CN113467146A - 电致变色元件 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本公开涉及电致变色元件。
背景技术
已经研究和开发了使用电致变色材料(电致变色化合物)的显色和/或脱色(可以称为“显色和脱色”)引起电致变色的电致变色元件,作为显示装置(诸如电子纸)以及遮光单元的有希望的候选物。
这种电致变色元件包括在一对电极之间的电解质层和包括电致变色化合物的电致变色层。当向电致变色元件施加正电压或反电压时,电致变色化合物被显色或脱色。
原理上,电致变色元件在无色状态和显色状态之间可逆地变化。由于当布置多个显色层(诸如青色(C)、品红色(M)和黄色(Y))时,电致变色元件可以以各种颜色进行显色,因此电致变色元件被预期作为能够实现多色显示的元件。因此,为了将电致变色元件用作透明显示装置或能够进行多色显示的装置,期望电致变色化合物为脱色时呈无色透明状态的材料。
作为在中性状态下透明且在氧化状态下显色的电致变色材料,例如,使用通过使包含三芳基胺的电致变色组合物聚合而获得的聚合物的电致变色元件(例如,参见日本未审查专利申请公开号2016-038572)。
此外,提出了与本公开中使用的材料相似的可聚合有机EL材料(例如,参见日本未审查专利申请公开号2013-209300)。
发明内容
根据本公开的方面,电致变色元件包括第一电极、面向第一电极的第二电极,其中在第一电极和第二电极之间存在间隙,设置在第一电极和第二电极之间的电解质层,以及包括由通式(1)表示的电致变色化合物的层。该层设置在第一电极上或上方。
在通式(1)中,R1至R4每个是其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团,其中一价有机基团可以包括作为部分结构的可聚合官能团;和R5至R28每个是氢原子、烷基、或烷氧基,其中R25和R28、或R26和R27可以结合在一起以形成由通式(2)表示的结构。
在通式(2)中,R29和R30每个是烷基、烷氧基、或芳基,其中当R29和R30都是芳基时,R29和R30可以经由共用键结合形成环结构。
附图说明
图1是图解第一实施方式的电致变色元件的层结构的一个实例的示意图;
图2是图解第二实施方式的电致变色元件的层结构的一个实例的示意图;
图3是描绘实施例1-1的有色电致变色元件的UV-可见吸收光谱的图;和
图4描绘实施例1-2的有色电致变色元件的UV-可见吸收光谱的图。
具体实施方式
(电致变色元件)
本公开的电致变色元件包括第一电极、第二电极和设置在第一电极和第二电极之间的电解质层。电致变色元件可以进一步包括根据需要的其他构件。
电致变色元件可以包括(1)包括本公开的电致变色化合物或电致变色组合物的层,该层在第一电极上或上方;或(2)包括本公开的电致变色化合物或电致变色组合物的电解质层。
本公开的目的是提供具有重复使用的优异耐久性和光耐久性的电致变色元件。
本公开可以提供具有重复使用的优异耐久性和光耐久性的电致变色元件。
日本未审查专利申请公开号2016-038572公开了操作可以比现有技术更稳定地进行,并且提高了光耐久性,从而避免了光透射的减少。然而,在严重条件(诸如室外使用)中的耐久性仍不充足。
关于具有可以包括可聚合基团的联苯胺骨架的电致变色材料,日本未审查专利申请公开号2013-209300仅公开其作为有机电发光(EL)材料的用途,而没有公开其用作电致变色材料时的性质。而且,在日本未审查专利申请公开号2013-209300中公开的可聚合基团是诱导开环聚合的基团,诸如环氧基团和氧杂环丁烷,并且与本公开的电致变色化合物中使用的可聚合基团显著不同。
本发明人关注特定结构,即可以包括可聚合基团的联苯胺,并且对由于电致变色现象引起的橙色电致变色材料进行专注研究。结果,本发明发现,具有两个三芳基胺被连接的四芳基联苯胺骨架的电致变色化合物可以解决上述问题。
