CN113979919A - 吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置，本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件的发光层磷光主体材料使得有机电致发光器件具有较低的驱动电压，同时具有高的电流效率和较长的寿命。
Description
技术领域
本发明属于电致发光技术领域，涉及一种吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置。本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件磷光主体材料。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种吲哚并螺芴类有机化合物，所述有机化合物具有如下式(I)所示结构：
Ar1选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基或取代或未取代的C1～C12的烷基；
Ar2选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；
Ar选自H、氘、F、CN、取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基或取代或未取代的C1～C12的烷基；
X选自O、S、C(R1R2)或NR，其中R、R1和R2选自取代或未取代的C1～C12的烷基或者取代或未取代的C6～C40的芳基；R1和R2独立存在或者桥接成环；
所述取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C12的烷基、C2～C8的烯基、C1～C6的烷氧基或C6～C40芳基中的一种或至少两种的组合。
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C40芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-40所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20、30、35、38或40等，其他基团的碳原子数限定范围依次类推具有相同的含义。
优选地，Ar1和Ar2至少一个选自取代或未取代的C5～C40的杂芳基。
优选地，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的一个或者二个以上基团的组合。
优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
优选地，Ar1选自苯基、联苯基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基。
优选地，Ar2选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基、苯并萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基或苯并二苯并噻吩基。
优选地，Ar选自氢、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在本发明中，R1和R2独立存在或者桥接成环。优选地，R1和R2选自苯环并桥接成环，形成如下结构：
又如，R1选自乙基，R2选自乙基时，R1和R2桥接成环形成如下结构：
当然，R1和R2选自其它烷基时，可以形成包括但不限于以下结构：
优选地，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
其中D代表氘。
在本发明中，所述有机化合物的合成路线如下：
另一方面，本发明提供一种发光层，所述发光层包括如上所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如上所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如上所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
在本发明中，所述吲哚并螺芴类有机化合物作为发光层的磷光主体材料。
另一方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件的发光层磷光主体材料，使得有机电致发光器件具有较低的驱动电压(5.56V以下)和较高的电流效率(8.76cd/A以上)。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1化合物1的合成
向250mL三口瓶中，加入M-1-1(5.6g、0.01mol)和M-1-2(3.35g、0.01mol)，加入甲苯100mL，搅拌下加入叔丁醇钠(1.2g、0.013mol)、Pd2(dba)3(0.046g、0.00005mol)，置换氮气，加入三叔丁基膦10％甲苯溶液0.2g，开始加热，缓缓升温至80℃(反应过程保持氮气保护)，反应8小时，HPLC检测(M-1-1<0.05％)、停止反应，降温至室温。食盐水洗2次，有机相加入无水硫酸钠干燥；柱层析，用甲苯作为洗脱剂；浓缩，得到粗品，用甲苯重结晶3遍，得到化合物1为5.0g，HPLC纯度>99％。
对化合物1进行了质谱检测，确定分子m/z为：814.30。
对化合物1进行了核磁检测，数据解析如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)：δ8.57(m，1H)，δ8.35(s，1H)δ8.23(s，1H)，δ8.19(d，1H)，δ8.08(m，1H)，δ8.00(m，1H)，δ7.88(m，2H)，δ7.76(m，2H)，δ7.68～7.56(m，5H)，δ7.54～7.38(m，10H)，δ7.28～7.06(m，12H)，δ6.99(m，1H)。
合成实施例2化合物7的合成
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-7-2所示化合物，得到化合物7。
对化合物7进行了质谱检测，确定分子m/z:854.33。
合成实施例3化合物10的合成
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-10-2所示化合物，得到化合物10。
对化合物10进行了质谱检测，确定分子m/z:864.31。
合成实施例4化合物17的合成
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-17-2所示化合物，得到化合物17。
对化合物17进行了质谱检测，确定分子m/z:830.28。
合成实施例5化合物20的合成
(1)化合物M-20-2的合成
250毫升三口瓶，氮气保护，加入80毫升干燥的甲苯，1.4克(0.015mol)苯胺，4.91克(0.01mol)M-20-0所示化合物，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层用2％的盐酸洗涤2次，水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，用甲醇和甲苯混合溶剂重结晶两遍，得到式M-20-2所示中间体2.2克。
对式M-20-2所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：503.17。
