亚烷基二醇单乙烯基单缩水甘油醚例如含有下述式(8)所示的化合物。
【化学式16】
更具体而言,多官能阳离子聚合性化合物(W11)例如可以含有选自Daicel制的CELLOXIDE 2021P和CELLOXIDE 8010、日产化学制的TEPIC-VL、东亚合成制的OXT-221以及四日市合成制的1,3-PD-DEP、1,4-BG-DEP、1,6-HD-DEP、NPG-DEP和丁二醇单乙烯基单缩水甘油醚中的至少一种成分。
多官能阳离子聚合性化合物(W11)还优选含有多官能脂环式环氧化合物。这种情况下,组合物(X)可以具有特别高的阳离子聚合反应性。
多官能脂环式环氧化合物特别优选含有式(1)所示的化合物和式(20)所示的化合物中的任一者或两者。这种情况下,组合物(X)可以具有更高的阳离子聚合反应性。
在多官能脂环式环氧化合物含有式(1)所示的化合物的情况下,式(1)所示的化合物优选含有式(1a)所示的化合物。这种情况下,组合物(X)可以具有更高的阳离子聚合反应性,并且具有特别低的粘度。
另外,特别地,式(20)所示的化合物具有低粘度,因此在含有式(20)所示的化合物的情况下,组合物(X)能够在具有良好的紫外线固化性的同时也具有特别低的粘度。此外,式(20)所示的化合物即使具有低粘度,也具有不易挥发的性质。因此,即使组合物(X)含有式(20)所示的化合物,组合物(X)也不易因式(20)所示的化合物的挥发而发生组成的变化。因此,组合物(X)通过含有式(20)所示的化合物而能够低粘度化而不损害保存稳定性。
式(20)所示的化合物例如可以通过使用氧化剂将具有四氢茚骨架的环状烯烃化合物氧化来合成。
式(20)所示的化合物可以包含基于2个环氧环的立体构型的4种立体异构体。式(20)所示的化合物可以包含4种立体异构体中的任一者。即,式(20)所示的化合物可以含有选自4种立体异构体中的至少一种成分。式(20)所示的化合物中的4种立体异构体中的外型-内型体与内型-内型体的合计量的比例相对于环氧化合物(A1)整体优选为10质量%以下,进一步优选为5质量%以下。这种情况下,能够提高固化物的耐热性。需要说明的是,式(20)所示的化合物中的特定的立体异构体的比例可以基于通过气相色谱得到的色谱图中出现的峰面积比而求出。
为了减少式(20)所示的化合物中的外型-内型体和内型-内型体的量,可以使用对式(20)所示的化合物进行精密蒸馏的方法、使用利用硅胶等作为填充剂的柱色谱的方法之类的适当的方法。
在组合物(X)含有多官能阳离子聚合性化合物(W11)的情况下,多官能阳离子聚合性化合物(W11)相对于树脂成分总量的比例优选为5质量%以上且95质量%以下。需要说明的是,树脂成分是指组合物(X)中的具有阳离子聚合性的化合物的,包含多官能阳离子聚合性化合物(W1)和单官能阳离子聚合性化合物(W2)。如果多官能阳离子聚合性化合物(W11)的比例为5质量%以上,则组合物(X)在光阳离子聚合反应时能够具有特别优异的反应性,另外,由此固化物能够具有高强度(硬度)。另外,如果多官能阳离子聚合性化合物(W11)的比例为95质量%以下,则在组合物(X)含有吸湿剂(E)的情况下,能够容易地使吸湿剂(E)在组合物(X)中特别均匀地分散。该多官能阳离子聚合性化合物(W11)的比例更优选为12质量%以上,进一步优选为15质量%以上,进一步优选为20质量%以上,特别优选为25质量%以上。另外,该多官能阳离子聚合性化合物(W11)的比例更优选为85质量%以下,进一步优选为60质量%以下。例如,多官能阳离子聚合性化合物(W11)的比例优选为20质量%以上且60质量%以下。
在多官能阳离子聚合性化合物(W11)含有多官能脂环式环氧化合物的情况下,多官能脂环式环氧化合物可以为多官能阳离子聚合性化合物(W11)的一部分,也可以为全部。多官能脂环式环氧化合物相对于多官能阳离子聚合性化合物(W11)的比例优选为15~100质量%的范围内。如果该比例为15质量%以上,则多官能脂环式环氧化合物能够特别有助于组合物(X)的紫外线固化性的提高。
多官能阳离子聚合性化合物(W12)具有硅氧烷骨架和每一个分子中为两个以上的阳离子聚合性官能团。多官能阳离子聚合性化合物(W12)的每一个分子的阳离子聚合性官能团的数量优选为2~6个,进一步优选为2~4个。多官能阳离子聚合性化合物(W12)能够有助于提高组合物(X)的阳离子聚合反应性,并且能够有助于提高固化物和光学部件的耐热变色性。多官能阳离子聚合性化合物(W12)也能够有助于固化物和光学部件的低弹性模量化。在组合物(X)含有吸湿剂的情况下,多官能阳离子聚合性化合物(W12)还能够有助于提高组合物(X)中和固化物中的吸湿剂的分散性。
多官能阳离子聚合性化合物(W12)优选在25℃下为液体。特别是多官能阳离子聚合性化合物(W12)在25℃下的粘度优选为10~300mPa·s的范围内。这种情况下,能够抑制组合物(X)的粘度上升。
多官能阳离子聚合性化合物(W12)所具有的阳离子聚合性官能团例如为选自环氧基、氧杂环丁基和乙烯基醚基中的至少一种基团。
多官能阳离子聚合性化合物(W12)所具有的硅氧烷骨架可以为直链状,也可以为支链状,还可以为环状。硅氧烷骨架所具有的Si原子的数量优选为2~14的范围内。这种情况下,组合物(X)能够具有特别低的粘度。该Si原子的数量更优选为2~10的范围内,进一步优选为2~7的范围内,特别优选为3~6的范围内。
多官能阳离子聚合性化合物(W12)例如含有式(10)所示的化合物和式(11)所示的化合物中的至少一者。
【化学式17】
【化学式18】
式(10)和式(11)各自中的R为单键或二价的有机基团,优选为亚烷基。Y为硅氧烷骨架,可以为直链状、支链状和环状中的任一者,其Si原子的数量优选为2~14的范围内,更优选为2~10的范围内,进一步优选为2~7的范围内,特别优选为3~6的范围内。n为2以上的整数,优选为2~4的范围内。
