CN113893842B - 改性负载型氧化镁催化剂的制备方法及单甘酯生产工艺 - Google Patents

改性负载型氧化镁催化剂的制备方法及单甘酯生产工艺 Download PDF

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Abstract

改性负载型氧化镁催化剂的制备方法及单甘酯生产工艺,包括以下步骤:将载体用去离子水浸润,边搅拌边加入硝酸镁水溶液,用氢氧化钠溶液调节溶液pH,生成氢氧化镁沉淀;浸渍过滤得到滤饼,并对滤饼进行清洗、干燥、焙烧得到氧化镁;将得到的氧化镁用铈盐或镧盐浸渍,浸渍完成后清洗、干燥、焙烧,得到改性氧化镁催化剂。在固定床反应器中加入改性负载型氧化镁催化剂,将预热融化的氢化油脂和甘油通入固定床反应器中进行反应,升高温度,通入氮气;反应结束后收集反应液并分离得到单甘酯。本发明采用负载型氧化镁催化剂,并加入铈盐或镧盐进行改性,单甘酯的选择性由现有技术的40%提升至60%,反应温度降低,节约能耗。

Description

改性负载型氧化镁催化剂的制备方法及单甘酯生产工艺
技术领域
本发明属于单甘酯的制备领域,具体涉及改性负载型氧化镁催化剂的制备方法及单甘酯生产工艺。
背景技术
氧化镁材料广泛应用于催化剂、耐火材料、橡胶活化剂和促进剂、功能陶瓷等领域。其中,氧化镁由于具有价格低廉、比表面积大、无毒无害等特性,在催化领域发挥着重要作用。但是,现有的氧化镁催化剂往往存在活性位点不足、碱性不足、制备工艺复杂、催化性能不高等问题,在一些反应上(如单甘酯制备)存在催化活性欠缺的问题。
单脂肪酸甘油酯(单甘酯)作为一种重要的食品乳化剂和添加剂,单甘酯在塑料、食品、制药、化妆品等行业有着广泛的应用。
目前工业上采用的是甘油、氢化油、碱液以工艺规定的比例经脱水后进入酯化反应,酯化反应经冷却后与磷酸进行中和,在静置排出底甘油得到粗酯。粗酯经分子蒸馏得到单甘酯产品。
但是上述反应单甘酯选择性不高,且使用氢氧化钠为催化剂后续需要采用磷酸中和,而且在后处理过程中容易形成硬脂酸钠等皂类物质,容易形成泡沫,影响蒸馏效果。
发明内容
基于现有技术中存在的上述缺点和不足,本发明提供改性负载型氧化镁催化剂的制备方法及单甘酯生产工艺,通过对氧化镁进行改性,增加氧化镁催化性能,并以改性负载型氧化镁作为固体催化剂代替氢氧化钠,提高单甘酯选择性,避免了后处理的泡沫产生。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案是:
改性负载型氧化镁催化剂的制备方法,包括以下步骤:
S1,将载体用去离子水浸润,边搅拌边加入硝酸镁水溶液,用氢氧化钠水溶液调节溶液pH,生成氢氧化镁沉淀;浸渍过滤得到滤饼,并对滤饼进行清洗、干燥、焙烧得到氧化镁;
S2,将得到的氧化镁用铈盐或镧盐浸渍,浸渍完成后清洗、干燥、焙烧,得到改性氧化镁催化剂。
优选的,所述载体为γ-Al2O3、SiO2、ZSM-5分子筛、活性炭或硅藻土。
优选的,所述硝酸镁水溶液的质量分数为16~23%,加入量硝酸镁水溶液的质量为载体质量的10~25%。
优选的,所述铈盐或镧盐均为质量分数15~25%的硝酸盐溶液,上述硝酸盐溶液的加入量为在载体质量的5~25%。
优选的,所述氢氧化钠水溶液的质量分数为5~15%,调节溶液pH至8~9。
优选的,所述S1和S2中,浸渍时间均不低于10h,干燥温度为110℃以上,干燥时间为4~6h,焙烧温度为550℃以上,焙烧时间为4~6h。
本发明还提供单甘酯的生产工艺,包括以下步骤:
S11,在固定床反应器中加入所述的改性负载型氧化镁催化剂,
S12,将预热熔化的氢化油脂和甘油通入固定床反应器中进行反应,升高温度,通入氮气,保持氮气流速30~100ml/min;
S13,反应结束后收集反应液并分离得到单甘酯。
优选的,步骤S2的反应温度190~210℃。
优选的,步骤S2的反应时间为50~130min。
优选的,步骤S3的分离方法为分子蒸馏法。
优选的,以重量份计,上述原料加入量:改性负载型氧化镁催化剂0.3-0.7份,氢化油脂80-95份,甘油15-20份。
本发明与现有技术相比,有益效果是:
本发明采用负载型氧化镁催化剂,并加入铈盐或镧盐进行改性,增强了氧化镁反应活性位点的碱性,将单甘酯的选择性由现有技术的40%提升至60%,同时反应温度降低,节约能耗。
本发明采用负载型氧化镁催化剂代替氢氧化钠,后处理无需用磷酸进行中和,而且避免了在蒸馏过程中皂类物质的产生,减少泡沫产生,提升蒸馏效果。
本发明采用固定床反应装置代替传统釜式反应,实现了单甘酯的连续化生产。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明实施例,下面将对照说明本发明的具体实施方式。显而易见地,下面描述中仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,并获得其他的实施方式。
