CN113522047B - 一种d-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜及其制备方法 - Google Patents

一种d-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种D‑氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜及其制备方法，其中，制备方法主要是以D‑氨基酸作为功能分子，以PAN超滤膜作为基膜，利用基膜表面的腈基作为反应基团，经水解、活化和羧基化等反应，在膜表面共价接枝D‑氨基酸分子，以在PAN超滤膜上构建抗污染表面。本发明的制备方法过程简单、高效，D‑氨基酸的接枝量可以通过添加的浓度来进行调控，且改性功能层结构稳定，易于实现工业化生产。所得到的水处理超滤膜兼具抗生物污染和有机污染，可在超滤运行条件下有效控制膜污染，实现超滤膜分离技术在水处理中的长期稳定运行。

Description

一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜及其制备方法
技术领域
本发明涉及膜技术领域，具体涉及一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜及其制备方法。
背景技术
面对全球水资源日益短缺的严峻形势，非常规水资源的开发利用已成为必然之举。超滤膜分离技术，因其出色的污染物截留能力、常温低压可操作、出水水质稳定等优点，近年来在非常规水资源利用过程中发挥着愈加重要的作用。但膜污染始终是制约该技术推广应用的瓶颈，其中生物污染是造成超滤膜不可逆污染的关键因素，最难控制。
膜生物污染的本质是进水中微生物在膜表面黏附聚集并形成生物膜，由这些微生物及其分泌的胞外聚合物组成的生物菌落堵塞膜孔，造成膜渗透性能下降。目前水处理膜抗生物污染改性主要通过提高其亲水性，减少有机物在膜表面的沉积和附着，从而降低微生物在膜表面的生长速度。但膜表面所黏附微生物通常具有很强的生物活性，能够利用水中的营养物质迅速繁殖并形成生物膜，难以有效控制。
D-氨基酸类生物信号分子可通过调控菌细胞表达抑制微生物在载体表面的黏附，并促进成熟生物膜分散解聚，可从根本上解决膜的生物污染。多种水处理材料(如聚醚砜、聚偏氟乙烯、聚酰胺等)经D-氨基酸修饰改性后，均显示出优越的抗生物污染性。
目前，利用D-氨基酸对膜功能化改性的方式主要有物理涂覆法、物理吸附法、共混法等。这些方法在改性过程中通常需要引入具有功能基团的链接剂(如聚多巴胺、聚乙烯醇和壳聚糖等)，提供与D-氨基酸结合的反应位点；或将D-氨基酸与纳米颗粒共混，通过浸没沉淀法将其修饰到膜表面。但上述方法制备得到的改性膜，其功能层主要依靠静电吸附或氢键作用与基膜结合，在水处理过程中功能层易受水的剪切力作用而脱落，稳定性较差；此外，改性膜制备过程中还存在D-氨基酸接枝率过低、引入的链接剂易堵塞膜孔等问题，严重影响膜的分离性能。因此，目前尚缺乏简单、高效、可控的膜改性方法，以克服现有D-氨基酸改性膜功能层不稳定、分离性能降低的问题。
公开于该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不应被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已成为本领域一般技术人员所公知的先有技术。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的缺陷，并提供一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜及其制备方法。该方法的过程简单、高效、D-氨基酸接枝量可控，且改性功能层结构稳定，易于实现工业化生产。所得到的水处理超滤膜兼具抗生物污染和有机污染，可在超滤运行条件下有效控制膜污染，实现超滤膜分离技术在水处理中的长期稳定运行。
本发明所采用的具体技术方案如下：
第一方面，本发明提供了一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜的制备方法，具体如下：
S1：以聚丙烯腈超滤膜作为基膜，将其浸泡在强碱溶液中进行水解反应，使基膜表面的腈基转化为羧基；随后冲洗膜表面残留的碱液，得到水解基膜；
S2：以含有N-羟基丁二酰亚胺和碳二亚胺盐酸盐的混合物溶液作为活化剂，在室温下对所述水解基膜表面的羧基进行活化反应；随后冲洗膜表面残留的活化剂，得到活化基膜；
