CN114196375A - 热固化性有机硅组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种热固化性有机硅组合物,其即使在短时间内固化的情况下,也具有优异的粘接性和耐久性。通过包含(A)在分子链两末端具有至少两个烯基的聚有机硅氧烷、(B)在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷、(C)在分子链侧链上具有至少两个硅原子键合氢原子的聚有机硅氧烷、以及(D)固化反应用催化剂的热固化性有机硅组合物来解决上述问题。

Description

热固化性有机硅组合物
【技术领域】
本发明涉及一种热固化性有机硅组合物。更详细而言,本发明涉及一种在短时间的固化条件下显示出高粘接性的热固化性有机硅组合物的发明。此外,本发明还涉及一种包含该组合物的密封材料、以及由该密封材料密封的光半导体装置。
【背景技术】
与具有环氧基这样的有机官能团的有机化合物相比,有机硅组合物具有优异的热稳定性和光稳定性,因此被利用在广泛的产业领域中。通过氢化硅烷化反应而固化的固化性有机硅组合物具有优异的耐热性、耐寒性、电绝缘性等,因此被广泛地用于电气和电子用途。有机硅组合物特别被用于光耦合器、LED(发光二极管)、固体摄像元件等光半导体装置的粘接。
例如,在专利文献1中记载了一种用于电气和电子部件的密封或灌封的固化性有机硅组合物,其至少由以下成分构成:(A)一分子中具有至少两个烯基的有机聚硅氧烷;(B)一分子中具有至少两个硅原子键合氢原子的有机聚硅氧烷{相对于(A)成分中的烯基1摩尔,本成分中的硅原子键合氢原子可以为0.5-10摩尔的量);(C)氢化硅烷化反应用催化剂(催化量);(D)平均粒径为50μm以下的大致球状的二氧化硅微粉末{相对于(A)成分和(B)成分的总计100质量份含有200质量份以上};以及(E)平均纤维长度为1000μm以下、平均纤维直径为30μm以下的玻璃纤维{相对于(A)成分和(B)成分的总计100质量份含有25质量份以上},其中,(D)成分和(E)成分的合计的含量相对于(A)成分和(B)成分的总计100质量份为900质量份以下。
此外,在专利文献2中记载了一种具有可定制的官能特性的有机硅弹性体组合物,其包含A)粘液性有机硅流体和B)有机硅弹性体,其中,所述A)粘液性有机硅流体包含(1)氢化硅烷化反应产物和(2)载流体,所述(1)氢化硅烷化反应产物为(a)第一直链有机聚硅氧烷和(b)第二直链有机聚硅氧烷的氢化硅烷化反应产物,所述(a)第一直链有机聚硅氧烷包含(R1R2R3SiO1/2)单元和(R4R5SiO2/2)单元(式中,只要至少一个R1-R5为烯基,则R1-R5各自独立地为烃基),所述(a)第一直链有机聚硅氧烷包含不足1重量%的T单元和Q单元,所述(a)第一直链有机聚硅氧烷的聚合度为100-15000,所述(b)第二直链有机聚硅氧烷包含(R6R7R8SiO1/2)单元和(R9R10SiO2/2)单元(式中,只要至少一个R6-R10为氢原子,则R6-R10分别独立地为烃基、聚醚基、硅氧烷基或多元醇基),所述(b)第二直链有机聚硅氧烷含有不足1重量%的T单元和Q单元,所述(b)第二直链有机聚硅氧烷的聚合度为4-1000,所述(2)载流体选自有机硅流体、有机溶剂、有机油和它们的组合,所述(1)氢化硅烷化反应产物含有烯基或Si-H官能团,所述(1)氢化硅烷化反应产物相对于所述A)粘液性有机硅流体100重量份以3-30重量份的量存在,所述A)粘液性有机硅流体在施加了恒定地增大的剪切力时,呈现出在垂直方向观察到的增大的垂直应力,所述B)有机硅弹性体与所述(1)氢化硅烷化反应产物不同。
此外,在专利文献3中记载了一种含荧光体有机硅类组合物,其特征在于,其通过使具有烯基和/或氢化硅烷基的聚硅氧烷(a)、具有能够和(a)成分进行氢化硅烷化反应的氢化硅烷基或烯基的化合物(b)、以及根据需要在一分子中具有一个烯基或氢化硅烷基的有机硅化合物(a’)在荧光体的存在下进行氢化硅烷化反应而得到。
此外,在专利文献4中记载了一种固化性树脂组合物,其由(A)由分子内具有至少两个以上极性基团的有机酸、(B)聚硅氧烷组合物以及(C)氢化硅烷化催化剂构成。
【现有技术文献】
【专利文献】
专利文献1:日本特开2018-119167号公报
专利文献2:日本特表2017-523283号公报
专利文献3:日本特开2017-160453号公报
专利文献4:日本特开2016-186061号公报
【发明内容】
【发明所要解决的课题】
在将有机硅组合物用于LED这样的光半导体装置的密封材料时,为了实现高耐久性,需要粘接于金属和有机树脂等多种材料。用于该用途的有机硅制品通常通过固化性有机硅组合物的加热进行的加成反应而得到。
但是,通过加成反应固化而得到的典型的有机硅制品具有粘接性低且固化需要很长时间的问题。此外,以往的将固化性有机硅组合物在短时间内固化而得到的有机硅制品在高温高湿条件下无法得到充分的耐久性。因此,存在为了得到具有充分的耐久性的有机硅制品,而需要长时间地对固化性有机硅组合物进行固化的问题。
