CN113476644A - 一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料及其制备方法,制备过程包括:将三聚氰胺与乙二醛在无水乙醇中进行反应,之后分离回收反生成的沉淀物,将沉淀物进行干燥;将干燥后的沉淀物在500‑600℃下充分反应,得到产物g‑CxN4;将g‑CxN4在500‑600℃下充分反应,进行热剥离,得到片状g‑CxN4;将片状g‑CxN4分散于去离子水中,得到g‑CxN4分散液,然后向分散液中加入PVA,并使PVA完全溶解,然后加入硼酸溶液进行交联,得到反应液A;待交联完全后,向反应液A中加入NaCO3溶液进行反应,反应结束后得到所述席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料。本发明敷料具有高效的光催化效率,对可见光的吸收能力强,且克服了传统光催化剂光生电子‑空穴对复合、工业上难以量产等问题。
Description
技术领域
本发明属于皮肤伤口敷料技术领域,具体涉及一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料及其制备方法。
背景技术
皮肤是人体重要的组成部分,是抵御外界污染及细菌感染的天然屏障,但在生活中,皮肤不可避免地会受到一定损伤,继而受到细菌感染而引发一系列的疾病(如溃疡、慢性伤口、皮肤病、身体各个部位的炎症等)甚至死亡。伤口敷料作为预防和治疗细菌感染的方法得到了人们的广泛应用。一般而言,伤口敷料是通过将具有杀菌活性的物质(如天然抑菌剂、抗生素、金属离子)附着在纱布、纤维素、水凝胶等材料表面,以达到杀菌消毒的效果,但这些具有杀菌活性的物质受到了成本、抗生素耐药性、毒性、环境污染等方面的限制,因此迫切需要提出一种绿色、无毒、环保的策略来解决上述问题。
近年来,光催化技术广泛应用于产氢、污染物的降解、二氧化碳的还原等。该技术利用光激发光催化剂分离光生电子-空穴,从而氧化周围的水分子产生的大量ROS(即Reactive Oxygen Species活性氧),产生的ROS可以侵入细胞内部破坏细菌细胞的DNA和RNA进而导致细菌死亡。大多数已经提出的光催化剂包括金属类(如TiO2、ZnO、Bi2O3、Cu2O、MOFs、MoS2、CdS)、非金属类(如g-C3N4、CNTs、GO),通常金属类光催化剂只能在紫外区域起作用,且它们除了在工业化量产上有难度,还存在对人体细胞有毒的问题。非金属类有机半导体g-C3N4近年来受到了人们的关注,广泛的应用于光催化、水处理、食品消毒、杀菌等领域,但是g-C3N4的禁带宽度约为2.7ev,存在光生电子-空穴对复合的固有问题。为了克服这一问题,通常用贵金属作为助催化剂负载半导体进行电子转移,这样避免了光生电子-空穴对的复合[18]。基于此,之前研究者们通过构建异质结的方法提高光生电子-空穴的分离效率,但绝大多数研究都是通过二元或三元组分来提高g-C3N4的光催化活性以达到杀菌消毒的目的,在没有助催化剂或牺牲供体的情况下(即二元或三元),无金属光催化剂通常不能进行全面的水裂解从而生成活性氧,只有与金属基助催化剂偶联才能发挥良好的光催化性能。因此,在可见光照射下,在没有助催化剂或牺牲供体的情况下,开发新的策略来促进g-C3N4的氧化还原活性,从而有效地提高光催化效率是十分必要的。
现有技术的缺陷和不足:伤口敷料是预防和治疗伤口感染最快速有效的途径。但现有的伤口敷料大多以抗生素、天然抑菌剂、金属离子为抑菌剂。但随着抗生素的广泛使用,越来越多的细菌产生耐药性,使抗生素的抑制效果下降;天然抑菌剂提取过程复杂,所需条件及方法较为严格,受到了成本的限制;金属离子除了对宿主细胞有一定的副作用,还对环境有害。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题,本发明的目的在于提供一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料及其制备方法,本发明是一种利用可见光起作用的新型杀菌消毒技术,在经过可见光照射后,具有良好的杀菌性能,且可重复使用;同时克服了传统抑菌剂耐药性、毒性、成本这些的问题。