实施例1:
取100g的γ-Al2O3载体(还可以是SiO2、ZSM-5、活性炭或硅藻土),加入适量去离子水(以全部浸润载体量为宜),边搅拌边加入14g的质量分数为16%的硝酸镁水溶液,用10%氢氧化钠水溶液调节pH至8~9,生产氢氧化镁沉淀。将氢氧化镁沉淀浸渍11h后过滤得到滤饼,并对滤饼进行清洗、110℃干燥5h、550℃焙烧5h得到氧化镁。
将得到的氧化镁用15%载体质量的硝酸铈溶液浸渍12h,并110℃干燥5h、550℃焙烧5h得到改性负载型氧化镁催化剂。
实施例2:
取100g的γ-Al2O3载体(还可以是SiO2、ZSM-5、活性炭或硅藻土),加入适量去离子水(以全部浸润载体量为宜),边搅拌边加入16g的质量分数为20%的硝酸镁水溶液,用10%氢氧化钠水溶液调节pH至8~9,生产氢氧化镁沉淀。将氢氧化镁沉淀浸渍12h后过滤得到滤饼,并对滤饼进行清洗、112℃干燥4h、555℃焙烧4.5h得到氧化镁。
将得到的氧化镁用15%载体质量的硝酸铈溶液浸渍12h,并115℃干燥4h、556℃焙烧5h得到改性负载型氧化镁催化剂。
实施例3:
取100g的γ-Al2O3载体(还可以是SiO2、ZSM-5、活性炭或硅藻土),加入适量去离子水(以全部浸润载体量为宜),边搅拌边加入24g的质量分数为17%的硝酸镁水溶液,用10%氢氧化钠水溶液调节pH至8~9,生产氢氧化镁沉淀。将氢氧化镁沉淀浸渍10h后过滤得到滤饼,并对滤饼进行清洗、110℃干燥5h、550℃焙烧6h得到氧化镁。
将得到的氧化镁用15%载体质量的硝酸镧溶液浸渍10h,并110℃干燥5h、558℃焙烧5h得到改性负载型氧化镁催化剂。
实施例4:
取100g的γ-Al2O3载体(还可以是SiO2、ZSM-5、活性炭或硅藻土),加入适量去离子水(以全部浸润载体量为宜),边搅拌边加入20g的质量分数为20%的硝酸镁水溶液,用10%氢氧化钠水溶液调节pH至8~9,生产氢氧化镁沉淀。将氢氧化镁沉淀浸渍12h后过滤得到滤饼,并对滤饼进行清洗、110℃干燥5h、550℃焙烧5h得到氧化镁。
将得到的氧化镁用15%载体质量的硝酸镧溶液浸渍12h,并110℃干燥5h、550℃焙烧5h得到改性负载型氧化镁催化剂。
单甘酯含量的测定:采用GB/T 22328-2008方法测定单甘酯的含量。
单甘酯选择性测定:单甘酯质量/(单甘酯、二甘酯、三甘酯的总质量)
实施例5:
在固定床反应器中加入0.5份实施例1的改性负载型氧化镁催化剂;将预热融化的85份氢化油脂和17份甘油通入固定床反应器中进行反应,升高温度至200℃,反应时间为60min,通入氮气,调节氮气流速为30ml/min;反应结束后收集反应液并分离得到单甘酯。测得单甘酯的选择性为60.8%。(反应时间为120min时,单甘酯的选择性为62.1%)。
实施例6:
在固定床反应器中加入0.4份实施例1的改性负载型氧化镁催化剂;将预热融化的92份氢化油脂和15份甘油通入固定床反应器中进行反应,升高温度至197℃,反应时间为65min,通入氮气,调节氮气流速为50ml/min;反应结束后收集反应液并分离得到单甘酯。测得单甘酯的选择性为60.2%。
实施例7:
在固定床反应器中加入0.5份实施例1的改性负载型氧化镁催化剂;将预热融化的85份氢化油脂和18份甘油通入固定床反应器中进行反应,升高温度至200℃,反应时间为120min,通入氮气,调节氮气流速为100ml/min;反应结束后收集反应液并分离得到单甘酯。测得单甘酯的选择性为62.2%。
实施例8:
在固定床反应器中加入0.7实施例1的改性负载型氧化镁催化剂;将预热融化的82份氢化油脂和15份甘油通入固定床反应器中进行反应,升高温度至200℃,反应时间为120min,通入氮气,调节氮气流速为50ml/min;反应结束后收集反应液并分离得到单甘酯。测得单甘酯的选择性为62.3%。
实施例9:
在固定床反应器中加入0.6实施例1的改性负载型氧化镁催化剂;将预热融化的94份氢化油脂和19份甘油通入固定床反应器中进行反应,升高温度至208℃,反应时间为85min,通入氮气,调节氮气流速为80ml/min;反应结束后收集反应液并分离得到单甘酯。测得单甘酯的选择性为61.3%。
对比例1:
与实施例5的区别在于,未使用催化剂。
反应时间为1h时,测得单甘酯的选择性为22.4%。
反应时间为2h时,测得单甘酯的选择性为25.9%。
对比例2:
与实施例5的区别在于,未使用催化剂,反应温度为220摄氏度。
反应时间为1h时,测得单甘酯的选择性为26.1%。
反应时间为2h时,测得单甘酯的选择性为30.5%。
对比例3:
与实施例5的区别在于,未使用催化剂,反应温度为240摄氏度。
反应时间为1h时,测得单甘酯的选择性为34.6%。
反应时间为3h时,测得单甘酯的选择性为40.8%。
对比例4:
与实施例5的区别在于,用0.1份氢氧化钠替代改性负载型氧化镁催化剂。
反应时间为1h时,测得单甘酯的选择性为29.7%。