本发明的目的在于提供一种热固化性有机硅组合物,即使在短时间内固化的情况下,其固化物也能够在高温高湿下显示出优异的粘接性和耐久性。
本发明的另一目的在于提供一种包含本发明的热固化性有机硅组合物的密封材料。此外,本发明的又一个目的在于提供一种由本发明的密封材料密封的光半导体装置。
【用于解决课题的手段】
为了解决上述问题,本发明人进行了深入研究,结果出乎意料地地发现,通过将分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷、在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷和在分子链侧链上具有至少两个硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷组合,能够提供一种即使在短时间内固化的情况下也能够形成具有充分的耐久性的固化物的热固化性有机硅组合物,从而实现了本发明。
因此,本发明涉及一种热固化性有机硅组合物,其包含:
(A)分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷;
(B)在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷;
(C)在分子链侧链上具有至少两个硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷;以及
(D)固化反应用催化剂。
优选地,(C)成分的有机氢聚硅氧烷为直链状。
(A)成分的分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷优选
由以下结构式表示:R1R2 2SiO(R2 2SiO)nSiR1R2 2
式中,R1为烯基,R2各自独立地为烯基以外的一价烃基,n为5-1500的整数。
优选地,(B)成分的在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷由RSiO1/2表示的硅氧烷单元和RSiO4/2表示的硅氧烷单元构成。
本发明还涉及一种包含本发明所涉及的热固化性有机硅组合物的密封材料。
本发明还涉及一种光半导体装置,其由本发明所涉及的密封材料密封。
【发明效果】
根据本发明的热固化性有机硅组合物,通过短时间的加热,例如通过10分钟的加热而固化得到的固化物在高湿度条件下具有高粘接特性和耐久性。
【具体实施方式】
[热固化性有机硅组合物]
本发明所涉及的热固化性有机硅组合物包含:
(A)分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷;
(B)在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷;
(C)在分子链侧链上具有至少两个硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷;以及
(D)固化反应用催化剂。
下面,对本发明的热固化性有机硅组合物的各个成分进行详细说明。
(A)分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷
(A)成分为分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷。(A)成分可以包括一种分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷,也可以组合包括两种以上分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷。
(A)成分的分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷,优选
由结构式(I):R1R2 2SiO(R2 2SiO)nSiR1R2 2
表示,式(I)中,R1为烯基,R2各自独立地为烯基以外的一价烃基,n为5-1500的整数。
作为上述式(I)的R1的烯基,可以例举:乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基以及十二烯基等碳原子数2-12的烯基,优选为碳原子数2-6的烯基,特别优选为乙烯基。
作为上述式(I)的R2的烯基以外的一价烃基,例如可以例举:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳原子数1-12的烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等碳原子数6-20的芳基;苄基、苯乙基、苯丙基等碳原子数7-20的芳烷基;以及这些基团的氢原子部分或全部被氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子取代的基团,优选为碳原子数1-6的烷基,特别优选为甲基。