本发明采用的技术方案如下:
一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,包括如下过程:
步骤1,将三聚氰胺与乙二醛在无水乙醇中进行缩合反应,之后离心分离回收反生成的米黄色沉淀物,将沉淀物放在干燥箱里进行60℃干燥24h;
步骤2,将干燥后的沉淀物放在磁舟里,然后在马沸炉里500-600℃下充分反应,得到产物g-CxN4;
步骤3,进一步将g-CxN4在300-500℃下充分反应,进行热剥离,得到片状g-CxN4;
步骤4,将片状g-CxN4分散于去离子水中,得到g-CxN4分散液,然后向分散液中加入PVA,并使PVA完全溶解,然后加入硼酸溶液进行交联,得到反应液A;
步骤5,待交联完全后,向反应液A中加入NaCO3溶液进行凝结,结束后得到所述席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料。
优选的,g-CxN4中,x取值为3.2~3.8。
优选的,x取值为3.2、3.6或3.8。
优选的,三聚氰胺与乙二醛的用量比例为:每0.5-5mL乙二醛中对应加入8-12g三聚氰胺。
优选的,三聚氰胺与乙二醛在无水乙醇中反应的时间为1-3h;干燥后的沉淀物在500-600℃下反应2-4h,得到产物g-CxN4;g-CxN4在300-500℃下反应2-4h,进行热剥离,得到片状g-CxN4。
优选的,每0.1-0.4g的片状g-CxN4对应加入3g的PVA以及0.05-0.1g的硼酸。
优选的,将片状g-CxN4分散于去离子水中,得到g-CxN4分散液,然后向分散液中加入PVA,并使PVA完全溶解,然后加入硼酸溶液进行交联,得到反应液A的具体过程中:
每0.1-0.4g的片状g-CxN4对应添加25mL去离子水,进行超声分散2-3h,得到g-CxN4分散液;
向分散液中加入PVA,于70-90℃下水浴搅拌至PVA完全溶解;
加入硼酸溶液进行交联过程中,硼酸溶液加入方式为逐滴加入,硼酸溶液加完后,继续搅拌使交联过程进行完全。
优选的,采用的硼酸溶液中硼酸的质量浓度为5%-15%,硼酸溶液加完后,继续搅拌10-30min。
优选的,向反应液A中加入NaCO3溶液进行反应时:
将反应液A置入六孔培养皿中,然后加入溶质质量百分数为10%的NaCO3水溶液直至没过培养皿中溶液,之后静置30-60min,得到所述共轭席夫碱键连接的单组分氮化碳伤口敷料。
本发明还提供了一种共轭席夫碱键连接的单组分氮化碳伤口敷料,该共轭席夫碱键连接的单组分氮化碳伤口敷料采用本发明误伤所述的制备方法制得。
本发明具有如下有益效果:
本发明席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法中,三聚氰胺与乙二醛反应是为了引入席夫碱官能团,所得沉淀物为g-CxN4前驱体。沉淀物在500-600℃下充分反应是为了从前驱体得到g-CxN4,初步反应后得出的为块状g-CxN4,由于片状g-CxN4具有丰富的活性位点,光催化效率高,因此产物g-CxN4继续在500-600℃进行热剥离以得到片状g-CxN4。由于g-CxN4不溶于水,分散性差,因此借助超声得到均匀分散液。加入硼酸是为了与PVA形成交联键,碳酸钠溶液作为凝结浴起作用。