更具体而言,例如多官能阳离子聚合性化合物(W12)含有下式(10a)所示的化合物。
【化学式19】
式(10a)中的R为单键或二价的有机基团,优选为碳原子数1~4的亚烷基。式(10a)中的n为0以上的整数。n优选为0~12的范围内,更优选为0~8的范围内,进一步优选为0~5的范围内,特别优选为1~4的范围内。
式(10a)所示的化合物优选含有下述式(30)所示的化合物。即,多官能阳离子聚合性化合物(W12)优选含有下述式(30)所示的化合物。
更具体而言,多官能阳离子聚合性化合物(W12)例如优选含有选自信越化学株式会社制的制品号X-40-2669、X-40-2670、X-40-2715、X-40-2732、X-22-169AS、X-22-169B、X-22-2046、X-22-343、X-22-163和X-22-163B中的至少一种成分。
优选多官能阳离子聚合性化合物(W12)具有脂环式环氧结构,特别优选多官能阳离子聚合性化合物(W12)含有式(10a)所示的化合物。式(10a)所示的化合物能够特别有助于组合物(X)的阳离子聚合反应性的提高和低粘度化,并且能够特别有助于固化物和光学部件的耐热变色性的提高和低弹性模量化。在组合物(X)含有吸湿剂(E)的情况下,还能够特别有助于提高组合物(X)中的吸湿剂(E)的分散性。
在组合物(X)含有多官能阳离子聚合性化合物(W12)的情况下,多官能阳离子聚合性化合物(W12)相对于树脂成分总量的比例优选为5~95质量%的范围内。这种情况下,特别地,如果组合物(X)含有吸湿剂(E),则吸湿剂(E)在组合物(X)中和固化物中的分散性特别提高,并且组合物(X)能够具有特别高的光阳离子聚合反应性。
单官能阳离子聚合性化合物(W2)相对于一分子仅具有一个阳离子聚合性官能团。阳离子聚合性官能团例如为选自环氧基、氧杂环丁基和乙烯基醚基中的至少一种基团。
单官能阳离子聚合性化合物(W2)在25℃下的粘度优选为8mPa·s以下。这种情况下,即使组合物(X)不含溶剂,单官能阳离子聚合性化合物(W2)也能够降低组合物(X)的粘度。特别是单官能阳离子聚合性化合物(W2)在25℃下的粘度优选为0.1~8mPa·s的范围内。
单官能阳离子聚合性化合物(W2)例如可以含有选自下述式(12)~(17)所示的化合物和柠檬烯氧化物中的至少一种化合物。
【化学式20】
【化学式21】
【化学式22】
【化学式23】
【化学式24】
【化学式25】
单官能阳离子聚合性化合物(W2)相对于树脂成分总量的比例优选为5~50质量%的范围内。如果单官能阳离子聚合性化合物(W2)的比例为5质量%以上,则能够特别降低组合物(X)的粘度。另外,如果单官能阳离子聚合性化合物(W2)的比例为50质量%以下,则组合物(X)能够在光阳离子聚合反应时具有特别优异的反应性,另外,由此能够使固化物具有高强度(硬度)。该单官能阳离子聚合性化合物(W2)的比例更优选为10质量%以上,进一步优选为15质量%以上。另外,该单官能阳离子聚合性化合物(W2)的比例更优选为40质量%以下,进一步优选为35质量%以下,特别优选为30质量%以下。特别地,如果单官能阳离子聚合性化合物(W2)的比例为35质量%以下,则能够有效降低保管组合物(X)期间的组合物(X)中的成分的挥发量,因此,即使长时间保存组合物(X),组合物(X)的特性也不易受损。此外,能够特别抑制固化物产生粘性。例如单官能阳离子聚合性化合物(W2)的比例优选为10~35质量%的范围内。
另外,特别是在组合物(X)含有多官能阳离子聚合性化合物(W11)和多官能阳离子聚合性化合物(W12)的情况下,相对于树脂成分总量,优选多官能阳离子聚合性化合物(W11)的比例为30~60质量%的范围内,多官能阳离子聚合性化合物(W12)的比例为15~30质量%的范围内,单官能阳离子聚合性化合物(W2)的比例为15~40质量%的范围内。这种情况下,能够均衡地实现组合物(X)的良好的保存稳定性、低粘度和良好的阳离子聚合反应性,并且能够均衡地实现固化物的优异的透明性、优异的吸湿性和高折射率。
如果阳离子聚合性化合物(A2)含有式(3)所示的化合物和式(16)所示的化合物,则通过调节两者的比率,能够将由组合物(X)制作光固化物时的固化反应进行的容易性调节为适度,能够实现组合物(X)的低粘度化和保存稳定性的提高。
适当调节式(16)所示的化合物的量,以使得组合物(X)具有上述特性。例如式(16)所示的化合物的量相对于树脂成分总量优选为10质量%以上且40质量%以下。
阳离子聚合性化合物(A2)优选含有下述式(30)所示的化合物(f1)(以下,也称为芳香族环氧化合物(f1))。
【化学式26】
式(30)中,X为选自卤素、H、烃基和亚烷基二醇基中的至少一种,在一分子中存在多个X的情况下,可以彼此相同也可以不同。烃基例如为烷基或芳基。X为烃基时的X的碳原子数例如为1~10的范围内。R为单键或二价的有机基团。在R为二价的有机基团的情况下,二价的有机基团例如为亚烷基、氧亚烷基、羰基氧亚烷基(例如-CO-O-CH2-)、或-C(Ph)2-O-CH2-基。Y为H或一价的有机基团。在Y为一价的有机基团的情况下,一价的有机基团例如为烷基或芳基。
如果阳离子聚合性化合物(A2)含有芳香族环氧化合物(f1),则芳香族环氧化合物(f1)具有低粘度,因此芳香族环氧化合物(f1)容易使组合物(X)低粘度化。另外,芳香族环氧化合物(f1)不易挥发,因此即使保存组合物(X),组合物(X)也不易因芳香族环氧化合物(f1)的挥发而发生组成的变化。因此,芳香族环氧化合物(f1)容易提高组合物(X)的保存稳定性。另外,芳香族环氧化合物(f1)具有高反应性,因此固化物中不易残留未反应的成分,因此不易从固化物产生逸出气体。此外,芳香族环氧化合物(f1)容易提高固化物的玻璃化转变温度,因此容易提高固化物的耐热性。
