CN113749107A - 2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮作为叶面除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及除草活性化合物2‑(2,4‑二氯苯基)甲基‑4,4‑二甲基‑3‑异噁唑烷酮(化合物I)作为叶面除草剂的新用途。此外，本发明还涉及包含活性化合物2‑(2,4‑二氯苯基)甲基‑4,4‑二甲基‑3‑异噁唑烷酮(化合物I)的结合物，以及一种在作物出苗后，通过对杂草或者杂草生长的区域施用除草活性化合物2‑(2,4‑二氯苯基)甲基‑4,4‑二甲基‑3‑异噁唑烷酮(化合物I)或包含化合物I的结合物来防治不希望的杂草的方法。

Description

2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮作为叶面 除草剂
本申请是2016年8月4日提交的名称为“2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮作为叶面除草剂的新用途”的申请号为201680046269.0的发明专利申请的分案申请。
本发明涉及除草活性化合物2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)作为叶面除草剂的新用途。此外，本发明还涉及包含活性化合物2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)的结合物，以及一种在作物出苗后，通过对杂草或杂草生长的区域施用除草活性化合物2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)或包含化合物I的结合物来防治不希望的杂草的方法。
已知某些3-异噁唑烷酮(也包括本发明的化合物)对草或芸苔属作物显示出选择性除草活性(WO 2012/148689)，但仅作为这些作物的出苗前施用的形式。仍需扩大尤其是用于防治棘手的杂草或表现出除草剂抗性的杂草的除草剂如3-异噁唑烷酮的适用性。
本发明解决了这种需求。出人意料和不可预见的是，已经发现本发明的化合物I也可以出苗后施用的形式施用，所述出苗后施用不仅提供根活性，而且还提供叶面活性。因此，本发明提供一种通过将化合物I以出苗后施用的形式直接施用至植物或植物生长的区域来防治不希望的杂草或植物的新方法。因此，本发明涉及2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮作为叶面除草剂的新用途。
另外，已发现对于不希望的杂草的防治通过将一种或多种除草活性成分作为混合成分添加至化合物I而进一步增强。因此，本发明还涉及通过以出苗后施用的形式施用化合物I与至少一种其他除草活性成分的结合物来防治不希望的杂草的新用途和方法。已发现其尤其有利于防治棘手的杂草。
另外，用于防治不希望的杂草的化合物I或包含化合物I的结合物的适用范围甚至还可通过加入安全剂来扩展。已发现这对于通过避免或——如果有的话——显著降低对待保护的作物的植物毒性来防治棘手的杂草尤其有利。因此，本发明涉及化合物I或包含化合物I与至少一种安全剂的结合物作为用于谷物、玉米和稻作物的叶面除草剂的新用途。
本发明的结合物包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和至少一种组IIa的其他除草活性成分：苯草醚(aclonifen)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酸酯(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)、溴苯腈庚酸酯(bromoxynil-heptanoate)、溴苯腈辛酸酯(bromoxynil-octanoate)、吡草酮(benzofenap)、去草胺(butachlor)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D-丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-D-二甲铵(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-D-二乙醇胺(2,4-D-diolamin)、2,4-D-乙酯(2,4-D-ethyl)、2,4-D-2-乙基己酯(2,4-D-2-ethylhexyl)、2,4-D-异丁酯(2,4-D-isobutyl)、2,4-D-异辛酯(2,4-D-isooctyl)、2,4-D-异丙铵(2,4-D-isopropylammonium)、2,4-D-钾(2,4-D-potassium)、2,4-D-三异丙醇铵(2,4-D-triisopropanolammonium)、2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二甲酚草胺(dimethenamid)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、双氟磺草胺(florasulam)、氟噻草胺(flufenacet)、氟草定(fluroxypyr)、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、异丙隆(isoproturon)、异噁氟草(isoxaflutole)、苯噻草胺(mefenacet)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、异丙甲草胺(metolachlor)、高效异丙甲草胺(S-metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、磺草唑胺(metosulam)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、烯草胺(pethoxamid)、苄草丹(prosulfocarb)、pyrasulfotole、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、tefuryltrione、环磺酮(tembotrione)、thiencarbazone、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)和氟酮磺草胺(triafamone)。
本发明的另一个方面为结合物，其包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和至少一种组IIb的其他除草活性成分：二甲戊灵(pendimethalin)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)。
本发明的另一个方面为结合物，其包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)以及至少一种组IIa或组IIb的其他除草活性成分和至少一种组III的安全剂：双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、解草酯(cloquintocet-mexyl)和吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)。
