CN113979885A - 一种合成酰胺类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：向反应容器中加入溶剂、硫代乙酸、胺，在空气气氛下，室温下反应6～15小时制得反应液；对反应液进行后处理得到酰胺类化合物。本发明的有益之处在于：(1)反应无需催化剂或者其他的添加剂；(2)反应底物适用范围广；(3)可以使用水作为溶剂，绿色环保；(4)反应条件简单，收率高，可放大至克级反应。

Description

一种合成酰胺类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种合成酰胺类化合物的方法，属于绿色有机合成领域。
背景技术
酰胺化反应是有机化学中最重要的基本反应之一，并且酰胺类化合物是很有研究价值的有机化合物，酰胺键是天然产品、药物和农用化学品中普遍存在的化学原料和无所不在的结构基础。
人们对酰胺的合成进行大量的研究，传统的方法利用羧酸或羧酸衍生物与胺进行酰胺化反应，经典合成路线中通常需要制备活性中间体，例如酯、酸酐或酰氯等，随后与亲核性的胺进行反应。用硫代酸作为酰胺化试剂具有良好的稳定性，且酰胺化的反应条件相对温和，因此胺与硫代酸反应制备酰胺的方法得到了广泛关注。
2013年，Hosahudya N.Gopi等人利用胺和硫代乙酸在30mol％硫酸铜的催化下进行酰化反应合成酰胺(J.Org.Chem.2013,78,5550-5555)，反应式如下：
Figure BDA0003350987100000011
2016年，Tan等人利用硫代酸钾和胺在光敏剂Ru(bpy)3Cl2的催化下进行酰胺化反应合成酰胺(ACS Catal.2016,6,1732-1736),反应式如下：
Figure BDA0003350987100000021
2017年，Miraki等人发现超顺磁性的纳米催化剂(Fe3O4@GAA-Cu(II)可促进各种胺与等摩尔量的硫代乙酸进行定量的N-酰化方法合成酰胺(Appl Organometal Chem，2017，31，e3744)，反应式如下：
Figure BDA0003350987100000022
2020年，Papu Biswas等人利用3,6-二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪(pytz)催化硫代乙酸和胺进行酰胺键的形成合成酰胺,(Tetrahedron Letters，2020，61，152272)反应式如下：
Figure BDA0003350987100000023
2018年，Papu Biswas等人利用CdS纳米粒子(CdSNPs)作为光催化剂，可见光辐射下胺与硫代酸发生酰胺化合成酰胺，(Appl Organometal Chem，2018，32，e4199)，反应式如下：
Figure BDA0003350987100000024
2019年，Guan等人在空气的氛围下，硫代脂肪酸可电氧化成二硫化物，进而与胺反应生成相应的酰胺，(ChemSusChem 2019,12,2570–2575)，反应式如下：
Figure BDA0003350987100000031
2020年，Song等人利用Mes-Acr-MeBF4做光催化剂，用蓝光照射催化硫代乙酸和胺进行酰胺化反应合成酰胺，(Org.Lett.2020,22,371-375)，反应式如下：
Figure BDA0003350987100000032
2020年，Li等人利用MSP-CB[8]-c作为光氧化还原催化剂，研究了硫代乙酸钾与各种苯胺反应生成N-苯基乙酰胺的方法合成酰胺，(ACS Appl.Polym.Mater.2020,2,4885-4892)，反应式如下：
Figure BDA0003350987100000033
如上所述，合成酰胺的方法有很多，用硫代乙酸和各种胺类合成乙酰胺的方法被广泛使用。但是在已公开的方法中，普遍使用光化学、电化学、贵金属催化等手段，或者使用毒性大的有机溶剂，或者实验在操作过程较复杂。因此，发展简单高效的方法合成酰胺类化合物仍存在继续研究的必要。
发明内容
发明目的：针对上述现有技术的不足，本发明公开了一种合成酰胺类化合物的方法，该方法以硫代乙酸和各种一级胺或二级胺为原料，无需催化剂和添加剂，条件简单，反应过程简单、产率高，可放大至克级反应。
本发明的反应式如下：
Figure BDA0003350987100000041
技术方案：一种合成酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：
向反应容器中加入溶剂、硫代乙酸、式(1)所示胺，在空气气氛下，室温下反应6～15小时制得反应液；
对反应液进行后处理得到式(2)所示酰胺类化合物，其中：
所述的硫代乙酸与式(1)所示的胺的摩尔比为1～3：1；
溶剂的用量以式(1)所示的胺的摩尔量计，为2～5g/mmol；
R1为氢、烷基、芳基中的一种；
R2为苯基、取代苯基、杂环、萘基、烷基、烯丙基中的一种；
Figure BDA0003350987100000042
进一步地，R1为烷基时，所述烷基为甲基、乙基、异丙基、丁基中的一种。
进一步地，R2为取代苯基时，所述取代苯基的取代基为烷基、卤素、乙酰基、酯基、烷氧基中的一种。
R2为杂环时，所述杂环为吡啶基、呋喃基、噻吩基中的一种。
进一步地，所述溶剂是二恶烷、乙腈、甲苯、水、二甲亚砜、二氯甲烷、四氢呋喃中的任意一种。
更进一步地，所述溶剂是水。
进一步地，所述后处理为柱层析分离或制备型薄层色谱分离。
本发明通过使用硫代乙酸作为酰基来源，C-S键极化作用强，大大增强了其亲电活性，与胺的反应能力增强。
有益效果：本发明的有益之处在于：
(1)反应无需催化剂或者其他的添加剂；
(2)反应底物适用范围广；
(3)可以使用水作为溶剂，绿色环保；
(4)反应条件简单，收率高，可放大至克级反应。
附图说明：
图1为本发明公开的一种合成酰胺类化合物的方法的流程图。
具体实施方式：
下面对本发明的具体实施方式详细说明。
以下结合具体实施例对本发明作具体的介绍，但这些具有实施例并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
