CN113979920A - 吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents

吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置，本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件的发光层磷光主体材料或者空穴传输材料，作为空穴传输材料使得有机电致发光器件具有较低的驱动电压，同时具有高的电流效率和较长的寿命，作为发光层主体材料使得器件具有较低的驱动电压和高的电流效率。

Description

吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置
技术领域
本发明属于电致发光领域，特别涉及一种吲哚并螺芴类化合物、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机、平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置。本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件磷光主体材料或者空穴传输材料。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种吲哚并螺芴类有机化合物，所述有机化合物具有如下式(I)所示结构：
Figure BDA0003372840840000021
Ar1选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基或取代或未取代的C1～C12的烷基；
Ar2选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的C6～C40的芳基；
Ar2和Ar3单独存在或者Ar2和Ar3中SP2杂化的碳原子通过单键连接成环；
并且当Ar1选自苯基、Ar2和Ar3中一者选自联苯基时，Ar2和Ar3中另一者不为联苯基、
Figure BDA0003372840840000022
当Ar1选自苯基时，Ar2和Ar3不同时为
Figure BDA0003372840840000023
并且当Ar1选自苯基时，Ar2和Ar3中一者选自
Figure BDA0003372840840000024
时，另一者不选自
Figure BDA0003372840840000025
当Ar1选自苯基时，Ar2和Ar3中一者选自
Figure BDA0003372840840000026
时，另一者不选自
Figure BDA0003372840840000027
所述取代或未取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C40芳基。
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C40芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-40所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20、30、35、38或40等，其他基团的碳原子数限定范围依次类推具有相同的含义。
优选地，Ar1和Ar2至少一个选自取代或未取代的C5～C40的杂芳基。
优选地，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的一个或者二个以上基团的组合。
优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
优选地，Ar1选自苯基、联苯基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基。
优选地，Ar2选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基、苯并萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基或苯并二苯并噻吩基。
优选地，所述吲哚并螺芴类有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0003372840840000031
Figure BDA0003372840840000041
Figure BDA0003372840840000051
在本发明中，所述有机化合物的合成路线如下：
Figure BDA0003372840840000061
另一方面，本发明提供一种发光层，所述发光层包括如上所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
另一方面，本发明提供一种空穴传输层，所述空穴传输层包括如上所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如上所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如上所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如上所述的有机化合物。
在本发明中，所述吲哚并螺芴类有机化合物作为发光层的磷光主体材料。
另一方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件的发光层磷光主体材料或者空穴传输材料，作为空穴传输材料使得有机电致发光器件具有较低的驱动电压(5.11V以下)，同时具有高的电流效率(33.2cd/A以上)和较长的寿命(62h以上，甚至高达109h以上)，作为发光层主体材料使得器件具有较低的驱动电压(5.56V以下)和高的电流效率(8.76cd/A以上)。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1化合物1的合成
Figure BDA0003372840840000071
向250mL三口瓶中，加入M-1-1(5.6g、0.01mol)和M-1-2(2.5g、0.01mol)，加入甲苯100mL，搅拌下加入叔丁醇钠(1.2g、0.013mol)、Pd2(dba)3(0.046g、0.00005mol)，置换氮气，加入三叔丁基膦10％甲苯溶液0.2g，开始加热，缓缓升温至80℃(反应过程保持氮气保护)，反应2小时，HPLC检测(M-1-1<1％)、停止反应，降温至室温。食盐水洗2次，有机相加入无水硫酸钠干燥；柱层析，用甲苯作为洗脱剂；浓缩，得到粗品，用甲苯重结晶，得到化合物1为5.7g，HPLC纯度>99％。
对化合物1进行了质谱检测，确定分子m/z为：724.29。
对化合物1进行了核磁检测，数据解析如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)：δ8.57(m，1H)，δ8.34(s，1H)δ8.22(s，1H)，δ8.19(d，1H)，δ7.86(m，2H)，δ7.80～7.72(m，4H)，δ7.67～7.34(m，15H)，δ7.28～7.18(m，6H)，δ7.17～7.05(m，4H)，δ6.99(m，1H)。
合成实施例2化合物7的合成
Figure BDA0003372840840000081
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-7-2所示化合物。
对化合物7进行了质谱检测，确定分子m/z为：864.31。
合成实施例3化合物21的合成
Figure BDA0003372840840000082
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-21-2所示化合物。
对化合物21进行了质谱检测，确定分子m/z为：722.27。
合成实施例4化合物26的合成
Figure BDA0003372840840000083
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-26-2所示化合物。
对化合物26进行了质谱检测，确定分子m/z为：762.30。
合成实施例5化合物31的合成
Figure BDA0003372840840000091
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-31-2所示化合物。
对化合物31进行了质谱检测，确定分子m/z为：736.25。
合成实施例6化合物41的合成
Figure BDA0003372840840000092
(1)化合物M-41-1的合成：
500毫升三口瓶，氮气保护，加入200毫升丙酮，4.84克(0.01mol)M-41-0所示化合物，2.18克(0.02mol)溴乙烷，1克(0.025mol)氢氧化钠，室温搅拌48小时，加水和二氯甲烷分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，用甲醇和氯仿混合溶剂重结晶，得到式M-41-1所示化合物4.6克。
对式M-41-1所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为：511.09，513.09，确定产品分子式为C33H22BrN。
Figure BDA0003372840840000101
(2)化合物41的合成：
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-41-2所示化合物，将其中的M-1-1所示化合物换成M-41-1所示化合物。
对化合物41进行了质谱检测，确定分子m/z为：676.29。
合成实施例7化合物57的合成
Figure BDA0003372840840000102
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-57-2所示化合物。
