CN113557261A - 包含具有侧基甲硅烷基醚部分的硅氧烷化合物的组合物 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及消费产品组合物，所述消费产品组合物包含具有侧基甲硅烷基醚部分的硅氧烷化合物，所述侧基甲硅烷基醚部分可包含香料原料片段。本公开涉及此类硅氧烷化合物。本公开涉及与此类化合物和组合物相关的方法。

Description

包含具有侧基甲硅烷基醚部分的硅氧烷化合物的组合物
技术领域
本公开涉及消费产品组合物，这些消费产品组合物包含具有侧基甲硅烷基醚部分的硅氧烷化合物，这些侧基甲硅烷基醚部分可包含香料原料片段。本公开还涉及此类硅氧烷化合物。本公开还涉及与此类化合物和组合物相关的方法。
背景技术
硅氧烷化合物可用作消费产品组合物中的香料递送助剂。例如，香料可结合到硅氧烷化合物，这可有利于沉积到目标表面上。然后，香料部分与硅氧烷化合物之间的键可断裂，从而释放香料。
然而，此类递送体系仍面临挑战。例如，这些化合物可能是化学不稳定的，并且硅氧烷与香料片段之间的键可能在沉积之前(例如，经由水解)断裂。
此外，由于与硅氧烷化合物上的可用装填位点相关的摩尔比限制，用足量的香料装填硅氧烷化合物以使此类递送体系可用且节省成本可能具有挑战性。在常规硅氧烷中，可通过降低硅氧烷的分子量来增加装填量。然而，此类化合物难以乳化并且缺乏化学和物理稳定性。
需要可用作香料递送体系的改善的硅氧烷化合物，以及包含此类硅氧烷化合物的消费产品。
发明内容
本公开涉及消费产品组合物，这些消费产品组合物包含具有侧基甲硅烷基醚部分的硅氧烷化合物，这些侧基甲硅烷基醚部分可包含香料原料片段。
例如，本公开涉及一种消费产品组合物，该消费产品组合物包含硅氧烷化合物和消费产品助剂，其中硅氧烷化合物包含硅氧烷主链和连接至硅氧烷主链的至少一个侧基基团，该至少一个侧基基团包含甲硅烷基醚部分，该甲硅烷基醚部分包含香料原料片段，侧基基团还包含将甲硅烷基醚部分连接至硅氧烷主链的连接基基团部分，其中硅氧烷化合物的特征还在于以下项中的至少一项：粘度为约10cps至约60,000cps、或约20cps至约30,000cps、或约30cps至约10,000cps、或约50cps至约5,000cps、或约50cps至约3000cps；和/或数均分子量为约600道尔顿至约100,000道尔顿、或约1000道尔顿至约75,000道尔顿、或约1200道尔顿至约50,000道尔顿。香料原料片段可衍生自含羟基的香料原料或为含羟基的香料原料的残基。
本公开还涉及一种消费产品组合物，该消费产品组合物包含硅氧烷化合物和消费产品助剂，其中硅氧烷化合物包含根据式(I)的一个或多个重复单元，如下文更详细地描述。
本公开还涉及如本文所述的硅氧烷化合物，包括此类化合物本身。
本公开还涉及一种用如本文所述的消费产品组合物处理表面的方法，其中该方法可包括任选地在水的存在下使表面(优选地使织物)与消费产品组合物接触的步骤。
附图说明
本文的图本质上为例示性的但并不旨在进行限制。
图1示出了合成实施例1-7的结构。
具体实施方式
本公开涉及可用作香料递送体系的硅氧烷化合物，以及相关的消费产品组合物和相关的方法。
本公开的硅氧烷化合物包含甲硅烷基醚部分，其中每个甲硅烷基醚部分可为香料原料提供每个侧基基团至多三个装填位点。此外，甲硅烷基醚部分位于连接至硅氧烷主链或从硅氧烷主链悬挂的侧基部分上；因为硅氧烷主链可包括多个侧基，所以与仅能够在化合物的末端处装填的硅氧烷化合物相比，可用装填位点的数量进一步增加。
另外，本公开的硅氧烷化合物的特征可在于特定的分子量。不受理论的束缚，据信通过提供以分子量高于特定的阈值为特征的硅氧烷化合物，改善了硅氧烷基递送体系的稳定性。例如，在具有特定的pH的某些组合物中，例如在具有酸性pH的水性组合物中，具有侧基式甲硅烷基醚连接基团的硅氧烷化合物通常可能易于水解。然而，据信当硅氧烷化合物高于特定的分子量时，疏水性硅氧烷主链将有效地屏蔽甲硅烷基醚基团，从而抑制水解并改善香料递送效率。也就是说，分子量过大的化合物可能难以处理。
此类硅氧烷化合物、含有硅氧烷化合物的组合物以及相关方法在下文更详细地讨论。
如本文所用，冠词“一个”和“一种”当用于权利要求中时，被理解为是指一种或多种受权利要求书保护或描述的事物。如本文所用，术语“包括”、“包含”、和“含有”旨在是非限制性的。本公开的组合物可包含本公开的组分、基本上由或由本公开的组分组成。
本文可使用术语“基本上不含”(“substantially free of”或“substantiallyfree from”)。这是指所指材料非常少，非有意添加到组合物中以形成该组合物的部分，或优选地该所指材料不以分析检测到的水平存在。这是指包括其中所指材料仅作为有意加入的其它材料中的一种中的杂质而存在的组合物。如果有的话，所指材料可以按组合物的重量计小于1％、或小于0.1％、或小于0.01％、或甚至0％的水平存在。
如本文所用，短语“消费产品组合物”可意指婴儿护理品、美容护理品、织物和居家护理品、家庭护理品、女性护理品、和/或旨在以销售形式被使用或消费且不旨在用于此后的商业制造或修改的保健品或装置。此类产品包括但不限于尿布、围兜、擦拭物；涉及处理毛发(人类、狗和/或猫)的产品和/或方法，该处理包括漂白、着色、染色、调理、用洗发剂洗发、定型；除臭剂和止汗剂；个人清洁；化妆品；皮肤护理，包括用于消费者使用的霜膏、洗剂和其它局部施用产品的施用；剃刮产品；涉及处理织物、硬质表面以及在织物和居家护理区域中的任何其他表面的产品和/或方法，包括：空气护理、汽车护理、餐具洗涤、织物调理(包括软化)、衣物洗涤去垢、衣物洗涤和漂洗添加剂和/或护理、硬质表面清洁和/或处理、和用于消费者或机构使用的其他清洁；产品和/或方法，涉及卫生纸、面巾纸、纸帕和/或纸巾；棉塞、女性卫生巾；涉及口腔护理的产品和/或方法，包括牙膏、牙胶、牙齿清洗、义齿粘合剂、牙齿美白。
如本文所用，术语“织物护理组合物”包括被设计用于处理织物的组合物和制剂。此类组合物包括但不限于衣物洗涤清洁组合物和洗涤剂、织物软化组合物、织物增强组合物、织物清新组合物、衣物洗涤预洗剂、衣物洗涤预处理剂、衣物洗涤添加剂、喷涂产品、干洗剂或组合物、衣物洗涤漂洗添加剂、洗涤添加剂、后漂洗织物处理剂、熨烫助剂、单位剂量制剂、延迟递送制剂、在多孔基质或非织造片材上或中包含的洗涤剂、以及根据本文的教导内容可对本领域技术人员显而易见的其它合适的形式。此类组合物可被用作衣物洗涤预处理剂、衣物洗涤后处理剂，或可在衣物洗涤操作的漂洗循环或洗涤循环期间添加。
除非另外指明，否则所有组分或组合物水平均是就该组分或组合物的活性部分而言，且不包括可能存在于此类组分或组合物的可商购获得的来源中的杂质，例如残余溶剂或副产物。
除非另外指明，否则本文所有的温度均以摄氏度(℃)为单位。除非另外指明，否则本文中所有的测量均在20℃和大气压力下进行。
在本公开的所有实施方案中，除非另外特别说明，否则所有百分比均是按总组合物的重量计的。除非另外特别说明，否则所有比率均为重量比。
应当理解，贯穿本说明书给出的每一最大数值限度包括每一较低数值限度，如同此类较低数值限度在本文中明确写出。贯穿本说明书给出的每一最小数值限度将包括每一较高数值限度，如同此类较高数值限度在本文中明确写出。贯穿本说明书给出的每一数值范围将包括落在此类较宽数值范围内的每一较窄数值范围，如同此类较窄的数值范围全部在本文中明确写出。
消费产品组合物
本公开涉及消费产品组合物。消费产品组合物可包含本公开的硅氧烷化合物和消费产品助剂。本公开还涉及包含载体和本公开的硅氧烷化合物的组合物。
消费产品组合物可用于将香料递送至目标表面。如上所述，据信硅氧烷化合物有利于沉积，然后例如当甲硅烷基醚的键(例如经由水解)断裂时，释放香料原料。
本公开的消费产品组合物可用作婴儿护理品、美容护理品、织物护理品、居家护理品、家庭护理品、女性护理品、和/或保健产品或装置。消费产品组合物可为美容护理组合物、织物护理组合物、居家护理组合物或它们的组合，优选地为织物护理组合物。
消费产品组合物可为美容护理组合物，诸如毛发处理产品(包括洗发剂和/或调理剂)、皮肤护理产品(包括霜膏、洗剂或其他供消费者使用的局部施用产品)、剃刮护理产品(包括剃刮洗剂、泡沫、或剃刮前或剃刮后处理)、个人清洁产品(包括液体沐浴剂、液体洗手皂、和/或条皂)、除臭剂和/或止汗剂或它们的混合物。组合物可为毛发处理产品，优选地为调理剂。
消费产品组合物可为居家护理组合物，诸如空气护理、汽车护理、盘碟洗涤、硬质表面清洁和/或处理、以及供消费者或机构使用的其他清洁。
消费产品组合物可为织物护理组合物，诸如衣物洗涤剂组合物(包括重垢型洗涤剂)、织物调理组合物(包括织物软化和/或增强组合物)、衣物洗涤和漂洗添加剂、织物预处理组合物、织物清新剂组合物或它们的混合物。
织物护理组合物可为织物调理组合物。此类组合物可为织物提供柔软性、调理和/或清新有益效果。该组合物可旨在通过自动洗衣机的洗涤循环和/或漂洗循环、优选地漂洗循环来处理织物。织物护理组合物可包含按组合物的重量计少于5％、或少于2％、或少于1％、或少于约0.1％的阴离子表面活性剂，或者甚至基本上不含阴离子表面活性剂。
