CN113698499B - 一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料及其制备方法和应用，属于荧光检测纳米功能材料技术领域。本发明以罗丹明6G为荧光基团，与水合肼和乙二醛分步反应制得铁离子响应荧光基团RG2；然后使用APTES对纳米纤维素进行氨基化改性，制备得到氨基化纳米纤维素；最后将RG2与氨基化纳米纤维素反应制得铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料。该纳米纤维素基荧光材料易于携带和保存，在紫外照射下，加入Fe3+后产生荧光，发光性能良好，对Fe3+具有良好的选择性，可实现对Fe3+的特异性识别检测，操作简单方便，在环境监测和食品安全领域具有潜在的应用价值。

Description

一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于荧光检测纳米功能材料技术领域，具体涉及一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料及其制备方法和应用。
背景技术
铁(Fe)是人们生活中必不可少的一种金属，同时也是生物***和环境过程中必需微量元素之一。铁在血红素的形成和氧气向组织的储存和运输方面的起到重要作用；同时，铁还是大部分酶和免疫***化学物的组成成分。铁缺乏会导致贫血症，并对免疫***造成影响；当铁含量过多时，可能会导致严重的病理生理状况，例如帕金森氏症、β-地中海贫血和阿尔茨海默氏病。另美国环境保护署(UEPA)和世界卫生组织(WHO)限制饮用水中Fe含量不超过5.4μmol/L。因此，监测水、食物和生物体液中的铁离子，尤其是三价铁离子(Fe3+)对于环境评价无疑具有重要意义。
目前，已有多种检测方法可以实现金属离子检测，如原子光谱法、电化学分析法、电感耦合等离子质谱法等。但是，这些传统检测方法一般操作较复杂、耗时长，需要昂贵的仪器设备，并且选择性差、稳定性差、样品制备相当繁杂且不可循环利用。与之相比，荧光传感分析法操作简单、分析迅速，具有较高的稳定性和选择性，且样品处理简单、测试响应时间短，受到越来越多的关注。
目前的大多数荧光有机分子都是以液态的形式使用，液态的荧光探针存在稳定性能较差、难溶于水，不便于携带等诸多问题。此外，荧光分子还具有诸多局限性：如容易聚集导致发生荧光猝灭；难于重复使用；荧光小分子难以加工成型，无法用于器件的制造；荧光小分子溶解到待测溶液中形成均相体系时可能会导致待测体系污染等。一般来说将荧光分子直接掺入聚合物是一种相对简单的方法，但是通过简单的混合很难使得荧光分子均匀分布。因此，发展各种类型的高分子荧光功能材料具有非常重要的意义。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的目的在于提供一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料的制备方法。本发明以罗丹明6G为荧光基团，与水合肼和乙二醛分步反应制得铁离子响应荧光基团RG2；然后使用APTES对纳米纤维素进行氨基化改性，制备得到氨基化纳米纤维素；最后将RG2与氨基化纳米纤维素反应制得铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料。该荧光材料对Fe3+具有良好的识别性能。
本发明的另一目的在于提供一种通过上述方法制备得到的铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料。
本发明的再一目的在于提供上述铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)首先以罗丹明6G和水合肼为原料，制备罗丹明6g衍生物RG1；
(2)其次以RG1和乙二醛为原料，制备Fe3+识别基团RG2；
(3)氨基化纳米纤维素的制备：在磁力搅拌下将3-氨基丙基-三乙氧基硅烷(APTES)缓慢加入到乙醇/水溶液中，用冰醋酸调节pH；当pH稳定时，称取一定量的纳米纤维素加入到APTES/乙醇/水溶液液中，得到一定浓度的纳米纤维素悬浮液，然后在环境温度下连续搅拌一段时间；为了尽可能去除多余的APTES，将浆液离心并用乙醇/水溶液洗涤，重复三次；随后，将离心沉淀物在一定温度下固化一段时间，最终得到氨基化纳米纤维素；