另外,对于芳香族环氧化合物(f1)而言,在通过喷墨法喷出组合物(X)的情况下,不易产生被称为飞溅的不良液滴。
式(30)中的R优选为单键或亚烷基。在式(30)中的n为2或3的情况下,优选式(30)中的多个R中的至少一个为单键或亚烷基。在这些情况下,芳香族环氧化合物(f1)的反应性容易变高,因此对组合物(X)照射紫外线时的组合物(X)的固化性容易变高。
芳香族环氧化合物(f1)例如优选含有选自下述式(301)~(318)分别所示的化合物中的至少一种化合物。
【化学式27】
特别优选芳香族环氧化合物(f1)含有选自式(301)~(305)、(312)、(314)和(318)分别所示的化合物中的至少一种成分。这些化合物由于化合物中的至少一个环氧基(环氧乙烷)与苯环通过单键或亚烷基键合,从而容易具有高反应性,因此容易提高组合物(X)的固化性。
芳香族环氧化合物(f1)相对于阳离子聚合性化合物(A2)整体的比例优选为5质量%以上。这种情况下,特别容易得到由芳香族环氧化合物(f1)所带来的上述作用。该比例也优选为95质量%以下。这种情况下,组合物(X)的保管性容易变得良好。该比例更优选为10质量%以上且90质量%以下,进一步优选为20质量%以上且85质量%以下。
还优选阳离子聚合性化合物(A2)含有具有氧亚烷基骨架的化合物(f2)。氧亚烷基骨架是指包含一个或多个直链状的氧亚烷基单元的直链状的骨架。
如果阳离子聚合性化合物(A2)含有化合物(f2),则化合物(f2)具有低粘度,因此化合物(f2)容易使组合物(X)低粘度化。另外,化合物(f2)不易挥发,因此,即使保存组合物(X),组合物(X)也不易因芳香族环氧化合物(f1)的挥发而发生组成的变化。因此,化合物(f2)容易提高组合物(X)的保存稳定性。
另外,化合物(f2)使得在通过喷墨法喷出组合物(X)的情况下不易产生被称为飞溅的不良液滴。此外,即使提高通过喷墨法喷出的液滴的速度,化合物(f2)也可以使得不易产生飞溅。因此,虽然也取决于喷墨的条件,但是例如也能够在不产生飞溅的情况下将基于喷墨法的液滴的喷出速度设为4m/s或其以上。如果能够提高液滴的速度,则液滴的轨迹不易受到外部干扰的影响,因此能够提高由组合物(X)制作的固化物的尺寸精度。此外,如上所述,由于化合物(f2)能够提高组合物(X)的保存稳定性,所以即使长时间保管组合物(X),也容易维持不易产生飞溅这一组合物(X)的特性。
氧亚烷基骨架特别优选包含“-C-C-O-”这一结构,即氧亚甲基单元。这种情况下,特别不易产生飞溅,例如,即使改变通过喷墨法喷出组合物(X)时的驱动频率,也不易产生飞溅。另外,化合物(f2)更不易挥发,且容易达到更低的粘度,此外,组合物(X)对于无机材料的亲和性(润湿性)容易提高。
化合物(f2)中的氧亚烷基骨架中的氧亚烷基单元的数量优选为1以上且8以下。这种情况下,化合物(f2)容易达到更低的粘度,因此,特别不容易产生飞溅,并且固化物的交联密度容易变高,因此固化物的玻璃化转变温度特别容易变高。该氧亚烷基单元的数量更优选为1以上且6以下,进一步优选为1以上且4以下。
需要说明的是,化合物(f2)中的氧亚烷基骨架中的氧亚烷基单元上可以键合氢以外的取代基。例如,氧亚烷基骨架所含的氧亚甲基单元可以具有“-CH(CH3)-CH2-O-”这一结构。
化合物(f2)的比例相对于阳离子聚合性化合物(A2)优选为10质量%以上。这种情况下,喷墨性变得良好,对基材的润湿性变好。该比例还优选为70重量%以下。这种情况下,能够充分提高玻璃化转变温度。该比例更优选为15质量%以上且60质量%以下,进一步优选为20质量%以上且50质量%以下。
化合物(f2)例如含有具有氧亚烷基骨架和环氧基的化合物(f21)、以及具有氧亚烷基和氧杂环丁基的化合物(f22)中的至少一种化合物。
化合物(f21)例如含有选自上述式(1b)所示的化合物、式(4)所示的化合物、式(5)所示的化合物、式(6)所示的化合物、式(7)所示的化合物、式(8)所示的化合物、式(13)所示的化合物、式(14)所示的化合物等中的至少一种化合物。需要说明的是,化合物(f21)可以含有的成分不仅限于上述成分。
化合物(f22)例如含有选自上述式(3)所示的化合物、式(12)所示的化合物、式(16)所示的化合物和式(17)所示的化合物中的至少一种化合物。需要说明的是,化合物(f22)可以含有的成分不仅限于上述成分。
阳离子聚合性化合物(A2)还优选含有环氧化合物和上述化合物(f22)。环氧化合物例如含有上述阳离子聚合性化合物(A2)中可包含的化合物中的具有环氧基的化合物中的至少一种化合物。如果阳离子聚合性化合物(A2)含有环氧化合物和化合物(f22),则对组合物(X)照射紫外线时的组合物(X)的固化性容易提高,并且此时的组合物(X)不容易引起过于剧烈的固化,因此,固化物不易产生因白浊等而导致的透明性变差。推测产生该作用的机制如下。化合物(f22)的反应性低于环氧化合物的反应性,因此如果对组合物(X)照射紫外线,则首先环氧化合物发生反应。通过该环氧化合物的反应,组合物(X)的固化性容易变高。接下来,化合物(f22)发生反应,由此能够不易产生环氧化合物与化合物(f22)一起发生反应的情况。可认为由此不容易引起过于剧烈的反应。此时的化合物(f22)相对于阳离子聚合性化合物(A2)的比例优选为20质量%以上。这种情况下,通过化合物(f22),特别容易使组合物(X)低粘度化,并且特别容易提高组合物(X)的保存稳定性。此外,通过化合物(f22),特别容易提高组合物(X)的固化性。化合物(f22)的比例也优选为90质量%以下。这种情况下,能够充分提高固化物的固化性。化合物(f22)的比例更优选为10质量%以上且90质量%以下,进一步优选为20质量%以上且80质量%以下。另外,此时的环氧化合物的比例相对于阳离子聚合性化合物(A2)的总量优选为10质量%以上且90质量%以下,更优选为20质量%以上且80质量%以下,进一步优选为25质量%以上且75质量%以下。在这些情况下,能够充分减少固化物中的未反应基团,充分提高固化物的固化性。