本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物在最佳结构条件下,在最佳结构位置处用于电致变色元件,本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物具有优异的光耐久性和重复使用耐久性,并且可以满足电致变色元件期望的物理性质。因此,本公开的电致变色元件具有比通过现有技术的电致变色元件获得的效果更优异的效果,尤其是优异的重复使用耐久性和光耐久性。
首先,将描述本公开的电致变色化合物和本公开的电致变色组合物,其用于本公开的电致变色元件。
(电致变色化合物)
本公开的电致变色化合物具有四芳基联苯胺骨架,其中两个三芳基胺被连接在一起。
本公开的电致变色化合物是具有四苯基联苯胺骨架的电致变色化合物,其中构成四芳基联苯胺骨架的氮原子被4个苯基取代。
本公开的电致变色化合物由以下通式(1)表示,并且优选地是具有四芳基联苯胺骨架的自由基可聚合化合物。
在通式(1),R1至R4每个是其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团,其中一价有机基团可以包括可聚合官能团,作为其部分结构。
R5至R28每个是氢原子、烷基、或烷氧基,其中R25和R28、或R26和R27可以结合在一起形成由以下通式(2)表示的结构。
在通式(2),R29和R30每个是烷基、烷氧基、或芳基,其中当R29和R30都是芳基时,R29和R30可以经由共用键结合形成环结构。
在通式(1)中,R1至R4每个是其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团(即,没有CH2-X-,其中X是任意一价有机基团),其中一价有机基团可以包括作为部分结构的可聚合官能团。
R5是R28每个是氢原子、烷基、或烷氧基,其中R25和R28,或R26和R27可以结合在一起形成由通式(2)表示的结构。
R1至R26中的一个是包括可聚合官能团的基团。
一价有机基团的实例包括:羟基、硝基、氰基、羧基、羰基、酰胺基、氨基羰基、磺酸基、磺酰基、砜酰胺基、氨基磺酰基、氨基、烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、杂芳基、和甲硅烷基。上述所列举的基团可以具有取代基。
具有取代基的一价有机基团的实例包括:取代的羧基,诸如烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基羰基、芳基羰基、单烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、单芳基氨基羰基、和二芳基氨基羰基;取代的磺酰基,诸如烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、砜酰胺基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、单芳基氨基磺酰基、和二芳基氨基磺酰基;和取代的烷基氨基,诸如单烷基氨基、和二烷基氨基。
一价有机基团的取代基的实例包括烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、和杂芳基。
在上述列举的实例中,优选的是具有一个或多个碳原子的烷基、具有2个或更多个碳原子的烯基、具有2个或更多个碳原子的炔基、具有6个或更多个碳原子的芳基、具有2个或更多个碳原子的杂芳基、烷氧基、芳氧基、和杂芳氧基。
作为具有一个或多个碳原子的烷基,例如,考虑到原料的易得性,具有1至30个碳原子的直链、支链或环烷基是优选的。在具有1至30个碳原子的环烷基中,具有1至18个碳原子的环烷基是更优选的。
具有一个或更多个碳原子的烷基的实例包括:甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、异丙基、异丁基、戊基、己基、庚基、乙基己基、辛基、癸基、十二烷基、2-丁基辛基、十八烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和金刚烷基。
作为具有一个或多个碳原子的烯基,例如,具有2至30个碳原子的直链、支链或环烯基。在具有2至30个碳原子的环烯基中,具有2至18个碳原子的环烯基是更优选的。