实施例1
Figure BDA0003350987100000061
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入苯胺(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为96％。
产物核磁表征结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.92(s,1H),7.58(d,J＝5.8Hz,2H),7.27(dd,J＝7.2,5.3Hz,2H),7.01(t,J＝5.7Hz,1H),2.04(d,J＝3.3Hz,3H).
实施例2
Figure BDA0003350987100000062
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入4-甲基苯胺(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为99％。
产物核磁表征结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO)δ9.79(s,1H),7.44(d,J＝8.3Hz,2H),7.06(d,J＝8.2Hz,2H),2.22(s,3H),2.00(s,3H).
实施例3
Figure BDA0003350987100000063
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入4-甲氧基苯胺(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为97％。
产物核磁表征结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO)δ9.85(s,1H),7.60–7.53(m,2H),6.98–6.92(m,2H),3.80(s,3H),2.09(d,J＝9.0Hz,3H).
实施例4
Figure BDA0003350987100000071
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入4-氟苯胺(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为90％。
产物核磁表征结果如下：1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.95(s,1H),7.56(dt,J＝9.2,5.4Hz,2H),7.13–7.05(m,2H),2.01(d,J＝5.6Hz,3H).
实施例5
Figure BDA0003350987100000072
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入4-氯苯胺(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为99％。
产物核磁表征结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO)δ10.05(s,1H),7.61(d,J＝8.8Hz,2H),7.35-7.31(m,2H),2.04(s,3H).
实施例6
Figure BDA0003350987100000081
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入2-氨基苯酚(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为99％。
产物核磁表征结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO)δ9.74(s,1H),9.31(s,1H),7.68(d,J＝7.7Hz,1H),6.94(dd,J＝11.1,4.1Hz,1H),6.88–6.84(m,1H),6.79–6.73(m,1H),2.10(s,3H).
实施例7
Figure BDA0003350987100000082
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入1-萘胺(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为99％。
产物核磁表征结果如下：1H NMR(500MHz,DMSO)δ9.90(s,1H),8.08(d,J＝7.7Hz,1H),7.93(d,J＝7.1Hz,1H),7.72(dd,J＝27.3,7.7Hz,2H),7.57–7.51(m,2H),7.48(t,J＝7.8Hz,1H),2.19(s,3H).
实施例8
Figure BDA0003350987100000091
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入N-甲基对甲苯胺(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为92％。
产物核磁表征结果如下：，1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.26–7.16(m,3H),3.10(s,2H),2.32(s,2H),1.73(s,2H).
实施例9
Figure BDA0003350987100000092
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入3，5-二氟苯胺(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为92％。
产物核磁表征结果如下：，1H NMR(400MHz,DMSO)δ10.30(s,1H),7.28(d,J＝8.1Hz,2H),6.85(t,J＝9.3Hz,1H),2.06(s,3H).