环氧化合物优选含有具有至少一个不构成缩水甘油醚基的环氧乙烷环的化合物。这种情况下,环氧化合物特别容易提高组合物(X)的固化性。如果环氧化合物含有具有两个以上不构成缩水甘油醚基的环氧乙烷环的化合物,则更优选。环氧化合物还优选含有不具有缩水甘油醚基的化合物。如果环氧化合物含有具有两个以上不构成缩水甘油醚基的环氧乙烷环并且不具有缩水甘油醚基的化合物,则特别优选。
如果阳离子聚合性化合物(A2)含有化合物(f2)和环氧化合物,此外环氧化合物含有上述芳香族环氧化合物(f1),则特别优选。这种情况下,组合物(X)容易具有特别优异的保存稳定性,另外,在通过喷墨法喷出组合物(X)的情况下,特别不易产生被称为飞溅的不良液滴。此外,即使提高通过喷墨法喷出的液滴的速度,也能够特别不易产生飞溅。此外,即使长时间保管组合物(X)也特别容易维持不易产生飞溅这一组合物(X)的特性。这种情况下,特别优选化合物(f2)含有化合物(f22)。
芳香族环氧化合物(f1)和化合物(f22)的合计相对于阳离子聚合性化合物(A2)的比例优选为55质量%以上。这种情况下,特别显著地得到由芳香族环氧化合物(f1)和化合物(f22)的组合带来的作用。该比例更优选为60质量%以上,进一步优选为70质量%以上。特别优选阳离子聚合性化合物(A2)仅含有芳香族环氧化合物(f1)和化合物(f22)。
从反应性的观点出发,阳离子聚合性化合物(A2)优选脂环式环氧。具体而言,阳离子聚合性化合物(A2)例如含有选自式(20a)所示的化合物(例如JX能量株式会社制的制品号THI-DE)、式(1a)所示的化合物(例如Daicel公司制的商品名CELLOXIDE 8010)、式(1b)所示的化合物(例如Daicel公司制的商品名CELLOXIDE2021P)和柠檬烯二氧化物(例如Arkema公司制的LDO)中的至少一种。阳离子聚合性化合物(A2)相对于阳离子聚合性化合物(A)整体的百分比优选为40质量%以上。
光阳离子聚合引发剂(B2)只要是接受光照射而产生质子酸或路易斯酸的催化剂,就没有特别限制。光阳离子聚合引发剂(B2)可以含有离子性光产酸型的阳离子固化催化剂和非离子性光产酸型的阳离子固化催化剂中的至少一者。
离子性光产酸型的阳离子固化催化剂可以含有鎓盐类和有机金属络合物中的至少一者。鎓盐类的例子包括芳香族重氮鎓盐、芳香族卤鎓盐和芳香族锍盐。有机金属络合物的例子包括铁-芳烃络合物、二茂钛络合物和芳基硅烷醇-铝络合物。离子性光产酸型的阳离子固化催化剂可以含有这些成分中的至少一种成分。
非离子性光产酸型的阳离子固化催化剂例如可以含有选自硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、酚磺酸酯、重氮萘醌和N-羟基酰亚胺膦酸酯中的至少一种成分。需要说明的是,非离子性光产酸型的阳离子固化催化剂可以含有的成分不限于上述成分。
光阳离子聚合引发剂(B2)可以含有的化合物的更具体的例子包括:MidoriKagaku制的DPI系列(105、106、109、201等)、BI-105、MPI系列(103、105、106、109等)、BBI系列(101、102、103、105、106、109、110、200、210、300、301等)、TSP系列(102、103、105、106、109、200、300、1000等)、HDS-109、MDS系列(103、105、109、203、205、209等)、BDS-109、MNPS-109、DTS系列(102、103、105、200等)、NDS系列(103、105、155、165等)、DAM系列(101、102、103、105、201等)、SI系列(105、106等)、PI-106、NDI系列(105、106、109、1001、1004等)、PAI系列(01、101、106、1001、1002、1003、1004等)、MBZ-101、PYR-100、NB系列(101、201等)、NAI系列(100、1002、1003、1004、101、105、106、109等)、TAZ系列(100、101、102、103、104、107、108、109、110、113、114、118、122、123、203、204等)、NBC-101、ANC-101、TPS-Acetate、DTS-Acetate、Di-Boc Bisphinol A、tert-Butyl lithocholate、tert-Butyl deoxycholate、tert-Butyl cholate、BX、BC-2、MPI-103、BDS-105、TPS-103、NAT-103、BMS-105和TMS-105;
美国Union Carbide公司制的CYRACURE UVI-6970、CYRACURE UVI-6974、CYRACUREUVI-6990和CYRACURE UVI-950;
BASF公司制的Irgacure 250、Irgacure 261和Irgacure 264;
CIBA-GEIGYAG公司制的CG-24-61;
株式会社ADEKA制的ADEKA OPTOMER SP-150、ADEKA OPTOMER SP-151、ADEKAOPTOMER SP-170和ADEKA OPTOMER SP-171;
株式会社Daicel制的DAICAT II;
Daicel Cytech株式会社制的UVAC 1590和UVAC 1591;
日本曹达株式会社制的CI-2064、CI-2639、CI-2624、CI-2481、CI-2734、CI-2855、CI-2823、CI-2758和CIT-1682;