本公开的消费产品组合物，优选地织物护理组合物可为任何合适的形式。组合物可为液体组合物(包括可喷雾液体组合物)、颗粒状组合物、单隔室小袋、多隔室小袋、可溶性片材、(水溶性)锭剂或小珠、纤维制品(其可为水溶性或水分散性的、或基本上不溶或不可分散的)、片剂、条、薄片、泡沫/摩丝、非织造片材(例如，烘干机纸)或它们的混合物的形式。组合物可选自液体、固体、或它们的组合。组合物可为液体织物调理剂、可喷雾液体组合物、泡沫/摩丝、烘干机纸、或(水溶性)锭剂/小珠的形式。
本公开的组合物可具有约2至约12、或者约2至约8.5、或者约2至约7、或者约2至约5的pH。本公开的组合物可具有约2至约4的pH，优选地约2至约3.7的pH，更优选地约2至约3.5的pH，优选地为水性液体的形式。据信，此类pH水平有利于硅氧烷聚合物的稳定性。通过在约20℃处将组合物溶解/分散于去离子水中以形成10％浓度的溶液来测定组合物的pH。
组合物可包含载体。合适的载体可包括液体载体或固体载体。合适的载体可包括水、非水性溶剂、盐或它们的组合。
组合物可包含水。组合物可为水性的。组合物(其可为液体组合物)可包含至少50重量％的水，优选地至少75重量％、或甚至大于85重量％的水。组合物可包含按组合物的重量计约50％至约99％、或约60％至约98％、或约75％至约98％、或约80％至约98％、或约85％至约98％、或约90％至约98％的水。组合物可包含按组合物的重量计约10％至约90％、优选地约25％至约80％、更优选地约45％至约70％的水。据信，本公开的硅氧烷聚合物特别适合水性组合物，因为硅氧烷聚合物的疏水性主链有利于甲硅烷基醚部分的稳定性有益效果。
非水性溶剂可包括有机溶剂，诸如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、乙二醇、甘油、乙二醇醚、烃或它们的混合物。其他非水性溶剂可包括亲脂性流体，诸如硅氧烷或其他有机硅、烃、全氟化胺、全氟化溶剂和氢氟醚溶剂或它们的混合物。也可使用含胺溶剂，诸如单乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺。
载体可为水溶性载体。此类载体可包括水溶性无机碱金属盐、水溶性碱土金属盐、水溶性有机碱金属盐、水溶性有机碱土金属盐、水溶性碳水化合物、水溶性硅酸盐、水溶性尿素以及它们的任何组合。聚亚烷基二醇诸如聚乙二醇可为合适的载体，尤其当组合物为固体形式诸如小珠或锭剂时。
硅氧烷化合物
本公开涉及某些硅氧烷化合物。如本文所用，除非另外指明，否则“硅氧烷化合物”和“硅氧烷聚合物”可互换使用。
本公开的硅氧烷化合物可为独立的化合物，或在预混物或原料组合物中，或在消费产品组合物中，或在非消费产品的最终用途组合物中。优选地，硅氧烷化合物存在于消费产品组合物中，其可具有广泛的适用性和/或可用性。合适的消费产品组合物在上文更详细地描述。
本公开的消费产品可包含按消费产品组合物的重量计约0.1％至约20％、优选地约0.1％至约10％、更优选地约0.1％至约5％、或约0.1％至约3％、或约0.1％至约1％的硅氧烷化合物。
硅氧烷化合物可包含硅氧烷主链和连接至硅氧烷主链的至少一个侧基基团。该至少一个侧基基团可包含甲硅烷基醚部分，其中甲硅烷基醚部分包含香料原料片段。侧基基团可包含将甲硅烷基醚部分连接至硅氧烷主链的连接基基团部分。硅氧烷化合物可包含约1个至约1400个侧基基团，其中每个侧基基团连接至硅氧烷主链和/或悬挂在硅氧烷主链上。据信，例如，相比于将香料原料残基直接连接至硅氧烷主链，提供包含连接基基团部分的侧基基团使此类分子的合成相对更容易。
硅氧烷化合物的特征可在于数均分子量为约600道尔顿至约100,000道尔顿、或约1000道尔顿至约75,000道尔顿、或约1200道尔顿至约50,000道尔顿。
硅氧烷化合物的特征可在于粘度为约10cps至约60,000cps、或约20cps至约30,000cps、或约30cps至约10,000cps、或约50cps至约5,000cps、或约50cps至约3000cps。粘度可用作硅氧烷化合物的尺寸的代表，并且通常特定的最小尺寸是改善稳定性所需的。
母体有机硅化合物(例如有机硅氢化物)在香料原料片段附接之前的粘度可为约10cps至约60,000cps、或约20cps至约30,000cps、或约30cps至约10,000cps、或约50cps至约5,000cps、或约50cps至约3000cps。应当理解，受权利要求书保护的硅氧烷化合物的粘度和分子量将取决于侧基基团诸如侧基醇的分子量。
如上所指出，据信例如通过保护甲硅烷基醚部分和/或香料原料片段免受环境(尤其是水性环境)的影响、和/或通过抑制水解，高于特定的分子量或尺寸的硅氧烷化合物有利于递送体系的稳定性。合适的硅氧烷化合物和/或硅氧烷主链在下文更详细地描述。
包含香料原料片段的甲硅烷基醚部分可衍生自在例如甲硅烷基醚、硅烷醇基团(Si-OH)或氯硅烷基团(Si-Cl)与香料原料中的羟基基团反应时形成的残基。香料原料含有羟基基团很有用，以便与硅烷醇基团或氯硅烷基团形成方便的反应或与甲硅烷基醚基团交换。
包含香料原料片段的此类甲硅烷基醚部分还可通过使含有甲硅烷基醚、硅烷醇、氯硅烷基团的环氧化物与香料原料中的羟基基团反应，然后使此类化合物与附接至硅氧烷主链的亲核基团反应来制得。优选的亲核基团包括氨基和甲醇。
包含香料原料片段的甲硅烷基醚部分还可通过使含有甲硅烷基醚、硅烷醇或氯硅烷基团的化合物与香料原料中的羟基基团反应来制得，并且该化合物还含有能够与硅氧烷氢化物或其他官能化硅氧烷主链反应的官能团。
甲硅烷基醚部分可包含至少一个香料原料片段、或至少两个香料原料片段、优选地三个香料原料片段。此类构型可用于递送更大负载的香料原料。
衍生片段的香料原料的特征可在于分子量为约30Da至约500Da和/或CLogP为约-2.0至约8.0；优选地CLogP为约-2.0至约7.0；更优选地CLogP为约-2.0至约5.0。据信，此类材料能够方便地从硅氧烷化合物释放。
香料原料片段可衍生自含羟基的香料原料。香料原料片段可衍生自包含脂族醇或芳族醇的香料原料。优选地，香料原料为含羟基的香料原料。据信此类硅氧烷化合物尤其适合用作香料递送体系，因为硅氧烷组分有助于将香料递送至相关的目标表面诸如织物。合适的香料原料及其片段在下文更详细地描述。
硅氧烷化合物可包含根据式(I)的一个或多个重复单元：
Figure BDA0003250258280000081
其中：
每个R1独立地选自H、OH、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C6-C32芳基、C5-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、C6-C32取代的烷基芳基、C1-C32烷氧基和C1-C32取代的烷氧基；优选地，每个R1独立地选自H、OH、C1-C16烷基、C1-C4烷氧基，更优选地每个R1独立地选自H、OH、甲基、甲氧基和乙氧基；
每个L为二价亚烷基连接基团，优选地每个L独立地选自-(CH2)s-；-(H2C)sOC6H4-；
Figure BDA0003250258280000091
Figure BDA0003250258280000092
以及它们的组合；
其中每个R2独立地选自H、C1-C4烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基以及它们的组合，优选地选自H或C1-C4烷基，最优选地选
自H或甲基；
每个s独立地为1至约20的整数，优选地每个s独立地为2至约12的整数；
每个y独立地为1至约100的整数，优选地每个y独立地为1至约20的整数，更优选地y独立地为1至约10的整数；
每个Z选自：
Figure BDA0003250258280000093
或它们的混合物，
其中如果存在R1的话，每个R1独立地选自如上提供的基团，并且
其中每个R5独立地选自H、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C6-C32芳基、C5-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、和C6-C32取代的烷基芳基，
其中硅氧烷化合物中的至少一个R5为含羟基基团的香料原料的残基；
其中指数m为约1至约500、优选地约5至约500、或约5至200、或约5至100的整数；指数m可为约10至约500的整数，优选地m为约10至约200的整数，更优选地m为约10至约100的整数。
为清楚起见，根据式(I)的重复单元的-L-Z基团表示硅氧烷化合物的侧基基团，并且至少R5基团表示香料原料片段。硅氧烷化合物中的为含羟基基团的香料原料的残基(和/或衍生自含羟基基团的香料原料)的至少一个R5可例如在硅烷醇基团、氯硅烷或甲硅烷基醚与含羟基基团的香料原料的羟基基团反应(例如缩合反应)时形成。
优选地，L为-(CH2)s-，其中每个s独立地为1至约20的整数，优选地每个s独立地为2至约12的整数。
为了确保合适的分子量，尤其在以酸性pH例如约2至约5的pH为特征的水性组合物中，p+m的总和可为约20至约1000，优选地可为约20至约200。
本公开的硅氧烷化合物还可包含根据式(II)的一个或多个重复单元：
Figure BDA0003250258280000101