S3：将所述活化基膜浸入D-氨基酸溶液中，使膜表面的活化羧基与D-氨基酸的氨基之间发生酰胺化反应，在所述活化基膜表面共价接枝D-氨基酸；随后将所得产物冲洗并干燥，得到D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜。
作为优选，所述聚丙烯腈超滤膜的截留分子量为50kDa～100kDa。
作为优选，所述强碱溶液为浓度0.1～10mol/L的KOH溶液或NaOH溶液。
作为优选，所述水解反应的时间为0.5～20h，温度为10～300℃。
作为优选，所述混合物溶液是将N-羟基丁二酰亚胺和碳二亚胺盐酸盐溶解于2-巯基乙烷磺酸缓冲溶液中所得。
进一步的，所述2-巯基乙烷磺酸缓冲溶液的pH为4.0～9.0。
进一步的，所述混合物溶液中，N-羟基丁二酰亚胺和碳二亚胺盐酸盐的浓度比为1:2～1:5，其中，N-羟基丁二酰亚胺的浓度为10～200mmol/L，碳二亚胺盐酸盐的浓度为10～500mmol/L。
作为优选，所述D-氨基酸为浓度5～5000μmol/L的D-酪氨酸。
作为优选，所述酰胺化反应的时间为2～24h，反应过程的pH在5～10之间。
第二方面，本发明提供了一种利用第一方面任一所述制备方法得到的D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜。
本发明相对于现有技术而言，具有以下有益效果：
(1)本发明提供的制备方法采用过程可控的腈基水解反应和酰胺化反应，工艺简单、可控，易于实现工业化生产。
(2)本发明制备得到的D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜，其改性功能层与基膜通过化学键合，结构稳定，在水处理过程中不易脱落。
(3)本发明制备的D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜，其抗生物污染性能、抗有机污染性能及亲水性能均显著提高，有利于其在水处理过程中的长期稳定。
附图说明
图1为D-酪氨酸的分子结构式；
图2为D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜的制备流程图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明做进一步阐述和说明。本发明中各个实施方式的技术特征在没有相互冲突的前提下，均可进行相应组合。
如图2所示，本发明提供了一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜的制备方法，主要是以D-氨基酸作为功能分子，以PAN超滤膜作为基膜，利用基膜表面的腈基作为反应基团，经水解、活化和羧基化等反应，在膜表面共价接枝D-氨基酸分子，以在PAN超滤膜上构建抗污染表面。具体如下：
S1：用聚丙烯腈(PAN)超滤膜为基膜，该材料的基膜表面含有大量腈基(-CN)，易于进行化学接枝改性。将基膜浸泡在一定浓度的强碱溶液中进行水解，使基膜表面的腈基转化为羧基。随后冲洗膜表面残留的碱液，得到水解基膜。
在该步骤中，聚丙烯腈超滤膜的截留分子量可以为50kDa～100kDa；强碱溶液可以为浓度0.1～10mol/L的KOH溶液或NaOH溶液；水解反应的时间可以为0.5～20h，温度可以为10～300℃。
S2：以含有N-羟基丁二酰亚胺(NHS)和碳二亚胺盐酸盐(EDC)的混合物溶液作为活化剂，在室温下对通过步骤S1得到的水解基膜表面的羧基进行活化反应。随后冲洗膜表面残留的活化剂，得到活化基膜。其中，混合物溶液是将N-羟基丁二酰亚胺和碳二亚胺盐酸盐溶解于2-巯基乙烷磺酸(MES)缓冲溶液中所得。
在该步骤中，2-巯基乙烷磺酸缓冲溶液的pH可以为4.0～9.0；N-羟基丁二酰亚胺和碳二亚胺盐酸盐的浓度比可以为1:2～1:5，其中，N-羟基丁二酰亚胺的浓度可以为10～200mmol/L，碳二亚胺盐酸盐的浓度可以为10～500mmol/L；
S3：将通过步骤S2制得的活化基膜浸入D-氨基酸溶液中，以活化后的羧基为反应位点，使膜表面的活化羧基与D-氨基酸的氨基之间发生酰胺化反应，以便在活化基膜表面共价接枝D-氨基酸，然后冲洗、干燥，得到D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜。
其中，酰胺化反应的时间可以为2～24h，反应过程的pH控制在5～10之间。
在该步骤中，D-氨基酸可以采用浓度5～5000μmol/L的D-酪氨酸，通过D-酪氨酸浓度控制其接枝量。D-酪氨酸的分子结构式如图1所示，由于D-酪氨酸的R基含有酚羟基，能够参与氢键形成，亲水性较强，且在已知的D-氨基酸类信号分子中，D-酪氨酸对生物膜形成的抑制与生物膜解体的促进作用最为明显，因此，D-氨基酸优选采用D-酪氨酸。