对化合物57进行了质谱检测，确定分子m/z为：789.31。
合成实施例8化合物60的合成
Figure BDA0003372840840000103
(1)中间体M-60-1的合成
氮气保护下，向250mL三口瓶中，加入M-41-0(4.84g、0.01mol)和2-碘代联苯(2.80g、0.01mol)，加入DMF 50mL，搅拌下加入氢氧化钾(0.84g、0.015mol)、碘化亚铜(2g)，加热至150℃反应6小时，停止反应，将反应液降温，加入50mL水，有固体析出，过滤，得到粗品，用甲苯重结晶，得到3.1g中间体M-60-1，HPLC纯度98％。
对式M-60-1所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为：635.12，637.12，确定产品分子式为C43H26BrN。
Figure BDA0003372840840000111
(2)化合物60的合成：
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-60-2所示化合物，将其中的M-1-1所示化合物换成M-60-1所示化合物。
对化合物60进行了质谱检测，确定分子m/z为：814.30。
同样本发明的其他化合物可以利用与如上化合物相同的制备方法制备得到，例如同样制备得到了化合物2、3、25、29和50，利用质谱检测确定了其分子的正确性。
器件实施例中所用化合物结构如下，所有有机OLED材料均经过升华，至HPLC纯度99.99％以上。
Figure BDA0003372840840000121
器件实施例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件的制备方法如下：
(1)用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq，韩国三星康宁公司Samsung Corning)进行超声清洗，然后储存在异丙醇中；将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具上。
(2)在真空气相沉积设备的室中，室压达到10-6托后，真空蒸镀HIL材料，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。
(3)在上面形成的空穴注入层上，真空蒸镀化合物1，形成厚度为20nm的空穴传输层。
(4)在上面形成的空穴传输层上，真空蒸镀化合物I-40和D-1，形成厚度为30nm的发光层。其中CBP和D-1的体积比为90：10。
(5)在上面形成的发光层上，真空蒸镀ETL，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。
(6)在电子传输层上真空蒸镀厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂(EIL)作为电子注入层EIL。
(7)在电子注入层上真空蒸镀厚度为150nm的Al阴极；得到所述OLED器件。
器件实施例2-8
器件制备方式同器件实施例1，不同之处在于空穴传输材料不同，详细见表1。
器件对比例1-3
器件制备方式同器件实施例1，不同之处在于空穴传输材料不同，详细见表1。
OLED器件的性能测试
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析***测试以上提供的OLED器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度1000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间。
具体测试结果如表1所示：
表1
Figure BDA0003372840840000141
由表1可以看出，本发明化合物用作空穴传输材料时，可以使得OLED器件具有较低的驱动电压(5.11V以下)，同时具有高的电流效率(33.2cd/A以上)和较长的寿命(62h以上，甚至高达109h以上)。
器件实施例12-15以及对比例4
实施例选用本发明的化合物作为有机电致发光器件中的蓝光主体材料，比较实施例选用CBP作为有机电致发光器件中的蓝光主体材料。
有机电致发光器件的结构为：ITO/HIL(50nm)/HTL(20nm)/蓝光主体材料(35nm)：Firpic[8％]/ETL(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Firpic[8％]”是指蓝光染料的掺杂比例，即蓝光主体材料与Firpic的体积份比为100:8。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层HIL，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
在上述空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层HTL，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀蓝光主体材料和染料Firpic，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层ETL和Alq3，其蒸镀速率均为0.01nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于蓝光主体材料的选择，具体详见下表2。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析***测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，测试结果如下表2所示。
表2
Figure BDA0003372840840000151
Figure BDA0003372840840000161
由表2可以看出，本发明化合物用作蓝光主体材料时，可以使得OLED器件具有较低的驱动电压(5.56V以下)，同时具有高的电流效率(8.76cd/A以上)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物、有机电致发光器件和显示装置，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种吲哚并螺芴类有机化合物，所述有机化合物具有如下式(I)所示结构：
Figure FDA0003372840830000011
Ar1选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基或取代或未取代的C1～C12的烷基；
Ar2选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的C6～C40的芳基；
Ar2和Ar3单独存在或者Ar2和Ar3中SP2杂化的碳原子通过单键连接成环；
并且当Ar1选自苯基、Ar2和Ar3中一者选自联苯基时，Ar2和Ar3中另一者不为联苯基、
Figure FDA0003372840830000012
当Ar1选自苯基时，Ar2和Ar3不同时为
Figure FDA0003372840830000013
并且当Ar1选自苯基时，Ar2和Ar3中一者选自
Figure FDA0003372840830000014
时，另一者不选自
Figure FDA0003372840830000015
当Ar1选自苯基时，Ar2和Ar3中一者选自
Figure FDA0003372840830000016
时，另一者不选自
Figure FDA0003372840830000017
所述取代或未取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C40芳基。
2.根据权利要求1所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2至少一个选自取代或未取代的C5～C40的杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的一个或者二个以上基团的组合；
优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，Ar1选自苯基、联苯基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，Ar2选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基、苯并萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基或苯并二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，所述吲哚并螺芴类有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003372840830000031
Figure FDA0003372840830000041
Figure FDA0003372840830000051
7.一种发光层，其特征在于，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
8.一种空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物；
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物；
优选地，所述吲哚并螺芴类有机化合物作为发光层的磷光主体材料。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
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