上述式(I)的n优选为10以上,更优选为25以上,进一步优选为50以上,首选为100以上,特别优选为300以上。此外,上述式(I)的n优选为1200以下,更优选为1000以下,更优选为800以下,首选为750以下,特别优选为700以下。
烯基在(A)成分的全部硅原子键合官能团中所占的量没有特别限定,例如相对于全部硅原子键合官能团的量为0.01摩尔%以上,优选为0.05摩尔%以上,更优选为0.1摩尔%以上,进一步优选为0.15摩尔%以上。此外,烯基在(A)成分的全部硅原子键合官能团中所占的量例如为5摩尔%以下,优选为3摩尔%以下,更优选为1摩尔%以下,进一步优选为0.5摩尔%以下。另外,烯基的个数可以通过例如傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR)、核磁共振(NMR)等分析法或以下滴定法求得。
对通过滴定法来定量各成分中的烯基量的方法进行说明。有机聚硅氧烷成分中的烯基含量可以通过通常称为威杰斯法的滴定方法来高精度地定量。原理如下所述。首先,使有机聚硅氧烷原料中的烯基与一氯化碘如式(1)所示那样进行加成反应。接着,通过式(2)所示的反应,使过量的一氯化碘与碘化钾反应而使碘游离。然后用硫代硫酸钠溶液滴定游离的碘。
式(1)CH2=CH-+2ICl→CH2I-CHCl-+ICl(过量)
式(2)ICl+KI→I2+KCl
可以根据滴定所需的硫代硫酸钠的量与另行制成的空白液的滴定量之差来定量成分中的烯基量。
(A)成分的分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷的量没有特别限定,但基于本发明所涉及的热固化性有机硅组合物中所含的全部有机聚硅氧烷成分的总质量,优选以20质量%以上,更优选以30质量%以上,进一步优选以40质量%以上,首选以50质量%以上,特别优选以60质量%以上包含其中。此外,(A)成分的分子链两末端烯基封端直链状有机聚硅氧烷,例如,基于全部有机聚硅氧烷成分的总质量,以90质量%以下的量,优选以80质量%以下的量,更优选以75质量%以下的量,进一步优选以70质量%以下的量包含其中。
(B)在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷
(B)成分为在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷。在本说明书中,树脂状有机聚硅氧烷是指分子结构中具有分支状或网状结构的有机聚硅氧烷。(B)成分可以包括一种在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷,也可以组合包括两种以上在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷。
在一个实施方式中,(B)成分的树脂状有机聚硅氧烷在其分子结构中包含至少一个由RSiO4/2表示的硅氧烷单元(Q单元)。(B)成分的树脂状有机聚硅氧烷在其分子结构中可以包含也可以不包含至少一个由RSiO3/2表示的硅氧烷单元(T单元),但优选不包含。在本发明的特定的实施方式中,(B)成分的树脂状有机聚硅氧烷可以为由RSiO1/2表示的硅氧烷单元(M单元)和由RSiO4/2表示的硅氧烷单元(Q单元)构成的MQ树脂。
(B)成分的树脂状有机聚硅氧烷优选
由平均单元式(II):(R3 3SiO1/2)a(R3 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e
表示,式(II)中,R3各自独立地为一价烃基,其中,R3中的至少两个为烯基,X为氢原子或烷基,0≤a<1,0≤b<1,0≤c<0.9,0≤d<0.9,0≤e≤0.2,a+b+c+d=1.0,且c+d>0。
在(B)成分的上述式(II)中,作为R3的一价烃基,可以列举;甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳原子数1-12的烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等碳原子数6-20的芳基;苄基、苯乙基、苯丙基等碳原子数7-20的芳烷基;乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基等碳原子数2-12的烯基;以及这些基团的氢原子部分或全部被氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子取代的基团。R3优选选自碳原子数1-6的烷基,特别是甲基,和碳原子数2-6的烯基,特别是乙烯基。
在(B)成分的式(II)中,X为氢原子或烷基。作为X的烷基,优选为碳原子数1-3的烷基,具体地,可以例举甲基、乙基和丙基。
