CN105462576A - 一种近红外bodipy类荧光染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种近红外BODIPY类荧光染料及其制备方法，采用2-醛基三聚茚和BODIPY衍生物在对甲苯磺酸和哌啶催化作用下发生Knoevenagel缩合反应合成，最大吸收和发射波长在有机溶剂中均650nm以上。该制备方法具有反应步骤简单、反应条件温和、选择性好等优点。该类荧光染料具有高的摩尔消光系数、较好的溶解性和光稳定性等优异的光物理性能，在细胞成像和生物标记中具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种近红外BODIPY类荧光染料及其制备方法。
背景技术
氟硼二吡咯染料(BODIPY)是近年来出现的一类新型荧光染料，它是由二吡咯亚甲基与三氟化硼形成的复合物。该染料分子具有较高的光热稳定性，可以避免染料自身在荧光分析过程中受激发光的照射、温度的升高或检测环境的改变而导致染料结构迅速降解，保证了光谱分析信号的稳定性。此外，BODIPY类荧光染料具有摩尔吸光系数较高、荧光量子产率高、荧光信号对溶剂极性和pH不敏感、荧光光谱峰窄、荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点；而且BODIPY荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性，结构易于修饰，吸收和发射波长可调变至近红外区。基于以上优点，BODIPY类荧光染料越来越受到人们的关注。
近红外吸收和荧光发射染料分子由于在光学成像、肿瘤诊断、红外伪装、非线性光学材料和荧光标识等众多领域显示出巨大的应用前景。在近红外区，染料的发射波长较长，光穿透力强，背景干扰小；尤其是，近红外光在生物组织内的渗透能力强，且对生物体的损害很小。因此，近年来，对BODIPY染料的研究倾向于合成近红外BODIPY染料，并使其能很好地应用于生物分析和生物成像等领域。
目前大多数近红外BODIPY类染料合成步骤多、难度大、产率低、溶解性差，因而限制了其在生物、环境等领域的进一步应用。本发明设计合成了一种结构新颖、制备方法简单、性能优良的新型近红外BODIPY类荧光染料。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种近红外BODIPY类荧光染料。本发明的另一目的是提供一种上述的近红外BODIPY类荧光染料的制备方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
本发明的近红外BODIPY类荧光染料及其衍生物，其结构式如下：
式中，R为H或I。
一种制备上述近红外BODIPY类荧光染料的制备方法，步骤如下：
1)在配备有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中加入BODIPY衍生物、2-醛基三聚茚和对甲苯磺酸，然后溶于25mL甲苯和2mL哌啶，混合物加热到140℃回流，TCL检测原料反应完全，收集溶剂直到蒸干。其中，三聚茚甲醛、对甲苯磺酸和BODIPY衍生物的摩尔比为4∶1∶1。
2)将反应物冷至室温，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱层析，得到目标产物，蓝绿色固体。
具体化学反应式如下：
上述步骤(1)中，三聚茚甲醛、对甲苯磺酸与BODIPY衍生物的摩尔比为4∶1∶1。
上述步骤(1)中，加入的甲苯和哌啶的用量分别是25mL和2mL。
上述步骤(1)中，催化剂为对甲苯磺酸和哌啶。
上述步骤(2)中，柱层析分离洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝6∶4～8∶2。
本发明的有益效果
与现有技术相比，本发明的近红外BODIPY类荧光染料及其制备方法具有的优点有：(1)将三聚茚基团对BODIPY染料的3，5-位结构修饰，该荧光染料的吸收和发射波长红移至近红外区(650nm以上)；(2)摩尔吸光系数高、荧光发射光谱窄、荧光量子效率高、光稳定性好及溶解性好；(3)该制备方法具有操作简便经济、反应选择性好、得率高、污染少等优点，使其很容易在细胞成像、荧光探针或激光染料领域推广应用。
附图说明
图1是化合物A的ESI-MS谱图；
图2是化合物A的核磁共振氢谱图；
图3是化合物A的紫外-可见吸收光谱图；
图4是化合物A的荧光发射光谱图；
图5是化合物B的ESI-MS谱图；
图6是化合物B的核磁共振氢谱图；
图7是化合物B的紫外-可见吸收光谱图；
图8是化合物B的荧光发射光谱图。
具体实施方式
下面结合具体附图对本发明做进一步的说明。