实施例10
Figure BDA0003350987100000101
室温、空气气氛下，在反应管中依次加入3，5-二氟苯胺(0.3mmol)，硫代乙酸(0.45mmol)，和水溶剂(H2O)(1mL)，随后室温反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为90％。
产物核磁表征结果如下：，1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.67–7.61(m,2H),7.56(dd,J＝17.0,9.7Hz,1H),7.40(d,J＝7.6Hz,2H),6.10(ddt,J＝16.6,10.5,6.3Hz,1H),5.40–5.26(m,2H),4.54(d,J＝6.2Hz,2H),2.10(s,3H).
实施例11
一种合成酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：
向反应容器中加入溶剂、硫代乙酸、式(1)所示胺，在空气气氛下，室温下反应6小时制得反应液；
对反应液进行后处理得到式(2)所示酰胺类化合物，其中：
所述的硫代乙酸与式(1)所示的胺的摩尔比为1：1；
溶剂的用量以式(1)所示的胺的摩尔量计，为2g/mmol；
R1为氢；
R2为苯基；
Figure BDA0003350987100000111
进一步地，所述溶剂是二恶烷。
更进一步地，所述溶剂是水。
进一步地，所述后处理为柱层析分离。
实施例12
一种合成酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：
向反应容器中加入溶剂、硫代乙酸、式(1)所示胺，在空气气氛下，室温下反应15小时制得反应液；
对反应液进行后处理得到式(2)所示酰胺类化合物，其中：
所述的硫代乙酸与式(1)所示的胺的摩尔比为3：1；
溶剂的用量以式(1)所示的胺的摩尔量计，为5g/mmol；
R1为芳基；
R2为烯丙基；
Figure BDA0003350987100000112
进一步地，所述溶剂是水。
进一步地，所述后处理为制备型薄层色谱分离。
实施例13
一种合成酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：
向反应容器中加入溶剂、硫代乙酸、式(1)所示胺，在空气气氛下，室温下反应12小时制得反应液；
对反应液进行后处理得到式(2)所示酰胺类化合物，其中：
所述的硫代乙酸与式(1)所示的胺的摩尔比为2：1；
溶剂的用量以式(1)所示的胺的摩尔量计，为3g/mmol；
R1为氢；
R2为甲基；
Figure BDA0003350987100000121
进一步地，所述溶剂是乙腈。
进一步地，所述后处理为柱层析分离。
实施例14-18
与实施例10大致相同，区别仅仅在于：取代基R1不同
R<sup>1</sup>
实施例14 芳基
实施例15 甲基
实施例16 乙基
实施例17 异丙基
实施例18 丁基
实施例19-36
与实施例10大致相同，区别仅仅在于：取代基R2不同
Figure BDA0003350987100000131
Figure BDA0003350987100000141
实施例37-43
与实施例10大致相同，区别仅仅在于：溶剂不同：
溶剂
实施例37 四氢呋喃
实施例38 二氯甲烷
实施例39 二甲亚砜
实施例40 水
实施例41 甲苯
实施例42 乙腈
实施例43 二恶烷
上面对本发明的实施方式做了详细说明。但是本发明并不限于上述实施方式，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下做出各种变化。

Claims (6)

1.一种合成酰胺类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
向反应容器中加入溶剂、硫代乙酸、式(1)所示胺，在空气气氛下，室温下反应6～15小时制得反应液；
对反应液进行后处理得到式(2)所示酰胺类化合物，其中：
所述的硫代乙酸与式(1)所示的胺的摩尔比为1～3：1；
溶剂的用量以式(1)所示的胺的摩尔量计，为2～5g/mmol；
R1为氢、烷基、芳基中的一种；
R2为苯基、取代苯基、杂环、萘基、烷基、烯丙基中的一种；
Figure FDA0003350987090000011
2.如权利要求1所述的一种合成酰胺类化合物的方法，其特征在于，R1为烷基时，所述烷基为甲基、乙基、异丙基、丁基中的一种。
3.如权利要求1所述的一种合成酰胺类化合物的方法，其特征在于，R2为取代苯基时，所述取代苯基的取代基为烷基、卤素、乙酰基、酯基、烷氧基中的一种；
R2为杂环时，所述杂环为吡啶基、呋喃基、噻吩基中的一种。
4.如权利要求1所述的一种合成酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述溶剂是二恶烷、乙腈、甲苯、水、二甲亚砜、二氯甲烷、四氢呋喃中的任意一种。
5.如权利要求4所述的一种合成酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述溶剂是水。
6.如权利要求1所述的一种合成酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述后处理为柱层析分离或制备型薄层色谱分离。
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