具有2个或更多个碳原子的烯基是从具有一个或多个碳原子的烷基去除任意2个氢原子的取代基。具有2个或更多个碳原子的烯基的实例包括乙烯基团(乙烯基)、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基(heptanyl group)、辛烯基、癸烯基、十二烷烯基、十八烷烯基、环丁烯基、环戊烯基、和环己烯基。
作为具有2个或更多个碳原子的炔基,具有2至30个碳原子的直链、支链或环炔基是优选的。在具有2至30个碳原子的环炔基中,具有2至18个碳原子的环炔基是更优选的。
具有2个或更多个碳原子的炔基是从具有一个或多个碳原子的烷基去除任意4个氢原子的取代基。具有2个或更多个碳原子的炔基的实例包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、癸炔基、十二烷炔基、和十八烷炔基。
作为具有2个或更多个碳原子的杂芳基,例如,具有2至12个碳原子的杂芳基是优选的。
具有2个或更多个碳原子的杂芳基的组成元素的实例包括氮原子、硫原子、氧原子、硅原子和硒原子。优选的是,具有2个或更多个碳原子的杂芳基包括选自氮原子、硫原子、和氧原子等以上列举的组成元素的至少一种。
具有2个或更多个碳原子的杂芳基的实例包括单环杂芳基和多环杂芳基。
单环杂芳基的实例包括吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、四嗪、噻吩环、呋喃环、吡咯、咪唑、吡唑、噻唑环、噁唑环、异噁唑、噁二唑环、三嗪环、四唑环、和***环。
多环杂芳基的实例包括喹诺酮基、异喹啉基、喹唑啉基、酞嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻二唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、咔唑基、苯并二噻吩基、苯并二呋喃基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
多环杂芳基可以是芳基和杂芳基通过共价键结合的基团,或芳基和杂芳基缩合一起形成环的基团。芳基和杂芳基通过共价键结合的基团,或芳基和杂芳基缩合一起形成环的基团的实例包括联苯基、三联苯基、1-苯基萘基、2-苯基萘基,
在以上通式(1)中,可聚合官能团不受限制,只要可聚合官能团是具有碳双(C=C)键并且是可聚合的基团。可聚合官能团的实例包括以下呈现的1-取代的乙烯官能团、1,1-取代的乙烯官能团。
(1)1-取代的乙烯官能团的实例包括由以下通式(i)表示的官能团。
CH2=CH-X1- 通式(i)
在通式(i)中,X1是亚芳基、亚烯基、-CO-、-COO-、-CON(R100)-(R100是氢原子、烷基、芳烷基、或芳基)、或-S-,其中亚芳基或亚烯基可以具有取代基。
亚芳基的实例包括亚苯基,和亚萘基。亚苯基可以具有取代基。
亚烯基的实例包括亚乙烯基、亚丙烯基、和亚丁烯基。
烷基的实例包括甲基和乙基。
芳烷基的实例包括苄基、萘基甲基、苯乙基。
芳基的实例包括苯基和萘基。
由通式(i)表示的官能团的具体实例包括乙烯基团、苯乙烯基、2-甲基-1,3-丁二烯基、乙烯基羰基、丙烯酰氧基、丙烯酰酰胺基、和乙烯基硫醚基。
(2)1,1-取代的乙烯官能团的实例包括由以下通式(ii)表示的官能团。
CH2=C(Y)-X2- 通式(ii)
在通式(ii)中,Y是烷基、芳烷基、芳基、卤素原子、氰基、硝基、烷氧基、或-COOR101(R101是氢原子、烷基、芳烷基、芳基、或CONR102R103[R102和R103每个是氢原子、烷基、芳烷基、或芳基,其中R102和R103可以相同或可以不同])。以上列举的基团可以具有取代基。
而且,X2是与通式(i)的X1所列举的任意基团相同的取代基,或亚烷基基团,其中Y和X2中至少一个是氧羰基、氰基、亚烯基、或芳香环。