RHODIA公司制的四(五氟苯基)硼酸甲苯甲酰基枯基碘鎓盐即PI-2074;
3M公司制的FFC509;
美国Sartomer公司制的CD-1010、CD-1011和CD-1012;
San-Apro株式会社制的CPI-100P、CPI-101A、CPI-110P、CPI-110A和CPI-210S;以及
Dow Chemical公司制的UVI-6992和UVI-6976。光阳离子聚合引发剂(B2)可以含有选自这些化合物中的至少一种化合物。
光阳离子聚合引发剂(B2)相对于阳离子聚合性化合物(A2)的比例优选为1~4质量%的范围内。通过使该比例为1质量%以上,组合物(X)能够具有特别良好的阳离子聚合反应性。另外,通过使该比例为4质量%以下,组合物(X)能够具有良好的保存稳定性,并且可以通过不含有过量的光阳离子聚合引发剂(B2)来降低制造成本。
组合物(X)可以含有敏化剂(C)。这种情况下,敏化剂(C)能够促进光聚合引发剂(B)的反应,因此容易减小组合物(X)的第一固化收缩率与第二固化收缩率之差。
敏化剂(C)例如可以含有选自9,10-二丁氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、9-羟基甲基蒽、噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、蒽醌、1,2-二羟基蒽醌、2-乙基蒽醌、1,4-二乙氧基萘、对二甲基氨基苯乙酮、对二乙氨基苯乙酮、对二甲基氨基二苯甲酮、对二乙氨基二苯甲酮、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙氨基)二苯甲酮、对二甲基氨基苯甲醛和对二乙基氨基苯甲醛中的至少一种化合物。需要说明的是,敏化剂(C)可以包含的成分不限于上述成分。
敏化剂(C)优选含有蒽系化合物和蒽醌系化合物中的至少一者。蒽系化合物例如含有选自9,10-二丁氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽和9-羟基甲基蒽等中的至少一种。噻吨酮系化合物例如含有选自噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮和2,4-二乙基噻吨酮等中的至少一种。
敏化剂(C)特别优选含有蒽系化合物。这种情况下,组合物(X)的透明性不易受到阻碍,因此组合物(X)的涂膜容易从表层至深部均匀地固化,因此,固化物特别不易产生凹凸。
敏化剂(C)相对于组合物(X)的百分比优选为0.05质量%以上。这种情况下,组合物(X)的反应性特别容易变高,因此第一固化收缩率与第二固化收缩率之差特别容易变小。该百分比更优选为0.1质量%以上,进一步优选为0.3质量%以上。另外,敏化剂(C)的百分比优选为2.0质量%以下。这种情况下,组合物(X)的涂膜容易从表层至深部均匀地固化,因此固化物特别不易产生凹凸。该百分比更优选为1.5质量%以下,进一步优选为1.0质量%以下。
组合物(X)可以含有流平剂(D)。流平剂(D)容易使组合物(X)的涂膜的表面平滑。因此,在对涂膜照射紫外线时涂膜容易均匀地固化,因此,固化物特别不易产生凹凸。
流平剂(D)优选含有硅烷化合物(D1)。硅烷化合物(D1)优选含有具有氮原子和烷氧基甲硅烷基的硅烷化合物(D11)。这种情况下,组合物(X)和固化物与氮化硅等无机质材料的亲和性提高,因此涂膜和固化膜的平滑性特别容易提高。硅烷化合物(D11)特别优选含有具有氮杂环戊烷骨架(吡咯烷骨架)的硅烷化合物(D12)。这种情况下,涂膜和固化膜的平滑性特别容易提高。硅烷化合物(D12)例如具有在氮杂环戊烷骨架中的Si上键合有烷氧基,且在氮杂环戊烷骨架中的氮上键合有烃基等有机基团的结构。烃基例如为芳基、烷基、烯基或炔基。
硅烷化合物(D12)优选含有氮杂硅杂环戊烷型硅烷。氮杂硅杂环戊烷型硅烷例如具有下述式(4)所示的结构。
【化学式28】
式(4)中,R1和R2分别为烷基。X为有机基团,例如为烃基。
R1和R2各自的碳原子数优选为1以上且5以下,更优选为1以上且3以下,进一步优选为1以上且2以下。
在X为烃基的情况下,烃基例如为芳基、烷基、烯基或炔基。烃基的碳原子数优选为3以上且20以下,更优选为4以上且17以下,进一步优选为6以上且14以下。具体而言,烃基例如为甲基、乙基、丙基、丁基、己基、癸基、辛基、十四烷基等直链状烷基;异丙基、叔丁基、异丁基等支链状烷基;环己基等环状烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基;苯乙基或二苯基甲基等芳烷基。
硅烷化合物(D11)例如含有选自2,2-二甲氧基-1-苯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2,2-二甲氧基-1-辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷和2,2-二甲氧基-1-十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷等中的至少一种。
硅烷化合物(D1)可以包含的化合物不限于上述硅烷化合物(D11)。硅烷化合物(D1)可以含有适当的有机烷氧基硅烷,例如硅烷化合物(D1)可以含有选自N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、和己基三甲氧基硅烷等中的至少一种化合物。
另外,流平剂(D)可以包含的化合物不限于硅烷化合物(D1)。例如流平剂(D)可以含有选自氟化合物、丙烯酸系共聚物和醇烷氧基化物化合物中的至少一种化合物。
