CN113651818B - 稠杂芳环类有机发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一个新型的稠杂芳环类有机发光材料，其结构为11‑(二乙氨基)苯并[g]苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a][1,8]萘啶‑6‑腈(NBC)。此材料以2‑氯‑7‑(二乙氨基)喹啉‑3‑甲醛和2‑氰甲基苯并咪唑为原料，一锅法制备得到的。在溶液中，NBC摩尔吸收系数大、荧光量子产率高、stokes位移值大，对溶剂、环境pH、粘度敏感，可作为pH、粘度型探针，能实时和快速测量pH和溶液粘度。固态时，NBC发射波长在近红外区域，且发光效率高。NBC在溶液、固态均具有良好的发光性能，双高效有机材料实现了应用的多功能化。

Description

稠杂芳环类有机发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种稠杂芳环类有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
在分散性良好的溶液中表现出优秀的发光性能，但是在较高浓度的溶液中或聚集态时，出现荧光的减弱甚至完全泮灭，即聚集淬灭效应(Aggregation-Caused Quenching,ACQ)有机发光材料在化学、生物、材料等领域占有重要的地位，备受关注。传统有机发光材料在分散性良好的溶液中表现出优秀的发光性能，但在较高浓度的溶液中或聚集态时，出现荧光减弱甚至完全淬灭，即聚集淬灭效应(ACQ)，ACQ极大地限制了这些材料在固态发光领域的应用。近二十年来飞速发展的聚集诱导发光(AIE)材料，在聚集态和固态下有很强的发光性能，但它们在溶液中发光微弱、甚至不发光。因此设计开发出即能在溶液，又能在固态(聚集态)有效发光的新型发光材料具有重要的意义和价值。
杂环化合物的种类众多，主要分为五元杂环与六元杂环，其与苯环稠合或杂环与杂环之间稠合形成了稠杂芳环类化合物。这些稠杂芳环分子具有较大的共轭体系，且多是平面构型，具有一定的刚性，在溶液中具有优异的光学性能，再加上它们结构易修饰性，故稠杂芳环类化合物荧光染料、荧光探针、生物成像等诸多方面有着广泛的应用。但当它们在高浓度和聚集态时，因π-π堆积作用，导致发射强度减弱，甚至不产生荧光发射。本发明设计并合成了以喹啉稠合嘧啶的不对称稠杂芳环结构为母核，***稠合大位阻、刚性性质的苯并咪唑环的化合物，它在溶液、固体都有很好的发光性能，大大地拓宽它的应用范围。
目前光学探针已成为分析化学领域的研究热点之一，广泛应用于在生化检测、环境监控、疾病诊断和药物筛选等领域。将有机发光材料的应用实现多功能化也是十分有意义的。在工业生产中，经常会产生大量强酸性工业废水，对环境和生态保护造成了巨大压力。目前，用于极酸性(pH<4)的荧光探针的鲜有报道。在生物体系中，细胞凋亡的过程中线粒体的粘度会变大。可以通过荧光探针检测细胞凋亡前后线粒体粘度的变化，并可通过检测线粒体粘度的变化来判断细胞是否凋亡，也为研究细胞凋亡提供了一种新方向。因此，pH型和粘度的荧光探针的开发也具有重要的意义。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提供一种稠杂芳环类有机发光材料，其特征在于，该有机发光材料为11-(二乙氨基)苯并[g]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶-6-腈(NBC)，具体结构式为：
Figure BDA0003250606430000021
所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：向反应瓶中依次加入2-氯-7-(二乙氨基)喹啉-3-甲醛，2-氰甲基苯并咪唑，溶剂，碱，回流至反应结束(TLC监控反应进程)，冷却，抽滤得固体，重结晶，得产物11-(二乙氨基)苯并[g]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶-6-腈(NBC)。
2-氯-7-(二乙氨基)喹啉-3-甲醛和2-氰甲基苯并咪唑的摩尔比为1：0.5～2。
所述的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜，乙腈、乙醇、丙醇、丁醇中的任意一种，优选N,N-二甲基乙酰胺。
所述的碱包括碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、吡啶、三乙胺中的任意一种，优选吡啶。
有机发光材料的应用，所述材料在pH检测、溶剂粘度检测和荧光材料中的应用。
所述的稠杂芳环类有机发光材料在检测溶液中pH值或作为pH检测试剂上的应用。
所述的溶液包括水、C1-C5的醇溶剂中的一种或多种的混合物，所述的pH条件为1<pH<5的溶液环境中。
所述的稠杂芳环类有机发光材料在检测溶剂粘度或作为溶剂粘度试剂上的应用。
所述的溶剂包括甘油和/或醇溶液，所述的醇溶液包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇中的一种或多种。
所述的稠杂芳环类有机发光材料作为固体发光材料中的应用。
本发明有益效果：
1.本发明以不对称稠杂芳环为骨架，引入具有强烈推电子基团(D)的二乙氨基和拉电子基团(A)的氰基，设计出了一个新型的稠杂芳环化合物11-(二乙氨基)苯并[g]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶-6-腈(NBC)。
