CN114195733A - 一种抑制烯丙苯噻唑异构化的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种抑制烯丙苯噻唑异构化的方法，所述方法是将烯丙苯噻唑用β‑环糊精进行包合。本发明还公开了通过所述方法得到的β‑环糊精包合的烯丙苯噻唑，以及β‑环糊精用于包合烯丙苯噻唑以抑制其异构化的应用。本发明的方法利用β‑环糊精作为稳定剂对烯丙苯噻唑进行包合，能够有效抑制烯丙苯噻唑在溶液中的异构化，抑制率达到20％左右，从而延长烯丙苯噻唑在撒施后的药效持续时间，降低农业成本，提高农药效率。
Description
技术领域
本发明属于绿色农业技术领域，具体地说，是关于一种抑制烯丙苯噻唑异构化的方法。
背景技术
随着人类社会的不断发展，水稻成为了在全球范围内最主要的粮食和经济作物，全世界以水稻为食的人口超过半数以上。尤其在以农业为主的中国，“饮食之源”水稻尤为重要，是我国的粮食安全和农业生产可持续发展的重要战略性资源，在水稻的三大病害之中，稻瘟病居于首位，是对于水稻危害颇重的病害之一。
烯丙苯噻唑是一种防治稻瘟病的非常有效的绿色农药，该产品本身没有直接的杀菌活性，但能激发植物的潜能，亦称抗病激活剂(或抗病免疫激活剂)。烯丙苯噻唑的成功商品化不但丰富了稻瘟病防治药剂的种类及用药方式，同时也开辟了创制杀菌剂的新思路。烯丙苯噻唑作为糖精衍生物中的一种物质，通过总结M.Lurdes S等人的研究可知，糖精衍生物会发生δ迁移重排从而使化学结构发生改变，理论上，由于糖精基团的强吸电子效应和烯丙基自身的正电荷稳定性质导致的烯丙苯噻唑所发生的重排为离子对机理的δ迁移重排，重排产物为2-烯丙基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物。当烯丙苯噻唑重排异构化之后，其性质发生改变而丧失药效，在实际使用中会造成烯丙苯噻唑的大量损失。
环糊精由吡喃葡萄糖单元通过α-1,4糖苷键首尾相连形成中空圆台形的空腔结构，具有腔外亲水、腔内疏水的性质。得益于内部疏水的空腔，环糊精(主体)可以将疏水性药物分子(客体)包合到空腔中，形成络合物，从而提高药物的水溶性、药效率和生物相容性等，具有一定疏水性质的烯丙苯噻唑药物分子可以与环糊精形成包合物，在疏水空腔内的烯丙苯噻唑分子能够更加稳定的长时间保持分子结构，从而达到抑制重排保持烯丙苯噻唑药效的目的。
目前用得最多的是葡萄糖单元数目为6、7、8的α-，β-和γ-环糊精，三者的空腔大小逐渐增大，通过分子结构的模拟计算可知，其中β-环糊精与烯丙苯噻唑分子尺寸最为适配，能够达到最理想的理论效果。
烯丙苯噻唑作为绿色农药的典型代表仍有广泛的市场空间有待开发，能够抑制烯丙苯噻唑在溶液中的由于重排异构化所导致的药效流失，对于提升烯丙苯噻唑在农业中的利用效率，降低农民的生产成本都具有非常广泛的研究价值和经济效益。
发明内容
针对于烯丙苯噻唑可能发生的重排异构现象，本案发明人经过一系列的实验设计，根据核磁氢谱图和核磁碳谱图的验证，证明了烯丙苯噻唑在常温下发生了上述的重排异构化现象，具体如以下反应式所示：
因此，本发明的目的就是针对烯丙苯噻唑在常温下会发生重排异构化，提供一种基于β-环糊精的抑制烯丙苯噻唑异构化的方法，以解决目前由于烯丙苯噻唑的重排异构化所导致的农药药效流失的问题。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的第一个方面，提供了一种抑制烯丙苯噻唑异构化的方法，所述方法是将烯丙苯噻唑用β-环糊精进行包合。
进一步的，所述方法包括以下步骤：
步骤1：称取适量烯丙苯噻唑，溶解于适合的有机溶剂中，得到烯丙苯噻唑原液；
步骤2：称取适量β-环糊精，溶解于去离子水中，得到β-环糊精的水溶液；
步骤3：将步骤1的烯丙苯噻唑原液与步骤2的β-环糊***溶液混合，搅拌至体系达到稳定，得到β-环糊精包合的烯丙苯噻唑。
进一步的，步骤1中所述的有机溶剂为乙醇或四氢呋喃。
进一步的，步骤1中所述的烯丙苯噻唑原液的浓度为1mg/mL～10mg/mL。
进一步的，步骤3中所述β-环糊精与烯丙苯噻唑的摩尔比为10:1～1:1。
进一步的，步骤3中所述搅拌的转速为100～800转/分钟。
本发明的第二个方面，提供了按照上述方法得到的β-环糊精包合的烯丙苯噻唑。
本发明的第三个方面，提供了一种β-环糊精用于包合烯丙苯噻唑以抑制其异构化的应用。
本发明具有以下有益效果：
本发明利用β-环糊精作为稳定剂对烯丙苯噻唑进行包合，能够有效抑制常温下烯丙苯噻唑在溶液中的异构化，抑制率达到20％左右，从而延长烯丙苯噻唑在撒施后的药效持续时间，降低农业成本，提高农药效率。
附图说明
图1为无稳定剂时8h前后的烯丙苯噻唑异构化程度的液相图谱对比。
图2为实施例1制得8h前后的抑制烯丙苯噻唑异构化液相图谱对比。
具体实施方式
下面结合附图，以具体实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述。应理解，所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的范围。
以下实施例中所使用的烯丙苯噻唑原药、β-环糊精以及有机溶剂等，均可通过市售获得。
