CN114316132A - 一种乳液聚合合成功能性聚合物微球的方法 - Google Patents
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Abstract
发明涉及一种乳液聚合合成功能性聚合物微球的方法,具体的一种功能性聚丙烯酰胺类微球的制备方法,可实现寡核苷酸高效定量固载。本发明将水溶性单体丙烯酰胺类单体、交联剂双丙烯酰胺类单体、功能性丙烯酰胺类单体和辅助添加剂的水溶液作为水相,有机溶剂和表面活性剂的混合液作为油相,通过乳化机制备成乳液。应用自由基聚合方法,以乳液聚合方式共聚交联形成聚丙烯酰胺类功能性微球,并通过微球携带的叠氮基团与寡核苷酸分子内的炔基基团之间点击反应实现寡核苷酸定量固载。本发明提供一种乳液聚合制备功能性高分子微球的制备方法,操作简单,工艺稳定,适合规模化生产,同时微球具有良好的生物相容性和寡核苷酸定量固载。
Description
技术领域
本发明公开一种乳液聚合合成功能性聚合物微球的方法,属于基因测序领域。
背景技术
生物活性负载性微球(Microsphere)为粒径在50nm~2mm之间的球形颗粒,带有反应性基团如-NH 2,-COOH,-SH等。微球由于具有较小的尺寸而致使其具有明显的表面效应如材料的亲和性好、生物相容性好、以及在生物体内易吸收、易游走等特性,已广泛的应用于细胞学、免疫学、微生物学、分子生物学以及临床诊断与治疗以及高通量基因检测等众多领域。
在微球用于高通量基因检测分析某些核酸序列的方法中,依赖于微球的尺寸分布在1μm左右、高度均匀分散以及微球对于核酸链的负载量。然后,可通过本领域公知的许多不同的方法来确定负载的核酸链的序列。在某些微球用于核酸测序方法中,程序包括用带测序的核酸样本通过领域内公知的许多方法与微球相应的反应基团快速高效结合,实现负载;将负载核酸的微球引入流动池的通道中,并进入相应的反应微坑道,孵育固定的时间,产生始终能够支持扩增和测序在内的所有下游化学处理步骤。本发明公开一种乳液聚合合成功能性聚合物微球的方法,微球内部结构稳定,特别适合于核酸检测。
发明内容
本发明公开一种乳液聚合合成功能性聚合物微球的方法,其特征在于包含以下步骤,
方法1步骤
(1)有机溶剂和表面活性剂按照不同比例配制成油相;
(2)将水溶性丙烯酰胺类单体、交联剂双丙烯酰胺类单体、功能性丙烯酰胺类单体、辅助添加剂共同溶于水中,作为水相;
(3)向步骤(2)水相中加入水溶性引发剂,配置成含有水溶性引发剂水相;
(4)步骤(1)中油相和步骤(3)中含有水溶性引发剂水相按照不同比例混合,用乳化机制备成含有水溶性引发剂乳液;
(5)步骤(4)中含有水溶性引发剂乳液氩气除氧后,从室温升至设定的反应温度,经自由基引发聚合反应得到功能性聚丙烯酰胺类微球;
(6)在亚铜离子和配体共同催化下,通过聚丙烯酰胺类微球含有的叠氮基团与寡核苷酸分子上的炔基基团二者之间的点击反应,可实现寡核苷酸高效定量固载。
方法2步骤
(1)有机溶剂和表面活性剂按照不同比例配制成油相;
(2)将水溶性丙烯酰胺类单体、交联剂双丙烯酰胺类单体、功能性丙烯酰胺类单体、辅助添加剂共同溶于水中,作为水相;
(3)油溶性引发剂溶解于步骤(1)油相,配制成引发剂油相溶液;
(4)步骤(1)中油相和步骤(2)水相按照不同比例混合,用乳化机制备成乳液;
(5)向步骤(4)中乳液加入一定比例步骤(3)中的引发剂油相溶液,配置成含有油溶性引发剂乳液,氩气除氧后,从室温升至设定的反应温度,经自由基引发聚合反应得到功能性聚丙烯酰胺类微球;
(6)在亚铜离子和配体共同催化下,通过聚丙烯酰胺类微球含有的叠氮基团与寡核苷酸分子上的炔基基团二者之间的点击反应,可实现寡核苷酸高效定量固载。