(4)纳米纤维素基荧光材料的制备：将RG2与氨基化纳米纤维素分散在无水乙醇中，并在室温和黑暗条件下剧烈搅拌过夜；反应完成后，反应混合物离心分离，用无水乙醇离心洗涤数次，得到纳米纤维素基荧光材料。
步骤(1)中所述的罗丹明6g衍生物RG1的制备方法，包括如下步骤：
将适量罗丹明6G溶于无水乙醇，在室温下逐滴加入水合肼并不断搅拌，加入后，将所得混合物在剧烈搅拌下加热；减压除去溶剂，用乙醇/水溶液洗涤产物数次，干燥得到粉红色固体RG1。
优选的，所述罗丹明6G与水合肼的摩尔当量比为1：(1.1～1.3)；所述的水合肼的浓度为80％～90％；所述的罗丹明6G的浓度为0.07～0.1mmol/mL；所述的加热的条件为在65～80℃加热2～3小时(进一步为65加热2小时)；所述洗涤所用的乙醇/水溶液为乙醇/水(1：1～3：1，v/v)溶液。
步骤(2)中所述的Fe3+识别基团RG2的制备方法，包括如下步骤：
将适量的RG1溶于无水乙醇中，加入适量乙二醛，将所得的混合液在室温下搅拌；过滤产生的沉淀物用无水乙醇洗涤数次，干燥后得黄色固体RG2。
优选的，所述RG1的浓度为0.1～0.3mmol/mL；所述的乙二醛的浓度为40％～90％；所述RG1与乙二醛的摩尔当量比为1：(2～4)。所述室温下搅拌的时间为9～12小时。
优选的，步骤(3)中，所述的纳米纤维素可以为纤维素纳米微晶(CNCs)、纤维素纳米纤丝(CNFs)、细菌纤维素(BC)中的一种或者几种，优选的，所述的纳米纤维素为纤维素纳米纤丝(CNFs)；
优选的，步骤(3)中所述的APTES浓度为5％～10％(v/v)；
优选的，步骤(3)中所述的乙醇/水溶液比例为20：80～50：50(v/v)；
优选的，步骤(3)中所述的pH为4～5；
优选的，步骤(3)中所述的纳米纤维素与APTES的比例为1：(5～10)(w/v，g/mL)；
优选的，步骤(3)中所述的搅拌时间为120～150min；
优选的，步骤(3)中所述的固化温度为105～110℃；所述的固化时间为10～15min。
优选的，步骤(4)中，所述的RG2与氨基化纳米纤维素的质量比为(0.01～0.5)：1(w/w)；
优选的，步骤(4)中所述的氨基化纳米纤维素的浓度为0.8％～1％(w/v)。
一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料，通过上述制备方法制备得到。
上述铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料在特异性识别检测Fe3+中的应用。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
(1)纳米纤维素来源广泛，储量丰富，具有可降解性、高结晶度、高杨氏模量、超精细结构及巨大比表面积等诸多特点，得到广泛的研究与应用。特别是，纳米纤维素分子结构中丰富的羟基，使得它具备优异的化学可修饰性，将不同的功能基团引入到纤维素链上，可赋予纤维素新的性能。
(2)将罗丹明6G衍生物键合到纤维素大分子上得到纳米纤维素基荧光材料，其不仅可以克服荧光分子的局限性，还可以拥有纤维素高分子本身优异性能，如易加工性。同时荧光基团与聚合物骨架之间以稳定的化学键连接，可有效避免荧光小分子与聚合物物理混合所制备的材料中荧光小分子容易流失的问题。
(3)该纳米纤维素基荧光材料易于携带和保存，在紫外照射下，加入Fe3+后产生荧光，发光性能良好，对Fe3+具有良好的选择性，可实现对Fe3+的特异性识别检测，操作简单方便，在环境监测和食品安全领域具有潜在的应用价值。
附图说明
图1是实施例1中纳米纤维素基荧光材料的反应原理图。
图2是纳米纤维素(CNFs)、APTES改性的纳米纤维素(CNFs@APTES)及纳米纤维素基荧光材料(CR-1)的TGA图。
图3是纳米纤维素(CNFs)、APTES改性的纳米纤维素(CNFs@APTES)及纳米纤维素基荧光材料(CR-1)的XRD图。
图4是Fe3+识别基团RG2、纳米纤维素(CNFs)、APTES改性的纳米纤维素(CNFs@APTES)及纳米纤维素基荧光材料(CR-1)的FTIR图。
图5是纳米纤维素(CNFs)、APTES改性的纳米纤维素(CNFs@APTES)及纳米纤维素基荧光材料(CR-1)的XPS图。