流平剂(D)相对于组合物(X)的百分比优选为0.1质量%以上。这种情况下,固化物更不易产生凹凸。该百分比更优选为0.3质量%以上,进一步优选为0.5质量%以上。另外,流平剂(D)的百分比优选为3.0质量%以下。这种情况下,具有能够防止表面张力的过度降低而导致喷墨喷出性变差的优点。该百分比更优选为2.5质量%以下,进一步优选为2.0质量%以下。
组合物(X)可以进一步含有吸湿剂(E)。如果组合物(X)含有吸湿剂(E),则组合物(X)的固化物和密封材料5能够具有吸湿性。因此,密封材料5能够使水分更不易侵入发光装置1中的发光元件4。吸湿剂(E)的平均粒径优选为200nm以下。这种情况下,固化物可以具有高透明性。
吸湿剂(E)优选为具有吸湿性的无机粒子,例如优选含有选自沸石粒子、硅胶粒子、氯化钙粒子和氧化钛纳米管粒子中的至少一种成分。特别优选吸湿剂(E)含有沸石粒子。
平均粒径200nm以下的沸石粒子例如可以通过将常规的工业用沸石粉碎来制造。在制造沸石粒子时,可以在将沸石粉碎之后通过水热合成等使其结晶,在这种情况下,沸石粒子能够具有特别高的吸湿性。这样的沸石粒子的制造方法的例子公开于日本特开2016-69266号公报、日本特开2013-049602号公报等中。
在组合物(X)含有吸湿剂(E)的情况下,吸湿剂(E)相对于组合物(X)的总量的比例优选为1质量%以上且20质量%以下。如果吸湿剂(E)的比例为1质量%以上,则固化物能够具有特别高的吸湿性。另外,如果吸湿剂(E)的比例为20质量%以下,则能够特别降低组合物(X)的粘度,并且组合物(X)能够具有可通过喷墨法涂布的程度的充分低的粘度。吸湿剂(E)的比例进一步优选为3质量%以上,特别优选为5质量%以上。另外,吸湿剂(E)的比例更优选为15质量%以下,特别优选为13质量%以下。
组合物(X)可以进一步含有吸湿剂(E)以外的无机填充材料。特别是,组合物(X)优选含有纳米尺寸的高折射率粒子。高折射率粒子的例子包括氧化锆粒子。如果组合物(X)含有高折射率粒子,则能够在维持固化物的良好的透明性的同时,使固化物高折射率化。因此,在将固化物应用于发光装置1中的密封材料5的情况下,能够提高透过密封材料5向外部射出的光的取出效率。高折射率粒子的平均粒径优选为5~30nm的范围内,进一步优选为10~20nm的范围内。
组合物(X)中的高折射率粒子的比例以固化物具有所期望的折射率的方式适当设计。特别优选以使固化物的折射率成为1.45以上且小于1.55的范围内的方式在组合物(X)中含有高折射率粒子。这种情况下,发光装置1的光的取出效率特别提高。
在组合物(X)含有吸湿剂(E)的情况下,优选组合物(X)进一步含有分散剂(F)。这种情况下,分散剂(F)能够提高吸湿剂(E)在组合物(X)中的分散性。因此,在组合物(X)中,不易发生由吸湿剂(E)导致的粘度增加和保存稳定性降低。
对发光装置1的结构进行说明。发光装置1具备光源和使光源发出的光透过的光学部件。例如,发光装置1具备发光元件4、覆盖发光元件4的密封材料5和钝化层6。这种情况下,发光元件4为光源,密封材料5为光学部件,钝化层6为无机质层。密封材料5与钝化层6重叠。
发光元件4例如包含发光二极管。发光二极管例如包含有机EL元件(有机发光二极管)和微型发光二极管中的至少一者。在发光元件4包含有机发光二极管的情况下,具备发光元件4的发光装置1例如为有机EL显示器。在发光元件4包含微型发光二极管的情况下,具备发光元件4的发光装置1例如是微LED显示器。需要说明的是,EL是电致发光的缩写。
参照图1说明发光装置1的结构的例子。该发光装置1为顶部发射型。发光装置1具备支撑基板2、与支撑基板2隔开间隔地对置的透明基板3、位于支撑基板2的与透明基板3对置的面上的发光元件4以及覆盖发光元件4的钝化层6和密封材料5。
支撑基板2例如由树脂材料制作,但不限于此。透明基板3由具有透光性的材料制作。透明基板3例如为玻璃制基板或透明树脂制基板。发光元件4例如具备一对电极41、43和位于电极41、43间的有机发光层42。有机发光层42例如具备空穴注入层421、空穴传输层422、有机发光层423和电子传输层424,这些层按照上述顺序层叠。
发光装置1具备多个发光元件4,并且多个发光元件4在支撑基板2上构成阵列9(以下称为元件阵列9)。元件阵列9还具备隔壁7。隔壁7位于支撑基板2上,将相邻的两个发光元件4之间分隔。隔壁7例如通过利用光刻法将感光性的树脂材料成形而制作。元件阵列9还具备将相邻的发光元件4的电极43与电子传输层424彼此电连接的连接布线8。连接布线8设置在隔壁7上。
优选钝化层6由氮化硅或氧化硅制作,特别优选由氮化硅制作。在图1所示的例子中,钝化层6包含第一钝化层61和第二钝化层62。第一钝化层61在与元件阵列9直接接触的状态下覆盖元件阵列9,由此覆盖发光元件4。第二钝化层62相对于第一钝化层61配置在与元件阵列9相反侧的位置,并且在第二钝化层62与第一钝化层61之间隔开间隔。在第一钝化层61与第二钝化层62之间填充有密封材料5。即,第一钝化层61介于发光元件4与覆盖发光元件4的密封材料5之间。
此外,在第二钝化层62与透明基板3之间填充有第二密封材料52。第二密封材料52例如由透明的树脂材料制作。第二密封材料52的材质没有特别限制。第二密封材料52的材质可以与密封材料5相同或不同。
对使用组合物(X)的密封材料5的制作方法和发光装置1的制造方法进行说明。
在本实施方式中,优选在通过喷墨法将组合物(X)成形之后,向组合物(X)照射紫外线从而进行固化,由此制作密封材料5。在本实施方式中,可以通过喷墨法涂布组合物(X)来成形。
在通过喷墨法涂布组合物(X)时,在组合物(X)在常温下具有充分低的粘度的情况下,例如在25℃下的粘度为30mPa·s以下,特别是15mPa·s以下的情况下,能够不将组合物(X)加热地通过喷墨法进行涂布而成形。