根据优选的实施方式,方法1步骤(1)中,所述油相为有机溶剂和表面活性剂混合溶液。有机溶剂和表面活性剂的质量比为20:1~10:1,有机溶剂为碳酸二乙基己酯,矿物油,棕榈酸异丙基酯、正己烷、正庚烷等的两种及以上,表面活性剂为Abil WE09、EM90、EM180、Span80、Span60、Tween80、Tween20、Triton-X100等的一种及以上。
根据优选的实施方式,方法1步骤(2)中所述的水溶性丙烯酰胺类单体丙烯酰胺、羟乙基丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺;交联剂双丙烯酰胺类单体为N,N-亚甲基双丙烯酰胺、N,N’-(1,2-二羟乙烯)二丙烯酰胺、二丙烯酰胺基聚乙二醇等,功能性丙烯酰胺类单体是修饰叠氮基团、修饰生物素类似基团的丙烯酰胺类单体等;辅助添加剂包括无机盐(氯化盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐等)、所述无机盐浓度在0.05-1M,高分子辅料(聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇,聚乙烯醇、海藻酸、琼脂糖、葡聚糖等),所述高分子辅料分子量在5000-50000,高分子辅料与丙烯酰胺类单体物质的量比为0.1~0.5;功能性丙烯酰胺单体与丙烯酰胺类单体物质的量比为0.01~0.1;丙烯酰胺类交联剂与丙烯酰胺类单体物质的量比为0.01~0.1;
根据优选的实施方式,方法1步骤(3)中加入水溶性自由基引发剂是过硫酸钾、过硫酸钠、偶氮二异丁脒盐酸盐或过硫酸铵等;所述的自由基引发剂物质的量与丙烯酰胺类单体物质的量量比0.005~0.02;
根据优选的实施方式,步骤(4)中,所述的水相与油相体积比0.01~0.5。所述的乳化机为FLUKO FA25高剪切分散机、Silverson L5M-A高剪切分散机、IKA ULTRA-TURRAXUTTD控制型试管分散混匀匀浆、球磨一体机、SPG膜乳化机等,乳化转速控制在100-30000r/min,乳化体积5-1000ml,乳化时间0.1-24h;
根据优选的实施方式,方法1步骤(5)中所述除氧时间在10-40min;所述聚合温度为50-90摄氏度,聚合反应时间为0.5~6小时,聚合反应搅拌速度为50~500r/min;所述加热方式包括气浴摇床,加热磁力搅拌器、烘箱等;
根据优选的实施方式,方法1,步骤(6)中聚合物微球通过“点击”化学定量结合寡核苷酸,所述的“点击”化学指的是通过微球携带的叠氮基团与寡核苷酸分子内炔基基团之间的点击反应实现寡核苷酸高效定量固载。
根据优选的实施方式,方法2步骤(1)中,所述油相为有机溶剂和表面活性剂混合溶液。有机溶剂和表面活性剂的质量比为20:1~10:1,有机溶剂为碳酸二乙基己酯,矿物油,棕榈酸异丙基酯、正己烷、正庚烷等的两种及以上,表面活性剂为Abil WE09、EM90、EM180、Span80、Span60、Tween80、Tween20、Triton-X100等的一种及以上。
根据优选的实施方式,方法2步骤(2)中,所述的水溶性丙烯酰胺类单体丙烯酰胺、羟乙基丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺;交联剂双丙烯酰胺类单体为N,N-亚甲基双丙烯酰胺、N,N’-(1,2-二羟乙烯)二丙烯酰胺、二丙烯酰胺基聚乙二醇等,功能性丙烯酰胺类单体是修饰叠氮基团、修饰生物素类似基团的丙烯酰胺类单体等;辅助添加剂包括无机盐(氯化盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐等)、所述无机盐浓度在0.05-1M,高分子辅料(聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇,聚乙烯醇、海藻酸、琼脂糖、葡聚糖等),所述高分子辅料分子量在5000-50000,高分子辅料与丙烯酰胺类单体物质的量比为0.1~0.5;功能性丙烯酰胺单体与丙烯酰胺类单体物质的量比为0.01~0.1;丙烯酰胺类交联剂与丙烯酰胺类单体物质的量比为0.01~0.1;