烷基的实例包括包括甲基和乙基。芳烷基的实例包括苄基、萘基甲基、和苯乙基。芳基的实例包括苯基、和萘基。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、和与乙二醇单元或丙二醇单元诸如二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、四甘醇、四丙二醇、聚乙二醇、和聚丙二醇缩合的基团。
卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子。
由通式(ii)表示的可聚合官能团的具体实例包括α-氯丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、α-氰基乙烯基、α-氰基丙烯酰氧基、α-氰基亚苯基、和甲基丙烯酰氨基。
进一步取代X1、X2、和Y的取代基的取代基的实例包括:卤素原子;硝基;氰基;烷基,诸如甲基、和乙基;烷氧基,诸如甲氧基、和乙氧基;芳基,诸如苯基、和萘基;和芳烷基、诸如苄基、和苯乙基。
在以上由通式(i)和通式(ii)表示的官能团中,(甲基)丙烯酰基和(甲基)丙烯氧基是特别优选的,和丙烯酰基或丙烯酰氧基是更优选的,因为以上列举的基团有益地影响得到的电致变色元件的性质。具体地,聚合速度由于以上列举的基团的存在而增加,并因此电致变色层可以完全被固化,包括短照射持续时间和低照射能量的层的内部区域,并且不倾向发生聚合诱导的相分离。
在通式(1)中,鉴于对氧化还原反应的抗性,可聚合官能团优选通过例如在具有一个或多个碳原子的烷基或烷氧基、具有6个或更多个碳原子的芳基或苯氧基、或被烷基或烷氧基取代的具有7个或更多个碳原子的芳基的末端处进行取代而引入。可聚合官能团更优选地通过在烷基或烷氧基,特别优选地在苄基位点不存在氢原子的烷氧基的末端处进行取代而引入。
烷基或烷氧基的碳原子的数目优选为3或更大。
可聚合官能团优选地至少通过具有2个或更多个碳原子的烷基结合至本公开的电致变色化合物的主骨架。
R1至R4每个是其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团(即,不是CH2-X-,其中X是任意一价有机官能团),其中一价有机官能团可以包括作为部分结构的可聚合官能团。
R1至R4优选地选自卤素原子、一价有机基团、和可聚合官能团。由于三苯基胺骨架的氮原子的对位具有高电子密度并且是反应性的,所有对位优选被卤素原子、一价有机基团、或可聚合官能团取代,而不是氢原子。
在日本未审查专利申请公开号2016-038572等中,公开了当在引入三苯基胺或联苯胺的氮原子的苯环的对位中存在氢原子时,在氧化和/或还原期间发生三苯基胺或联苯胺的多聚合,由此改变三苯基胺或联苯胺的光学性质,并因此可以通过用烷基或烷氧基取代对位获得更高的电和光学稳定性。
作为本发明人进行的研究的结果,已经发现,如以下所呈现具有被甲基取代的结构的化合物,或具有通过烷基的可聚合基团的化合物具有苄基位的高反应性,并因此这类化合物容易与氧发生反应。当载体电解质、氧化态中有色的化合物和痕量氧在溶剂中一起存在并用光照射溶液(150,000lux,15小时),随后通过HPLC-MS/MS(可从Thermoscientific获得)分析溶液时,确认了苄基位的氧化反应,即使化合物包括末端甲基或通过烷基的可聚合官能团。可能由于氧化分子(即,自由基阳离子态)和中性分子发生反应,发生苄基位的氧化反应。由于在光照射下结果显著,认为转化为自由基阳离子的分子用作可见光氧化还原催化剂,从而加速氧化反应。
<光降解(黄变)>
已经确认了,由于联苯胺化合物的部分氧化获得的化合物的吸收波长范围扩展至大约450nm。具体地,在以下机制中,引起由于光照射的光降解(黄变)。因此,已经进行研究以阻止该机制。
其中在苄基位点不存在氢原子(即,不是CH2-X-,其中X是任意一价有机基团)的一价有机基团是在联苯胺的对位处结合时不容易参与氧化反应的基团。这类基团可以通过简单地***原子而不是-CH2-获得。可以容易被合适的氧化剂(如,过氧化氢)氧化的基团,诸如硫原子和磷原子,不优选作为一价有机基团。
一价有机基团优选是如下的基团,其不具有碳原子本身,即,-Y-X-(其中Y是除了碳原子以外的原子),或基团,即-CZ2-X-(其中Z是除了氢原子以外的一价有机基团)。Y和Z2每个优选是不向联苯胺的主骨架提供任何电子影响的基团,而强的吸电子基团,诸如卤素原子、氰基、和硝基不优选为Y或Z2。