在(B)成分的上述式(II)中,a优选为0.1≤a≤0.8的范围,更优选为0.2≤a≤0.7的范围,进一步优选为0.3≤a≤0.6的范围。在(B)成分的上述式(II)中,b优选为0≤b≤0.4的范围,更优选为0≤b≤0.2的范围,特别是0≤b≤0.1的范围。在(B)成分的上述式(II)中,c优选为0≤c≤0.4的范围,更优选为0≤c≤0.2的范围,特别是0≤c≤0.1的范围。在(B)成分的上述式(II)中,d优选为0.1≤d≤0.8的范围,更优选为0.2≤d≤0.7的范围,进一步优选为0.3≤d≤0.6的范围。
(B)成分的含烯基树脂状有机聚硅氧烷在分子链末端含有烯基。即,(B)成分的含烯基树脂状有机聚硅氧烷在由R3 3SiO1/2表示的硅氧烷单元(M单元)上具有烯基,D单元和/或T单元不包含烯基。
(B)成分的有机聚硅氧烷的分子量没有特别限定,例如以标准聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)可以为1000-100000的范围。另外,重均分子量(Mw)例如可以通过GPC进行测定。
(B)成分的由上述式(II)表示的含烯基树脂状有机聚硅氧烷在每一个分子中具至少两个烯基。烯基在(B)成分的全部硅原子键合官能团中所占的量没有特别限定,例如,相对于全部硅原子键合官能团的量,为1摩尔%以上,优选为2摩尔%以上,更优选为4摩尔%以上,进一步优选为6摩尔%以上。此外,烯基在(A)成分的全部硅原子键合官能团中所占的量,例如为20摩尔%以下,优选为15摩尔%以下,更优选为12摩尔%以下,进一步优选为10摩尔%以下。另外,烯基的个数可以通过例如傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR)、核磁共振(NMR)等分析法或上述滴定法求得。
(B)成分的含烯基树脂状有机聚硅氧烷的量没有特别限定,基于本发明所涉及的热固化性有机硅组合物中所含的全部有机聚硅氧烷成分的总质量,优选以5质量%以上,更优选以10质量%以上,进一步优选以15质量%以上,首选以20质量%以上,特别优选以25质量%以上包含其中。此外,(B)成分的树脂状含烯基有机聚硅氧烷,例如,基于全部有机聚硅氧烷成分的总质量,以80质量%以下的量,更优选以70质量%以下的量,进一步优选以60质量%以下的量包含其中。
(C)在分子链侧链上具有至少两个硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷
本发明的热固化性有机硅组合物包含(C)成分即在分子链侧链上一分子中具有至少两个硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷作为交联剂。(C)成分可以只使用一种有机氢聚硅氧烷,也可以组合使用两种以上有机氢聚硅氧烷。
作为(C)成分即有机氢聚硅氧烷的分子结构,可以例举:直链状、具有部分分支的直链状、支链状、环状、以及三维网状结构,优选为直链状结构或支链状结构,进一步优选为直链状结构。(C)成分可以使用一种结构的有机氢聚硅氧烷,也可以组合使用两种以上结构的有机氢聚硅氧烷。
(C)成分的硅原子键合氢原子为与有机氢聚硅氧烷的末端硅原子以外的硅原子键合的氢原子。作为(C)成分中的氢原子以外的硅原子键合官能团,可以列举一价烃基,具体地可以例举:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳原子数1-12的烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等碳原子数6-20的芳基;苄基、苯乙基、苯丙基等碳原子数7-20的芳烷基;以及这些基团的氢原子部分或全部被氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子取代的基团。另外,在不损害本发明的目的的范围内,(C)成分中的硅原子上可以具有少量的羟基、甲氧基、乙氧基等烷氧基。
在一个实施方式中,(C)成分的有机氢聚硅氧烷为直链状优选
由结构式(III):R4 3SiO(R5 2SiO)mSiR4 3
表示,式(III)中,R4各自独立地为一价烃基,R5为一价烃基或氢原子,其中,一份子中至少两个R5为氢原子,m为3-200的整数。
在(C)成分的上述式(III)中,作为R4和R5的一价烃基,可以列举:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳原子数1-12的烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等碳原子数6-20的芳基;苄基、苯乙基、苯丙基等碳原子数7-20的芳烷基;乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基等碳原子数2-12的烯基;以及这些基团的氢原子部分或全部被氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子取代的基团,优选为碳原子数1-6的烷基,更优选为甲基。
上述式(III)的m优选为5以上,更优选为10以上,进一步优选为20以上,首选为30以上,特别优选为40以上。此外,上述式(III)的m优选为300以下,更优选为200以下,更优选为150以下,首选为100以下,特别优选为75以下。