根据优选的实施方式,向方法2步骤(3)中加入油溶性自由基引发剂;所述的油溶性自由基引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、偶氮二异丁酸二甲酯、过氧化苯甲酰等,引发剂用量与丙烯酰胺类单体物质的量量比0.005~0.01;
根据优选的实施方式,方法2步骤(4)中,所述的水相与油相体积比0.01~0.5。所述的乳化机为FLUKO FA25高剪切分散机、Silverson L5M-A高剪切分散机、IKA ULTRA-TURRAX UTTD控制型试管分散混匀匀浆、球磨一体机、SPG膜乳化机等,乳化转速控制在100-30000r/min,乳化体积5-1000ml,乳化时间0.1-24h;
根据优选的实施方式,方法2步骤(5)中加入一定比例引发剂油相溶液,所述引发剂油相溶液和乳液体积比为0.02-1.0;所述除氧时间在10-40min;所述聚合温度为50-90摄氏度,聚合反应时间为0.5~6小时,聚合反应搅拌速度为50~500r/min;所述加热方式包括气浴摇床,加热磁力搅拌器、烘箱等;
根据优选的实施方式,法2步骤(6)中聚合物微球通过“点击”化学定量结合寡核苷酸,所述的“点击”化学指的是通过微球携带的叠氮基团与寡核苷酸分子内炔基基团之间的点击反应实现寡核苷酸高效定量固载。
本发明提供一种寡核苷酸固载聚合物微球,其特征在于,根据前面所述的方法制备。本发明有如下显著优点:(1)乳液聚合微球内部结构稳定、储存条件温和、储存效期长;(2)与其它制备功能性聚合物微球相比,乳液聚合制备功能性聚合微球内部低聚物含量低,降低低聚物对后续实验影响,拓宽应用领域。(3)乳液聚合操作简易,易实现功能性聚合物微球的快速大批量制备;(4)乳液聚合制备功能性聚合物微球应用范围广,特别在体外检测领域(如核酸序列检测等)作为原材料起着重要作用;(5)单次点击反应可制备具有多种不同寡核苷酸序列的微球,可用于具有目标核酸序列分子的快速捕获检测。
附图说明
图1.化合物A B C的结构式,其中R=H或CH3 n=2-10,m=1-20,k=10-100;
图2.实施例2乳液聚合方法制备功能性聚合物微球扫描电镜效果图;
图3.实施例2乳液聚合方法制备功能性聚合物微球动态光散射测试效果图;
图4.实施例3乳液聚合制备的功能性聚合物微球固载带荧光素修饰寡聚核苷酸荧光图;
图5.实施例3微球固载寡聚核苷酸荧光强度与炔基修饰寡核苷酸浓度关系图。
具体实施方式
为了进一步说明本发明的核心内容,现将本发明用下面的例子作为说明。实施例是为了进一步解释发明内容部分,并不对于本发明造成限制。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
各种不同功能性丙烯酰胺类单体结构式如图1所述,化合物A为不同重复亚甲基单元具有疏水性叠氮功能性丙烯酰胺类单体结构图,化合物B为不同重复乙二醇单元具有亲水性叠氮功能性丙烯酰胺类单体结构图,化合物C不同重复乙二醇单元生物素功能丙烯酰胺类单体结构图。
实施例1
乳液聚合制备功能性聚合物微球
实验过程:
1)油相配制:称量200ml棕榈酸异丙酯、EM 180 15g,磁力搅拌混匀30min;