本发明席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料是g-CxN4/PVA水凝胶,其中无金属席夫碱基光催化剂g-CxN4,在可见光(>420nm)照射条件下,具有空前的催化性能;一方面,水凝胶不仅有利于伤口愈合,而且为光催化产生ROS提供了一个水环境;另一方面,席夫碱官能团使g-C3N4功能化,将g-C3.6N4的带隙调节在1.8-2.7ev,大大提高了g-C3N4的光催化效率。合成的单组份席夫碱基g-CxN4/PVA水凝胶具有出色的抗菌活性,在生物医学领域有很大的应用前景。本发明共轭席夫碱键连接的单组分氮化碳伤口敷料在经过可见光照射后,具有良好的杀菌性能,且可重复使用;通过光照产生的ROS来进行杀菌作用,而ROS是通过与细菌细胞壁进行接触来破坏细菌细胞壁导致内容物流出最终细菌死亡,因此不存在耐药性问题;其次,本材料本身毒性非常低,相比于传统金属离子杀菌方式,金属离子对宿主细胞有副作用,但本材料为全有机半导体,因此克服了金属离子杀菌的毒性问题;最后,相比于天然抑菌剂提取过程复杂,成本较高,本材料原料便宜、制作过程简单,因此降低了成本。。
附图说明
图1为(a)g-C3N4和g-CxN4的紫外可见吸收光谱图;图1为(b)g-C3N4和g-CxN4的变换Kubelka-Munk函数图。
图2(a)为g-C3.6N4纳米片透射电子显微镜图;图2(b)为g-C3.6N4纳米片Mapping扫描暗场图;图2(c)为N元素分布图;图2(d)为C元素分布图;图2(e)为C+O元素分布图。
图3(a)为PVA水凝胶扫描电子全貌图;图3(b)为g-C3.6N4/PVA水凝胶全貌图;图3(c)为Mapping扫描暗场图;图3(d)为N元素分布图;图3(e)为C元素分布图;图3(f)为O元素分布图。
图4为光照2.5h下不同掺杂量的g-C3.6N4掺杂量对材料抑菌性能的影响图;其中a~e为所采用的不同试样的编号,试样a为空白组;试样b掺杂量为0.1g;试样c掺杂量为0.2g;试样d掺杂量为0.3g;试样e掺杂量为0.4g。
图5为抑菌实验中g-C3N4和g-C3.6N4随光照时间的增长的抑菌性能图,其中a1~f1为g-C3N4的试样编号,a2~f2为g-C3.6N4的试样编号,试样a1和a2未进行光照,试样b1和b2光照时间为0.5h,试样c1和c2光照时间为1.0h,试样d1和d2光照时间为1.5h,试样e1和e2光照时间为2.0h,试样f1和f2光照时间为2.5h;
图6为不同x值的g-CxN4/PVA的抑菌效果。
具体实施方式
下面结合附图和实施例来对本发明做进一步的说明。
本发明共轭席夫碱键连接的单组分氮化碳伤口敷料的制备方法,包括以下步骤:
1)将8-12g三聚氰胺与0.5-1.5mL乙二醛在无水乙醇中反应1-3h,之后离心回收沉淀物,在烘箱中完全干燥;
2)将干燥后的沉淀物放在磁舟里,然后在马沸炉里500-600℃下反应2-4h,产物得到g-CxN4;
3)称取0.1-0.4g的g-CxN4在300-500℃下反应2-4h进行热剥离,以得到片状g-CxN4;
4)称取0.1-0.4g热剥离后的g-CxN4置于50mL烧杯中,加入25mL去离子水,超声2-3h分散均匀,然后称取3g的PVA加入上述溶液,于70-90℃水浴搅拌至完全溶解,然后逐滴加入5-10mL溶质质量百分数为5%-15%的硼酸溶液(硼酸含量为0.05-0.1g)进行交联,滴加完成后的溶液继续搅拌10-30min,使得反应体系充分反应;
5)搅拌完成的上述溶液倒入六孔培养皿中,然后加入溶质质量百分数为10%的NaCO3水溶液直至没过培养皿中溶液,静置30-60min后,得到g-CxN4/PVA水凝胶,即本发明的共轭席夫碱键连接的单组分氮化碳伤口敷料。
实施例1
本发明席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,包括以下步骤:
1)将10g三聚氰胺与1.5mL乙二醛在无水乙醇中反应2h,之后离心回收沉淀物,在烘箱中进行60℃干燥24h,完全干燥;
