CN114316628A - 一种高提升力的单偶氮分散染料、制备以及应用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高提升力的单偶氮分散染料、制备以及应用方法,此高提升力的单偶氮分散染料的化合物如通式(I)所示:通式中:R1、R2为C1~C4烷基,R3为氢、甲基、乙基、‑NHCOCH3或‑NHCOCH2CH3,m、n各自独立地为1~6的正整数。D结构如式(2)、式(3)、式(4)、式(5)所示的其中一种,其中,R4为H、Cl、Br、‑NO2或‑CN,R5为H、Cl、Br或‑CN。此单偶氮分散染料具有良好的染色应用性能,在涤纶及涤氨纤维上能获得较好的染色深度、染色牢度,并具有优异的染色提升力。
Description
技术领域
本发明涉及分散染料技术领域,尤其是涉及一种高提升力的单偶氮分散染料、制备以及应用方法。
背景技术
分散染料是一类分子结构简单、不含可电离的水溶性基团的疏水性染料,主要用于聚酯纤维及其混纺织物的染色和印花,还可用于醋酯纤维、聚酰胺纤维等纺织品的染色。
近年来,高性能的分散染料产品所占市场份额逐渐提高,特别是在一些对染料性能要求较高的运动、旅游等相关产品领域。专利US5550217公开了一类耐热迁移的分散染料,这类染料应用于聚酯纤维类纺织品的染色,可获得较高的染色牢度及优良的综合性能。但在染色应用中发现,这类染料的提升力仍不够优秀,在染深浓色时表现得尤为明显。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明的目的是提供一种高提升力的单偶氮分散染料、制备以及应用方法,此单偶氮分散染料具有良好的染色应用性能,在涤纶及涤氨纤维上能获得较好的染色深度、染色牢度,并具有优异的染色提升力。
本发明的上述发明目的是通过以下技术方案得以实现的:
一种高提升力的单偶氮分散染料,所述的单偶氮分散染料化合物如通式 (I)所示:
通式中:R1、R2为C1~C4烷基,R3为氢、甲基、乙基、-NHCOCH3或 -NHCOCH2CH3,m、n各自独立地为1~6的正整数;
D结构如式(2)、式(3)、式(4)、式(5)所示的其中一种,其中,R4 为H、Cl、Br、-NO2或-CN,R5为H、Cl、Br或-CN。
本发明在一较佳示例中可以进一步配置为:所述的单偶氮分散染料,包括如式(I)所示的变化m、n值而得的至少两种或两种以上的染料化合物,且其中一种为m=1和n=1的如式(I)所示的染料化合物、另一种为m+n=3的如式(I)所示的染料化合物。
本发明在一较佳示例中可以进一步配置为:所述的单偶氮分散染料,是由式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)所示的一种重氮组份化合物与式(VI) 所示的至少两种或两种以上的偶合组份化合物经重氮偶合反应制得的单偶氮化合物。
本发明在一较佳示例中可以进一步配置为:所述的单偶氮分散染料,其偶合组份化合物为式(VIa)、式(VIb)、式(VIc)所示的化合物。
本发明在一较佳示例中可以进一步配置为:所述的单偶氮分散染料,其组成为:如通式(I)所示的一种化合物(m+n=2)的重量含量为60%-98%。
本发明在一较佳示例中可以进一步配置为:所述的单偶氮分散染料,其组成为:如通式(I)所示的一种化合物(m+n=3)的重量含量为2%-28%。
本发明在一较佳示例中可以进一步配置为:所述的单偶氮分散染料,其组成为:如通式(I)一种化合物(m+n≥4)的重量含量为0%-12%。
一种高提升力的单偶氮分散染料的制备方法,将式(II)、式(III)、式 (IV)、式(V)所示的其中一种化合物按已知的方法在一定的温度下、于一定浓度的酸液中用重氮化试剂进行重氮化反应,然后将得到的重氮化合物与式 (VI)所示的化合物按已知的方法经偶合反应而得。
本发明在一较佳示例中可以进一步配置为:式(VI)化合物的混合物的制备方法包括以下步骤:在芳胺、氯乙酸酯、纯碱、溴化钠的混合反应体系中加入适量的氯乙酸钠及/或水,升温至反应温度保温一段时间完成反应。