反应时间为2h时,测得单甘酯的选择性为33.5%。
对比例5:
与实施例5的区别在于,用0.1份氢氧化钠替代改性负载型氧化镁催化剂,反应温度为220℃。
反应时间为1h时,测得单甘酯的选择性为37.2%。
反应时间为2h时,测得单甘酯的选择性为44.4%。
对比例6:
与实施例5的区别在于,用0.5份氢氧化钠替代改性负载型氧化镁催化剂。
反应时间为1h时,测得单甘酯的选择性为32.7%。
反应时间为2h时,测得单甘酯的选择性为36.1%。
对比例7:
与实施例5的区别在于,用0.5份氢氧化钠替代改性负载型氧化镁催化剂,反应温度为220℃
反应时间为1h时,测得单甘酯的选择性为39.9%。
反应时间为2h时,测得单甘酯的选择性为45.8%。
对比例8:
与实施例5的区别在于,用0.5份未经改性的负载型氧化镁催化剂替代改性负载型氧化镁催化剂,反应温度为200℃
反应时间为1h时,测得单甘酯的选择性为49.6%。
反应时间为2h时,测得单甘酯的选择性为50.1%。
对比例9:
与实施例5的区别在于,用0.5份未经改性的负载型氧化镁催化剂替代改性负载型氧化镁催化剂,反应温度为200℃
反应时间为1h时,测得单甘酯的选择性为54.5%。
反应时间为2h时,测得单甘酯的选择性为55.8%。
将实施例5-9与对比例1-9的实验数据对比可得,本发明采用负载型氧化镁催化剂,并加入铈盐或镧盐进行改性,单甘酯的选择性由现有技术的40%提升至60%以上,反应温度由220℃降低至200℃,节约能耗,节省成本。
以上所述仅是对本发明的优选实施例及原理进行了详细说明,对本领域的普通技术人员而言,依据本发明提供的思想,在具体实施方式上会有改变之处,而这些改变也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.改性负载型氧化镁催化剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1,将载体用去离子水浸润,边搅拌边加入硝酸镁水溶液,用氢氧化钠溶液调节溶液pH,生成氢氧化镁沉淀;浸渍过滤得到滤饼,并对滤饼进行清洗、干燥、焙烧得到氧化镁;
S2,将得到的氧化镁用铈盐或镧盐浸渍,浸渍完成后清洗、干燥、焙烧,得到改性氧化镁催化剂;
所述载体为γ-Al2O3、SiO2、ZSM-5分子筛、活性炭或硅藻土;
所述硝酸镁水溶液的质量分数为16~23%,加入硝酸镁水溶液的质量为载体质量的10~25%;
所述铈盐或镧盐均为质量分数15~25%的硝酸盐溶液,上述硝酸盐溶液的加入量为载体质量的5~25%。
2.如权利要求1所述的改性负载型氧化镁催化剂的制备方法,其特征在于,所述氢氧化钠溶液的质量分数为5~15%,调节溶液pH至8~9。
3.如权利要求1所述的改性负载型氧化镁催化剂的制备方法,其特征在于,所述S1和S2中,浸渍时间均不低于10h,干燥温度为110℃以上,干燥时间为4~6h,焙烧温度为550℃以上,焙烧时间为4~6h。
4.单甘酯生产工艺,其特征在于,包括以下步骤:
S11,在固定床反应器中加入权利要求1-3任一项所述的制备方法得到的改性负载型氧化镁催化剂,
S12,将预热融化的氢化油脂和甘油通入固定床反应器中进行反应,升高温度,通入氮气,调节氮气流速30-100ml/min;
S13,反应结束后收集反应液并分离得到单甘酯。
5.如权利要求4所述的单甘酯生产工艺,其特征在于,步骤S2的反应温度190~210℃。
6.如权利要求4所述的单甘酯生产工艺,其特征在于,步骤S2的反应时间为50~130min。
7.如权利要求4所述的单甘酯生产工艺,其特征在于,步骤S3的分离方法为分子蒸馏法。
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Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005035479A1 (es) * 2003-10-14 2005-04-21 Consejo Superior De Investigaciones Científicas Procedimiento de preparación de monoésteres de ácidos grasos
CN101172235A (zh) * 2006-11-01 2008-05-07 中国石油化工股份有限公司 一种纳米加氢催化剂组合物及其制备方法
CA2641536A1 (en) * 2007-12-13 2009-06-13 Petroleo Brasileiro S.A. - Petrobras Process for the production of biodiesel
CN102876464A (zh) * 2012-09-05 2013-01-16 南昌大学 一种高纯度分子蒸馏单甘脂的制备工艺