图6是不同金属阳离子对纳米纤维素基荧光材料的紫外吸收光谱和荧光光谱的影响。
图7是不同浓度(1μM～10μM)的Fe3+对纳米纤维素基荧光材料的荧光强度的影响。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)首先将2mmol罗丹明6G溶于30mL无水乙醇，在室温下逐滴加入2.2mmol水合肼(80％)并不断搅拌，加入后，将所得混合物在剧烈搅拌下在65℃下反应2小时；减压除去溶剂，用乙醇/水溶液(1：1，v/v)洗涤产物3次，干燥得到粉红色固体RG1；
(2)将1mmol RG1溶于10mL无水乙醇中，加入2mmol乙二醛(40％)，将所得的混合液在室温下搅拌12小时；过滤产生的沉淀物用无水乙醇洗涤3次，干燥后得黄色固体RG2；
(3)在磁力搅拌下将5mL 3-氨基丙基-三乙氧基硅烷(APTES)缓慢加入到100mL乙醇/水(20/80，v/v)溶液中，用冰醋酸调节pH。当pH稳定在4时，称取1g纳米纤维素(具体为纤维素纳米纤丝(CNFs))加入到APTES/乙醇/水溶液液中，得到纳米纤维素悬浮液，然后在环境温度下连续搅拌120min。为了尽可能去除多余的APTES，将浆液离心并用乙醇/水溶液(20/80，v/v)洗涤，重复三次。随后，将离心沉淀物在105℃下固化15min，最终得到氨基化纳米纤维素(CNFs@APTES)。
(4)纳米纤维素基荧光材料的制备：将0.01g RG2与1g氨基化纳米纤维素分散在125mL无水乙醇中，并在室温和黑暗条件下剧烈搅拌过夜。反应完成后，反应混合物离心分离，用无水乙醇离心洗涤3次，得到纳米纤维素基荧光材料(CR-1)。
制备RG1和RG2的反应原理如下：
Figure BDA0003226873800000051
制备纳米纤维素基荧光材料的反应原理图(以CNFs为例)如图1所示。
从图2的热重分析图可以看出，通过APTES对纳米纤维素改性后，CNFs@APTES和CR-1的热稳定提高了；此外，从图3的X射线衍射图可以看出，纳米纤维素基荧光材料CR-1和CNFs的X射线衍射峰位置一致，说明通过接枝RG2后的纳米纤维素荧光材料的结构并未被破坏。
从图4的红外光谱图和图5的X射线光电子能谱可以看出，APTES和RG2成功接枝到纳米纤维素上，表明材料的制备是成功的。下表1是纳米纤维素(CNFs)、APTES改性的纳米纤维素(CNFs@APTES)及纳米纤维素基荧光材料(CR-1)的元素分析结果，从表1中可以看出，RG2在纳米纤维素上的取代度(DS)为0.303。
表1 CNFs、CNFs@APTES及CR-1的元素分析
名称 N C H DS
CNFs 0 43.56 6.601 0
CNFs@APTES 2.65 50.56 6.559 0.528
CR-1 1.85 43.45 6.48 0.303
实施例2
(1)取实施例1制备的纳米纤维素基荧光材料配置成0.002g/mL的悬浮液；
(2)配置浓度为10-3M的Fe3+标准溶液以及浓度为10-3M的Al3+、Cu2+、Cr3+和其他金属阳离子(Other ions)(包括Ni2+、Zn2+、Ca2+、Ba2+、Mg2+、Hg2+、Pb2+、Co2+、Mn2+、K+、Na+、Li+)溶液，备用；
(3)取两毫升的步骤(1)中的悬浮液于四面透光的不同石英比色皿中，然后分别加入步骤(2)中的各种不同金属阳离子溶液，用紫外分光光度计检测其在400nm～650nm的吸收光谱；用荧光光谱仪检测荧光强度，荧光光谱仪的狭缝设置为5nm，设置激发波长为500nm，检测556nm波长处的发射峰荧光强度。
结果如图6所示，只有在加入Fe3+后，纳米纤维素基荧光材料的紫外吸收光谱在530nm波长处产生了明显的吸收峰，而其他金属阳离子对其的紫外吸收光谱几乎没有影响；同样，只有在加入Fe3+后，纳米纤维素基荧光材料在556nm处出现了明显的荧光增强，而其他金属离子对其的荧光强度几乎没有影响。这表明该纳米纤维素基荧光材料对Fe3+具有良好的选择性，可实现Fe3+的特异性检测。
实施例3
(1)取实施例1制备的纳米纤维素基荧光材料配置成0.002g/mL的悬浮液；
(2)配置浓度为10-3M的Fe3+标准溶液，备用；