一种高提升力单偶氮分散染料的应用方法,所述的单偶氮分散染料,在进行染色和印花应用前,加入助剂进行分散;
将式(I)所示的染料与助剂、水按一定比例混合进行研磨分散,制成液体分散染料商品或经喷雾干燥而成分散染料商品,其中助剂与原染料重量之比为(0.6~5):1。
综上所述,本发明的有益技术效果为:
本发明所述的单偶氮分散染料,符合现有环保和生态要求,可以应用于疏水性纤维制品特别是含有聚酯纤维制品的染色和印花。所得到的染色制品具有上染率高、染深性好、提升力优、染色牢度优异、匀染性好等特点。所提及的纤维制品可为任何形式,如纤维、纱线、无纺织物、梭织物或针织物。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明展示高提升力的单偶氮分散染料的化学通式图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明作进一步详细说明,但本发明并不受其限制。下列实施例中所用的原料和试剂除特别说明之外,均市售可得;未注明具体条件的实验方法,通常按照常规条件,或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1:
在反应瓶中加入间乙酰氨基苯胺7.5g、氯乙酸甲酯16g,搅拌加入氯乙酸钠0.6g、水0g、纯碱6.6g、溴化钠1.2g,升温至95-98℃,保温反应2h。减压蒸馏除去多余的氯乙酸甲酯,然后加入30mL水,分层,下层油相即为式(VI) 所示的化合物,其中不同m、n值的化合物所占质量百分比列在表1中。
实施例2~10:
参照实施例1的方法,制备实施例2~10的化合物,如表1所示。
表1
实施例11~12:
参照实施例1的方法,在反应瓶中加入间甲苯胺5.4g、氯乙酸甲酯16g、纯碱6.6g、溴化钠1.2g及氯乙酸钠,制备实施例11~12的化合物,如表1所示。
实施例13~14:
参照实施例1的方法,在反应瓶中加入苯胺4.7g、氯乙酸甲酯16g、纯碱 6.6g、溴化钠1.2g及氯乙酸钠、水,制备实施例13~14的化合物,如表1所示。
实施例15:
在烧瓶中加入98%浓硫酸12g、40%亚硝酰硫酸16.4g,开始搅拌,保持温度20-25℃,加入2,4-二硝基苯胺9.2g,加完后继续在此温度保持3h,完成重氮化反应。
在偶合容器中加入水100mL、氨基磺酸0.2g,搅拌溶解后,冰水浴降温至 0-5℃,均匀滴加上述重氮液和实施例1制备的化合物溶液进行偶合反应,偶合完成后继续搅拌2h,过滤、水洗得到染料滤饼23.6g。所得染料的最大吸收波长λmax列于表2中。
实施例16~24:
参照实施例15的方法,分别选取其他重氮组份化合物进行重氮化反应,并与表1中所示的偶组化合物进行偶合反应,制备实施例16~24的染料,如表 2、表3所示,所得染料的最大吸收波长λmax列于表的最右列。
表2
实施例 | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | 偶合组份 | λmax/nm |
15 | -CH<sub>3</sub> | -CH<sub>3</sub> | -NHCOCH<sub>3</sub> | -NO<sub>2</sub> | -H | 实施例1 | 501 |
16 | -CH<sub>3</sub> | -CH<sub>3</sub> | -H | -H | -H | 实施例14 | 473 |
17 | -CH<sub>3</sub> | -CH<sub>3</sub> | -CH<sub>3</sub> | -Cl | -H | 实施例11 | 479 |
18 | -CH<sub>3</sub> | -CH<sub>3</sub> | -NHCOCH<sub>3</sub> | -CN | -Br | 实施例5 | 533 |
19 | -CH<sub>3</sub> | -CH<sub>3</sub> | -CH<sub>3</sub> | -Br | -Cl | 实施例7 | 428 |