其中每个R1独立地选自如上所述的基团，并且其中指数p为约0至约500的整数，优选地p为约5至约400的整数，更优选地p为约5至约200的整数。
应当理解，根据式(I)的基团和根据式(II)的基团(当两者存在时)优选地无规分布在分子中。
为了确保合适的分子量，尤其在以酸性pH例如约2至约5的pH为特征的水性组合物中，p+m的总和可为约20至约1000，优选地可为约20至约200。
指数p与指数m的比率(p:m)可为约10:1至约1:10、优选地约5:1至约1:4、更优选地约3:1至约1:3。可能期望相对较高的m值，因为m值越高，将存在越多的侧基基团，从而实现香料原料片段相对越高的装填容量。也就是说，可能期望一定程度地掺入根据式(II)的基团以提供根据式(I)的基团的足够间距，从而使侧基基团与硅氧烷主链具有更好的反应性。
根据式(I)的重复单元可包括根据式(III)的重复单元：
Figure BDA0003250258280000111
其中L、Z和m如上文和/或下文所述。
根据式(II)的重复单元可包括根据式(IV)的重复单元：
Figure BDA0003250258280000112
其中R1和p如上文和/或下文所述。
随着p:m的比率降低，可能需要使用多种类型的R1基团来促使反应完成。因此，根据式(I)的重复单元R1可独立地选自C1-C32烷基基团，优选地独立地选自甲基(C1)基团和C2-C18烷基基团，更优选地选自它们的组合。为清楚起见，此类硅氧烷聚合物可具有如式(V)所示的经验结构：
Figure BDA0003250258280000113
其中R1为甲基(C1)基团，R′1选自C2-C18烷基基团，q为1至20的整数；q:(m+p)的比率可小于1:10，优选地小于1:20。
硅氧烷化合物可包含根据式(I)和/或式(III)的重复单元，其中至少一个Z部分或其中所有的Z部分选自：
Figure BDA0003250258280000114
硅氧烷化合物可包含根据式(I)和/或式(III)的重复单元，其中至少一个Z部分或其中所有的Z部分为：
Figure BDA0003250258280000121
如上所述，硅氧烷化合物中的至少一个R5基团，优选地硅氧烷化合物的每个侧基中的至少一个R5基团，更优选地每个侧基和/或硅氧烷化合物中的所有R5基团可为由于从含羟基基团的香料原料中移除一个-OH基团所得的残基。含羟基基团的香料原料可为脂族醇或芳族醇，优选地为脂族醇。含羟基基团的香料原料可更优选地为含羟基的香料原料。
产生R5基团的含羟基的香料原料可选自选自如下提供的表A的香料原料(“PRM”)。
表A.
Figure BDA0003250258280000122
Figure BDA0003250258280000131
Figure BDA0003250258280000141
Figure BDA0003250258280000151
优选地，该至少一个R5部分包含衍生自含羟基的香料原料的香料原料片段，这些含羟基的香料原料选自香叶醇、2,6-壬二烯醇、肉桂醇、里哪醇、乙酸酵母酯、它们的衍生物、或它们的混合物，因为这些材料是配制人员和/或消费者特别期望的。
预期单一的硅氧烷化合物或甚至单一的侧基可包含不同种类的香料原料片段(例如R5部分)。例如，单一的硅氧烷化合物和/或单一的侧基可含有香叶醇片段和壬二烯醇(例如，(E,Z)-2,6-壬二烯-1-醇)片段两者。
根据本公开的可用的示例性硅氧烷化合物可包括合成实施例1-7中的任一个合成实施例或它们的混合物，如下文所述。
预期单一的硅氧烷化合物或甚至单一的侧基可包含不同种类的香料原料片段(例如R5部分)。例如，单一的硅氧烷化合物和/或单一的侧基可含有香叶醇片段和壬二烯醇(nondianol)片段两者。
本公开的组合物可包含上文提供的不结合至根据本公开的硅氧烷化合物的含羟基基团PRM(例如，纯的/游离形式的PRM，和/或包封的PRM)中的一者或多者。游离的PRM可为硅氧烷化合物水解的结果，并且/或者PRM可作为纯的、预混的或包封的香料单独地加入组合物中。
为了获得根据本公开的硅氧烷化合物，含有如下官能团的硅烷与香料原料的羟基基团反应以在硅烷和香料原料之间形成甲硅烷基醚键：1)能够与香料原料的羟基基团反应的官能团，诸如烷氧基硅烷或氯硅烷；和2)含有末端烯烃基团的官能团，诸如乙烯基硅烷或烯丙基硅烷。将该中间体硅氢加成至三甲基硅氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物以产生含甲硅烷基醚的硅氧烷化合物。
另选地，含有如下官能团的硅烷可首先经由硅氢加成与三甲基硅氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物反应以产生含有硅烷的中间体(该硅烷含有能够与香料原料的羟基基团反应的官能团)：1)能够与香料原料的羟基基团反应的官能团，和2)含有末端烯烃基团的官能团。然后使该中间体与香料原料的羟基基团反应以在硅烷与香料原料之间形成甲硅烷基醚键，从而产生含甲硅烷基醚的硅氧烷化合物。
在硅氧烷化合物和/或含有此类化合物的组合物的使用期间，据信甲硅烷基醚键可例如经由水解断裂，从而释放含羟基的香料原料，诸如含羟基的香料原料。
消费产品助剂
本发明所公开的组合物可包含附加助剂消费产品助剂，该附加助剂消费产品助剂可包括：漂白活化剂、表面活性剂、递送增强剂、助洗剂、螯合剂、染料转移抑制剂、分散剂、酶、酶稳定剂、催化金属配合物、聚合物分散剂、粘土和污垢去除/抗再沉积剂、增白剂、抑泡剂、染料、附加的香料和/或香料递送体系、结构增弹剂、织物调理活性物质(FCA)、阴离子表面活性剂清除剂、载体、水溶助长剂、加工助剂、结构剂、抗附聚剂、涂料、甲醛清除剂、沉积助剂、乳化剂、颜料或它们的混合物。本公开的组合物可基本上不含所列出的助剂材料中的一种或多种助剂材料。这些附加组分的明确性质及其掺入水平(或甚至其缺乏)将取决于组合物的物理形式以及其所用于的操作的性质。
组合物可包含：约0.01％至约50％的织物调理活性物质；约0.001％至约15％的阴离子表面活性剂清除剂；约0.01％至约10％的递送增强剂；约0.005％至约30％的香料；约0.005％至约30％的香料递送体系；约0.01％至约20％的污垢分散聚合物；约0.001％至约10％的增白剂；约0.0001％至约10％的调色染料；约0.0001％至约10％的染料转移抑制剂；约0.01％至约10％的酶；约0.01％至约20％的结构剂；约0.1％至约80％的助洗剂；约0.1％至约99％的载体；和/或它们的混合物。
本公开的织物处理组合物可包含织物调理活性物质(FCA)。FCA可以按组合物的重量计约1％至约99％的水平存在。织物处理组合物可包含按组合物的重量计约1％、或约2％、或约3％至约99％、或至约75％、或至约50％、或至约40％、或至约30％、或至约25％、或至约20％、或至约15％、或至约10％的FCA。织物处理组合物可包含按组合物的重量计约5％至约30％的FCA。
适用于本公开的组合物的织物调理活性物质(FCA)可包括季铵酯化合物、有机硅、非酯季铵化合物、胺、脂肪酯、蔗糖酯、有机硅、可分散聚烯烃、多糖、脂肪酸、软化或调理油、聚合物胶乳或它们的组合。
组合物可包含季铵酯化合物、硅氧烷、或它们的组合，优选组合。季铵酯化合物和硅氧烷的组合总量按组合物的重量计可为约5％至约70％、或约6％至约50％、或约7％至约40％、或约10％至约30％、或约15％至约25％。组合物可包含重量比为约1:10至约10:1、或约1:5至约5:1、或约1:3至约1:3、或约1:2至约2:1、或约1:1.5至约1.5:1或约1:1的季铵酯化合物和硅氧烷。
组合物可包含不同类型的FCA的混合物。本公开的组合物可包含某些FCA，但是基本上不含其他物质。例如，组合物可不含季铵酯化合物、有机硅或两者。组合物可包含季铵酯化合物，但是基本上不含硅氧烷。组合物可包含硅氧烷，但是基本上不含季铵酯化合物。
除了上述硅氧烷化合物之外，组合物还可包含香料和/或香料递送体系。合适的香料递送体系可包括聚合物辅助递送(PAD)体系、分子辅助递送(MAD)体系、环糊精(CD)体系、淀粉包封调和物(SEA)体系、沸石和无机载体(ZIC)体系或它们的混合物。PAD体系可包括含有香料的贮存体系。这样的体系可包含香料递送颗粒，该香料递送颗粒可包括壳材料和芯材料，所述壳材料包封所述芯材料，所述芯材料可包含香料。壳可包含选自以下的材料：聚乙烯；聚酰胺；聚苯乙烯；聚异戊二烯；聚碳酸酯；聚酯；聚丙烯酸酯；氨基塑料，诸如聚脲(包括聚甲醛脲和/或三聚氰胺甲醛)、聚氨酯和/或聚脲氨酯；聚烯烃；多糖(例如，藻酸盐和/或脱乙酰壳多糖)；明胶；紫胶；环氧树脂；乙烯基聚合物；水不溶性无机物；硅氧烷；以及它们的混合物。颗粒可包含沉积助剂，例如作为涂料；沉积助剂可包含聚合物，例如阳离子聚合物。
本公开的织物处理组合物可包含结构剂。结构剂可有利于组合物在容器中的物理稳定性，例如通过悬浮颗粒(例如，有机硅化合物小滴、FCA小滴或包封的有益剂)和/或抑制此类材料的附聚/聚集。合适的结构剂可包括非聚合结晶羟基官能结构剂(诸如衍生自氢化蓖麻油的那些)、聚合结构剂(包括衍生自聚丙烯酸酯的那些，以及衍生自阳离子单体和非离子单体的可为相对线性或交联的聚合物，所述阳离子单体选自氯甲烷季铵化二甲基氨乙基丙烯酸铵、氯甲烷季铵化二甲基氨乙基甲基丙烯酸铵以及它们的混合物，所述非离子单体选自丙烯酰胺、二甲基丙烯酰胺以及它们的混合物)、纤维素纤维(例如，微纤维化纤维素，其可来源于细菌、真菌或植物来源，包括来源于木材)、二酰氨基胶凝剂或它们的组合。