(2)化合物20的合成
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-20-2所示化合物，得到化合物20。
对化合物20进行了质谱检测，确定分子m/z:982.34。
合成实施例6化合物25的合成
(1)化合物M-25-2的合成
合成方法参照实施例5中化合物M-20-2的合成，只是将其中的M-20-0所示化合物换成M-25-0所示化合物，得到化合物M-25-2。
对化合物M-25-2进行了质谱检测，确定分子m/z:361.18。
(2)化合物25的合成
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-25-2所示化合物，得到化合物25。
对化合物25进行了质谱检测，确定分子m/z:840.35。
合成实施例7化合物33的合成
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-33-2所示化合物，得到化合物33。
对化合物33进行了质谱检测，确定分子m/z:813.31。
合成实施例8化合物81的合成
(1)化合物M-41-1的合成：
500毫升三口瓶，氮气保护，加入200毫升丙酮，4.84克(0.01mol)M-41-0所示化合物，2.18克(0.02mol)溴乙烷，1克(0.025mol)氢氧化钠，室温搅拌48小时，加水和二氯甲烷分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，用甲醇和氯仿混合溶剂重结晶，得到式M-41-1所示化合物4.6克。
对式M-41-1所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为：511.09，513.09，确定产品分子式为C33H22BrN。
(2)化合物81的合成
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-1所示化合物换成M-41-1所示化合物，得到化合物81。
对化合物81进行了质谱检测，确定分子m/z:766.30。
器件实施例中所用化合物结构如下，所有有机OLED材料均经过升华，至HPLC纯度99.99％以上。
器件实施例1
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的红光主体材料，比较实施例选用HT-1、CBP作为有机电致发光器件中的红光主体材料。
有机电致发光器件的结构为：ITO/HTL(80nm)/红光主体材料(35nm)：D-1[10％]/ETL(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“D-1[10％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Firpic的体积份比为100:10。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层HTL，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀红光主体材料和染料D-1，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层ETL和Alq3，其蒸镀速率均为0.01nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于红光主体材料的选择，具体详见下表1。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析***测试以上提供的OLED器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度1000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间。
表1
由表1可以看出，本发明化合物用作红光主体材料时，可以使得OLED器件具有较低的驱动电压(7.19V以下)，同时具有高的电流效率(29.16cd/A以上)和较长的寿命(33h以上，甚至高达80h以上)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物、有机电致发光器件和显示装置，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种吲哚并螺芴类有机化合物，所述有机化合物具有如下式(I)所示结构：
Ar1选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基或取代或未取代的C1～C12的烷基；
Ar2选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；
Ar选自H、氘、F、CN、取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基或取代或未取代的C1～C12的烷基；
X选自O、S、C(R1R2)或NR，其中R、R1和R2选自取代或未取代的C1～C12的烷基或者取代或未取代的C6～C40的芳基；R1和R2独立存在或者桥接成环；
所述取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C12的烷基、C2～C8的烯基、C1～C6的烷氧基或C6～C40芳基中的一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2至少一个选自取代或未取代的C5～C40的杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的一个或者二个以上基团的组合；
优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，Ar1选自苯基、联苯基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；
优选地，Ar2选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基、苯并萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基或苯并二苯并噻吩基；
优选地，Ar选自氢、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，R1和R2选自苯环并桥接成环，形成如下结构：
优选地，R1选自乙基，R2选自乙基时，R1和R2桥接成环形成如下结构：
优选地，所述吲哚并螺芴类有机化合物为具有如下任一种结构的化合物：
6.根据权利要求1-5中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物，其特征在于，所述吲哚并螺芴类有机化合物为如下化合物中的任意一种：
其中D代表氘。
7.一种发光层，其特征在于，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的吲哚并螺芴类有机化合物；
优选地，所述吲哚并螺芴类有机化合物作为发光层的磷光主体材料。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求8或9所述的有机电致发光器件。
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