20 | -CH<sub>3</sub> | -CH<sub>3</sub> | -NHCOCH<sub>3</sub> | -NO<sub>2</sub> | -Br | 实施例9 | 512 |
21 | -CH<sub>3</sub> | -CH<sub>3</sub> | -NHCOCH<sub>3</sub> | -H | -CN | 实施例10 | 507 |
表3
实施例25:
取实施例15中制得的染料10g,加入15g分散剂MF、35g水,于砂磨机中研磨分散,制成商品分散染料。
将上述商品分散染料在130℃对聚酯纤维布进行浸染染色,保温时间为50 分钟,染色浓度为0.5%~4%(o.w.f.)。染色完成后于80℃进行还原清洗,时间为20分钟。
按国标GB/T 2397-2012测定染料的提升力,采用国标GB/T 3921-2008、 GB/T3920-2008、GB/T 8427-2019、GB/T 5718-1997分别测试其染色布样的耐水洗、耐摩擦、耐光色牢度及升华色牢度。测试结果见表4。
对比例:
取式(VII)所示的分散染料重复实施例25的砂磨、染色和性能测试方法。测试结果见表4。
表4
由表4中结果可知,本发明所述的单偶氮分散染料比式(VII)所示的单一结构的染料具有更好的提升力,各项牢度性能则与式(VII)所示的单一结构的染料相近。
参照图1,为一种高提升力的单偶氮分散染料,所述的单偶氮分散染料化合物如通式(I)所示:
通式中:R1、R2为C1~C4烷基,优选为甲基、乙基或烯丙基,更优选为甲基;
R3为氢、甲基、乙基、-NHCOCH3或-NHCOCH2CH3,优选为-NHCOCH3、甲基或氢;
m、n各自独立地为1~6的正整数;
D结构如式(2)、式(3)、式(4)、式(5)所示的其中一种,其中,R4 为H、Cl、Br、-NO2或-CN,R5为H、Cl、Br或-CN。
其中,所述的单偶氮分散染料,包括如式(I)所示的变化m、n值而得的至少两种或两种以上的染料化合物,且其中一种为m=1和n=1的如式(I)所示的染料化合物、另一种为m+n=3的如式(I)所示的染料化合物。
进一步的,所述的单偶氮分散染料,是由式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)所示的一种重氮组份化合物与式(VI)所示的至少两种或两种以上的偶合组份化合物经重氮偶合反应制得的单偶氮化合物。
式(II)和式(VI)中的R1、R2、R3、R4、R5、m和n与式(I)中规定的含义相同。
所述的单偶氮分散染料,其偶合组份化合物为式(VIa)、式(VIb)式(VIc) 所示的化合物。
所述的单偶氮分散染料,其组成为:如通式(I)所示的一种化合物(m+n=2) 的重量含量为60%-98%,优选为70%~97%,更优选为80%~96%。
所述的单偶氮分散染料,其组成为:如通式(I)所示的一种化合物(m+n=3) 的重量含量为2%-28%,优选为3%~22%,更优选为4%~15%。
所述的单偶氮分散染料,其组成为:如通式(I)一种化合物(m+n≥4) 的重量含量为0%-12%,优选为0%~8%,更优选为0%~5%。
一种高提升力的单偶氮分散染料的制备方法,将式(II)、式(III)、式 (IV)、式(V)所示的其中一种化合物按已知的方法在一定的温度下、于一定浓度的酸液中用重氮化试剂进行重氮化反应,然后将得到的重氮化合物与式 (VI)所示的化合物按已知的方法经偶合反应而得。
所述的单偶氮分散染料,其所用的重氮组份化合物(II)~(V)均是已知的,很容易市购得到;偶合组份(VI)所示的化合物可以用熟知的方法制备。
其中,式(VI)化合物的混合物的制备方法包括以下步骤:在芳胺、氯乙酸酯、纯碱、溴化钠的混合反应体系中加入适量的氯乙酸钠及/或水,升温至反应温度保温一段时间完成反应。