(3)取两毫升的步骤(1)中的悬浮液于四面透光的不同石英比色皿中，然后分别加入步骤(2)中一系列的不同稀释倍数的Fe3+溶液，用荧光光谱仪检测荧光强度，荧光光谱仪的狭缝设置为5nm，设置激发波长为500nm，检测556nm波长处的发射峰荧光强度。
结果如图7所示，区间1μM～10μM内，随着铁离子含量的增加，556nm处的荧光强度增强现象越来越明显，并且该荧光强度(F-F0)/F0与浓度呈良好的线性。经计算得到Fe3+的检测限为0.26μM。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料的制备方法，其特征在于：包括以下制备步骤：
（1）首先以罗丹明6G和水合肼为原料，制备罗丹明6g衍生物RG1；
（2）其次以RG1和乙二醛为原料，制备Fe3+识别基团RG2；
（3）氨基化纳米纤维素的制备：在磁力搅拌下将3-氨基丙基-三乙氧基硅烷APTES缓慢加入到乙醇/水溶液中，用冰醋酸调节pH；当pH稳定时，称取一定量的纳米纤维素加入到APTES/乙醇/水溶液液中，得到一定浓度的纳米纤维素悬浮液，然后在环境温度下连续搅拌一段时间；将浆液离心并用乙醇/水溶液洗涤，重复三次；随后，将离心沉淀物在一定温度下固化一段时间，最终得到氨基化纳米纤维素；
（4）纳米纤维素基荧光材料的制备：将RG2与氨基化纳米纤维素分散在无水乙醇中，并在室温和黑暗条件下剧烈搅拌过夜；反应完成后，反应混合物离心分离，用无水乙醇离心洗涤数次，得到纳米纤维素基荧光材料；
步骤（1）中所述的罗丹明6g衍生物RG1的制备方法，包括如下步骤：
将适量罗丹明6G溶于无水乙醇，在室温下逐滴加入水合肼并不断搅拌，加入后，将所得混合物在剧烈搅拌下加热；减压除去溶剂，用乙醇/水溶液洗涤产物数次，干燥得到粉红色固体RG1；
步骤（2）中所述的Fe3+识别基团RG2的制备方法，包括如下步骤：
将适量的RG1溶于无水乙醇中，加入适量乙二醛，将所得的混合液在室温下搅拌；过滤产生的沉淀物用无水乙醇洗涤数次，干燥后得黄色固体RG2。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
所述罗丹明6G与水合肼的摩尔当量比为1：（1.1～1.3）；所述的水合肼的浓度为80%～90%；所述的罗丹明6G的浓度为0.07～0.1 mmol/mL；所述的加热的条件为在65～80℃加热2～3小时；所述洗涤所用的乙醇/水溶液为体积比1：1～3：1的乙醇/水溶液。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
所述RG1的浓度为0.1～0.3 mmol/mL；所述的乙二醛的浓度为40%～90%；所述RG1与乙二醛的摩尔当量比为1：（2～4）；所述室温下搅拌的时间为9～12小时。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
步骤（3）中，所述的纳米纤维素为纤维素纳米微晶、纤维素纳米纤丝、细菌纤维素中的一种或者几种；
步骤（3）中所述的APTES浓度为5%～10%，v/v；
步骤（3）中所述的纳米纤维素与APTES的比例为1：（5～10），w/v。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
步骤（3）中所述的乙醇/水溶液比例为20：80～50：50，v/v；
步骤（3）中所述的pH为4～5；
步骤（3）中所述的搅拌时间为120～150 min；
步骤（3）中所述的固化温度为105～110℃；所述的固化时间为10～15min。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
步骤（4）中，所述的RG2与氨基化纳米纤维素的质量比为（0.01～0.5）：1；
步骤（4）中所述的氨基化纳米纤维素的浓度为0.8%～1%，w/v。
7.一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料，其特征在于：通过权利要求1～6任一项所述的制备方法制备得到。
8.权利要求7所述的铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料在特异性识别检测Fe3+中的应用。
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