2.本发明的有机发光材料是利用喹啉的2-位的氯原子和3-位的醛基双高反应活性，与2-氰甲基苯并咪唑的活泼亚甲基，在碱性条件下直接一锅缩合、环合得到。具有合成操作简单、反应条件温和，产率高、成本低的特点。
3.本发明的有机发光材料，在溶液状态下，具有良好的光学性能，如摩尔吸收系数大、荧光量子产率高、stokes位移值大，且对溶剂、环境pH、粘度敏感，可作为pH、粘度探针，能实时和快速测量pH和溶液粘度，实现应用的多功能化。在固态下，该材料发出强烈的红色荧光，克服了一般红光材料发光效率低这一缺陷。本发明的有机发光材料在溶液中、固态下均具有良好的发光性能，极大地拓展了发光材料的应用范围。
4.本发明方法具有原始创新性、良好的社会价值和应用前景。
附图说明
图1为实施例1所制备的NBC的1H-NMR图谱。
图2为实施例1所制备的NBC的13C-NMR图谱。
图3为实施例1所制备的NBC在不同浓度下(氯仿)的紫外-可见吸收光谱图。
图4为实施例1所制备的NBC在不同浓度下(氯仿)的荧光发射光谱图。
图5为实施例1所制备的NBC在不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱图。
图6为实施例1所制备的NBC在不同溶剂中荧光发射光谱图。
图7为实施例1所制备的NBC的stokes位移对溶剂极性参数Δf之间的关系。
图8为实施例1所制备的NBC在不同pH环境下的紫外-可见吸收光谱图(A)和在不同pH环境下的吸收值变化图(B)。
图9为实施例1所制备的NBC在不同pH环境下的荧光光谱图(A)和在不同pH环境下的荧光强度的变化图(B)。
图10为实施例1所制备的NBC在不同粘度下的荧光光谱图(A)和NBC的荧光强度与不同粘度的线性关系(V)。
图11为实施例1所制备的NBC、研磨后NBC及重结晶NBC的光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1
N11-(二乙氨基)苯并[g]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶-6-腈(NBC)
向50mL两口瓶中依次加入2-氯-7-(二乙氨基)喹啉-3-甲醛1.00g(3.8mmol)，2-氰甲基苯并咪唑0.50g(3.2mmol)和N,N-二甲基甲酰胺10mL，再加入0.5mL吡啶，加热搅拌。然后将所得混合物在85℃下搅拌直至反应完成(TLC检测)。自然冷却至室温，向反应液中加入30mL水，析出橙色固体，减压抽滤，硅胶柱层析，以石油醚:乙酸乙酯＝5：1洗脱得1.05g橙色固体，产率为70％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:9.36(d,J＝8.0Hz,1H),8.74(d,J＝23.2Hz,1H),8.02-7.93(m,2H),7.65–7.57(m,2H),7.36(dd,J＝9.2,2.0Hz,1H),7.20(s,1H),3.64(q,J＝7.2Hz,4H),1.26(t,J＝6.8Hz,6H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ:152.07,150.80,146.70,146.27,143.97,140.92,139.79,131.33,131.23,125.61,124.12,119.86,118.68,117.68,116.38,112.04,103.45,100.00,97.69,44.74,13.09.
采用实施例1的制备方法进行的条件优化的技术方案如下：
Figure BDA0003250606430000041
实施例2测试溶液的配制
(1)储备液的配制程序：
分别称取实施例1制备得到的NBC加入10mL比色管中，配制成浓度为1.0×10-3mol/L的氯仿溶液作为储备液，然后再将NBC储备液分别稀释10、100、1000、10000倍配制成浓度为1.0×10-4mol/L、1.0×10-5mol/L、1.0×10-6mol/L、1.0×10-7mol/L的氯仿溶液。分别取10μL浓度为1.0×10-5mol/L的NBC溶液加入12个10mL比色管中，用不同溶剂定容至10mL，配成浓度为1.0×10-6mol/L溶液，测定NBC的荧光量子产率，以罗丹明B为标准参照物。
(2)NBC浓度依赖测试：
分别取2mL不同浓度的NBC氯仿溶液进行紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱的测试。如图3所示，随着NBC浓度的增大，NBC溶液在480nm处的吸收值逐渐增强，溶液颜色逐渐由无色变为黄色；于此同时NBC溶液荧光强度逐渐增强，最大发射波长逐渐红移，在测试的浓度梯度变化范围内，其最大发射波长红移了15nm，在紫外灯下，溶液由无色逐渐变为亮黄色，如图4所示。上述结果说明NBC发光性能依赖于其浓度。
(3)NBC溶剂效应：
将2mL不同溶剂(包括二氧六环、氯仿、甲苯、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷、丙酮、乙醇、甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜)中加入20μL的储备液(1.0×10-3mol/L的NBC氯仿溶液)，摇晃均匀后，进行光谱测试。如图5，7，在各种溶剂中，NBC均表现出强的吸收性能，具有较大的摩尔消光系数；但是随着溶剂极性的增加，其最大吸收峰波长逐渐红移。如在1,4-二氧六环中，NBC的最大吸收峰波长为456nm；在二甲亚砜中，NBC的最大吸收峰波长为490nm，红移了34nm。荧光发射表现出相似的变化，其结果见图6及表1。在测试的12种溶剂中，NBC均发出强的荧光，荧光量子产率较大；但是随着溶剂极性的增加，其对应的发射峰波长逐渐红移，荧光量子产率略减少。如在极性小的甲苯中，NBC发射峰波长为521nm，在极性大的二甲亚砜中，NBC的发射峰波长为567nm，红移了46nm。随着溶剂极性的增加，NBC的Stokes位移值从49nm增加到至71nm，stokes位移与溶剂极性参数Δf有一定的线性关系，其结果见图7，表现出显著的溶剂化效应。