(C)成分的有机氢聚硅氧烷的量没有特别限定,基于本发明所涉及的热固化性有机硅组合物中所含的全部有机聚硅氧烷成分的总质量,优选以0.5质量%以上,更优选以1质量%以上,进一步优选以2质量%以上,首选以3质量%以上,特别优选以4质量%以上包含其中。此外,(C)成分的有机聚硅氧烷,例如,基于全部有机聚硅氧烷成分的总质量,以20质量%以下的量,优选以15质量%以下的量,更优选以10质量%以下的量,进一步优选以7质量%以下的量包含其中。
此外,在其他实施方式中,(C)成分的有机氢聚硅氧烷的含量例如相对于热固化性有机硅组合物中的硅原子键合烯基1摩尔,本成分中的硅原子键合氢原子可以为1.0-3.0摩尔的量,优选为1.5-2.5摩尔的量。另外,(C)成分中的硅原子键合氢原子的含量可以通过例如傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR)、核磁共振(NMR)等分析求得。
在本发明的一个实施方式中,以整个组合物中的全部硅原子键合官能团为基准的情况下,硅原子键合氢原子在组合物整体中所占的量没有特别限定,优选为0.54摩尔%以上,更优选为0.82摩尔%以上。此外,在本发明的其他实施方式中,以本发明的热固化性有机硅组合物中的有机聚硅氧烷成分中包含的硅原子键合官能团的总量为基准,硅原子键合氢原子的量没有特别限定,优选为0.54摩尔%以上,更优选为0.82摩尔%以上。
本发明所涉及的热固化性有机硅组合物除了包含(C)成分即在分子链侧链上具有至少两个硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷以外,还可以包含在分子链末端具有硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷作为交联剂。
作为在分子链末端具有硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷的分子结构,可以例举直链状、具有部分分支的直链状、支链状、环状、以及三维网状结构,优选为直链状结构或支链状结构,进一步优选为直链状结构。这样的在分子链末端具有硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷可以只使用一种,也可以组合使用两种以上。
在分子链末端具有硅原子键合氢原子的直链状有机氢聚硅氧烷优选为分子链两末端氢化硅烷基封端有机氢聚硅氧烷,例如可以例举:分子链两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端二甲基聚硅氧烷、分子链两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端二甲基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物。
优选地,氢化硅烷基封端有机氢聚硅氧烷的量没有特别限定,但基于本发明所涉及的热固化性有机硅组合物中所含的全部有机聚硅氧烷成分的总质量,10质量%以下的量,优选包含8.0质量%以下的量,更优选包含4.0质量%以下的量,进一步优选以2.0质量%以下的量存在。
(D)固化反应用催化剂
本发明的热固化性有机硅组合物包含用于使有机聚硅氧烷成分固化的固化反应用催化剂作为(D)成分。本发明所涉及的热固化性有机硅组合物可以包含一种(D)固化反应用催化剂,也可以包含两种以上(D)固化反应用催化剂。
(D)成分的固化用催化剂是用于促进基于氢化硅烷化的加成反应固化型有机硅组合物的固化的催化剂。作为这样的(D)成分,例如可以列举:氯铂酸、氯铂酸的醇溶液、铂与烯烃的络合物、铂与1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的络合物、负载有铂的粉体等铂类催化剂;四(三苯基膦)钯、钯黑、与三苯基膦的混合物等钯类催化剂;以及铑类催化剂,特别优选为铂类催化剂。
(D)成分的固化用催化剂的配合量是本发明的热固化性有机硅组合物固化所需的催化量,没有特别限制,例如在使用铂类催化剂的情况下,该铂类催化剂中所含的铂金属量在实用上优选为在有机硅组合物中以重量单位计在0.01-1000ppm的范围内的量,特别优选为0.1-500ppm的范围内的量。
本发明的热固化性有机硅组合物可以在不损害本发明目的的范围内配合任意成分。作为该任意成分,例如可以列举粘接促进剂、硅烷偶联剂、反应抑制剂、乙炔化合物、有机磷化合物、含乙烯基硅氧烷化合物、紫外线吸收剂、敏化剂、光稳定化剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、消泡剂、流平剂、无机填充剂、表面活性剂、增粘剂、脱模剂、金属皂、耐热剂、耐寒剂、导热性填充剂、阻燃剂、触变剂、荧光体、溶剂等。
粘接促进剂