本发明的另一个方面为结合物，其包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和至少一种组III的安全剂：双苯恶唑酸、环丙磺酰胺、解草酯和吡唑解草酯。
组IIa/IIb的除草活性成分或组III的安全剂为已知的活性化合物，它们记载于例如Weed Research 26,441-445(1986)或"The Pesticide Manual",第16版,The BritishCrop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2006以及其中引用的文献中。
定义
除草活性成分(组IIa)：
苯草醚、溴苯腈、溴苯腈丁酸酯、溴苯腈钾、溴苯腈庚酸酯、溴苯腈辛酸酯、吡草酮、去草胺、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙酯、2,4-D-丁酯、2,4-D-二甲铵、2,4-D-二乙醇胺、2,4-D-乙酯、2,4-D-2-乙基己酯、2,4-D-异丁酯、2,4-D-异辛酯、2,4-D-异丙铵、2,4-D-钾、2,4-D-三异丙醇铵、2,4-D-三乙醇胺、吡氟酰草胺、二甲酚草胺、乙氧嘧磺隆、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵、fenquinotrione、四唑酰草胺、双氟磺草胺、氟噻草胺、氟草定、氟氯胺啶、甲酰氨磺隆、碘磺隆、碘甲磺隆钠盐、异丙隆、异噁氟草、苯噻草胺、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、异丙甲草胺、高效异丙甲草胺、嗪草酮、磺草唑胺、烟嘧磺隆、丙炔恶草酮、恶草灵、烯草胺、苄草丹、pyrasulfotole、甲氧磺草胺、tefuryltrione、环磺酮、thiencarbazone、噻酮磺隆和氟酮磺草胺。
除草活性成分(组IIb)：
二甲戊灵、丙苯磺隆、氟氯吡啶酯、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)。
安全剂：
S1)选自杂环羟酸衍生物的化合物：
S1a)二氯苯基吡唑啉-3-甲酸类化合物(S1a)，优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))”)以及相关化合物，如WO-A-91/07874中所记载；
S1b)二氯苯基吡唑甲酸的衍生物(S1b)，优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)以及相关化合物，如EP-A-333131和EP-A-269 806中所记载；
S1c)1,5-二苯基吡唑-3-甲酸的衍生物(S1c)，优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)以及相关化合物，如例如EP-A-268554中所记载；
S1d)***甲酸类化合物(S1d)，优选化合物如解草唑(fenchlorazole(-ethyl))，即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-***-3-甲酸乙酯(S1-7)以及相关化合物，如EP-A-174 562和EP-A-346 620中所记载；
S1e)5-苄基-2-异噁唑啉-3-甲酸或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸类化合物(S1e)，优选化合物如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)以及相关化合物，如WO-A-91/08202中所记载，或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸乙酯(S1-11)(“双苯恶唑酸”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中所记载。
S2)选自8-喹啉氧基衍生物的化合物(S2)：
S2a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a)，优选
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(通用名“解草酯”(S2-1)、
1,3-二甲基-丁-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-2)、
4-烯丙氧基丁基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-3)、
1-烯丙氧基丙-2-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-4)、
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、
2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-8)、
2-氧代-丙-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-9)以及相关化合物，如EP-A-86750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所记载，以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所记载；
S2b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物(S2b)，优选化合物如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲乙酯以及相关化合物，如EP-A-0 582 198中所记载。
S3)常用作出苗前安全剂(土壤作用安全剂)的二氯乙酰胺类活性化合物(S3)，例如，
“二氯丙烯胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)、
“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)、
“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)、
“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)、
“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)、
“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)、
“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂-螺[4,5]癸烷)(S3-7)、