制备方法
消费产品组合物可根据常规方法制备。例如，可通过将根据本公开的硅氧烷聚合物与消费产品助剂和/或载体混合来制备组合物，诸如消费产品。此类方法可为间歇方法、连续循环方法和/或在线混合方法。
处理表面的方法
本公开涉及使用上述聚合物和组合物的方法。
本文所公开的含有硅氧烷化合物的组合物可用于清洁或处理表面，诸如织物。通常，使表面的至少一部分与本公开的硅氧烷聚合物或组合物(以纯的形式或稀释在液体例如洗涤液体中)接触，然后可任选地洗涤和/或漂洗该表面。在一个方面，将表面任选地洗涤和/或漂洗，与根据本公开的硅氧烷聚合物或组合物接触，然后任选地洗涤和/或漂洗。出于本发明的目的，洗涤包括但不限于洗擦和/或机械搅拌。织物可包含大多数能够在正常消费者使用条件下洗涤或处理的任何织物。
例如，本公开涉及一种处理表面(诸如织物)的方法，其中该方法包括使表面与如本文所述的硅氧烷聚合物或组合物、优选地组合物、更优选地织物处理组合物、甚至更优选地液体织物调理组合物接触的步骤。接触步骤的至少一部分可优选地在水的存在下，优选地在自动洗衣机中，更优选地在自动洗衣机的漂洗循环期间发生。
可包含所公开组合物的处理液体可具有约3至约11.5的pH，或甚至约5.0至约10的pH。处理液体的pH可大于消费产品组合物的pH。例如，消费产品组合物可为具有约2至约4的pH的液体组合物、优选地液体织物调理组合物，然而可通过用水稀释根据本公开的消费产品组合物而形成的处理液体可具有约5.0至约10的pH。通过保持消费产品组合物的pH相对较低，据信硅氧烷聚合物具有改善的稳定性。
本发明所公开的组合物通常以溶液中约500ppm至约15,000ppm的浓度使用。当洗涤溶剂为水时，水温通常在约5℃至约90℃、优选地约10℃至约50℃、甚至更优选地约15℃至约30℃的范围内；出于环境原因(例如，为了节能)，相对较低的水温可能是优选的。当表面包括织物时，水与织物的重量比通常为约1:1至约30:1。
组合
本公开的具体预期的组合在本文中在以下标字母的段落中描述。这些组合本质上是例示性的，而不是限制性的。
A.一种消费产品组合物，该消费产品组合物包含硅氧烷化合物和消费产品助剂，其中硅氧烷化合物包含硅氧烷主链和连接至硅氧烷主链的至少一个侧基基团，该至少一个侧基基团包含甲硅烷基醚部分，该甲硅烷基醚部分包含香料原料片段，侧基基团还包含将甲硅烷基醚部分连接至硅氧烷主链的连接基基团部分，其中硅氧烷化合物的特征还在于以下项中的至少一项：粘度为约1cps至约60,000cps、或约10cps至约60,000cps、或约20cps至约30,000cps、或约30cps至约10,000cps、或约50cps至约5,000cps、或约50cps至约3000cps；和/或数均分子量为约300道尔顿至约100,000道尔顿、或约600道尔顿至约100,000道尔顿、或约1000道尔顿至约75,000道尔顿、或约1200道尔顿至约50,000道尔顿。
B.根据段落A所述的消费产品组合物，其中包含香料原料片段的甲硅烷基醚部分为在硅烷醇基团与含羟基基团的香料原料的羟基基团反应时形成的残基。
C.根据段落A所述的消费产品组合物，其中包含香料原料片段的甲硅烷基醚部分衍生自甲硅烷基醚基团与香料原料中的羟基基团之间的交换反应。
D.根据段落B或C中任一项所述的消费产品组合物，其中含羟基基团的香料原料包含脂族醇或芳族醇。
E.一种消费产品组合物，该消费产品组合物包含硅氧烷化合物和消费产品助剂，其中硅氧烷化合物包含根据式(I)的一个或多个重复单元：
Figure BDA0003250258280000201
其中：
每个R1独立地选自H、OH、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C6-C32芳基、C5-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、C6-C32取代的烷基芳基、C1-C32烷氧基和C1-C32取代的烷氧基；优选地，每个R1独立地选自H、OH、C1-C16烷基、C1-C4烷氧基，更优选地每个R1独立地选自H、OH、甲基、甲氧基和乙氧基；
每个L为二价亚烷基连接基团，优选地每个L独立地选自-(CH2)s-；-(H2C)sOC6H4-；
Figure BDA0003250258280000202
Figure BDA0003250258280000211
Figure BDA0003250258280000212
以及它们的组合；
其中每个R2独立地选自H、C1-C4烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基以及它们的组合，优选地选自H或C1-C4烷基，最优选地选自H或甲基；
每个s独立地为1至约20的整数，优选地每个s独立地为2至约12的整数；
每个y独立地为1至约100的整数，优选地每个y独立地为1至约20的整数，更优选地y独立地为1至约10的整数；每个Z独立地选自：
Figure BDA0003250258280000213
其中如果存在R1的话，每个R1独立地选自如上提供的基团，并且
其中每个R5独立地选自H、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C6-C32芳基、C5-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、和C6-C32取代的烷基芳基，
其中硅氧烷化合物中的至少一个R5由含羟基基团的香料原料形成；并且
其中指数m为约1至约500、优选地约5至约500、或约5至200、或约5至100的整数。
F.根据段落E所述的消费产品组合物，其中L为-(CH2)s-。
G.根据段落E或F中任一项所述的消费产品组合物，其中硅氧烷化合物还包含根据式(II)的一个或多个重复单元：
Figure BDA0003250258280000214
其中每个R1独立地选自如上所述的基团，并且
其中指数p为约0至约500的整数，优选地p为约5至约400的整数，更优选地p为约5至约200的整数。
H.根据段落G所述的消费产品组合物，其中指数p+指数m的总和为约10至约1000、或约20至约1000、优选地约20至约200。
I.根据段落G或H中任一项所述的消费产品组合物，其中p:m的比率为约10:1至约1:5、优选地约5:1至约1:4、更优选地约3:1至约1:3。
J.根据段落E-I中任一项所述的消费产品组合物，其中硅氧烷化合物包含根据式(III)、式(IV)的一个或多个重复单元，
Figure BDA0003250258280000221
或它们的混合物。
K.根据段落E-J中任一项所述的消费产品组合物，其中R1独立地选自C1-C32烷基基团，优选地独立地选自甲基(C1)基团和C2-C18烷基基团，更优选地独立地它们的组合，最优选地其中甲基基团与C2-C18烷基基团的比率为约100:1至约10:1。
L.根据段落E-K中任一项所述的消费产品组合物，其中硅氧烷化合物包含根据式(I)的重复单元，其中至少一个Z部分，优选地其中所有的Z部分选自：
Figure BDA0003250258280000222
M.根据段落E-L中任一项所述的消费产品组合物，其中硅氧烷化合物包含根据式(I)的重复单元，其中至少一个Z部分，或者其中所有的Z部分为：
Figure BDA0003250258280000231
N.根据段落B-M中任一项所述的消费产品组合物，其中含羟基基团的香料原料选自下表中的材料：
Figure BDA0003250258280000232
Figure BDA0003250258280000241
Figure BDA0003250258280000251
Figure BDA0003250258280000261
优选地，其中含羟基的香料原料选自香叶醇、2,6-壬二烯醇、肉桂醇、里哪醇、乙酸酵母酯、二氢月桂烯醇、它们的衍生物、或它们的混合物。
O.根据段落A-N中任一项所述的消费产品组合物，其中硅氧烷化合物由母体有机硅化合物形成，其中母体有机硅化合物在香料原料片段附接之前的粘度为约10cps至约60,000cps、或约20cps至约30,000cps、或约30cps至约10,000cps、或约50cps至约5,000cps、或约50cps至约3000cps。
P.根据段落A-O中任一项所述的消费产品组合物，其中组合物包含按组合物的重量计约0.1％至约20％、优选地约0.1％至约10％、更优选地约0.1％至约5％、或约0.1％至约3％、或约0.1％至约1％的硅氧烷化合物。
Q.根据段落A-P中任一项所述的消费产品组合物，其中消费产品组合物的特征在于pH为约2至约12、或约2至约8.5、或约2至约7、或约2至约5、或约2至约4，优选地pH为约2至约3.7，更优选地pH为约2至约3.5，
其中pH通过在约20℃下将组合物溶解/分散于去离子水中以形成10％浓度的溶液来测定。
R.根据段落A-Q中任一项所述的消费产品组合物，其中消费产品组合物可包含按组合物的重量计至少约50％、优选地至少约75％、更优选地至少约85％的水。