2)水相配制:称量丙烯酰胺600mg、N,N-二甲基双丙烯酰胺30mg、生物素修饰聚乙二醇丙烯酰胺12mg、功能性丙烯酰胺叠氮单体150mg、氯化钠45mg聚乙烯吡咯烷酮150mg过硫酸钾27mg溶于5mL超纯水中;
3)在50ml离心管中加入30ml油相和5mL水相,混匀。高剪切分散乳化机FA-25C档乳化20min;
4)除氧:乳化后将乳液加入带磁子的100ml单口瓶中,胶塞密封,通入Ar排氧15min;
5)反应:此时反应体系为氩气保护状态;放入90℃的油浴中,搅拌400rpm,反应2h。反应结束后直接放入冰浴中淬灭30min;
6)破乳:10mL乳液快速离心,弃上清。加20mL破乳剂,混匀,离心(15000rpm、5min),弃上清;再加20mL破乳剂,重新分散,混匀,离心,弃上清,重复三次;用纯水定体积10mL,即得到功能性聚合物微球。
实施例2
乳液聚合制备功能性聚合物微球
实验过程:
1)油相配制:配制365ml TEGOSOFT DEC、100ml mineral oil、35g Abil WE09,磁力搅拌混匀30min;
2)水相配制:称量丙烯酰胺680mg、N,N-二甲基双丙烯酰胺33mg生物素修饰聚乙二醇丙烯酰胺14mg、功能性丙烯酰胺叠氮单体160mg氯化钠90mg聚乙二醇200mg溶于5mL超纯水中;
3)引发剂油相溶液配制:称取500mg偶氮二异丁腈溶于50mL油相配制成引发剂油相溶液;
4)在50ml离心管中加入27ml油相和3mL水相溶液,混匀,冰浴放置5min。在冰浴中,高剪切乳化机D档乳化10min;
5)除氧:乳化后将30mL乳液和3mL引发剂油相溶液加入带磁子的100ml单口瓶中,胶塞密封,冰浴中通入氩气排氧15min;
6)反应:此时反应体系为氩气保护状态;放入80℃的油浴中,搅拌200rpm,反应3h。反应结束后直接放入冰浴中淬灭30min;
7)破乳:10mL乳液快速离心,弃上清。加20mL破乳剂,混匀,离心(15000rpm、5min),弃上清;再加20mL破乳剂,重新分散,混匀,离心,弃上清,重复三次;用纯水定体积10mL,即得到功能性聚合物微球。
8)聚合物微球通过扫描电镜和动态光散射表征,表征结果如图2图3所示。图2扫描电镜图显示功能性聚合物微球粒径分布均一,平均粒径约900nm,图3显示微球动态光散射测试结果粒径约850nm,动态光散射测试数值与扫描电镜测试粒径结果相符。
实施例3
乳液聚合制备功能性聚合物微球
1)油相配制:配制100ml矿物油、4.5ml tween80、0.4mL span80,100ul TrixonX-100磁力搅拌混匀30min;
2)水相配制:称量丙烯酰胺319mg、N,N-二甲基双丙烯酰胺15mg生物素修饰聚乙二醇丙烯酰胺16mg、功能性丙烯酰胺叠氮单体125mg氯化钠45mg聚乙烯吡咯烷酮129mg溶于5mL超纯水中;
3)引发剂油相溶液配制:称取500mg偶氮氮二异丁腈溶于50mL连续相配制成引发剂油相溶液;
4)在100ml烧杯中加入80ml油相,将5mL水相加入SPG膜乳化器中,乳化压力200kPa乳化转速300r/min,乳化时间10h;
5)除氧:乳化后将32mL乳液和6.4mL引发剂油相溶液加入带磁子的100ml单口瓶中,胶塞密封,冰浴中通入氩气排氧15min;
6)反应:此时反应体系为氩气保护状态;放入70℃的气浴摇床中,搅拌200rpm,反应3h。反应结束后直接放入冰浴中淬灭30min;
7)破乳:10mL乳液快速离心,弃上清。加20mL破乳剂,混匀,离心(15000rpm、5min),弃上清;再加20mL破乳剂,重新分散,混匀,离心,弃上清,重复三次;用纯水定体积10mL,即得到目标功能性聚合物微球。