本发明的热固化性有机硅组合物可以包含粘接促进剂。粘接促进剂优选为由环氧基或烷氧基官能化的有机硅化合物。作为粘接促进剂,可以例举:三烷氧基甲硅烷氧基(例如三甲氧基甲硅烷氧基和三乙氧基甲硅烷氧基)或三烷氧基甲硅烷基烷基(例如三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基乙基)、具有氢化硅烷基或烯基(例如乙烯基、烯丙基)的有机硅烷、或硅原子数约4-20的直链状、支链状或环状的有机硅氧烷低聚物;具有三烷氧基甲硅烷氧基或三烷氧基甲硅烷基烷基和甲基丙烯酰氧基烷基(例如3-甲基丙烯酰氧基丙基)的有机硅烷、或硅原子数约4-20的直链状、支链状或环状的有机硅氧烷低聚物;具有三烷氧基甲硅烷氧基或三烷氧基甲硅烷基烷基和环氧基键合烷基(例如3-环氧丙氧丙基、4-环氧丙氧丁基、2-(3,4-环氧环己基)乙基、3-(3,4-环氧环己基)丙基)的有机硅烷或硅原子数约4-20的直链状、支链状或环状的有机硅氧烷低聚物;氨基烷基三烷氧基硅烷与环氧基键合烷基三烷氧基硅烷的反应物、含环氧基聚硅酸乙酯。具体地,可以例举:乙烯基三甲氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、氢三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、二乙氧基甲基(3-(环氧乙烷基甲氧基)丙基)硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷与3-氨基丙基三乙氧基硅烷的反应物、分子链两末端羟基封端甲基乙烯基硅氧烷低聚物与3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷的缩合反应物、分子链两末端羟基封端甲基乙烯基硅氧烷低聚物与3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷的缩合反应物、三(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯。本组合物中的粘接促进剂可以为两种以上的上述反应物的混合物,优选为分子链两末端羟基封端甲基乙烯基硅氧烷低聚物与3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷的缩合反应物和二乙氧基甲基(3-(环氧乙烷基甲氧基)丙基)硅烷的混合物。在本组合物中,粘接促进剂的混合物中的上述反应物的比率可以为任意的比率,例如粘接促进剂的混合物中的两种反应物的比率例如可以为1:10(质量)~10:1(质量),更具体地,可以为2:1(质量)、1:1(质量)或1:2(质量)。在本组合物中,粘接促进剂的含量没有限定,相对于有机聚硅氧烷成分的总计100质量份,优选为0.1-20质量份的范围内,进一步优选为0.2-10质量份的范围内。
硅烷偶联剂
本发明的热固化性有机硅组合物可以包含硅烷偶联剂。作为硅烷偶联剂的具体例子,可以列举γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等含环氧基烷氧基硅烷化合物;γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷等含巯基烷氧基硅烷化合物;γ-脲基丙基三乙氧基硅烷、γ-脲基丙基三甲氧基硅烷、γ-(2-脲基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷等含脲基烷氧基硅烷化合物;γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基乙基二甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基乙基二乙氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三氯硅烷等含异氰酸酯基烷氧基硅烷化合物;γ-(2-氨基乙基)氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等含氨基烷氧基硅烷化合物等。硅烷偶联剂的量没有特别限定,但基于本发明所涉及的热固化性有机硅组合物中所含的全部有机聚硅氧烷成分的总质量,优选为2.0质量%以下的量。
反应抑制剂
本发明的热固化性有机硅组合物可以包含用于抑制固化反应的反应抑制剂。反应抑制剂优选为由烯烃基或亚烷基官能化的化合物。作为反应抑制剂,可以例举:1-乙炔基环己烷-1-醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、2-苯基-3-丁炔-2-醇等炔醇;3-甲基-3-戊烯-1-炔、3,5-二甲基-3-己烯-1-炔等烯炔化合物;1,1-二甲基丙炔基氧三甲基硅烷(甲基-三(3-甲基-1-丁炔-3-氧)硅烷)、双(1,1-二甲基丙炔氧基)二甲基硅烷、双(1,1-二甲基丙炔氧基)甲基乙烯基硅烷等炔氧基硅烷;以及其他苯并***。在本组合物中,该反应抑制剂的含量没有限定,但相对于有机聚硅氧烷成分的总计100质量份,优选为0.001-5质量份的范围内,进一步优选为0.01-1质量份的范围内。
耐热剂