S.根据段落A-R中任一项所述的消费产品组合物，其中消费产品助剂选自漂白活化剂、表面活性剂、递送增强剂、助洗剂、螯合剂、染料转移抑制剂、分散剂、酶、酶稳定剂、催化金属配合物、聚合物分散剂、粘土和污垢去除/抗再沉积剂、增白剂、抑泡剂、染料、附加的香料和/或香料递送体系、结构增弹剂、织物调理活性物质(FCA)、阴离子表面活性剂清除剂、载体、水溶助长剂、加工助剂、结构剂、抗附聚剂、涂料、甲醛清除剂、沉积助剂、乳化剂、颜料或它们的混合物。
T.根据段落A-S中任一项所述的消费产品组合物，其中消费产品助剂包含织物调理活性物质(FCA)，优选地FCA选自季铵酯化合物、有机硅、非酯季铵化合物、胺、脂肪酯、蔗糖酯、有机硅、可分散聚烯烃、多糖、脂肪酸、软化或调理油、聚合物胶乳或它们的组合，更优选地季铵酯化合物。
U.根据段落A-T中任一项所述的消费产品组合物，其中消费产品组合物为液体组合物、颗粒状组合物、单隔室小袋、多隔室小袋、可溶性片材、锭剂或小珠、纤维制品、片剂、条棒、薄片、泡沫/摩丝、非织造片材或它们的混合物的形式，优选地为液体、固体或它们的组合的形式，更优选地为液体的形式。
V.根据段落A-U中任一项所述的消费产品组合物，其中消费产品组合物为美容护理组合物、织物护理组合物、居家护理组合物或它们的组合，优选地为织物护理组合物，更优选地其中织物护理组合物选自衣物洗涤剂组合物、织物调理组合物、衣物洗涤和漂洗添加剂、织物预处理组合物、织物清新剂组合物或它们的组合，甚至更优选地其中织物护理组合物为织物调理组合物，最优选地为液体织物调理组合物。
W.根据段落A-O中任一项所述的硅氧烷化合物。
X.一种用根据段落A-V中任一项所述的消费产品组合物处理表面的方法，该方法包括任选地在水的存在下使表面(优选地织物)与消费产品组合物接触的步骤。
测试方法
粘度测试方法
使用在25℃下对样品粘度的初步估计来选择在最终粘度测量分析期间使用的适当仪器几何结构，该最终粘度测量分析在AR-G2型流变仪(由TA Instruments Corp.(NewCastle,Delaware,USA)制造)上进行。对样品粘度的初步估计可通过使用布氏粘度计(Brookfield Engineering Laboratories Inc.(Middleboro,Massachusetts,USA))获得。根据下表确定用于AR-G2流变仪上的几何结构选择：
Figure BDA0003250258280000281
将几何结构附接到仪器，标测仪器，将间隙距离归零，并且将仪器温度设定为25℃。当使用平行板时，将测量模式选择成刚性模式，或者当使用couett cup and bob几何结构时，将测量模式选择成柔软模式。将样品材料安装到样品固定几何结构例如基板中。基板与所选几何结构之间允许的最小间隙距离为样品中存在的最大常见颗粒的直径的10倍。如果在样品中存在直径大于100μm(如通过显微镜测定)的常见颗粒，则将间隙值设定为最大常见颗粒的直径的10倍，否则将间隙距离设定为默认值1000μm(即1mm)。将所选几何结构降低至适当的间隙，并且使用塑料工具修剪掉任何多余的样品材料。使样品材料与仪器的温度平衡。使用以下选择和设置进行三次流变学测量分析，即：流速曲线、应力扫描和频率扫描：
流速曲线：选择阶梯式流速0.01至100；十倍频扫描点数10；剪切应力恒定时间20；取最近10次平均值。
应力扫描：将应力范围设定为0.01Pa至100Pa；将频率设定为1rad/s。
频率扫描：将角频率范围设定为0.1至100。
为了确保在线性粘弹性区域内进行分析，将应力值设定为当G′在先前的应力扫描分析期间开始下降时存在的应力值的三分之一。
有机硅分子量
可使用配备有5mm PABBO Z-GRD探头的NMR光谱仪，诸如Avance III HD 400MHz型仪器(Bruker Corp.(Billerica,Massachusetts,USA))或等同仪器来采集定量29Si NMR数据。可使用末端硅原子(三甲基硅氧烷)与非末端硅原子(二甲基硅氧烷)的比率来确定数量分子量。
硅氧烷化合物乳化
本公开的硅氧烷化合物的乳液可根据以下工序制备。
提供60.0份硅氧烷化合物。将Softanol 70TM(2.5份；购自Nippon Shokubai Co.,LTD.)和TomadolTM25-7(4.0份；购自Evonik Industries)加入硅氧烷化合物。将混合物用FlackTec Inc.SpeedMixer DAC 150FVZ-K以3500rpm混合1分钟。将水(共33.5份)以三次相同的单独添加加入，并且在每次添加水后，用SpeedMixer将该混合物混合。
织物软化剂制备
向9.5重量％的N,N-二(牛油酰氧基乙基)-N,N-二甲基氯化铵水溶液混合物中加入一定量的硅氧烷化合物乳液，使得在制备织物软化剂之后织物软化剂中香料原料或香料原料片段的浓度为约0.3重量％。用RW20D-S1型IKA RW 20D S1搅拌器和IKA R1342叶轮刀片以350rpm将该混合物搅拌5min。加入结构剂和沉积助剂，并且将该混合物搅拌10min。如果需要，加入水以使测试组(test legs)中N,N-二(牛油酰氧基乙基)-N,N-二甲基氯化铵的浓度标准化至8重量％，并且将该混合物搅拌5min。用1N HCl将pH调节至2-3。
织物制备
为了制备用于顶空分析测试的织物，将织物样品(100％棉毛巾布，产品编号ITL1022-15PGP，Calderon Textiles,Inc.6131W.80th St.,Indianapolis,IN 46278，用3次洗涤循环的洗涤剂和织物软化剂退浆和调理)经由衣物微型洗衣机和烘干机以符合北美消费者的方式用织物软化剂制剂处理。在顶空分析之前，将织物在21.1℃和50％相对湿度下平衡24小时。处理条件如下：
·洗涤：搅拌12min，30.6℃
·漂洗：搅拌2min，15.6℃
·水硬度：103mg/L
·水：7.6L
·织物负载重量：290g
·滚动烘干设置：高，棉织品
·洗涤剂剂量：9.96g
·织物软化剂剂量：5.68g
织物上方的顶空分析
为了测定织物上方顶空中的香料原料的含量，使用以下工序。
使用以下设备：配备有质量选择检测器(5977B)(MSD)和Chemstation定量包的气相色谱仪7890B；配备有固相微提取(SPME)探针或类似***的Gerstel多功能采样器；得自Supleco部件号57298-U的二乙烯基苯/Carboxen/聚二甲基硅氧烷SPME纤维(或类似的纤维)；30m×0.25mm标称直径，0.25μm膜厚度，J&W 122-5532UI DB-5；20mL顶空小瓶。
为了制备用于分析的织物，从根据上述方法制备和处理的棉毛巾布上切下三个2.54cm×5.08cm棉样本。将每块棉样本置于20mL顶空小瓶和顶盖中。
Gerstel自动采样器参数如下：SPME—来自培养箱；温育温度—65℃；温育时间—10.00min样品参数；小瓶渗透量—22.00mm；提取时间—5.00min；注射渗透量—54.00mm；解吸时间—300s。
对于前SS入口He而言GC烘箱参数如下：模式—无分流；加热器—270℃；GC运行时间—14.28min。对于烘箱：初始温度—40℃；保持时间—0.5min；加热程序—速率为17℃/min，温度为270℃，保持时间为0.25min。
MSD参数如下：在扫描模式中以35m/z至350m/z的最小范围运行；校准曲线由标准香料材料生成。Chemstation软件(或类似的定量软件)使用针对每种香料组分的校准曲线来计算顶部空间中的质量。
织物软化剂上方的顶空分析
为了测定织物软化剂组合物上方顶空中的香料原料的含量，遵循与织物上方顶空分析相同的一般工序(参见上文)，并作出下列改变。
通过将约一克纯产品置于20mL顶空小瓶和顶盖中，制备用于分析的组合物样品(三次平行测定)。
对于Gerstel自动采样器参数而言：温育温度—30℃；小瓶渗透量—25.00mm。对于GC烘箱参数，对于前SS入口He而言：模式—分流—250:1。
对于MSD参数而言，在扫描模式中以35m/z至350m/z的最小范围运行；使用Chemstation软件(或类似的软件)测量每种香料组分的目标离子面积响应。
实施例
下面提供的实施例本质上旨在是例示性的，而并不旨在进行限制。
合成实施例
合成实施例1至7为制备根据本公开的硅氧烷化合物的例示性实施例。图1是示出根据以下合成实施例的合成硅氧烷化合物的结构的表。
合成实施例1.
在搅拌和轻度氮气吹扫下，将乙烯基三甲氧基硅烷(81.00g；产品编号235768；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))、香叶醇(251.75g；香叶醇980纯；购自InternationalFlavors and Fragrances(521West 57th Street New York,NY))和25重量％甲醇钠的甲醇溶液(0.38g；产品编号156256；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))在三颈圆底反应烧瓶中混合。以一定的速率和氮气吹扫速度将温度缓慢升至70℃，使得从烧瓶中移除甲醇，而不从烧瓶中移除香叶醇。一旦达到70℃，将氮气吹扫、混合和70℃反应温度保持18小时。将混合物冷却，在混合的同时加入乙酸(0.12g)，并且经由离心移除任何沉淀，以获得乙烯基三香叶醇烷氧基中间体。