其中在苄基位点不存在氢原子的基团优选是选自以下中至少一种:叔丁基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、二烯丙基单烷基甲硅烷基、烷氧基、和苯氧基。
在以上列举的取代基中,烷氧基由于氧而具有最高的给电子性质,并且具有显著降低联苯胺化合物的氧化电势的作用。当在本公开的情况中,烷氧基可以阻止联苯胺化合物自身在光照射下的黄变,并且具有降低驱动电压的优选作用。然而,引入过量数量的烷氧基过度降低了氧化电势,这使得电致变色化合物对氧不稳定。因此,将引入R1至R4的烷氧基的数量优选为2或更少。由于苯氧基和烷基具有基本相同的彼此给电子性质,所以将要引入的苯氧基或烷基的数量不受限制。
在其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团在R1至R4的每个中是选自叔丁基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、二烯丙基单烷基甲硅烷基、烷氧基、和苯氧基的至少一种的情况中,在R1至R4中将引入的烷氧基的数量优选为0至2。
优选的是,R1至R28中的至少一个是可聚合官能团。在本公开的电致变色化合物用作聚合膜的情况中,可聚合官能团可以为电致变色化合物赋予聚合性,并且取代基可以容易地引入电致变色化合物中。
在存在可聚合基团的情况中,R29和R30中任一个或两个优选是可聚合官能团,R29和R30是通过将R1结合至R4,或将R25结合至R28产生的。可聚合官能团被容易引入,而没有构象变形。
而且,R5至R12每个优选是烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、和可聚合官能团,从而防止色调变化和防止显色期间分子之间产生的副反应。
当R1至R12每个是一价有机基团时,一价有机基团优选是具有一个或多个碳原子的烷基、具有2个或更多个碳原子的烯基、具有2个或更多个碳原子的炔基、具有6个或更多个碳原子的芳基、具有2个或更多个碳原子的杂芳基、具有一个或多个碳原子的烷氧基、芳氧基、或杂芳氧基。
R1至R12可以每个是一个或多个芳基或杂芳基通过共价键结合在一起的基团,或一个或多个芳基或杂芳基缩合一起形成环的基团。一个或多个芳基或杂芳基通过共价键结合在一起的基团、或一个或多个芳基或杂芳基缩合一起形成环的基团可以是具有总共1至100个碳原子的基团,并且可以包括杂原子。碳原子的总数的上线优选是50,和更优选地36。杂原子的实例包括氧原子、硫原子、和氮原子。
鉴于当电致变色化合物脱色时的透明性,基团自身的吸收边界优选是400nm或更少,和更优选地380nm或更少。基团是一个或多个芳基或杂芳基通过共价键结合在一起的基团、或一个或多个芳基或杂芳基缩合一起形成环的基团。
通过用共价键结合芳基和杂芳基获得的每个基团的数量,或通过结合芳基和杂芳基形成缩合环获得的每个基团的数量,优选选自1至6的范围。其数量优选是1至3,和更优选地1至2。鉴于显色效率和材料的成本,通过用共价键结合芳基和杂芳基获得的每个基团或通过结合芳基和杂芳基形成缩合环获得的每个基团的数量增加不是优选的,这些基团对显色没有贡献,在三苯基胺中属于发色团。
R13至R28每个优选是选自氢原子、卤素原子、一价有机基团和可聚合官能团的至少一个,如R13至R28每个优选地被卤素原子、一价有机基团、或可聚合官能团取代。R10至R15每个更优选地是烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、卤素原子或可聚合官能团,和特别优选地是烷基、烷氧基、芳基、或可聚合官能团。可聚合官能团优选地存在于烷基或芳基的部分中,特别优选地末端。
<第二优选实施方式>
R13至R24优选全部是氢原子。这是因为结合至联苯胺的氮原子的苯基的构象变形不因为不存在作为R13至R24的取代基而发生。而且,具有小原子大小的卤素原子不引起构象变形,但是因为卤素原子具有高吸电子性质而增加联苯胺化合物的氧化电势,所以卤素原子不是优选的。