2)将干燥后的沉淀物放在磁舟里,然后在马沸炉里550℃下反应2h,产物得到g-C3.6N4;
3)称取0.1g的g-C3.6N4在550℃下反应2h进行热剥离,以得到片状g-C3.6N4;
4)称取0.4g热剥离后的g-C3.6N4置于50mL烧杯中,加入25mL去离子水,超声2h分散均匀,然后称取3g的PVA加入上述溶液,于90℃水浴搅拌至完全溶解,然后逐滴加入5mL溶质质量百分数为8%的硼酸溶液进行交联,滴加完成后的溶液继续搅拌10min;
5)搅拌完成的上述溶液倒入六孔培养皿中,然后加入溶质质量百分数为10%的NaCO3水溶液直至没过培养皿中溶液,静置30min后,得到g-C3.6N4/PVA水凝胶,即本发明的席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料。
按照实施例1的制备工艺,本发明还制备了g-C3.2N4/PVA水凝胶和g-C3.8N4/PVA水凝胶以及g-C3N4。
利用上述制备的g-C3.6N4/PVA水凝胶、g-C3.2N4/PVA水凝胶、g-C3.8N4/PVA水凝胶和g-C3N4进行以下实验测试:
1.紫外-可见吸收光谱UV-vis
(1)UV-vis
图1(a)显示了g-C3N4和g-CxN4(x由3.2到3.8)的紫外-可见吸收光谱,通过变换Kubelka-Munk函数计算了相对应的Eg。图1(a)中可以观察到,由g-C3N4到g-C3.8N4,随着乙二醛用量的增加,氮化碳中碳的含量也逐渐增加,且g-CxN4(x由3.2到3.8)表现出一个渐进的可见光吸收区,其吸收强度在整个可见光区域内明显增强,材料的颜色也由浅变深,与g-CxN4对可见光的吸收强度相对应,图1(b)由变换Kubelka-Munk函数得出了g-C3N4到g-C3.8N4的带隙被控制在1.87-2.67ev范围内。最终选择g-C3.6N4作为主要材料进行抑菌作用。
2.材料形貌及结构
(1)TEM分析
为了观察g-C3.6N4的微观形貌,对其进行了透射电子显微镜的表征,由图2(a)可以看出,g-C3.6N4成片状分布,图2(b)为图2(a)的局部放大图,可以看出,该片状结构为光催化过程提供了更多的活性位点,有利于光生电子空穴对的分离,从而提高光催化效率。参见图2(c)~图2(e),能谱分析也证明了C、N元素的存在。
(2)SEM分析
采用溶胶-凝胶法制备了g-C3.6N4/PVA水凝胶,并使用扫描电子显微镜与纯PVA水凝胶进行了微观形貌的对比。从图3(a)可以看出,纯PVA水凝胶为不均匀的多孔结构,且孔径大小不均一,分布较为分散。通过在PVA水凝胶中均匀掺杂g-C3.6N4纳米片,不仅填充了PVA水凝胶的孔隙,使其结构变得更加致密,而且g-C3.6N4纳米片均匀地分散在PVA水凝胶的表面,这个结果可以在图3(b)中观察到。PVA水凝胶表面存在着形状大小不等的颗粒状物质,对其中的微小颗粒进行能谱扫描即图3(c)中的部分,得到图3(d)-图3(f)分别为N、C、O元素的分布情况。图3(d)表明颗粒及其周围含有大量N元素,证实了g-C3.6N4的成功负载。
2.材料性能(电子顺磁共振波普,抑菌性能,生物相容性)
(3)抑菌性测试
本实验中,涉及到的抑菌实验具体方法如下:
1)抑菌实验开始前准备工作
实验台清洁干净后,用紫外灯杀菌消毒1h。
固体培养基的配置(500mL):5.0g蛋白胨、2.5g氯化钠、1.5g牛肉膏、6g琼脂,加热溶解于500mL去离子水中,调节pH在7.5。
将固体培养基以及实验所用玻璃仪器等置入高压灭菌蒸汽锅中处理20分钟。
菌种的活化:适量固体培养基倒入已灭菌试管并放置斜面使其冷却,取冷藏的细菌菌种,用灭菌的接种环刮取斜面菌种呈W字涂至新的试管斜面,并在恒温培养箱中(37℃,24h)活化细菌。待长出一层细菌后将斜面用0.9%的生理盐水刚好没过斜面,刮下斜面菌种溶于生理盐水中,最后将此液体倒入灭菌的锥形试管中,得到菌悬液。