在搅拌下将乙烯基三香叶醇烷氧基中间体(50.00g)和三甲基硅氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物(9.83g；HMS-301；购自Gelest(Morrisville,PA))在三颈圆底反应烧瓶中混合，加热至80℃并逐滴加入1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液(0.62g；氯铂酸产品编号520896；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))。将该混合物在90℃下加热2小时。再加入0.27g 1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液，并在搅拌下将该混合物在90℃下加热6小时，以获得硅氧烷化合物。1H NMR分析表明香叶醇片段活性为61重量％。
合成实施例2.
在搅拌下将三乙胺(33.48g；产品编号T0886；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))、香叶醇(50.01g；香叶醇980纯；购自International Flavors and Fragrances(521West 57th Street New York,NY))和甲苯(200mL g；产品编号179418；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))在三颈圆底反应烧瓶中混合。以一定的速率逐滴加入二氯甲基乙烯基硅烷(22.93g；产品编号104914；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))以使得溶液的温度保持在40℃-50℃之间。将混合物冷却至环境温度，搅拌1小时，过滤通过4级Whatman定性滤纸，并且在70℃下经由旋转蒸发减压汽提甲苯和三乙胺，以获得乙烯基二香叶醇烷氧基中间体。
在搅拌下将乙烯基二香叶醇烷氧基中间体(20.48g)和三甲基硅氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物(13.27g；HMS-301；购自Gelest(Morrisville,PA))在三颈圆底反应烧瓶中混合，加热至80℃并逐滴加入1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液(0.43g；氯铂酸产品编号520896；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))。将该混合物在90℃下加热4小时。再加入0.15g 1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液，并在搅拌下将该混合物在90℃下加热6小时，以获得硅氧烷化合物。1H NMR分析表明香叶醇片段活性为50重量％。
合成实施例3.
在搅拌下将三乙胺(12.87g；产品编号T0886；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))、香叶醇(19.22g；香叶醇980纯；购自International Flavors and Fragrances(521West 57th Street New York,NY))和甲苯(90g；产品编号179418；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))在三颈圆底反应烧瓶中混合。以一定的速率逐滴加入氯二甲基乙烯基硅烷(14.98g；产品编号395439；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))以使得溶液的温度保持在40℃-50℃之间。将混合物冷却至环境温度，搅拌1小时，过滤通过4级Whatman定性滤纸，并且在70℃下经由旋转蒸发减压汽提甲苯和三乙胺，以获得乙烯基单香叶醇烷氧基中间体。
在搅拌下将乙烯基单香叶醇烷氧基中间体(10.06g)和三甲基硅氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物(9.83g；HMS-301；购自Gelest(Morrisville,PA))在三颈圆底反应烧瓶中混合，并加入1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液(0.70g；氯铂酸产品编号520896；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))并将混合物加热至97℃，保持1小时。再加入0.20g 1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液，并在搅拌下将该混合物在80℃下过夜加热，以获得硅氧烷化合物。1H NMR分析表明香叶醇片段活性为32重量％。
合成实施例4.
在搅拌下将三乙胺(67.2g；产品编号T0886；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))、香叶醇(100.11g；香叶醇980纯；购自International Flavors and Fragrances(521West57th Street New York,NY))和甲苯(600mL g；产品编号179418；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))在三颈圆底反应烧瓶中混合。以一定的速率逐滴加入二氯甲基乙烯基硅烷(22.93g；产品编号104914；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))以使得溶液的温度保持在50℃-60℃之间。将混合物冷却至环境温度，搅拌1小时，过滤通过4级Whatman定性滤纸，并且在70℃下经由旋转蒸发减压汽提甲苯和三乙胺，以获得乙烯基二香叶醇烷氧基中间体。
在搅拌下将乙烯基二香叶醇烷氧基中间体(25.01g)和三甲基硅氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物(28.22g；HMS-151；购自Gelest(Morrisville,PA))在三颈圆底反应烧瓶中混合，加热至50℃并逐滴加入1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液(0.38g；氯铂酸产品编号520896；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))。将该混合物在80℃下加热15分钟。再加入0.21g 1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液，并在搅拌下将该混合物在80℃下加热16小时，以获得硅氧烷化合物。1H NMR分析表明香叶醇片段活性为35重量％。
合成实施例5.
在搅拌和轻度氮气吹扫下，将烯丙基三甲氧基硅烷(35.06g；产品编号679267；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))、香叶醇(100.00g；香叶醇980纯；购自InternationalFlavors and Fragrances(521West 57th Street New York,NY))和25重量％甲醇钠的甲醇溶液(0.34g；产品编号156256；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))在三颈圆底反应烧瓶中混合。以一定的速率和氮气吹扫速度将温度缓慢升至70℃，使得从烧瓶中移除甲醇，而不从烧瓶中移除香叶醇。一旦达到70℃，将氮气吹扫、混合和70℃反应温度保持18小时。将混合物冷却，在混合的同时加入乙酸(0.11g)，并且经由离心移除任何沉淀，以获得烯丙基三香叶醇烷氧基中间体。
在搅拌下将烯丙基三香叶醇烷氧基中间体(50.00g)和三甲基硅氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物(23.16g；HMS-301；购自Gelest(Morrisville,PA))在三颈圆底反应烧瓶中混合，加热至80℃并逐滴加入1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液(0.50g；氯铂酸产品编号520896；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))。将该混合物在90℃下加热2小时。再加入0.20g 1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液，并在搅拌下将该混合物在90℃下加热6小时，以获得硅氧烷化合物。香叶醇片段活性为60重量％。
合成实施例6.