8)点击反应:乳液聚合制备功能性聚合物微球通过“点击”反应,连接带荧光素的寡核苷酸探针,通过荧光显微表征,测试结果如图4图5所示。荧光显微图图4显示微球粒径大小均一,通过荧光强度半峰宽计算,微球粒径1.2微米,粒径差异12%。乳液聚合制备的功能性聚合物微球与不同浓度(0.8-2.0M)炔基寡核苷酸点击化学反应,通过荧光显微镜测量固载微球的荧光强度(曝光条件:蓝光光强200曝光时间0.5s),寡核苷酸反应浓度与微球固载寡核苷酸荧光强度显示高度线性相关,线性方程y=724x,线性相关系数R2达到0.997。
本发明所介绍的乳液聚合方法,可实现功能性聚合物微球合成,乳液聚合单体调节范围广,制备的微球种类多,调节因素多,乳液聚合微球结构稳定储存条件温和,效期长。
本发明有如下显著优点:(1)乳液聚合微球内部结构稳定、储存条件温和、储存效期长;(2)与其它制备功能性聚合物微球相比,乳液聚合制备功能性聚合微球内部低聚物含量低,降低低聚物对后续实验影响,拓宽应用领域。(3)乳液聚合操作简易,易实现功能性聚合物微球的快速大批量制备;(4)乳液聚合制备功能性聚合物微球应用范围广,特别在体外检测领域(如核酸序列检测等)作为原材料起着重要作用;(5)单次点击反应可制备具有多种不同寡核苷酸序列的微球,可用于具有目标核酸序列分子的快速捕获检测。
Claims (10)
1.一种乳液聚合合成功能性聚合物微球的方法,包括如下步骤:
(1)有机溶剂和表面活性剂按照不同比例配制成油相;
(2)将水溶性丙烯酰胺类单体、交联剂双丙烯酰胺类单体、功能性丙烯酰胺类单体、辅助添加剂共同溶于水中,作为水相;
(3)向步骤(2)水相中加入水溶性引发剂,配置成含有水溶性引发剂水相;
(4)步骤(1)中油相和步骤(3)中含有水溶性引发剂水相按照不同比例混合,用乳化机制备成含有水溶性引发剂乳液;
(5)步骤(4)中含有水溶性引发剂乳液氩气除氧后,从室温升至设定的反应温度,经自由基引发聚合反应得到功能性聚丙烯酰胺类微球;
(6)在亚铜离子和配体共同催化下,通过聚丙烯酰胺类微球含有的叠氮基团与寡核苷酸分子上的炔基基团二者之间的点击反应,实现寡核苷酸高效定量固载。
2.一种乳液聚合合成功能性聚合物微球的方法,包括如下步骤:
(1)有机溶剂和表面活性剂按照不同比例配制成油相;
(2)将水溶性丙烯酰胺类单体、交联剂双丙烯酰胺类单体、功能性丙烯酰胺类单体、辅助添加剂共同溶于水中,作为水相;
(3)油溶性引发剂溶解于步骤(1)油相,配制成引发剂油相溶液;
(4)步骤(1)中油相和步骤(2)水相按照不同比例混合,用乳化机制备成乳液;
(5)向步骤(4)中乳液加入一定比例步骤(3)中的引发剂油相溶液,配置成含有油溶性引发剂乳液,氩气除氧后,从室温升至设定的反应温度,经自由基引发聚合反应得到功能性聚丙烯酰胺类微球;
(6)在亚铜离子和配体共同催化下,通过聚丙烯酰胺类微球含有的叠氮基团与寡核苷酸分子上的炔基基团二者之间的点击反应,实现寡核苷酸高效定量固载。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:步骤(1)中,所述油相为有机溶剂和表面活性剂混合溶液;有机溶剂和表面活性剂的质量比为100:1~10:1,有机溶剂为碳酸二乙基己酯,矿物油,棕榈酸异丙基酯,正庚烷等的一种及以上,表面活性剂为Abil WE09、EM90、EM180、Span80、Span60、Tween80、Tween20、Triton-X100中的一种或多种。