CN103060099A (zh) * 2012-12-17 2013-04-24 浙江赞宇科技股份有限公司 一种使用固定化床连续化生产分子蒸馏单甘酯工艺及装置
CN202989099U (zh) * 2012-12-17 2013-06-12 浙江赞宇科技股份有限公司 一种使用固定化床连续化生产分子蒸馏单甘酯的装置
CN104031007A (zh) * 2014-06-19 2014-09-10 浙江赞宇科技股份有限公司 一种连续化制备环氧油脂的生产工艺及生产装置
CA2909405A1 (en) * 2013-04-11 2014-10-16 Basf Corporation Titanium stannate silicate, method of preparation and use thereof
WO2019101856A1 (en) * 2017-11-22 2019-05-31 Novamont S.P.A. Production of carboxylic acids from vicinal diols
CN109876790A (zh) * 2019-01-02 2019-06-14 湘潭大学 一种CaO-MgO-Al2O3固体碱催化合成生物柴油的方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005035479A1 (es) * 2003-10-14 2005-04-21 Consejo Superior De Investigaciones Científicas Procedimiento de preparación de monoésteres de ácidos grasos
CN101172235A (zh) * 2006-11-01 2008-05-07 中国石油化工股份有限公司 一种纳米加氢催化剂组合物及其制备方法
CA2641536A1 (en) * 2007-12-13 2009-06-13 Petroleo Brasileiro S.A. - Petrobras Process for the production of biodiesel
CN102876464A (zh) * 2012-09-05 2013-01-16 南昌大学 一种高纯度分子蒸馏单甘脂的制备工艺
CN103060099A (zh) * 2012-12-17 2013-04-24 浙江赞宇科技股份有限公司 一种使用固定化床连续化生产分子蒸馏单甘酯工艺及装置
CN202989099U (zh) * 2012-12-17 2013-06-12 浙江赞宇科技股份有限公司 一种使用固定化床连续化生产分子蒸馏单甘酯的装置
CA2909405A1 (en) * 2013-04-11 2014-10-16 Basf Corporation Titanium stannate silicate, method of preparation and use thereof
CN104031007A (zh) * 2014-06-19 2014-09-10 浙江赞宇科技股份有限公司 一种连续化制备环氧油脂的生产工艺及生产装置
WO2019101856A1 (en) * 2017-11-22 2019-05-31 Novamont S.P.A. Production of carboxylic acids from vicinal diols
CN109876790A (zh) * 2019-01-02 2019-06-14 湘潭大学 一种CaO-MgO-Al2O3固体碱催化合成生物柴油的方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
G. Abdulkareem-Alsultan et al..A new route for the synthesis of La-Ca oxide supported on nano activated carbon via vacuum impregnation method for one pot esterificationtransesterification reaction.《Chemical Engineering Journal》.2016,第304卷61-71. *
Joel Barrault et al..Selective glycerol transesterification over mesoporous basic catalysts.《C.R. Chimie》.2004,第7卷593-599. *
李佳.MgO/SiO2的制备及其催化合成乙酸丁酯的研究.《工业催化》.2018,第16卷118-119. *
董昌婷.固体碱催化脂肪酸甲酯甘油解制备单甘酯.《精细化工》.2016,第33卷157-161. *

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