“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8)
“diclonon”(dicyclonon)(S3-9)
((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢化吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)、
“解草恶唑(furilazole)”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)以及其(R)-异构体(S3-11)。
S4)酰基磺酰胺类化合物(S4)：
S4a)式(S4a)的N-酰基磺酰胺及其盐，如WO-A-97/45016中所记载
Figure BDA0003306149220000061
其中
RA 1为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中最后提到的2个基团被选自卤素、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基的vA取代基取代，并且在环状基团的情况下还被(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代；
RA 2为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mA为1或2；
vD为0、1、2或3；
S4b)式(S4b)的4-(苯甲酰基氨磺酰基)苯甲酰胺类化合物及其盐，如WO-A-99/16744中所记载
Figure BDA0003306149220000062
其中
RB 1、RB 2彼此独立为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RB 3为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C1-C4)-烷氧基，
mB为1或2；
例如这些化合物，其中，
RB 1＝环丙基，RB 2＝氢并且(RB 3)＝2-OMe(“环丙磺酰胺(cyprosulfamide)”，S4-1)、
RB 1＝环丙基，RB 2＝氢并且(RB 3)＝5-Cl-2-OMe(S4-2)、
RB 1＝乙基，RB 2＝氢并且(RB 3)＝2-OMe(S4-3)、
RB 1＝异丙基，RB 2＝氢并且(RB 3)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)和
RB 1＝异丙基，RB 2＝氢并且(RB 3)＝2-OMe(S4-5)；
S4c)式(S4c)的苯甲酰基氨磺酰基苯基脲类化合物，如EP-A-365484中所记载，
Figure BDA0003306149220000071
其中
RC 1、RC 2彼此独立为氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RC 3为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3，
mC为1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲脲、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲脲、
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲脲；
S4d)式(S4d)的N-苯基磺酰基对苯二甲酰胺类化合物及其盐，其由例如CN101838227已知，
Figure BDA0003306149220000072
其中
RD 4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD为1或2；
RD 5为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基。
S5)羟基芳族化合物和芳族-脂族羟酸衍生物类活性化合物(S5)，例如3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所记载。
S6)1,2-二氢喹喔啉-2-酮类活性化合物(S6)，例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中所记载。
S7)二苯基甲氧基乙酸衍生物类化合物(S7)，例如二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9)(S7-1)、二苯基甲氧基乙酸乙酯或二苯基甲氧基乙酸，如WO-A-98/38856中所记载。
S8)式(S8)的化合物，如WO-A-98/27049中所记载，
Figure BDA0003306149220000081
其中符号和脚标具有以下含义：
RD 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，
RD 2为氢或(C1-C4)-烷基，
RD 3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述每个含碳基团未被取代或者被一个或多个、优选最多达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代；或其盐，
nD为0至2的整数。
S9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类活性化合物(S9)，例如1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：95855-00-8)，如WO-A-1999/000020中所记载。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物，如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所记载
Figure BDA0003306149220000091
其中
RE 1为卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3
YE、ZE彼此独立地为O或S，
nE为0至4的整数，
RE 2为(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基；苄基、卤代苄基，
RE 3为氢或(C1-C6)-烷基。
S11)已知作为拌种剂的氧基亚氨基化合物类活性化合物(S11)，例如“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其已知作为拌种安全剂用于黍抵抗异丙甲草胺损害，
“肟草安(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟)(S11-2)，其已知作为拌种安全剂用于黍抵抗异丙甲草胺损害，以及
“解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其已知作为拌种安全剂用于黍抵抗异丙甲草胺损害。
