CN113968776A - 一种生物质原料制备环戊酮的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种生物质原料制备环戊酮的方法，属于精细化学品制备领域。该体系为氯化盐或溴化盐水溶液、有机溶剂两项体系，催化剂为负载型贵金属催化剂，在一定的反应条件下可以将原生物质中的半纤维素、木聚糖、木糖、***糖一步制备出高收率的环戊酮。本发明具有反应温度温和，且体系环保，原料可持续的优点，提供了一种从生物质原材料制备环戊酮的新方法。

Description

一种生物质原料制备环戊酮的方法
技术领域
本发明涉及一种制备环戊酮的方法，具体的说是以生物质中的半纤维素组分、木聚糖、木糖、***糖为原料，采用A/B负载型贵金属催化剂，氯化盐或者溴化盐水溶液、有机溶剂两相反应体系，在一定条件下实现从生物质中的半纤维素组分、糖类一步高收率的制备出环戊酮的方法。
背景技术
环戊酮是一种重要的有机中间体，在化工、医药、农药、能源领域均有着重要的作用。同时，环戊酮自身也可以通过羟醛缩合反应制备多环烷烃，该产物具有较高的辛烷值和比乙醇更高的能量密度，可以作为代替汽油的生物燃料。
目前工业上制备环戊酮的方法主要是通过己二酸作为原料，氢氧化钡作为催化剂这样一工艺进行。无论从环境友好方面还是制备成本方面，上述方法依然存在很多弊端。尤其是己二酸作为上述方法的原材料，其来源于化石能源，如此将不利于我国尽快实现碳达峰及碳中和两项目标。相比较而言，生物质作为一种分布广泛，成本低廉，碳中性且可再生的优质资源，开发从生物质原材料制备环戊酮显得非常必要。
而近些年，绝大多数报道的以生物质原材料制备环戊酮的研究成果中，反应原料为糠醛。如2021年，Hu及其同事在环戊酮制备研究领域，连续报道了Ni/SiO2以及Ni-P/Al2O3催化剂在糠醛制备环戊酮反应中显示出较高的活性(Hongli Tian,Xun Hu,etc.Molecular.Catal.510(2021)111697；Guoming Gao,Xun Hu,etc.Catal.Sci.Technol.11(2021)575.)。糠醛作为一种生物质平台化合物，是由生物质中的半纤维素，或者木聚糖、木糖在高温下水解而来。如2021年，Zhang及其同事报道的通过SnOx基催化剂将木糖转化为糠醛的工作中，在180℃反应温度下，成功将木糖转化为糠醛(NanZhou,Shicheng Zhang,etc.J.Cleaner.Production.311(2021)127780)，该方法不仅反应温度较高，且由于高浓度糠醛容易聚合的原因，木糖转化糠醛效率较低(糠醛收率为53.9％)；Wang及其同事在2021年报道的通过碳载体固体酸催化将木糖转化为环戊酮的工作中(Hao Xu,Shurong Wang,etc.Energy Fuel 35(2021)9961)，其活性较好的反应温度为170摄氏度，且得到了较为可观的糠醛收率(糠醛收率为84.9％)，即便如此，木糖转化制备糠醛这一过程中，热能的损耗还是不可避免的。直接利用木糖、木聚糖甚至原生物质等更原始的生物质原料一步转化制备环戊酮，避免上述热能损耗，提高能源利用效率尤为重要。
发明内容
本发明反应从更原始的生物质材料(木糖、木聚糖、原生物质)出发，通过使用氯化盐或者溴化盐水溶液/有机溶剂两项反应体系，在氢气气氛下采用A/B负载型贵金属催化剂，将反应原料一步转化为环戊酮。集成半纤维素，木聚糖水解生成木糖，木糖脱水异构生成糠醛，及糠醛选择性加氢异构生成环戊酮等多个反应。氯化盐或者溴化盐的加入有着重要作用，其不但可以促进原生物质中半纤维素或木聚糖的水解，还具有促进A/B负载型贵金属催化剂选择性加氢糠醛中C＝O以生成糠醇以及促进糠醇异构生成环戊酮的功能。Cl，Br对于贵金属催化剂具有毒化作用，其可以通过毒化A/B负载型贵金属催化以弱化催化剂对于C＝C的加氢能力，而选择性加氢C＝O，进而促进糠醛生成糠醇，即生成环戊酮的主要中间体；并且，卤素离子具有类似于路易斯酸的作用，可以促进糠醇异构生成环戊酮。且在反应体系中的有机溶剂又可以在反应过程中及时萃取有机相使产物从水相脱离，不但可以促进水相中的糖转化反应正向进行，也在一定程度上免去了后期产物分离的复杂工序。
本发明的目的在于提供一种生物质原料水解加氢异构制备环戊酮的方法，本发明是通过以下技术手段实现的：
一种生物质原料制备环戊酮的方法，采用氯化盐或者溴化盐水溶液/有机溶剂两相反应体系，在氢气气氛下采用A/B负载型贵金属催化剂，将反应原料一步直接转化为环戊酮。