用1H-NMR、UV-Vis谱及ESIMASS表征并证实近红外BODIPY类荧光染料的结构。检测所用仪器为：BrukerARX600型核磁共振仪(TMS为内标，氘代氯仿为溶剂)，岛津UV-3100型紫外-可见分光光度计(扫描范围300～900nm，光路狭缝2nm)，X-4数显显微熔点仪，美国ThermoELECTRONCORPORATION质谱工作站，荧光光谱用美国AmicoBowmanSeries2LuminescenceSpectrometer测试。
实施例1
单颈圆底烧瓶中配备有分水器，将1，3，5，7-四甲基-8(2，4，6-三甲苯)-BODIPY(146.4mg，0.40mmol)，2-醛基三聚茚(0.862g，1.60mmol)和对甲苯磺酸(68mg)溶于25mL甲苯和2mL哌啶，混合物加热到140℃回流，TLC跟踪检测原料反应完全，收集溶剂直到蒸干。将反应物浓缩，硅胶柱层析，洗脱剂为(石油醚/CH2Cl2＝6∶4)，得到深绿色固体A(182.0mg，32.33％)。Esi-MS：calcdforC102H106BF2N21407.8417，found：1407.8459(M+H+)(图1)；1HNMR：(600MHz，CDCl3)δ8.46(d，J＝4.20Hz，2H)，8.40(d，J＝7.20Hz，4H)，7.93(d，J＝16.2Hz，2H)，7.83(d，J＝8.40Hz，2H)，7.67(s，1H)，7.54-7.52(m，2H)，7.50-7.48(m，2H)，7.46-7.42(m，6H)，7.38-7.33(m，4H)，7.03(s，2H)，6.74(s，2H)，3.15-3.03(m，12H)，2.40(s，3H)，2.31-2.18(m，18H)，1.53(s，6H)，0.33-0.25(m，36H)(图2)；UV-vis：348nm，404nm，613nm，667nm(图3)；EmissionWavelength：691nm(图4)。
实施例2
圆底烧瓶中配备有分水器，将1，3，5，7-四甲基-2，6-二碘-8(2，4，6-三甲苯)-BODIPY(247.2mg，0.40mmol)，三聚茚甲醛(0.862g，1.60mmol)和对甲苯磺酸(68mg)溶于25mL甲苯和2mL哌啶，混合物加热到140℃回流，TLC跟踪检测原料反应完全，收集溶剂直到蒸干。将反应物浓缩，硅胶柱层析，洗脱剂为(石油醚/CH2Cl2＝8∶2)，得到绿色固体B(196.2mg，29.54％)。Esi-MS：calcdforC102H103BF2I2N21658.6272，found：1658.6218(M+)(图5)；1HNMR：(600MHz，CDCl3)δ8.46(d，J＝8.40Hz，2H)，8.39(t，J＝8.40Hz，6H)，7.95(d，J＝16.2Hz，2H)，7.88(d，J＝7.20Hz，2H)，7.69(s，2H)，7.49-7.33(m，12H)，7.06(s，2H)，3.14-2.99(m，12H)，2.43(s，3H)，2.33-2.13(m，18H)，1.56(s，6H)，0.34-0.23(m，36H)(图6)；UV-vis：356nm，410nm，483nm，682nm(图7)；EmissionWavelength：718nm(图8)。
Claims (7)
1.一种近红外BODIPY类荧光染料及其制备方法，其特征在于，其结构通式如下：
式中，R为H或I。
2.权利要求1所述一种近红外BODIPY类荧光染料及其制备方法，其特征在于：以2-醛基三聚茚和BODIPY衍生物为原料，在对甲苯磺酸和哌啶的催化作用下生成目标物，步骤如下：
1)在无水条件下，在配备有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中加入BODIPY、三聚茚甲醛和对甲苯磺酸，然后溶于25mL甲苯和2mL哌啶，混合物加热到140℃回流，TLC检测反应原料点消失，收集溶剂直到蒸干。其中，三聚茚甲醛、对甲苯磺酸和BODIPY衍生物的摩尔比为4∶1∶1。
2)将反应物冷至室温，减压蒸干溶剂，硅胶柱层析，得到目标产物，蓝绿色固体。
3.根据权利要求2所述的近红外BODIPY类荧光染料的制备方法，其特征在于，步骤1)中，需要配备有Dean-Stark装置。
4.根据权利要求2所述的近红外BODIPY类荧光染料的制备方法，其特征在于，步骤1)中，2-醛基三聚茚、对甲苯磺酸和BODIPY衍生物的摩尔比为4∶1∶1。
5.根据权利要求2所述的近红外BODIPY类荧光染料的制备方法，其特征在于，步骤1)中，催化剂为重结晶过的对甲苯磺酸。
6.根据权利要求2所述的近红外BODIPY类荧光染料的制备方法，其特征在于，步骤1)中，甲苯和哌啶的用量分别是25mL和2mL。
7.根据权利要求2所述的近红外BODIPY类荧光染料的的制备方法，其特征在于，步骤2)中，柱层析分离洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝6∶4～8∶2。
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