S12)WO-A-1998/13361的异二氢苯并噻喃酮(isothiochromanone)类活性化合物(S12)，例如，[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号：205121-04-6)(S12-1)以及相关化合物。
S13)一种或多种选自组(S13)的化合物：
“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1)，其已知作为拌种安全剂用于玉米抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂损害，
“解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，其已知在播种的稻中作为用于丙草胺(pretilachlor)的安全剂，“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3)，其已知作为拌种安全剂用于黍抵抗甲草胺(alachlor)和异丙甲草胺损害，
购自American Cyanamid的“CL 304415”(CAS登记号：31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，其已知作为安全剂用于玉米抵抗咪唑啉酮损害，
“MG 191”(CAS登记号：96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5)，其已知作为用于玉米的安全剂，
“MG 838”(CAS登记号：133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸2-丙烯酯)(S13-6)，
“乙拌磷(disulphoton)”(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-7)，
“dietholate”(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-8)，
“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯酯)(S13-9)。
S14)除了对有害植物的除草效果外，对作物植物如稻还具有安全效果的活性化合物，例如“哌草丹(dimepiperate)”或“MY 93”(S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸酯)，其已知作为安全剂用于稻抵抗禾草敌(molinate)除草剂损害，
“杀草隆(daimuron)”或“SK 23”(1-(1-甲基-1-苯乙基)-3-对甲苯基脲)，其已知作为安全剂用于稻抵抗唑吡嘧磺隆(imazosulphuron)除草剂损害，
“苄草隆(cumyluron)”＝“JC940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲，参见JP-A-60087254)，其已知作为安全剂用于稻抵抗某些除草剂损害，
“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK 049”(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其已知作为安全剂用于稻抵抗某些除草剂损害，
购自Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4)，其已知在稻中作为安全剂抵抗某些除草剂损害。
S15)式(S15)的化合物或其互变异构体
Figure BDA0003306149220000111
如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所记载，
其中
RH 1为(C1-C6)-卤代烷基，
RH 2为氢或卤素，
RH 3、RH 4彼此独立地为氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基，
其中最后提到的3个基团中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二-[(C1-C4)-烷基]-氨基、[(C1-C4)-烷氧基]-羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]-羰基、未被取代或被取代的(C3-C6)-环烷基、未被取代或被取代的苯基以及未被取代或被取代的杂环基；
或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、在环的一个位点上与4至6元饱和或不饱和碳环稠合的(C3-C6)-环烷基，或在环的一个位点上与4至6元饱和或不饱和碳环稠合的(C4-C6)-环烯基，
其中最后提到的4个基团中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基]-氨基、[(C1-C4)-烷氧基]-羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]-羰基、未被取代或被取代的(C3-C6)-环烷基、未被取代或被取代的苯基以及未被取代或被取代的杂环基；或
RH 3为(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基，以及
RH 4为氢或(C1-C4)-烷基，或
RH 3和RH 4与直接连接的N原子一起为4至8元杂环，除了所述N原子之外，所述杂环还可包含其他杂环原子，优选最多达两个选自N、O和S的其他杂环原子，并且所述杂环未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
安全剂(组III)：
双苯恶唑酸、环丙磺酰胺、吡唑解草酯和解草酯，包含其水合物和盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐。
还优选包含化合物(I)以及任选的一种组IIa的其他活性成分和一种组III的安全剂的结合物作为出苗后施用的用途，而安全剂为吡唑解草酯。
还优选包含化合物(I)以及任选的一种组IIa的其他活性成分和一种组III的安全剂的结合物作为出苗后施用的用途，而安全剂为双苯恶唑酸。
还优选包含化合物(I)以及任选的一种组IIa的其他活性成分和一种组III的安全剂的结合物作为出苗后施用的用途，而安全剂为环丙磺酰胺。
进一步优选本发明的结合物作为出苗后施用的用途，所述结合物包含化合物(I)和至少一种组IIaa的其他除草活性成分：苯草醚、溴苯腈、溴苯腈丁酸酯、溴苯腈钾、溴苯腈庚酸酯、溴苯腈辛酸酯、去草胺、吡氟酰草胺、二甲酚草胺、乙氧嘧磺隆、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵、fenquinotrione、四唑酰草胺、双氟磺草胺、氟噻草胺、氟草定、氟氯胺啶、甲酰氨磺隆、碘磺隆、碘甲磺隆钠盐、异丙隆、异噁氟草、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、异丙甲草胺、高效异丙甲草胺、嗪草酮、磺草唑胺、烟嘧磺隆、烯草胺、苄草丹、pyrasulfotole、甲氧磺草胺、tefuryltrione、环磺酮、thiencarbazone、噻酮磺隆和氟酮磺草胺。