2)平板计数法抑菌实验过程
配置固体培养基,同50mL离心管、若干培养皿、若干3mL和1mL移液枪枪头一起置于高压蒸汽灭菌锅中灭菌20分钟。待灭菌完毕,趁热将培养基分别倒入无菌培养皿中,使其静置冷却凝固。
用移液枪移取0.25mL菌悬液放入离心管中,添加10mL无菌水,此即为108菌悬液浓度,并做标记108。将108离心管充分震荡,使菌液混合均匀。另取一支1mL枪头,取108中菌悬液0.25mL置于新的离心管中,添加10mL无菌水稀释10倍,此即为107菌悬液,标记为107。重复上述过程直至得到105菌悬液。
相同大小的g-C3N4/PVA、g-C3.6N4/PVA水凝胶分别放于105菌悬液中,在LED灯下分别光照0.5、1、1.5、2、2.5h,空白组在黑暗条件下培养,然后用灭菌后的50微升移液枪枪头吸取不同样品的菌悬液分别涂在固体琼脂培养基上,在37℃恒温生化培养箱中培养24h后测定抑菌率,计算如下:
其中A0为初始菌落数,A为抑菌后的菌落个数。
3)抑菌测试结果
①平板计数法抑菌测试
a)不同掺杂量g-C3.6N4/PVA的抑菌效果
为了探索掺杂量对材料抑菌性能的影响,对不同掺杂量的g-C3.6N4/PVA水凝胶进行了抑菌性能的测试,结果如图4所示。从图中可以看出,在相同光照时间下,随着掺杂量的不断增加,平板中的菌落数呈减小趋势,当掺杂量为0.4g时,抑菌率几乎可以达到100%。
b)不同光照时间对g-C3.6N4/PVA的抑菌效果
对所制备的材料进行了光催化抑菌实验,以探讨其在生物医学领域的潜在应用。以大肠杆菌作为目标物,以LED灯(420nm)作为可见光光源。在光催化剂受到可见光辐照之后,会发生光生电子-空穴对的分离,其中,具有氧化作用的空穴与周围的水分子和氧气发生氧化应激反应,以此产生羟基自由基和超氧自由基。这些自由基与细菌接触时,会迅速进行氧化应激反应,破坏细菌细胞壁导致细胞内容物流出从而使细菌死亡。在这种情况下,材料在不同光照时间下对大肠杆菌的灭活作用可通过平板计数法进行证明。如图5中的试样a1-f1,对于g-C3N4,随着光照时间的增加,光照组的菌落数相对于黑暗条件下逐渐减少,光照2.5小时后抑菌率可达到60%左右。对于g-C3.6N4/PVA,随着光照时间的增加,光照组的菌落数相对于黑暗条件下逐渐减少,光照2.5小时后抑菌率几乎可达到100%。
为了探究g-CxN4/PVA中最优x取值,对不同x值的g-CxN4/PVA进行了抑菌性能测试,其中掺杂量统一为0.3g,光照时间统一为2h,其他条件保持不变,从图6中对比可以看出,g-C3.6N4/PVA的抑菌性能最好,因此选择g-C3.6N4/PVA作为主要的抑菌材料。
综上,本发明g-C3.6N4/PVA水凝胶具有优异性能。一方面,与传统的光催化剂相比,它具有高效的光催化效率,对可见光的吸收能力强,且克服了传统光催化剂光生电子-空穴对复合、工业上难以量产等问题;另一方面,与传统抑菌剂相比,它既克服了耐药性、毒性、成本等的问题,同时作为一种利用可见光起作用的新型杀菌消毒技术,在经过2.5h的可见光照射后,具有良好的杀菌性能,由于g-C3.6N4是一种半导体光催化材料,本身光催化材料就重复利用性强,光催化材料的杀菌方式主要是通过光照产生ROS,本发明将光催化材料掺杂在水凝胶中制成水凝胶复合膜,便于光催化材料的回收及二次使用,因此可重复使用。从上述可以看出,本发明席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料具有应用于伤口敷料领域的潜力。
Claims (10)
1.一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,其特征在于,包括如下过程:
步骤1,将三聚氰胺与乙二醛在无水乙醇中进行缩合反应,之后离心分离回收反生成的米黄色沉淀物,将沉淀物放在干燥箱里进行60℃干燥24h;
步骤2,将干燥后的沉淀物放在磁舟里,然后在马沸炉里500-600℃下充分反应,得到产物g-CxN4;
步骤3,进一步将g-CxN4在300-500℃下充分反应,进行热剥离,得到片状g-CxN4;
步骤4,将片状g-CxN4分散于去离子水中,得到g-CxN4分散液,然后向分散液中加入PVA,并使PVA完全溶解,然后加入硼酸溶液进行交联,得到反应液A;
步骤5,待交联完全后,向反应液A中加入NaCO3溶液进行凝结,结束后得到所述席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料。
2.根据权利要求1所述的一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,其特征在于,g-CxN4中,x取值为3.2~3.8。
3.根据权利要求1或2所述的一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,其特征在于,x取值为3.2、3.6或3.8。
4.根据权利要求1所述的一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,其特征在于,三聚氰胺与乙二醛的用量比例为:每0.5-5mL乙二醛中对应加入8-12g三聚氰胺。
5.根据权利要求1所述的一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,其特征在于,三聚氰胺与乙二醛在无水乙醇中反应的时间为1-3h;干燥后的沉淀物在500-600℃下反应2h-4h,得到产物g-CxN4;g-CxN4在300-500℃下反应2h-4h,进行热剥离,得到片状g-CxN4。
6.根据权利要求1所述的一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,其特征在于,每0.1-0.4g的片状g-CxN4对应加入3g的PVA以及0.05-0.1g的硼酸。
7.根据权利要求6所述的一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,其特征在于,将片状g-CxN4分散于去离子水中,得到g-CxN4分散液,然后向分散液中加入PVA,并使PVA完全溶解,然后加入硼酸溶液进行交联,得到反应液A的具体过程中:
每0.1-0.4g的片状g-CxN4对应添加25mL去离子水,进行超声分散2-3h,得到g-CxN4分散液;
向分散液中加入PVA,于70-90℃下水浴搅拌至PVA完全溶解;
加入硼酸溶液进行交联过程中,硼酸溶液加入方式为逐滴加入,硼酸溶液加完后,继续搅拌使交联过程进行完全。
8.根据权利要求7所述的一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,其特征在于,采用的硼酸溶液中硼酸的质量浓度为5%-15%,硼酸溶液加完后,继续搅拌10-30min。
9.根据权利要求7所述的一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料的制备方法,其特征在于,向反应液A中加入NaCO3溶液进行反应时:
将反应液A置入六孔培养皿中,然后加入溶质质量百分数为10%的NaCO3水溶液直至没过培养皿中溶液,之后静置30-60min,得到所述共轭席夫碱键连接的单组分氮化碳伤口敷料。
10.一种席夫碱扩大共轭性的氮化碳伤口敷料,其特征在于,采用权利要求1-9任意一项的制备方法制得。
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