本发明的热固化性有机硅组合物可以包含耐热剂。作为耐热剂,没有特别限定,例如可以列举氧化铁(铁丹)、氧化铈、铈二甲基硅醇盐、脂肪酸铈盐、氢氧化铈或锆化合物。耐热剂优选为含铈有机聚硅氧烷。在本组合物中,耐热剂的含量没有限定,相对于有机聚硅氧烷成分的总计100质量份,优选为0.1-20质量份的范围内,进一步优选为0.2-10质量份的范围内。
本发明的热固化性有机硅组合物可以在短时间内固化,例如可以通过不足10分钟的时间的加热而固化。用于使本发明的热固化性有机硅组合物固化的加热温度优选为超过100℃,更优选为150℃-200℃的温度。本发明的热固化性有机硅组合物即使在短时间内固化的情况下,其固化物在高温高湿条件下也能够显示出优异的粘接性和耐久性。
本发明的热固化性有机硅组合物可以通过混合各成分来制备。各成分的混合方法,可以是以往公知的方法,没有特别限定,通常通过单纯的搅拌成为均匀的混合物。此外,也可以使用混合装置进行混合。作为这样的混合装置,没有特别限定,可以例举单轴或双轴的连续混合机、二辊轧机、罗斯搅拌机、霍巴特搅拌机、牙科搅拌机、行星搅拌机、捏合搅拌机、亨舍尔搅拌机等。
[密封材料]
本发明还涉及一种包含本发明的热固化性有机硅组合物的密封材料。本发明的密封材料优选为用于光半导体的密封材料。本发明的密封材料的形状没有特别限定,优选为薄膜状或片状。因此,本发明还涉及一种将本发明的热固化性有机硅组合物固化而得到的薄膜。本发明的薄膜可以作为用于密封半导体元件的薄膜状密封材料优选使用。由本发明的密封材料或薄膜密封的半导体没有特别限定,例如可以列举SiC、GaN等半导体或发光二极管等光半导体。
作为将本发明的热固化性有机硅组合物形成为薄膜状或片状的方法,可以使用以往公知的方法,例如可以例举:通过设置有特定的口模的挤出机挤出为薄膜状的方法、使用轧光辊夹持在聚烯烃薄膜、聚酯薄膜等有机树脂膜之间而形成均匀的薄膜状的方法、或通过调整为40℃以下的压制机成型为薄膜状的方法。此外,也可以使用轧光辊在有机树脂膜之间层压而连续成型。可以通过刀具或冲裁机将这样成型的薄膜状密封材料从长条辊卷材切断成所需的形状而使用。
本发明的薄膜状或片状的密封材料的膜厚没有特别限定,优选为1μm-10mm的范围内或5μm-5mm的范围内。
根据本发明的密封材料,由于包含本发明的热固化性有机硅组合物,因此即使在高温高湿下也具有优异的粘接性和耐久性,因此能够提供可靠性高的半导体装置。
[光半导体装置]
在本发明的光半导体装置是由上述本发明的密封材料密封的光半导体元件。换言之,光半导体元件由包含上述本发明的热固化性有机硅组合物的密封材料密封、包覆或粘接。作为该光半导体元件,可以例举:发光二极管(LED)、半导体激光器、光电二极管、光电晶体管、固态摄像、光耦合器用发光体和受光体,特别优选为发光二极管(LED)。
发光二极管(LED)从光半导体元件的上下左右进行发光,因此构成发光二极管(LED)的部件不优选吸收光的材料,而优选透光率高或反射率高的材料。因此,搭载光半导体元件的基板也优选透光率高或反射率高的材料。作为搭载这样的光半导体元件的基板,例如可以例举:银、金和铜等导电性金属;铝和镍等弱导电性金属;PPA和LCP等混合有白色颜料的热塑性树脂;环氧树脂、BT树脂、聚酰亚胺树脂和有机硅树脂等含有白色颜料的热固化性树脂;氧化铝和氮化铝等陶瓷。
本发明的光半导体装置由在高温高湿下也具有优异的粘接性和耐久性的本发明的密封材料密封,因此可靠性高。
【实施例】
通过以下的实施例和对比例对本发明的热固化性有机硅组合物进行详细的说明。
在以下的实施例和对比例中,使用下述所示的原料成分。下文中Me表示甲基,Vi表示乙烯基。另外,下文中,环氧基和/或烷氧基官能化有机硅为分子链两末端羟基封端甲基乙烯基硅氧烷低聚物与3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷的缩合反应物和二乙氧基甲基(3-(环氧乙烷基甲氧基)丙基)硅烷的1:1(质量)的混合物。
(实施例1)
Me2ViSiO(Me2SiO)550SiMe2Vi:65质量%
(Me2ViSiO1/2)11(Me3SiO1/2)34(SiO4/2)55:30质量%
Me3SiO(MeHSiO)50SiMe3:5质量%
铂(Pt)催化剂化合物:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.005质量份
甲基-三(3-甲基-1-丁炔-3-氧)硅烷:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.05质量份
环氧基和/或烷氧基官能化有机硅:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.5质量份
(实施例2)
Me2ViSiO(Me2SiO)550SiMe2Vi:65质量%
(Me2ViSiO1/2)6(Me3SiO1/2)36(SiO4/2)58:30质量%
Me3SiO(MeHSiO)50SiMe3:5质量%