更进一步优选本发明的结合物作为出苗后施用的用途，所述结合物包含化合物(I)和至少一种组IIaaa的其他除草活性成分：苯草醚、溴苯腈、溴苯腈丁酸酯、溴苯腈钾、溴苯腈庚酸酯、溴苯腈辛酸酯、吡氟酰草胺、乙氧嘧磺隆、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵、双氟磺草胺、氟草定、氟氯胺啶、甲酰氨磺隆、碘磺隆、碘甲磺隆钠盐、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、嗪草酮、磺草唑胺、烟嘧磺隆、tefuryltrione、环磺酮、thiencarbazone、噻酮磺隆和氟酮磺草胺。
还更进一步优选本发明的结合物作为出苗后施用的用途，所述结合物包含化合物(I)以及一种组IIaaa的其他除草活性成分：苯草醚、溴苯腈、溴苯腈丁酸酯、溴苯腈钾、溴苯腈庚酸酯、溴苯腈辛酸酯、吡氟酰草胺、乙氧嘧磺隆、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵、双氟磺草胺、氟草定、氟氯胺啶、甲酰氨磺隆、碘磺隆、碘甲磺隆钠盐、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、嗪草酮、磺草唑胺、烟嘧磺隆、tefuryltrione、环磺酮、thiencarbazone、噻酮磺隆、氟酮磺草胺，和一种组III的安全剂：双苯恶唑酸、环丙磺酰胺、吡唑解草酯和解草酯。
优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和吡唑解草酯的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和氟噻草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和苄草丹的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和二甲戊灵的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和吡氟酰草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和苯草醚的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和嗪草酮的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和丙苯磺隆的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和噻酮磺隆的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和噁唑禾草灵(fenoxaprop)的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和溴苯腈的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和氟氯吡啶酯的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和2,4-D的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)和2-甲基-4-氯苯氧基乙酸的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、二甲戊灵和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、吡氟酰草胺和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苯草醚和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、嗪草酮和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、丙苯磺隆和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、噻酮磺隆和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、溴苯腈和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟氯吡啶酯和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、2,4-D和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺和烯草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺和苯草醚的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺和吡氟酰草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苯草醚和吡氟酰草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺和嗪草酮的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺和氟氯吡啶酯的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹和吡氟酰草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹和苯草醚的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹和嗪草酮的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹和氟噻草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹和氟氯吡啶酯的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、二甲戊灵和吡氟酰草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、二甲戊灵和苯草醚的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、二甲戊灵和嗪草酮的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、二甲戊灵和氟氯吡啶酯的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、嗪草酮和吡氟酰草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟氯吡啶酯和吡氟酰草胺的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