在组合物(X)具有通过加热而低粘度化的性质的情况下,可以加热组合物(X)之后通过喷墨法涂布组合物(X)而成形。在组合物(X)的40℃下的粘度为30mPa·s以下,特别是15mPa·s以下的情况下,仅稍稍加热组合物(X)就可以使其低粘度化,可以通过喷墨法喷出该低粘度化的组合物(X)。组合物(X)的加热温度例如为20℃以上且50℃以下。
更具体而言,例如首先准备支撑基板2。例如使用感光性的树脂材料,通过光刻法在该支撑基板2的一面上制作隔壁7。接下来,在支撑基板2的一面上设置多个发光元件4。发光元件4可以通过蒸镀法、涂布法之类的适当的方法制作。特别是,优选通过喷墨法之类的涂布法制作发光元件4。由此,在支撑基板2上制作元件阵列9。
接下来,在元件阵列9上设置第一钝化层61。第一钝化层61例如可以通过等离子体CVD法之类的蒸镀法来制作。
接下来,通过例如喷墨法将组合物(X)成形在第一钝化层61上,从而制作涂膜。如果将喷墨法应用于发光元件4的形成和组合物(X)的涂布两者中,则能够特别提高发光装置1的制造效率。接下来,通过向组合物(X)的涂膜照射紫外线而使其固化,从而制作密封材料5。密封材料5的厚度例如为5μm以上且50μm以下。
在向组合物(X)照射紫外线时,可以在大气气氛等含氧气氛下向组合物(X)照射紫外线,也可以在氮气氛等非活性气氛下向组合物(X)照射紫外线。在本实施方式中,如上所述,由于组合物(X)的氧比例为75质量%以下,所以特别是即使光聚合性化合物(A)含有自由基聚合性化合物(A1),也不易发生氧阻碍。因此,即使在含氧气氛下向组合物(X)照射紫外线,也容易使组合物(X)固化。
接下来,在密封材料5上设置第二钝化层62。第二钝化层62例如可以通过等离子体CVD法之类的蒸镀法制作。
接下来,在支撑基板2的一面上,以覆盖第二钝化层62的方式设置紫外线固化性的树脂材料之后,在该树脂材料重叠透明基板3。透明基板3例如为玻璃制基板或透明树脂制基板。
接着,从外部向透明基板3照射紫外线。紫外线透过透明基板3而到达紫外线固化性的树脂材料。由此,紫外线固化性的树脂材料发生固化而制作第二密封材料52。
在本实施方式中,如上所述,能够不易产生由发光装置1中的钝化层6和密封材料5引起的发光效率的降低。
密封材料5的厚度例如为1μm以上且20μm以下。密封材料5的厚度可以为15μm以下。这种情况下,能够通过使密封材料5轻薄化而使发光装置1轻薄化,还能够得到具有柔性的发光装置1。另外,即使密封材料5的厚度为10μm以下,在本实施方式中,也难以产生由发光装置1中的钝化层6和密封材料5引起的发光效率的降低。密封材料5的厚度更优选为8μm以下。另外,为了通过密封材料5有效地抑制水分到达发光元件4,密封材料5的厚度优选为3μm以上,更优选为5μm以上。
与密封材料5重叠的钝化层6的厚度例如为0.1μm以上且2μm以下。在如上所述钝化层6包含第一钝化层61第二钝化层62的情况下,优选第一钝化层61和第二钝化层62各自的厚度为0.1μm以上且2μm以下。
需要说明的是,本实施方式的组合物(X)的用途不限于制作用于发光元件4的密封材料5。组合物(X)可以用于制作使光源发出的光透过的各种光学部件。例如,光学部件可以是彩色抗蚀剂。即,例如,可以使组合物(X)含有荧光体,可以由该组合物(X)制作滤色器中的彩色抗蚀剂。可以将该滤色器设置在例如作为发光装置的有机EL显示器、微LED显示器之类的显示装置中。
【实施例】
1.组合物的制备
通过混合下述表所示的成分来制备实施例和比较例的组合物。
需要说明的是,表中所示的成分的详细情况如下。另外,下述各成分的粘度是使用流变仪(Anton Paar Japan公司制,型号DHR-2),在温度25℃、剪切速度1000s-1的条件下测定的值。
-丙烯酰基吗啉,粘度12mPa·s。
-丙烯酸吗啉-4-基酯:粘度16mPa·s。
-聚乙二醇200二甲基丙烯酸酯:新中村化学工业制,粘度14mPa·s。
-三丙二醇二丙烯酸酯:粘度15mPa·s。
-季戊四醇四丙烯酸酯:粘度350mPa·s。
-IrgacureTPO:BASF制,2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦,波长405nm的光的吸光系数165ml/g·cm,有光漂白性。
-Irgacure819:BASF制,苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,波长405nm的光的吸光系数900ml/g·cm,有光漂白性。
-Irgacure907:BASF制,2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮,波长405nm的光的吸光系数0ml/g·cm,无光漂白性。
-Irgacure 184:BASF公司制,1-羟基-环己基-苯基-酮,波长405nm的光的吸光系数0ml/g·em,无光漂白性。
-敏化剂1:蒽系敏化剂,川崎化成工业公司制,商品名ANTHRACURE(注册商标)UVS-581。
-敏化剂2:噻吨酮系敏化剂,2,4-二乙基噻吨酮,日本化药公司制,商品名KAYACURE DETX-S。
-流平剂1:2,2-二甲氧基-1-苯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
-流平剂2:2,2-二甲氧基-1-十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
-流平剂3:苯基三甲氧基硅烷,信越化学工业株式会社制,商品名KBM-103。
-流平剂4:己基三乙氧基硅烷,信越化学工业株式会社制,商品名KBM-3063。
2.评价试验
对于实施例和比较例,实施了以下的评价试验。将其结果示于表中。
(1)粘度