进一步地，上述技术方案中，所述氯化盐或者溴化盐水溶液包括氯化钠、溴化钠、氯化钾、溴化钾中一种或两种以上混合物的水溶液。
进一步地，上述技术方案中，所述氯化盐或者溴化盐水溶液的质量浓度范围为10～30％。
进一步地，上述技术方案中，所述有机溶剂包括甲苯、甲基异丁基酮、环己烷、甲基环己烷、四氢呋喃中的一种或两种以上的混合物。
进一步地，上述技术方案中，所述的反应原料包括原生物质中半纤维素组分、木聚糖、木糖、***糖中的一种或者两种以上混合物。
进一步地，上述技术方案中，所述原生物质包括木材、玉米芯、秸秆中的一种或两种以上的混合物。
进一步地，上述技术方案中，所述A/B负载型贵金属为催化剂，其中A包括Pt、Pd、Ru中的一种或者两种以上的混合物；B包括活性炭、氧化硅、氧化铝中的一种或者两种以上的混合物；其中A的质量负载量为0.5％～10％。
进一步地，上述技术方案中，该反应在反应釜中进行，反应温度为130～220℃，反应是氢气压力为0.5～5MPa,反应时间为0.5～24小时。
本方法优点如下：该方法由生物质及其平台化合物制备环戊酮，反应收率高、选择性高、条件温和、原料加个低廉、工艺环保可持续，为环戊酮制备提供了一种新的方法。本发明所用原料(木糖、木聚糖、原生生物质)可再生、分布广泛、价格低廉；该反应中氯化盐或者溴化盐水溶液中性能最好的氯化钠水溶液，作为海水的主要组分，也具有分布广泛易得、价格低廉、可再生等优点。整个反应工艺无酸无碱，对于反应设备没有太大腐蚀性，有利于大规模生产。总而言之，对比之前戊酮制备方法(包括化石能源路反应线及生物质反应路线)，该方法具有原料易得、工艺简单、热能消耗底、生产效率高等诸多优点。对于我国能源的可持续发展、环境保护、快速实现碳中和碳达峰战略目标，都有着重大意义。
附图说明
图1为实施例1制备环戊酮的气相色谱图。
图2为实施例1制备环戊酮的质谱图。
具体实施方式
下述非限定性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1～4
取1g木糖加入到50mL反应釜中，加入100mg质量负载量为5％的Ru/C作为催化剂，加入10mL质量浓度为10％氯化盐或者溴化盐水溶液以及20mL甲苯。冲入3MPa氢气，在160℃下反应4小时。
表1不同盐溶液制备环戊酮结果总结
Figure BDA0003355090010000041
实施例1～4可以看出氯化钠、溴化钠、氯化钾、溴化钾均可以促进木糖转化为环戊酮，其中氯化钠水溶液甲苯催化体系中，环戊酮收率达到了63％。
实施例5～9
取1g木糖加入到50mL反应釜中，加入100mg质量负载量为5％的Ru/C作为催化剂，加入10mL不同质量浓度的氯化钠水溶液以及20mL甲苯。冲入3MPa氢气，在160℃下反应4小时。
表2不同浓度氯化钠水溶液制备环戊酮结果总结
Figure BDA0003355090010000051
实施例5～9可以看出氯化钠水溶液的加入确实可以促进木糖转化为环戊酮，且10％质量浓度氯化钠水溶液的作用下，环戊酮的收率可以达到63％。
实施例10～15
将杨木、玉米芯、小麦秸秆粉碎、木聚糖、木糖、***糖干燥，分别取1g加入到50mL反应釜中，加10mg质量负载量为5％的Ru/C作为催化剂，加入10mL质量浓度为10％氯化盐或者溴化盐水溶液以及20mL甲苯。冲入3MPa氢气，在200℃下反应4小时。
表3不同原料制备环戊酮结果总结
Figure BDA0003355090010000061
实施例10～15可以看出上述不同原料均可以通过该方法制备环戊酮，即使使用原生物质例如杨木、玉米芯或者小麦秸秆为原材料，依然可以得到大约30％的环戊酮收率。且当使用木糖作为反应底物时，环戊酮的收率达到了63％。
实施例16～20
取1g木糖加入到50mL反应釜中，加10mg质量负载量为5％的Ru/C作为催化剂，加入10mL质量浓度为10％氯化盐或者溴化盐水溶液以及20mL有机溶剂。冲入3MPa氢气，在160℃下反应4小时。
表4不同有机溶剂影响下果糖制备环戊酮结果总结
Figure BDA0003355090010000062
实施例16～20可以看出，当有机溶剂选择甲苯、甲基异丁基酮、环己烷、甲基环己烷、四氢呋喃时候，木糖均可以在该条件下转化为环戊酮。当选择甲苯作为有机溶剂时，环戊酮的收率可以达到63％。
实施例21～29
取1g木糖加入到50mL反应釜中，加入100mg质量负载量为5％的催化剂，加入10mL质量浓度为10％的氯化盐或者溴化盐水溶液以及20mL甲苯。冲入3MPa氢气，在160℃下反应4小时。