、嗪草酮和苯草醚的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟氯吡啶酯和苯草醚的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺和吡氟酰草胺以及至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苯草醚和吡氟酰草胺以及至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺、苯草醚和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺、嗪草酮和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟噻草胺、氟氯吡啶酯和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹、吡氟酰草胺和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹、苯草醚和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹、嗪草酮和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹、氟噻草胺和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、苄草丹、氟氯吡啶酯和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、二甲戊灵、吡氟酰草胺和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、二甲戊灵、苯草醚和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、二甲戊灵、嗪草酮和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、二甲戊灵、氟氯吡啶酯和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、嗪草酮、吡氟酰草胺和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟氯吡啶酯、吡氟酰草胺和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、嗪草酮、苯草醚和至少一种组III的安全剂的结合物。
还优选包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮(化合物I)、氟氯吡啶酯、苯草醚和至少一种组III的安全剂的结合物。
使用本发明的化合物I或结合物对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生杂草具有优异的除草有效性。从根状茎(rhizome)、根茎(root stock)或其他多年生器官生芽的难以防治的多年生杂草也可以通过本发明的化合物I或结合物得到良好的防治。
因此，本发明提供一种防治不希望的植物或调节植物生长的方法，优选在植物作物中进行，其中将本发明的化合物I或结合物施用至植物(例如单子叶或双子叶杂草或不希望的作物植物)或植物生长的区域。本发明的化合物I或结合物可在出苗植物的不同生长阶段(GS)施用，从而扩大本发明的化合物I或结合物的适用性，并提供一种在不同生长阶段防治不希望的杂草或植物的有效方法。本发明的化合物I或结合物也可例如以播种前方法(还任选地通过引入土壤中)施用至种子材料(例如谷粒、种子或无性繁殖器官如带芽的块茎或嫩枝部位)或以出苗前方法施用至植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明扩展本发明的化合物I或结合物的适用性至出苗后方法，即，但不限于，出苗后早期和出苗后中至晚期。
具体而言，可提及的实例为可通过本发明的化合物I或结合物防治的有代表性的单子叶和双子叶杂草植物群中的一些，但不意欲通过列举限于某些物种。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、假翦股颖属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊毛属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶有害植物：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、艾属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前草属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛莨属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、欧白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)和苍耳属(Xanthium)。
如果在发芽前将本发明的化合物I或结合物施用至土壤表面，那么可以完全阻止杂草幼苗出苗，或者杂草生长直至达到子叶期，但之后它们停止生长，并且最终在经过三至四周后，它们彻底死亡。
对于本发明的化合物I或结合物以出苗后施用至植物的绿色部位的新用途而言，处理后同样停止生长并且有害植物停留在施用时的生长期，或者在一定时间后它们彻底死亡，使得以这种方式，将对作物植物有害的杂草竞争在极早时并以持久的方式消除。
因此，本发明的化合物I或结合物可有效地以出苗后施用的形式施用以防治不希望的杂草植物生长，优选在作物如谷物、玉米和稻中。本发明的包含安全剂双苯恶唑酸的结合物可优选在玉米和稻中以出苗后施用的形式施用；本发明的包含安全剂吡唑解草酯的结合物可优选在谷物中以出苗后施用的形式施用，所述谷物包括，但不限于，小麦、黑麦、黑小麦、大麦；本发明的包含安全剂环丙磺酰胺或双苯恶唑酸的结合物可优选在玉米中以出苗后施用的形式施用。
本发明的结合物不仅可有利地以出苗后施用的形式施用，它们还出人意料地对不想要的杂草植物显示出协同效应。
此外，取决于其特定结构和施用的施用率，本发明的化合物I或结合物对于作物植物具有优异的生长调节特性。它们以调节的方式干预植物的代谢，并因此可用于定向影响植物成分并促进收获，例如通过引发脱水和矮化生长。此外，它们还适于一般性控制和抑制不想要的营养生长而在此过程中不破坏植物。抑制营养生长对许多单子叶和双子叶作物起到很大作用，使得减少或完全防止倒伏。
由于其除草和植物生长调节特性，本发明的化合物I或结合物也可以用于防治遗传修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害杂草。通常，转基因植物的特征在于特别有利的特性，例如对某些农药(主要是某些除草剂)具有抗性，对植物病害/病原体或昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒具有抗性。其他特别特性涉及例如采收物的数量、质量、可储存性、组成和具体成分。优选将本发明的化合物I或结合物以出苗后施用的形式用于经济上重要的有用植物作物中，例如谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻和玉米。