<第三优选实施方式>
在以上通式中,R25至R28每个优选是卤素原子或氢原子,或优选地结合在一起形成由通式(2)表示的结构,经由氧原子的环醚结构(如,二苯并呋喃),或经由硫原子的结构(如,二苯并噻吩),和R25至R28每个更优选地是氢原子或形成由通式(2)表示的结构。
在通式(2)中,R29和R30每个是烷基、烷氧基、或芳基,其中当R29和R30都是芳基时,R29和R30可以经由共用键结合形成环结构。
由通式(1)表示的电致变色化合物的实例包括以下的示例性化合物。本公开的电致变色化合物不限于以下的示例性化合物,在以下的示例性化合物中,MeO-表示甲氧基。
<示例性化合物1>
<示例性化合物2>
<示例性化合物3>
<示例性化合物4>
<示例性化合物5>
<示例性化合物6>
<示例性化合物7>
<示例性化合物8>
<示例性化合物9>
<示例性化合物10>
<示例性化合物M1>
<示例性化合物M2>
<示例性化合物M3>
<示例性化合物M4>
<示例性化合物M5>
(电致变色组合物)
本公开的电致变色组合物包括本公开的电致变色化合物。电致变色组合物优选地进一步包括另一自由基可聚合化合物。
本公开的电致变色化合物是具有四芳基联苯胺骨架的自由基可聚合化合物。因此,本公开的电致变色化合物在赋予电致变色元件的第一电极的表面处具有氧化还原反应的电致变色功能中起到重要作用。
本公开的电致变色组合物优选地进一步包括与本公开的电致变色化合物不同的一种或多种自由基可聚合化合物。
<三苯基胺化合物>
本公开的电致变色组合物可以进一步包括三苯基胺化合物,作为上述另一自由基可聚合化合物。由于本公开的电致变色组合物包括三苯基胺化合物,电致变色组合物在中性状态下是透明的,并且可以在单电子氧化态下展示稳定的光学性质(通常通过混合橙色和蓝色获得的色彩)。
结合至三苯基胺化合物的氮原子的3-苯基的对位优选地被除了氢原子的取代基取代,诸如烷基、烷氧基、和自由基可聚合取代基。在末端具有氢原子的三苯基胺化合物可以在单电子氧化态进行反应并进行多聚合。已知,当三苯基胺化合物多聚合时,三苯基胺化合物变为联苯胺化合物,并且其色彩从蓝色变化为橙色。当结合至三苯基联苯胺化合物的氮原子的3苯基的对位被除氢原子以外的取代基取代时,电化学稳定性提高。由于单电子氧化态下的三苯基胺化合物的多聚合可以被阻止,所以,可以展现稳定的光学性质,诸如在显色过程中的色彩变化的阻止。
而且,构成三苯基胺的苯的邻位优选通过间隔基结合,其中结合至苯的氮原子确定为苯的本位(ipso site)。间隔基的实例包括碳原子、和硅原子,其可以被烷基或芳基取代。进一步因为对对位具有反应性的反应性邻位被封闭,预期这类可交联的三苯基胺提高电化学耐久性。
三苯基胺化合物可以原样施用,或可以被共聚以使用。因此,三苯基胺化合物可以包括自由基可聚合取代基。自由基可聚合取代基可以与选择本公开的电致变色化合物的自由基可聚合取代基相同的方式进行适当选择。自由基可聚合取代基可以存在作为四苯基联苯胺的部分,诸如在对位存在的烷基或烷氧基的末端。自由基可聚合取代基更优选为丙烯酰氧基,或甲基丙烯酰氧基,且更优选地为丙烯酰氧基。
中性态下的三苯基胺化合物优选在可见范围内是透明的,即其紫外可见吸收光谱的吸收边界为420nm或更短,更优选地410nm或更短,和甚至更具体地400nm或更短。另外,单电子氧化态下的三苯基胺化合物显蓝色或青色,即,其在可见区(即,从380nm至780nm)的峰波长优选在从550nm至700nm的近似区域中,和其短波长侧的吸收边界优选为450nm至500nm。其长波长侧的吸收边界优选为650nm至800nm。当三苯基胺化合物与显橙色的本公开的电致变色化合物组合时,黑色的显色实现为三苯基胺化合物的吸收而电致变色化合物的吸收互补地覆盖整个可见范围。
可以满足上述光学性质的三苯基胺化合物的具体示例性化合物包括以下的示例性化合物。然而,三苯基胺化合物不限于以下的示例性化合物。在以下的示例性化合物中,MeO-表示甲氧基。
<示例性化合物TPA1>
<示例性化合物TPA2>