表5不同贵金属催化剂影响下果糖制备环戊酮结果总结
Figure BDA0003355090010000071
实施例21～29可以看出，在上述催化剂的作用下，木糖均可以被转化为环戊酮。当选择Ru/C作为催化剂时，环戊酮的收率可以达到63％。
实施例30～36
取1g木糖加入到50mL反应釜中，加入100mg质量负载量为0.1～10％的Ru/C催化剂，加入10mL质量浓度为10％的氯化盐或者溴化盐水溶液以及20mL甲苯。冲入3MPa氢气，在160℃下反应4小时。
表5不同贵金属催化剂影响下果糖制备环戊酮结果总结
Figure BDA0003355090010000081
实施例30～36可以看出，当Ru/C催化剂中的活性组分负载量为0.5％及以上时候，该反应开始显现出对于环戊酮的选择性。当Ru的质量负载量为5％时，环戊酮的收率达到最高为63％。
实施例37～46
取1g木糖加入到50mL反应釜中，加入100mg质量负载量为5％的Ru/C作为催化剂，加入10mL质量浓度为10％的氯化盐或者溴化盐水溶液以及20mL甲苯。冲入3MPa氢气，在不同温度下下反应4小时。
表6不同反应温度影响下果糖制备环戊酮结果总结
Figure BDA0003355090010000082
Figure BDA0003355090010000091
实施例37～46可以看出，在上述反应温度下，木糖均可以被转化制备成环戊酮，当反应温度为160℃时候可以达到最优工艺，此时环戊酮的收率可以达到63％。
实施例47～52
取1g木糖加入到50mL反应釜中，加入100mg质量负载量为5％的Ru/C作为催化剂，加入10mL质量浓度为10％的氯化盐或者溴化盐水溶液以及20mL甲苯。冲入一定压力的氢气，在160℃下反应4小时。
表7不同氢气压力影响下果糖制备环戊酮结果总结
Figure BDA0003355090010000092
Figure BDA0003355090010000101
实施例47～52可以看出，在上述压力的氢气气氛下，木糖均可以被转化制备成环戊酮，当氢气压力为3MPa时候可以达到最优工艺，此时环戊酮的收率可以达到63％。
实施例53～58
取1g木糖加入到50mL反应釜中，加入100mg质量负载量为5％的Ru/C作为催化剂，加入10mL质量浓度为10％的氯化盐或者溴化盐水溶液以及20mL甲苯。冲入3MPa氢气，在160℃下反应一定时间。
表8不同反应温度影响下果糖制备环戊酮结果总结
Figure BDA0003355090010000102
实施例53～58可以看出，在上述反应时间下，木糖均可以被转化制备成环戊酮，当反应时间为4h时候，反应达到平衡。

Claims (8)

1.一种生物质原料制备环戊酮的方法，其特征在于：
采用氯化盐或者溴化盐水溶液/有机溶剂两相反应体系，在氢气气氛下采用A/B负载型贵金属催化剂，将反应原料一步直接转化为环戊酮；
所述的反应原料包括原生物质中半纤维素组分、木聚糖、木糖、***糖中的一种或者两种以上混合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述氯化盐或者溴化盐水溶液包括氯化钠、溴化钠、氯化钾、溴化钾中一种或两种以上混合物的水溶液。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述有机溶剂包括甲苯、甲基异丁基酮、环己烷、甲基环己烷、四氢呋喃中的一种或两种以上的混合物。
4.根据权利要求1中所述的方法，其特征在于：
所述氯化盐或者溴化盐水溶液的质量浓度范围为10～30％。
5.根据权利要求1中所述的方法，其特征在于：
所述原生物质包括木材、玉米芯、秸秆中的一种或两种以上的混合物。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述A/B负载型贵金属为催化剂，其中A包括Pt、Pd、Ru中的一种或者两种以上的混合物；B包括活性炭、氧化硅、氧化铝中的一种或者两种以上的混合物；其中A的质量负载量为0.5～10％。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
该反应的反应温度为130～220℃，反应时氢气压力为0.5～5MPa，反应时间为0.5～24小时。
8.权利要求1-7中任一项所述的方法利用生物质原料制备得到的环戊酮。
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