在搅拌和轻度氮气吹扫下，将乙烯基三甲氧基硅烷(15.24g；产品编号235768；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))、(E,Z)-2,6-壬二烯-1-醇(44.88g；购自Bedoukian(Danbury,CT))和25重量％甲醇钠的甲醇溶液(0.08g；产品编号156256；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))在三颈圆底反应烧瓶中混合。以一定的速率和氮气吹扫速度将温度缓慢升至115℃，使得从烧瓶中移除甲醇，而不从烧瓶中移除(E,Z)-2,6-壬二烯-1-醇。一旦达到115℃，将氮气吹扫、混合和115℃反应温度保持16小时。将混合物冷却，在搅拌的同时加入乙酸(0.03g)，并且经由离心移除任何沉淀，以获得乙烯基三壬二烯醇烷氧基中间体。
在搅拌下将乙烯基三壬二烯醇烷氧基中间体(49.95g)和三甲基硅氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物(25.50g；HMS-301；购自Gelest(Morrisville,PA))在三颈圆底反应烧瓶中混合，加热至80℃并逐滴加入1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液(1.26g；氯铂酸产品编号520896；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))。将该混合物在90℃下加热16小时。1H NMR分析表明香叶醇片段活性为58重量％。
合成实施例7.
在搅拌和轻度氮气吹扫下，将乙烯基三甲氧基硅烷(81.00g；产品编号235768；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))、香叶醇(251.75g；香叶醇980纯；购自InternationalFlavors and Fragrances(521West 57th Street New York,NY))和25重量％甲醇钠的甲醇溶液(0.38g；产品编号156256；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))在三颈圆底反应烧瓶中混合。以一定的速率和氮气吹扫速度将温度缓慢升至70℃，使得从烧瓶中移除甲醇，而不从烧瓶中移除香叶醇。一旦达到70℃，将氮气吹扫、混合和70℃反应温度保持18小时。将混合物冷却，在混合的同时加入乙酸(0.12g)，并且经由离心移除任何沉淀，以获得乙烯基三香叶醇烷氧基中间体。
在搅拌下将乙烯基三香叶醇烷氧基中间体(50.00g)和三甲基硅氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物(9.83g；HMS-301；购自Gelest(Morrisville,PA))在三颈圆底反应烧瓶中混合，加热至80℃并逐滴加入1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液(0.62g；氯铂酸产品编号520896；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))。将该混合物在90℃下加热2小时。加入1-辛烯(0.45g；产品编号O4806；购自Sigma-Aldrich(St.Louis,Mo))，再加入0.27g 1重量％氯铂酸的2-丙醇溶液，并在搅拌下将该混合物在90℃下加热6小时。在高温和减压下移除过量的1-辛烯以获得硅氧烷化合物。香叶醇片段活性为约60重量％。
性能实施例
性能实施例1-3是示出本文所述的硅氧烷化合物、消费产品和/或方法的性能和/或稳定性有益效果的例示性实施例。
性能实施例1.液滴尺寸
利用具有静态石英皿并根据制造商的说明书操作的Horiba partica激光散射粒径分布分析仪LA-950V2，以乳液形式和在织物软化剂中分析来自合成实施例1-4和6的硅氧烷化合物的液滴尺寸。
硅氧烷化合物 乳液形式的液滴尺寸 织物软化剂中的液滴尺寸
合成实施例1 0.70 0.56
合成实施例2 0.65 0.52
合成实施例3 1.16 0.83
合成实施例4 0.62 0.51
合成实施例6 1.29 0.80
上表中的结果示出了硅氧烷化合物在织物软化剂组合物中的乳化相对容易性和可配制性。
性能实施例2.织物软化剂组合物上方的顶空
根据所包括的工序，在35℃下储存后，在织物软化剂上方的顶空中测定香料原料的浓度。
Figure BDA0003250258280000361
上表中的结果示出对于本发明的硅氧烷化合物而言顶空中的香料浓度较低，从而显示出优异的耐水解化学稳定性。
性能实施例3.织物上方的顶空
将来自合成实施例1-4和6的硅氧烷化合物乳化并且配制成织物软化剂，使得根据所包括的工序，织物软化剂中香料原料或香料原料片段的浓度为0.3重量％。用含有硅氧烷化合物的织物软化剂处理织物，在21.1℃和50％相对湿度下平衡16小时，并且在织物上方的顶空中测定香料原料的浓度，所有步骤均根据所包括的工序。
另外分别制备含有0.3重量％香叶醇和游离形式(E,Z)-2,6-壬二烯-1-醇的织物软化剂以及不含任何香料原料或香料原料片段的织物软化剂，所有步骤均根据所包括的工序。
Figure BDA0003250258280000362
Figure BDA0003250258280000371
上表中的结果显示，这些改善的硅氧烷化合物在织物上方的顶空中提供显著更高浓度的香料醇。
组合物实施例
以下制剂是包含根据本公开的硅氧烷聚合物的例示性消费产品组合物。消费产品可根据常规方法制备，并且可以通常使用此类类型的消费产品的方式使用。除非另外指明，否则所有成分水平均以按组合物的重量计的重量百分比提供。
组合物实施例1.液体织物调理组合物
通过将下文在下表示出的成分混合在一起来制备液体织物调理组合物。
Figure BDA0003250258280000372
1下列FSA中的任一者：N,N-二(牛油酰氧基乙基)-N,N-二甲基氯化铵；甲基双(牛油酰氨基乙基)2-羟乙基甲酯硫酸铵；和/或摩尔比为1.5:1的脂肪酸与甲基二乙醇胺的化合物，用氯甲烷季铵化，得到摩尔比为1:1的N,N-双(硬脂酰氧乙基)N,N-二甲基氯化铵和N-(硬脂酰氧乙基)N,-羟乙基-N,N-二甲基氯化铵的混合物。
组合物实施例2.液体织物增强剂
通过将下文在下表示出的成分混合在一起来制备液体织物增强剂。
Figure BDA0003250258280000381
aN,N-二(牛油酰氧基乙基)-N，N-二甲基氯化铵。
b甲基双(牛油酰氨基乙基)2-羟乙基甲酯硫酸铵。
c摩尔比为1.5:1的脂肪酸与甲基二乙醇胺的化合物，用氯甲烷季铵化，得到摩尔比为1:1的N,N-双(硬脂酰氧乙基)N,N-二甲基氯化铵和N-(硬脂酰氧乙基)N,-羟乙基-N,N-二甲基氯化铵的混合物。
d以商品名
Figure BDA0003250258280000382
购自National Starch的阳离子高直链玉米淀粉。
f环氧乙烷和对苯二甲酸酯的共聚物，其具有US 5,574,179第15卷第1-5行中所述的式，其中每个X为甲基，每个n为40，u为4，每个R1基本上为1,4-亚苯基部分，每个R2基本上为亚乙基、1,2-亚丙基部分、或它们的混合物。
g得自Wacker的SE39
h二亚乙基三胺五乙酸。
i
Figure BDA0003250258280000383
CG，购自Rohm and Haas Co.。“PPM”为“百万分率”。
j戊二醛
k以商品名DC2310购自Dow Corning Corp.的硅氧烷消泡剂。
l疏水改性的乙氧基化氨基甲酸酯，以商品名Aculan 44购自Rohm and Haas。
本文所公开的量纲和值不应理解为严格限于所引用的精确数值。相反，除非另外指明，否则每个此类量纲旨在表示所述值以及围绕该值功能上等同的范围。例如，公开为“40mm”的量纲旨在表示“约40mm”。
除非明确排除或以其他方式限制，本文中引用的每一篇文献，包括任何交叉引用或相关专利或专利申请以及本申请对其要求优先权或其有益效果的任何专利申请或专利，均据此全文以引用方式并入本文。对任何文献的引用不是对其作为与本发明的任何所公开或本文受权利要求书保护的现有技术的认可，或不是对其自身或与任何一个或多个参考文献的组合提出、建议或公开任何此类发明的认可。此外，当本发明中术语的任何含义或定义与以引用方式并入的文献中相同术语的任何含义或定义矛盾时，应当服从在本发明中赋予该术语的含义或定义。
虽然已举例说明和描述了本发明的具体实施方案，但是对于本领域技术人员来说显而易见的是，在不脱离本发明的实质和范围的情况下可作出各种其他变化和修改。因此，本文旨在于所附权利要求中涵盖属于本发明范围内的所有此类变化和修改。

Claims (15)

1.一种消费产品组合物，所述消费产品组合物包含硅氧烷化合物和消费产品助剂，
其中所述硅氧烷化合物包含硅氧烷主链和连接至所述硅氧烷主链的至少一个侧基基团，