本案发明人通过分子模拟，得到β-环糊精为当前与烯丙苯噻唑药物分子最适配的环糊精，因此，以下实施例均使用β-环糊精进行抑制烯丙苯噻唑异构化的实验。
实施例1
取40mg烯丙苯噻唑原药，用乙醇定容至10mL，得到4mg/mL的药物原液备用；
称取80mgβ-环糊精于容器中，加入去离子水定容至20mL，然后加入上述配制的药物原液0.5mL(β-环糊精:烯丙苯噻唑＝7.8:1)，开启搅拌，转速设定为800转/分钟；
在体系达到稳定后，使用高效液相色谱检测烯丙苯噻唑的药物浓度；放置8h后再次使用高效液相色谱测定烯丙苯噻唑的药物浓度，通过计算得到烯丙苯噻唑的异构化抑制率为20.04％。
实施例2
取100mg烯丙苯噻唑原药，用四氢呋喃定容至10mL得到，10mg/mL的药物原液备用；
称取100mgβ-环糊精于容器中，加入去离子水定容至20mL，然后加入上述配制的药物原液0.5mL(β-环糊精:烯丙苯噻唑＝10:1)，开启搅拌，转速设定为100转/分钟；
在体系达到稳定后，使用高效液相色谱检测烯丙苯噻唑的药物浓度；放置8h后再次使用高效液相色谱测定烯丙苯噻唑的药物浓度，通过计算得到烯丙苯噻唑的异构化抑制率为22.39％。
实施例3
取30mg烯丙苯噻唑原药，用乙醇定容至10mL，得到3mg/mL的药物原液备用；
称取40mgβ-环糊精于容器中，加入去离子水定容至20mL，然后加入上述配制的药物原液0.5mL(β-环糊精:烯丙苯噻唑＝5:1)，开启搅拌，转速设定为400转/分钟；
在体系达到稳定后，使用高效液相色谱检测烯丙苯噻唑的药物浓度；放置8h后再次使用高效液相色谱测定烯丙苯噻唑的药物浓度，通过计算得到烯丙苯噻唑的异构化抑制率为16.39％。
实施例4
取10mg烯丙苯噻唑原药，用四氢呋喃定容至10mL，得到1mg/mL的药物原液备用；
称取10mgβ-环糊精于容器中，加入去离子水定容至20mL，然后加入上述配制的药物原液0.5mL(β-环糊精:烯丙苯噻唑＝4:1)，开启搅拌，转速设定为100转/分钟；
在体系达到稳定后，使用高效液相色谱检测烯丙苯噻唑的药物浓度；放置8h后再次使用高效液相色谱测定烯丙苯噻唑的药物浓度，通过计算得到烯丙苯噻唑的异构化抑制率为17.62％。
对比例
采用高效液相色谱测定真实环境中烯丙苯噻唑在溶液中的8h前后的异构化程度，结果如图1所示，7.2分钟的峰与5.4分钟的峰发生了明显的变化，其中7.2分钟的峰为烯丙苯噻唑的特征峰，在8h后发生了明显的下降，而5.4分钟的峰为重排产物的特征峰，8h后发生了显著上升，可知在真实环境下烯丙苯噻唑会发生大量的重排异构，进而导致农药的药效减弱。
图2为使用实施例1的以β-环糊精包合的烯丙苯噻唑测定得到的8h前后的烯丙苯噻唑异构化程度差异对比，图2的结果显示，对比图1中的烯丙苯噻唑与重排产物的峰面积变化可知，在利用β-环糊精对烯丙苯噻唑进行包合8h之后，7.2分钟的烯丙苯噻唑特征峰下降明显减少，可知β-环糊精对烯丙苯噻唑在常温下的重排异构化有良好的抑制作用，通过进一步计算可得到，使用β-环糊精包合对烯丙苯噻唑的异构化的抑制效率可以达到20.04％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种抑制烯丙苯噻唑异构化的方法，其特征在于，所述方法是将烯丙苯噻唑用β-环糊精进行包合。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
步骤1：称取适量烯丙苯噻唑，溶解于适合的有机溶剂中，得到烯丙苯噻唑原液；
步骤2：称取适量β-环糊精，溶解于去离子水中，得到β-环糊精的水溶液；
步骤3：将步骤1的烯丙苯噻唑原液与步骤2的β-环糊***溶液混合，搅拌至体系达到稳定，得到β-环糊精包合的烯丙苯噻唑。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中所述的有机溶剂为乙醇或四氢呋喃。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中所述的烯丙苯噻唑原液的浓度为1mg/mL～10mg/mL。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤3中所述β-环糊精与烯丙苯噻唑的摩尔比为10:1～1:1。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤3中所述搅拌的转速为100～800转/分钟。
7.权利要求1～6中任一项所述的方法得到的β-环糊精包合的烯丙苯噻唑。
8.β-环糊精用于包合烯丙苯噻唑以抑制其异构化的应用。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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2022
- 2022-01-07 CN CN202210012688.XA patent/CN114195733A/zh active Pending
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