<示例性化合物TPA3>
<示例性化合物TPA4>j
<示例性化合物TPA5>
<示例性化合物TPA6>
<示例性化合物TPA7>
<示例性化合物TPA8>
<示例性化合物TPA9>
<示例性化合物TPA10>
<示例性化合物TPA11>
<示例性化合物TPA12>
<示例性化合物TPA13>
<示例性化合物TPA14>
<示例性化合物TPA15>
<示例性化合物TPA16>
<示例性化合物TPA17>
<示例性化合物TPA18>
<示例性化合物TPA19>
<示例性化合物TPA20>
<示例性化合物TPA21>
<示例性化合物TPA22>
<示例性化合物TPA23>
<示例性化合物TPAM1>
<示例性化合物TPAM2>
<示例性化合物TPAM3>
<示例性化合物TPAM4>
<示例性化合物TPAM5>
<示例性化合物TPAM6>
<示例性化合物TPAM7>
<示例性化合物TPAM8>
<示例性化合物TPAM9>
<示例性化合物TPAM10>
<示例性化合物TPAM11>
不包括本公开的电致变色化合物和三苯基胺化合物的上述其他自由基可聚合化合物的实例包括单官能团自由基可聚合化合物、双官能团自由基可聚合化合物、三官能团或更高自由基可聚合化合物、官能团单体、和自由基可聚合低聚体。上面列举的实例中,双官能团或更高自由基可聚合化合物是特别优选的。以上列举的其他自由基可聚合化合物中任一种的自由基可聚合官能团的实例与作为本实施方式的电致变色化合物的自由基可聚合官能团所列举的任一种实例相同。在以上列举的实例中,丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基是特别优选的,并且丙烯酰氧基是更优选的。
单官能团自由基可聚合化合物的实例包括2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯、2-丙烯酰氧基乙基琥珀酸酯、2-乙基己基丙烯酸酯、2-羟基乙基丙烯酸酯、2-羟基丙基丙烯酸酯、四氢呋喃基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、3-甲氧基丁基丙烯酸酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸异丁酯、甲氧基三甘醇丙烯酸酯、苯氧基四甘醇丙烯酸酯、丙烯酸鲸蜡酯、丙烯酸异硬脂酰酯、丙烯酸硬脂酰酯、和苯乙烯单体。以上列举的实例可以单独或组合使用。
双官能团自由基可聚合化合物的实例包括1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、EO-改性的双酚A二丙烯酸酯、EO-改性的双酚F二丙烯酸酯、和新戊二醇二丙烯酸酯。以上列举的实例可以单独或组合使用。
三官能团或更高自由基可聚合化合物的实例包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、EO-改性的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、PO-改性的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、己内酯-改性的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、HPA-改性的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯(PETTA)、三丙烯酸甘油酯、ECH-改性的三丙烯酸甘油酯、EO-改性的三丙烯酸甘油酯、PO-改性的三丙烯酸甘油酯、三(丙烯氧乙基)异氰脲酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)、己内酯-改性的二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇羟基五丙烯酸酯、烷基-改性的二季戊四醇五丙烯酸酯、烷基-改性的二季戊四醇四丙烯酸酯、烷基-改性的二季戊四醇三丙烯酸酯、二羟甲基丙烷四丙烯酸酯(DTMPTA)、季戊四醇乙氧基四丙烯酸酯、EO-改性的磷酸三丙烯酸酯、和2,2,5,5-四羟基甲基环戊酮四丙烯酸酯。以上列举的实例可以单独或组合使用。在本说明书中,术语“EO-改性的”意思是乙烯氧基-改性的,和术语“PO-改性的”意思是丙烯氧基改性的。