实施例1
本实施例制备了一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜，具体制备步骤如下：
S1：将PAN超滤膜浸泡于2.5mol/L NaOH溶液中，在65℃的温度条件下水解2h，使基膜表面的腈基转化为羧基。水解结束后，冲洗膜片去除膜表面残留的碱液，得到水解基膜。
S2：将得到的水解基膜浸泡在含有25mM NHS和50mM EDC的MES缓冲溶液(50mM，pH8.0)中，在室温下活化2小时，之后用超纯水冲洗三次以去除膜表面未反应的试剂，得到活化基膜。
S3：将得到的活化基膜浸泡在300μmol/L D-酪氨酸溶液中，室温下反应6h，将反应过的膜用去离子水冲洗3次以除去吸附的氨基酸，干燥后得到D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜。
将所得的D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜与商业PAN超滤膜进行对比测试亲水性能和抗污染性能。具体如下：采用接触角测量仪测定膜表面的水接触角；以污水处理厂好氧池污泥混合液(污泥浓度为4000-5000mg/L)为进料液，采用错流式MBR测定膜的抗污染性能。测定结果如表1所示，与商业PAN超滤膜相比，D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜亲水性提高16％，抗生物污染性能提高54％，抗有机污染性能提高58％。
实施例2
本实施例制备了一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜，具体制备步骤如下：
S1：将PAN超滤膜浸泡于2mol/L KOH溶液中，在70℃的温度条件下水解1.5h，使基膜表面的腈基转化为羧基。水解结束后，冲洗膜片去除膜表面残留的碱液，得到水解基膜。
S2：将得到的水解基膜浸泡在含有25mM NHS和50mM EDC的MES缓冲溶液(50mM，pH8.0)中，在室温下活化2小时，之后用超纯水冲洗三次以去除膜表面未反应的试剂，得到活化基膜。
S3：将得到的活化基膜浸泡在300μmol/L D-酪氨酸溶液中，室温下反应6h，将反应过的膜用去离子水冲洗3次以除去吸附的氨基酸，干燥后得到D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜。
将所得的D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜与商业PAN超滤膜进行对比测试亲水性能和抗污染性能，测试方法与实施例中相同，在此不再赘述。测定结果如表1所示，与商业PAN超滤膜相比，D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜亲水性提高16％，抗生物污染性能提高52％，抗有机污染性能提高54％。
实施例3
本实施例制备了一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜，具体制备步骤如下：
S1：将PAN超滤膜浸泡于2.5mol/L NaOH溶液中，在65℃的温度条件下水解2h，使基膜表面的腈基转化为羧基。水解结束后，冲洗膜片去除膜表面残留的碱液，得到水解基膜。
S2：将得到的水解基膜浸泡在含有25mM NHS和50mM EDC的MES缓冲溶液(50mM，pH8.0)中，在室温下活化2小时，之后用超纯水冲洗三次以去除膜表面未反应的试剂，得到活化基膜。
S3：将得到的活化基膜浸泡在200μmol/L D-酪氨酸溶液中，室温下反应8h，将反应过的膜用去离子水冲洗3次以除去吸附的氨基酸，干燥后得到D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜。
将所得的D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜与商业PAN超滤膜进行对比测试亲水性能和抗污染性能，测试方法与实施例中相同，在此不再赘述。测定结果如表1所示，与商业PAN超滤膜相比，D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜亲水性提高15％，抗生物污染性能提高35％，抗有机污染性能提高30％。
实施例4