一种高提升力单偶氮分散染料的应用方法,所述的单偶氮分散染料,在进行染色和印花应用前,加入助剂进行分散。其中,所述助剂为分散染料常用的分散剂、扩散剂及表面活性剂等,优选包括下列之一或其混合物:萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物、分散剂MF(甲基萘磺酸甲醛缩合物)、基于EO的非离子型表面活性剂,更优选为分散剂MF、木质素磺酸钠。
将式(I)所示的染料与助剂、水按一定比例混合进行研磨分散,制成液体分散染料商品或经喷雾干燥而成分散染料商品,其中助剂与原染料重量之比为(0.6~5):1。
本实施例的实施原理为:本发明所述的单偶氮分散染料,符合现有环保和生态要求,可以应用于疏水性纤维制品特别是含有聚酯纤维制品的染色和印花。所得到的染色制品具有上染率高、染深性好、提升力优、染色牢度优异、匀染性好等特点。所提及的纤维制品可为任何形式,如纤维、纱线、无纺织物、梭织物或针织物。
本具体实施方式的实施例均为本发明的较佳实施例,并非依此限制本发明的保护范围,故:凡依本发明的结构、形状、原理所做的等效变化,均应涵盖于本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种高提升力的单偶氮分散染料,其特征在于:所述的单偶氮分散染料化合物如通式(I)所示:
通式中:R1、R2为C1~C4烷基,R3为氢、甲基、乙基、-NHCOCH3或-NHCOCH2CH3,m、n各自独立地为1~6的正整数;
D结构如式(2)、式(3)、式(4)、式(5)所示的其中一种,其中,R4为H、Cl、Br、-NO2或-CN,R5为H、Cl、Br或-CN。
2.根据权利要求1所述的一种高提升力的单偶氮分散染料,其特征在于:所述的单偶氮分散染料,包括如式(I)所示的变化m、n值而得的至少两种或两种以上的染料化合物,且其中一种为m=1和n=1的如式(I)所示的染料化合物、另一种为m+n=3的如式(I)所示的染料化合物。
3.根据权利要求1所述的一种高提升力的单偶氮分散染料,其特征在于:所述的单偶氮分散染料,是由式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)所示的一种重氮组份化合物与式(VI)所示的至少两种或两种以上的偶合组份化合物经重氮偶合反应制得的单偶氮化合物。
4.根据权利要求1所述的一种高提升力的单偶氮分散染料,其特征在于:所述的单偶氮分散染料,其偶合组份化合物为式(VIa)、式(VIb)、式(VIc)所示的化合物。
5.根据权利要求1所述的一种高提升力的单偶氮分散染料,其特征在于:所述的单偶氮分散染料,其组成为:如通式(I)所示的一种化合物(m+n=2)的重量含量为60%-98%。
6.根据权利要求1所述的一种高提升力的单偶氮分散染料,其特征在于:所述的单偶氮分散染料,其组成为:如通式(I)所示的一种化合物(m+n=3)的重量含量为2%-28%。
7.根据权利要求1所述的一种高提升力的单偶氮分散染料,其特征在于:所述的单偶氮分散染料,其组成为:如通式(I)一种化合物(m+n≥4)的重量含量为0%-12%。
8.一种高提升力的单偶氮分散染料的制备方法,其特征在于:将式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)所示的其中一种化合物按已知的方法在一定的温度下、于一定浓度的酸液中用重氮化试剂进行重氮化反应,然后将得到的重氮化合物与式(VI)所示的化合物按已知的方法经偶合反应而得。
9.根据权利要求8所述的一种高提升力单偶氮分散染料的制备方法,其特征在于:式(VI)化合物的混合物的制备方法包括以下步骤:在芳胺、氯乙酸酯、纯碱、溴化钠的混合反应体系中加入适量的氯乙酸钠及/或水,升温至反应温度保温一段时间完成反应。
10.一种高提升力单偶氮分散染料的应用方法,其特征在于:所述的单偶氮分散染料,在进行染色和印花应用前,加入助剂进行分散;
将式(I)所示的染料与助剂、水按一定比例混合进行研磨分散,制成液体分散染料商品或经喷雾干燥而成分散染料商品,其中助剂与原染料重量之比为(0.6~5):1。
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