4.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:步骤(2)中所述的水溶性丙烯酰胺类单体是丙烯酰胺、羟乙基丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺;交联剂是双丙烯酰胺类单体为N,N-亚甲基双丙烯酰胺、N,N’-(1,2-二羟乙烯)二丙烯酰胺、二丙烯酰胺基聚乙二醇中的一种;功能性丙烯酰胺类单体是修饰叠氮基团、修饰生物素类似基团的丙烯酰胺类单体;辅助添加剂包括无机盐浓度在0.01-3M,高分子辅料分子量在1000-100000,高分子辅料与丙烯酰胺类单体物质的量比为0.0~1.0;功能性丙烯酰胺单体与丙烯酰胺类单体物质的量比为0.01~0.25;丙烯酰胺类交联剂与丙烯酰胺类单体物质的量比为0.01~0.1;
其中所述无机盐为氯化盐、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、磷酸盐中的一种或多种;
所述高分子辅料为聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇,聚乙烯醇、海藻酸、琼脂糖、葡聚糖中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:向步骤(3)中加入水溶性自由基引发剂如过硫酸钾、过硫酸钠、偶氮二异丁脒盐酸盐或过硫酸铵等;所述的自由基引发剂如过硫酸钾、过硫酸钠、偶氮二异丁脒盐酸盐或过硫酸铵等的引发剂物质的量与丙烯酰胺类单体物质的量量比0.001~0.1。
6.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:步骤(4)中,所述的水相与油相体积比0.01~0.5;所述的乳化机为FLUKO FA25高剪切分散机、Silverson L5M-A高剪切分散机、IKA ULTRA-TURRAX UTTD控制型试管分散混匀匀浆、球磨一体机、SPG膜乳化机;乳化转速控制在100-30000r/min,乳化体积5-1000ml,乳化时间0.1-24h。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:向步骤(5)中所述除氧时间在10-40min;所述聚合温度为50-90摄氏度,聚合反应时间为0.5~6小时,聚合反应搅拌速度为50~500r/min;所述加热方式包括气浴摇床,加热磁力搅拌器、烘箱等。
8.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:聚合物微球通过“点击”化学定量结合寡核苷酸,所述的“点击”化学指的是通过微球携带的叠氮基团与寡核苷酸分子内炔基基团之间的点击反应实现寡核苷酸高效定量固载。
9.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,向步骤(3)中加入油溶性自由基引发剂;所述的油溶性自由基引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、偶氮二异丁酸二甲酯、过氧化苯甲酰中的一种,引发剂物质的量与丙烯酰胺类单体物质的量量比0.0001~0.1。
10.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,向步骤(5)中加入一定比例引发剂油相溶液,所述引发剂油相溶液和乳液体积比为0.02-1.0;所述除氧时间在10-40min;所述聚合温度为50-90摄氏度,聚合反应时间为0.5~6小时,聚合反应搅拌速度为50~500r/min;所述加热的方式包括气浴摇床,加热磁力搅拌器、烘箱等。
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