所述至少一个侧基基团包含甲硅烷基醚部分，所述甲硅烷基醚部分包含香料原料片段，所述侧基基团还包含将所述甲硅烷基醚部分连接至所述硅氧烷主链的连接基基团部分，
其中所述硅氧烷化合物的特征还在于以下项中的至少一项：
粘度为约1cps至约60,000cps、或约10cps至约60,000cps、或约20cps至约30,000cps、或约30cps至约10,000cps、或约50cps至约5,000cps、或约50cps至约3000cps；和/或
数均分子量为约300道尔顿至约100,000道尔顿、或约600道尔顿至约100,000道尔顿、或约1000道尔顿至约75,000道尔顿、或约1200道尔顿至约50,000道尔顿。
2.根据权利要求1所述的消费产品组合物，其中包含所述香料原料片段的所述甲硅烷基醚部分为在硅烷醇基团与香料原料的羟基基团反应时形成的残基。
3.根据权利要求1所述的消费产品组合物，其中包含所述香料原料片段的所述甲硅烷基醚部分衍生自甲硅烷基醚基团与香料原料中的羟基基团之间的交换反应。
4.根据权利要求2或3中任一项所述的消费产品组合物，其中所述香料原料包含脂族醇或芳族醇。
5.一种消费产品组合物，所述消费产品组合物包含硅氧烷化合物和消费产品助剂，
其中所述硅氧烷化合物包含根据式(I)的一个或多个重复单元：
Figure FDA0003250258270000021
其中：
每个R1独立地选自H、OH、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C6-C32芳基、C5-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、C6-C32取代的烷基芳基、C1-C32烷氧基和C1-C32取代的烷氧基；优选地，每个R1独立地选自H、OH、C1-C16烷基、C1-C4烷氧基，更优选地每个R1独立地选自H、OH、甲基、甲氧基和乙氧基；
每个L为二价亚烷基连接基团，优选地每个L独立地选自-(CH2)s-；-(H2C)sOC6H4-；
Figure FDA0003250258270000022
Figure FDA0003250258270000023
Figure FDA0003250258270000024
以及它们的组合；
其中每个R2独立地选自H、C1-C4烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基以及它们的组合，优选地选自H或C1-C4烷基，最优选地选自H或甲基；
每个s独立地为1至约20的整数，优选地每个s独立地为2至约12的整数；
每个y独立地为1至约100的整数，优选地每个y独立地为1至约20的整数，更优选地y独立地为1至约10的整数；
每个Z独立地选自：
Figure FDA0003250258270000025
其中如果存在R1的话，每个R1独立地选自如上提供的基团，并且
其中每个R5独立地选自H、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C6-C32芳基、C5-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、和C6-C32取代的烷基芳基，
其中所述硅氧烷化合物中的至少一个R5由含羟基基团的香料原料形成；并且
其中指数m为约1至约500、优选地约5至约500、或约5至200、或约5至100的整数。
6.根据权利要求5所述的消费产品组合物，其中L为-(CH2)s-。
7.根据权利要求5或6中任一项所述的消费产品组合物，其中所述硅氧烷化合物还包含根据式(II)的一个或多个重复单元：
Figure FDA0003250258270000031
其中每个R1独立地选自如上所述的基团，并且
其中指数p为约0至约500的整数，优选地p为约5至约400的整数，更优选地p为约5至约200的整数。
8.根据权利要求5至7中任一项所述的消费产品组合物，其中所述硅氧烷化合物包含根据式(III)、式(IV)的一个或多个重复单元，
Figure FDA0003250258270000032
或它们的混合物。
9.根据权利要求5至8中任一项所述的消费产品组合物，其中所述硅氧烷化合物包含根据式(I)的重复单元，其中至少一个Z部分，优选地其中所有的所述Z部分选自：
Figure FDA0003250258270000041
优选地其中至少一个Z部分，或其中所有的所述Z部分为
Figure FDA0003250258270000042
10.根据任一前述权利要求所述的消费产品组合物，其中所述香料原料片段衍生自选自以下项的材料：金合欢醇；(1-甲基-2-(1,2,2-三甲基双环[3.1.0]-己-3-基甲基)环丙基)甲醇；2-甲基-3-{(1,7,7-三甲基双环{2.2.1}庚-2-基)氧基}外-1-丙醇；2-甲基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)丁-1-醇；乙基三甲基环戊烯丁烯醇；4-异丙基环己烷甲醇；2-甲基-5-苯基戊-1-醇；3-甲基-5-苯基戊醇；9-癸烯醇；檀香醇；环状亚甲基香茅醇；2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙-1-醇；香茅醇；(2E,6Z)-壬-2,6-二烯-1-醇；REL-2-[[(1R,2R,4R)-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基]氧]乙醇；异环香叶醇；香叶醇；3-苯丙基醇；肉桂醇；反式-2-己烯醇；4-(5,5,6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)环己-1-醇；1-萘醇；黑檀醇；甲基癸烯醇；3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇；3-甲基-4-苯基丁-2-醇；丁子香酚；1-(2,2,6-三甲基环己基)己-3-醇；5-丙烯基-2-乙氧基苯酚；1-(4-异丙基-环己基)乙醇；2-戊基环戊醇；橙花叔醇；柏木脑；羟基香茅醛缩二甲醇；铃兰吡喃；2,5,5-三甲基-八氢萘-2-醇；2,5,5-三甲基-1,2,3,4,4α,5,6,7-八氢-2-萘酚；萜品烯-4-醇；乙基里哪醇；1-甲基-3-(2-甲基丙基)环己醇；4-苯基-2-甲基-2-丁醇；3,7-二甲基辛-1,7-二醇；1-甲基-4-异丙基环已烷-8-醇；里哪醇；3,7-二甲基-4,6-辛二烯-3-醇；α萜品醇；2-甲基-1-苯基丙-2-醇；2,2-二甲基-环己烷丙醇；二氢月桂烯醇；四氢里哪醇；四氢月桂烯醇；2,6-二甲基-2-庚醇；2-己烯-1-醇；3-己烯-1-醇；2,2'-氧基双-乙醇；邻氨基苯甲酸甲酯；乙酸酵母酯；γ已内酯；对甲酚；橙花醇氧化物；龙葵醇；二甲基苄基甲醇；邻氨基苯甲酸二甲酯；乙基麦芽酚；庚醇；2-(2-甲氧基乙氧基)-乙醇；环己烷乙醇；香草醛；乙基香草醛；以及它们的混合物；
优选地，材料选自：香叶醇；(2E,6Z)-壬-2,6-二烯-1-醇；肉桂醇；里哪醇；乙酸酵母酯；二氢月桂烯醇；它们的衍生物；以及它们的混合物。
11.根据任一前述权利要求所述的消费产品组合物，其中所述消费产品组合物包含按所述组合物的重量计至少约50％、优选地至少约75％、更优选地至少约85％的水。
12.根据任一前述权利要求所述的消费产品组合物，其中所述消费产品助剂选自漂白活化剂、表面活性剂、递送增强剂、助洗剂、螯合剂、染料转移抑制剂、分散剂、酶、酶稳定剂、催化金属配合物、聚合物分散剂、粘土和污垢去除/抗再沉积剂、增白剂、抑泡剂、染料、附加的香料和/或香料递送体系、结构增弹剂、织物调理活性物质(FCA)、阴离子表面活性剂清除剂、载体、水溶助长剂、加工助剂、结构剂、抗附聚剂、涂料、甲醛清除剂、沉积助剂、乳化剂、颜料或它们的混合物，
优选地其中所述消费产品助剂包含织物调理活性物质(FCA)，更优选地FCA选自季铵酯化合物、有机硅、非酯季铵化合物、胺、脂肪酯、蔗糖酯、有机硅、可分散聚烯烃、多糖、脂肪酸、软化或调理油、聚合物胶乳或它们的组合，甚至更优选地选自季铵酯化合物。
13.根据任一前述权利要求所述的消费产品组合物，其中所述消费产品组合物为液体组合物、颗粒状组合物、单隔室小袋、多隔室小袋、可溶性片材、锭剂或小珠、纤维制品、片剂、条棒、薄片、泡沫/摩丝、非织造片材或它们的混合物的形式，优选地为液体、固体或它们的组合的形式，更优选地为液体的形式。
14.根据任一前述权利要求所述的消费产品组合物，其中所述消费产品组合物为美容护理组合物、织物护理组合物、居家护理组合物或它们的组合，
优选地为织物护理组合物，更优选地其中所述织物护理组合物选自衣物洗涤剂组合物、织物调理组合物、衣物洗涤和漂洗添加剂、织物预处理组合物、织物清新剂组合物或它们的组合，
甚至更优选地其中所述织物护理组合物为织物调理组合物，
最优选地为液体织物调理组合物。
15.一种用根据任一前述权利要求所述的消费产品组合物处理表面的方法，所述方法包括任选地在水的存在下使所述表面、优选地织物与所述消费产品组合物接触的步骤。
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