使用流变仪(Anton Paar Japan公司制,型号DHR-2),在温度25℃、剪切速度1000s-1的条件下测定组合物的粘度。
(2)喷墨性
将组合物加入到喷墨打印机(FUJIFILM制,型号DMP2831)的墨盒中,在温度30℃、频率1kHz的条件下从喷墨打印机的喷嘴喷出组合物的液滴。用高速相机观察该液滴,将未确认到墨雾和飞溅中的任一者的情况评价为“A”,将确认到墨雾和飞溅中的至少一者的情况评价为“B”。
(3)透射率
涂布组合物而制作厚度10μm的涂膜,使用Ushio株式会社制的LED-UV照射器(型号E075IIHD,峰值波长395nm),在大气下,以3W/cm2的照射强度对该涂膜照射紫外线5.3秒钟,接着在100℃下加热5分钟,由此制作膜。测定该膜的基于JIS K7361-1的总透光率。
(4)反应率
用红外光谱仪(Agilent Technologies公司制,型号Agilent Cary610 FTIR显微镜***)测定组合物,由此得到IR光谱。
涂布组合物来制作厚度10μm的涂膜,使用UV照射器(CCS公司制,型号CKL-200)在照射强度3W/cm2且累积光量0.9J/cm2的条件下对涂膜照射峰值波长395nm的紫外线。接下来,利用上述的红外光谱仪对照射紫外线后的组合物(固化物)进行测定,由此得到IR光谱。
在两个IR光谱中,分别测定在810cm-1出现的丙烯酰基的吸收的峰强度。根据涂膜的峰强度I0和固化物的峰强度I1,使用{1-(I0-I1)/I0}×100(%)的式子,算出照射紫外线前后的组合物中的反应性官能团((甲基)丙烯酰基)的减少率。将其结果作为反应率。
(5)收缩率差
在组合物厚度10μm、UV照射器(CCS公司制,型号CKL-200),峰值波长395nm、照射强度7W/cm2且累积光量2.1J/cm2的条件下实施基于JIS K6941的紫外线固化树脂的固化收缩率测定,算出组合物的固化收缩率。
将紫外线的照射条件变更为照射强度3W/cm2且累积光量0.9J/cm2,除此以外,同样地操作,算出组合物的固化收缩率。
算出通过上述得到的两个固化收缩率之差的绝对值。
(6)条纹不均
在通过等离子体CVD法于表面形成有氮氧化硅膜(SiON膜)的石英玻璃片(尺寸50mm×25mm×1mm)之上涂布组合物而制作厚度10μm的涂膜。在大气气氛下,使用Ushio电机制的型号Unijet E075IIHD(峰值波长395nm),在照射强度5W/cm2、且累积光量3000mJ/cm2的条件下向该涂膜照射紫外线,使其固化,得到固化膜。
目视观察固化膜的表面,将在固化膜未确认到条纹状的凹凸的情况评价为“A”,将在固化膜的表面的小于10%的区域确认到条纹状的凹凸的情况评价为“B”,将在固化膜的表面的10%以上的区域确认到条纹状的凹凸的情况评价为“C”。
【表1】
Claims (15)
1.一种紫外线固化性树脂组合物,其含有光聚合性化合物A和光聚合引发剂B,
由所述紫外线固化性树脂组合物制作厚度10μm的涂膜,以照射强度7W/cm2且累积光量2.1J/cm2的条件对所述涂膜照射峰值波长为385nm~405nm的波长区域中的任意波长区域的紫外线的情况下的固化收缩率、与以照射强度3W/cm2且累积光量0.9J/cm2的条件照射所述紫外线的情况下的固化收缩率之差的绝对值为2个百分点以下。
2.根据权利要求1所述的紫外线固化性树脂组合物,其中,由所述紫外线固化性树脂组合物制作厚度10μm的涂膜,以照射强度3W/cm2且累积光量0.9J/cm2的条件对所述涂膜照射峰值波长395nm的紫外线的情况下的所述光聚合性化合物A的反应率为80%以上。
3.根据权利要求1或2所述的紫外线固化性树脂组合物,其中,所述光聚合性化合物A含有自由基聚合性化合物A1。
4.根据权利要求3所述的紫外线固化性树脂组合物,其中,所述自由基聚合性化合物A1含有丙烯酸系化合物Y。
5.根据权利要求1或2所述的紫外线固化性树脂组合物,其中,所述光聚合引发剂B含有具有光漂白性的光聚合引发剂B3,所述光聚合引发剂B3相对于所述光聚合引发剂B的百分比为50质量%以上。
6.根据权利要求1或2所述的紫外线固化性树脂组合物,其中,所述光聚合引发剂B含有波长405nm的光的吸光系数为5ml/g·cm以上的光聚合引发剂B4,所述光聚合引发剂B4相对于所述光聚合引发剂B的百分比为50质量%以上。
7.根据权利要求1或2所述的紫外线固化性树脂组合物,其还含有敏化剂C,所述敏化剂C相对于所述紫外线固化性树脂组合物的百分比为0.05质量%以上。
8.根据权利要求1或2所述的紫外线固化性树脂组合物,其还含有流平剂D,所述流平剂D相对于所述紫外线固化性树脂组合物的百分比为0.1质量%以上。
9.根据权利要求1或2所述的紫外线固化性树脂组合物,其用于制作使光源发出的光透过的光学部件。
10.根据权利要求1或2所述的紫外线固化性树脂组合物,其通过喷墨法成形。
11.根据权利要求1或2所述的紫外线固化性树脂组合物,其25℃下的粘度和40℃下的粘度中的至少一者为30mPa·s以下。
12.一种光学部件,其包含权利要求1~11中任一项所述的紫外线固化性树脂组合物的固化物。
13.一种光学部件的制造方法,其包括:在利用喷墨法将权利要求1~11中任一项所述的紫外线固化性树脂组合物成形后,对所述紫外线固化性树脂组合物照射紫外线而使其固化。
14.一种发光装置,其具备光源和使所述光源发出的光透过的光学部件,所述光学部件包含权利要求1~11中任一项所述的紫外线固化性树脂组合物的固化物。
15.一种发光装置的制造方法,其是制造具备光源和使所述光源发出的光透过的光学部件的发光装置的方法,
所述制造方法包括通过权利要求13所述的方法来制造所述光学部件的步骤。
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