优选地，可将本发明的化合物I或结合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或已通过基因方法使其具有抗性的有用植物作物中。
本发明的结合物或组合物可以包含其他组分或与其他组分一起使用，实例为其他种类的活性作物保护成分和/或作物保护中的常规佐剂和/或配制助剂。本发明的结合物或组合物可以通过已知方法制备，例如作为各个组分任选地与其他活性成分、佐剂和/或常规制剂助剂的混合制剂。
在本发明的结合物或组合物中，化合物I的施用率通常为每公顷10至500g活性成分(a.i.)，优选25至250g a.i./ha，尤其优选50至200g a.i./ha。组IIa的其他活性成分的施用率通常为每公顷2.5至2400g活性成分，优选5至1000g a.i./ha，尤其优选5至500ga.i./ha。在特定浓度比下，本发明的除草组合物的协同效应特别明显。然而，各个组分的重量比可在相对宽的范围内变化。一般而言，每重量份组IIa的组分存在1:240至200:1重量份、优选1:40至50:1重量份、尤其优选1:10至40:1重量份组分I。
组III的安全剂的施用率通常为每公顷5至2500g活性成分，优选5至1000g a.i./ha，尤其优选10至200g a.i./ha。在特定浓度比下，本发明的除草剂/安全剂组合物关于作物的抗拮效应(＝安全化)特别明显。然而，各个组分的重量比可在相对宽的范围内变化。一般而言，每重量份组III的安全剂存在1:250至100:1重量份、优选1:40至50:1重量份、尤其优选1:4至20:1重量份组分I。
在本发明的结合物或组合物中，化合物I的施用率通常为每公顷10至500g活性成分(a.i.)，优选25至350g a.i./ha，尤其优选50至300g a.i./ha。组IIa/IIb的其他活性成分的施用率通常为每公顷2至2400g活性成分，优选3至2000g a.i./ha，尤其优选3至1500ga.i./ha。在特定浓度比下，本发明的除草组合物的协同效应特别明显。然而，各个组分的重量比可在相对宽的范围内变化。一般而言，每重量份组IIa/IIb的组分存在1:240至200:1重量份、优选1:40至50:1重量份、尤其优选1:10至40:1重量份组分I。
组III的安全剂的施用率通常为每公顷5至2500g活性成分，优选5至1000g a.i./ha，尤其优选10至400g a.i./ha。在特定浓度比下，本发明的除草剂/安全剂组合物关于作物的抗拮效应(＝安全化)特别明显。然而，各个组分的重量比可在相对宽的范围内变化。一般而言，每重量份组III的安全剂存在1:250至100:1重量份、优选1:40至50:1重量份、尤其优选1:4至20:1重量份组分I。
实施例
除草效果和出苗后的作物植物相容性
实验以后施用田间试验进行，试验田大小为11.25-15qm，施用量为每公顷250-300升水，并重复2至3次。播种不同作物以及各种单子叶和双子叶杂草的种子，或者使单子叶和双子叶杂草自然生长并在普通田间条件下移植。下表中给出了单独或以结合物使用时除草活性成分的施用率。如下表所示，施用在不同的生长阶段(GS)进行。施用后13-46天，进行目测评估。将处理的植物与未处理的植物进行比较(0-100％范围)。结果(作为2至3次重复实验的平均值)记录于下表中。在下表中，GS(生长阶段)对应于BBCH-划分法(参见文献Lancashire,P.D.；H.Bleiholder；P.Langeluddecke；R.Stauss；T.van den Boom；E.Weber；A.Witzen-Berger(1991)."A uniform decimal code for growth stages of crops andweeds":Ann.Appl.Biol.119(3):561–601；或Witzenberger,A.；H.Hack；T.van den Boom(1989):"
Figure BDA0003306149220000211
zum BBCH-Dezimal-Code für die Entwicklungsstadien desGetreides-mit Abbildungen".Gesunde Pflanzen 41:384–388；或Zadoks,J.C.,Chang,T.T.&Konzak,C.F.(1974):A decimal code for the growth stages of cereals.WeedResearch 14,415421)。
根据S.R.Colby,Weeds 15,第20至22页(1967)，使用单独和以结合物施用产生的值来评估组合效应。
缩写具有如下含义：
a.i.＝活性成分
E＝观察到的组合效应值
EC＝根据Colby(EC＝A+B–A×B/100)计算的组合效应值
Diff:＝观察到的和预期的组合效应值(％)之差(％)
(观察值减去预期值)
效果评价：
-E>EC:->协同作用(+差)
-E＝EC:->相加效应
-E<EC:->拮抗作用(-差)
结果示于下表中。
表1：出苗后施用GS30，田间试验
Figure BDA0003306149220000231
表2：出苗后施用GS29，田间试验
Figure BDA0003306149220000232
表3：出苗后施用GS29，田间试验
Figure BDA0003306149220000233
表4：出苗后施用GS23，田间试验
Figure BDA0003306149220000234
表5：出苗后施用GS18，田间试验
Figure BDA0003306149220000235
Figure BDA0003306149220000241
表6：出苗后施用GS18，田间试验
Figure BDA0003306149220000242
表7：出苗后施用GS23，田间试验
Figure BDA0003306149220000243
表8：出苗后施用GS18，田间试验
Figure BDA0003306149220000244
表9：出苗后施用GS18，田间试验
Figure BDA0003306149220000245

Claims (4)

1.一种结合物，其包含2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮和至少一种组III的安全剂：双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、解草酯(cloquintocet-mexyl)和吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)。
2.根据权利要求1所述的结合物，其中组III的安全剂为双苯恶唑酸。
3.根据权利要求1所述的结合物，其中组III的安全剂为解草酯。
4.根据权利要求1所述的结合物，其中组III的安全剂为吡唑解草酯。
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