表1为实施例1所制备的NBC在不同溶剂中的光物理数据。
Figure BDA0003250606430000051
(4)pH对NBC荧光性能的影响
取2mL不同pH值的甲醇/水(4：1，v/v)溶液，加入20μL的储备液(1.0×10-3mol/L的NBC氯仿溶液)，进行光谱测试。结果见图8，9。紫外-可见光谱中，在pH>2.37的环境中，NBC在480nm处的吸收值基本不变，在pH<2.37的环境中，NBC在480nm处的吸收值略微降低且随着pH的减小，最大吸收波长逐渐红移至540nm处，红移了60nm。荧光光谱中，在pH>3.04的环境中，NBC在560nm处的荧光强度基本不变，在pH<3.04的环境中，NBC在560nm处的荧光强度降低且随着pH的减小，最大发射波长逐渐红移至610nm处。在0.9<pH<4.21的环境中，NBC的吸收值和荧光强度与pH都呈一定的线性关系；在4.21<pH<13.03的环境中，NBC的吸收值和荧光强度基本稳定。因此，NBC可作为强酸性pH比色探针和荧光探针。
(5)粘度对NBC荧光性能的影响
取2mL不同比例的甘油/甲醇溶液(99/1，90/10，80/20，70/30，60/40，50/50，40/60，30/70，20/80，10/90，0)，分别加入20μL的储备液(1.0×10-3mol/L的NBC氯仿溶液)，进行光谱测试。荧光光谱中，随着混合溶液粘度增大，荧光强度逐渐增大，最大发射波长红移至560nm。荧光强度与粘度分别取对数作图，可发现二者呈一定的线性关系，见图10。表明，NBC可用于混合溶剂中粘度的定量测定。
(6)NBC的固态荧光性能
取一定量的NBC固体，进行光谱测试。NBC在不同固体状态下的发射光谱如11所示。
取一定量的NBC固体，进行光谱测试。NBC在不同固体状态下的发射光谱如11所示。实施例1中挥干溶剂得到NBC粉末(未研磨的NBC)，其发射峰为638nm，表现为红色荧光；将该粉末在室温下研磨0.5h，得到的研磨粉末发射峰的位置没有显著变化，但其发射峰的强度变大；取0.3g的NBC粉末于一小试管中，滴加约5mL溶剂，加热至80℃，待完全溶解后，停止加热，自然冷却析出0.18g棕红色针状晶体，减压抽滤，得到用N,N-二甲基甲酰胺重结晶后的NBC晶体，其发射最大波长红移到683nm，属于深红外发光区，且荧光强度显著增强(为溶液中的16倍)。在深红外发光强，克服了红光材料发光效率低这一共性缺陷，且在不同固体状态下均能发光，这些特征表明了NBC在固体发光材料尤其是红光方面的潜在应用。

Claims (8)

1.一种稠杂芳环类有机发光材料，其特征在于，该有机发光材料为11-(二乙氨基)苯并[g]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶-6-腈(NBC)，具体结构式为：
Figure FDA0003522157980000011
2.根据权利要求1所述的稠杂芳环类有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
向反应瓶中依次加入2-氯-7-(二乙氨基)喹啉-3-甲醛，2-氰甲基苯并咪唑，溶剂，碱，回流至反应结束，冷却，抽滤得固体，柱层析，得产物11-(二乙氨基)苯并[g]苯并[4,5]咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶-6-腈(NBC)，所述的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜，乙腈、乙醇、丙醇、丁醇中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的稠杂芳环类有机发光材料的制备方法，其特征在于，2-氯-7-(二乙氨基)喹啉-3-甲醛和2-氰甲基苯并咪唑的摩尔比为1：0.5～2。
4.根据权利要求2所述的稠杂芳环类有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述的碱包括碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、吡啶、三乙胺中的任意一种。
5.权利要求1所述的稠杂芳环类有机发光材料在检测溶液中pH值或作为pH检测试剂上的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述的溶液包括水、C1-C5的醇溶剂中的一种或多种的混合物，所述的pH条件为1<pH<5的溶液环境中。
7.权利要求1所述的稠杂芳环类有机发光材料在检测溶剂粘度或作为溶剂粘度检测试剂上的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述的溶剂包括甘油和/或醇溶液，所述的醇溶液包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇中的一种或多种。
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