本实施例制备了一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜，具体制备步骤如下：
S1：将PAN超滤膜浸泡于2.5mol/L NaOH溶液中，在65℃的温度条件下水解2h，使基膜表面的腈基转化为羧基。水解结束后，冲洗膜片去除膜表面残留的碱液，得到水解基膜。
S2：将得到的水解基膜浸泡在含有25mM NHS和50mM EDC的MES缓冲溶液(50mM，pH8.0)中，在室温下活化2小时，之后用超纯水冲洗三次以去除膜表面未反应的试剂，得到活化基膜。
S3：将得到的活化基膜浸泡在500μmol/L D-酪氨酸溶液中，室温下反应3h，将反应过的膜用去离子水冲洗3次以除去吸附的氨基酸，干燥后得到D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜。
将所得的D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜与商业PAN超滤膜进行对比测试亲水性能和抗污染性能，测试方法与实施例中相同，在此不再赘述。测定结果如表1所示，与商业PAN超滤膜相比，D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜亲水性提高18％，抗生物污染性能提高37％，抗有机污染性能提高34％。
表1各实施例所得改性膜和商业PAN超滤膜(对比例)的性能对比
Figure BDA0003233568470000071
因此，本发明的制备方法过程简单、高效，D-氨基酸的接枝量可以通过添加的浓度来进行调控，且改性功能层结构稳定，易于实现工业化生产。所得到的水处理超滤膜兼具抗生物污染和有机污染，可在超滤运行条件下有效控制膜污染，实现超滤膜分离技术在水处理中的长期稳定运行。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，然其并非用以限制本发明。有关技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型。因此凡采取等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。

Claims (5)

1.一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜的制备方法，其特征在于，具体如下：
S1：以聚丙烯腈超滤膜作为基膜，将其浸泡在强碱溶液中进行水解反应，使基膜表面的腈基转化为羧基；随后冲洗膜表面残留的碱液，得到水解基膜；
S2：以含有N-羟基丁二酰亚胺和碳二亚胺盐酸盐的混合物溶液作为活化剂，在室温下对所述水解基膜表面的羧基进行活化反应；随后冲洗膜表面残留的活化剂，得到活化基膜；
S3：将所述活化基膜浸入D-氨基酸溶液中，使膜表面的活化羧基与D-氨基酸的氨基之间发生酰胺化反应，所述酰胺化反应的时间为2～24h，反应过程的pH在5～10之间，在所述活化基膜表面共价接枝D-氨基酸；随后将所得产物冲洗并干燥，得到D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜；
所述混合物溶液中，N-羟基丁二酰亚胺和碳二亚胺盐酸盐的浓度比为1:2～1:5，其中，N-羟基丁二酰亚胺的浓度为10～200mmol/L，碳二亚胺盐酸盐的浓度为10～500mmol/L；所述混合物溶液是将N-羟基丁二酰亚胺和碳二亚胺盐酸盐溶解于2-巯基乙烷磺酸缓冲溶液中所得，所述2-巯基乙烷磺酸缓冲溶液的pH为4.0～9.0；
所述D-氨基酸为浓度5～5000μmol/L的D-酪氨酸。
2.根据权利要求1所述的一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜的制备方法，其特征在于，所述聚丙烯腈超滤膜的截留分子量为50kDa～100kDa。
3.根据权利要求1所述的一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜的制备方法，其特征在于，所述强碱溶液为浓度0.1～10mol/L的KOH溶液或NaOH溶液。
4.根据权利要求1所述的一种D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜的制备方法，其特征在于，所述水解反应的时间为0.5～20h，温度为10～300℃。
5.一种利用权利要求1～4任一所述制备方法得到的D-氨基酸化学接枝改性水处理超滤膜。
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