铂(Pt)催化剂化合物:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.005质量份
甲基-三(3-甲基-1-丁炔-3-氧)硅烷:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.05质量份
环氧基和/或烷氧基官能化有机硅:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.5质量份
(实施例3)
Me2ViSiO(Me2SiO)550SiMe2Vi:65质量%
(Me2ViSiO1/2)11(Me3SiO1/2)34(SiO4/2)55:30质量%
Me3SiO(MeHSiO)50SiMe3:5质量%
铂(Pt)催化剂化合物:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.005质量份
甲基-三(3-甲基-1-丁炔-3-氧)硅烷:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.05质量份
环氧基和/或烷氧基官能化有机硅:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.5质量份
含铈有机聚硅氧烷:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.5质量份
(对比例1)
Me2ViSiO(Me2SiO)550SiMe2Vi:99.5质量%
Me3SiO(MeHSiO)50SiMe3:0.5质量%
铂(Pt)催化剂化合物:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.005质量份
3,5-二甲基-1-己烯基-3-醇:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.05质量份
环氧基和/或烷氧基官能化有机硅:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.5质量份
(对比例2)
Me2ViSiO(Me2SiO)550SiMe2Vi:99.5质量%
(Me2HSiO1/2)62.5(SiO4/2)37.5:0.5质量%
铂(Pt)催化剂化合物:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.005质量份
3,5-二甲基-1-己烯基-3-醇:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.05质量份
环氧基或烷氧基官能化有机硅:相对于上述有机聚硅氧烷成分每100质量份为0.5质量份
粘接试验
将0.5g实施例1-3和对比例1、2的固化性有机硅组合物放置在玻璃基材上,在200℃下加热10分钟,由此得到固化物。将得到的固化物在85℃、湿度85%的环境下保持24小时后,确认玻璃基材与有机硅固化物之间有无剥离。由实施例1-3的固化性有机硅组合物得到的固化物在与基材的界面上发生内聚破坏,而由对比例1、2的固化性有机硅组合物得到的固化物在基材与材料之间显示出界面剥离。因此,可以确认本发明所涉及的热固化性有机硅组合物在高温高湿下也显示出优异的粘接性和耐久性。
【产业上的可利用性】
本发明的热固化性有机硅组合物可用作发光二极管(LED)、半导体激光器、光电二极管、光电晶体管、固态摄像、光耦合器用发光体和受光体等光半导体元件的密封材料、涂层剂或粘接剂。此外,本发明的光半导体装置可用作光学装置、光学设备、照明设备、照明装置等光半导体装置。

Claims (6)

1.一种热固化性有机硅组合物,其包含:
(A)分子链两末端烯基封端的直链状有机聚硅氧烷;
(B)在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷、
(C)在分子链侧链上具有至少两个硅原子键合氢原子的有机氢聚硅氧烷;以及
(D)固化反应用催化剂。
2.根据权利要求1所述的热固化性有机硅组合物,其中,(C)成分的有机氢聚硅氧烷为直链状。
3.根据权利要求1或2所述的热固化性有机硅组合物,其中,
(A)成分的分子链两末端烯基封端的直链状有机聚硅氧烷
由以下结构式表示:R1R2 2SiO(R2 2SiO)nSiR1R2 2
式中,R1为烯基,R2各自独立地为烯基以外的一价烃基,n为5-1500的整数。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的热固化性白色有机硅组合物,其中,(B)成分的在分子链末端具有至少两个烯基的树脂状有机聚硅氧烷由RSiO1/2表示的硅氧烷单元和RSiO4/2表示的硅氧烷单元构成。
5.一种包含根据权利要求1-4中任一项所述的热固化性白色有机硅组合物的密封材料。
6.一种光半导体装置,其特征在于,其由权利要求5所述的密封材料密封。
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