官能团单体的实例包括:被氟原子取代的单体,诸如,八氟戊基丙烯酸酯、2-全氟辛基乙基丙烯酸酯、2-全氟辛基乙基甲基丙烯酸酯,和2-全氟异壬基乙基丙烯酸酯;包括具有20至70个硅氧烷重复单元的聚硅氧烷基团的乙烯基单体,诸如丙烯酰聚二甲基硅氧烷乙基、甲基丙烯酰聚二甲基硅氧烷乙基、丙烯酰聚二甲基硅氧烷丙基、丙烯酰聚二甲基硅氧烷丁基、和二丙烯酰聚二甲基硅氧烷二乙基,它们在日本审查的申请公开号05-60503和06-45770中公开;丙烯酸酯;和甲基丙烯酸酯。以上列举的实例可以单独或组合使用。
自由基可聚合低聚体的实例包括:基于环氧丙烯酸酯的低聚体、基于氨基甲酸酯丙烯酸酯的低聚体、和基于聚酯丙烯酸酯的低聚体。
本公开的电致变色化合物和另一自由基可聚合化合物可以通过聚合反应发生共聚。鉴于聚合的产物或交联的产物的形成,电致变色化合物或自由基可聚合化合物,或两者优选具有2个或更多个自由基可聚合官能团。聚合的产物或交联的产物是优选的,这是因为除了其机械强度外,聚合的产物或共聚的产物不溶于各种有机溶剂或电解质,并且当形成多层结构时不引起夹层迁移。
本公开的电致变色化合物的量优选相对于电致变色组合物的量,按质量计10%或更大但按质量计100%或更小,和更优选地按质量计30%或更大但按质量计90%或更小。当其量为按质量计10%或更大时,充分展现电致变色元件的第一电致变色层的电致变色功能,实现施加电压后针对重复使用的优异耐久性,和获得优异的显色灵敏性。当其量为按质量计100%或更小时,展现第一电致变色层的电致变色功能,并且可以获得相对厚度的充分高的显色灵敏性。当其量为按质量计100%时,电致变色化合物和用于电荷转移的离子液体之间的相容性可能低,并因此可能引起电性质的恶化,诸如由于施加电压后重复使用导致的耐久性降低。明显地,所需的电性质取决于使用电致变色化合物的工艺而改变。鉴于显色灵敏性和针对重复使用的耐久性之间的平衡,电致变色化合物的量优选为按质量计30或更大但按质量计90%或更小。
本公开的电致变色组合物包括填料和聚合引发剂。
<填料>
填料不特别限制并且可以基于预期目的适当地选择。其实例包括无机填料和有机填料。
无机填料的实例包括:金属粉末,诸如铜、锡、铝和铟;金属氧化物,诸如二氧化硅(硅石)、氧化锡、氧化锌、氧化钛、铝氧化物(氧化铝)、氧化锆、氧化铟、氧化锑、氧化铋、氧化钙、掺锑氧化锡(ATO)和掺锡氧化铟;以及金属氟化物,诸如氟化锡、氟化钙和氟化铝。以上列举的实例可以单独或组合使用。考虑到透明性、稳定性和表面处理的容易性,以上列举的实例中,金属氧化物是优选的,并且二氧化硅、氧化铝和掺锑氧化锡(ATO)是特别优选的。
有机填料的实例包括:树脂,诸如聚酯、聚醚、聚硫化物、聚烯烃、和聚四氟乙烯;低分子化合物,诸如脂肪酸;以及颜料,诸如酞菁。以上列举的实例可以单独或组合使用。考虑到其透明性和不溶性,树脂是优选的。填料的平均初级粒子直径优选为1μm或更小,更优选为10nm或更大但1μm或更小。当填料的平均初级粒子直径为1μm或更小时,不形成粗粒子,所得的膜具有优异的表面构造和优异的表面光滑度。
相对于100质量份的自由基可聚合化合物的总量,基于固体含量的填料的量优选为0.3质量份或更大但1.5质量份或更小,并且更优选为0.6质量份或更大但0.9质量份或更小。当填料的量为0.3质量份或更大时,可以充分显示出通过添加填料而获得的效果,并且可以获得优异的成膜性。当填料的量为1.5质量份或更小,维持三芳基胺化合物的适当比例,并获得得到的电致变色元件的优异电化学性质。
<聚合引发剂>
本公开的电致变色组合物优选任选地包括聚合引发剂,从而促进本公开的电致变色化合物和其他自由基可聚合化合物之间的有效交联反应。聚合引发剂的实例包括热聚合引发引发剂和光聚合引发剂。鉴于聚合效率,聚合引发剂优选为光聚合引发剂。
热聚合引发剂不特别限制并且可以根据预期目的适当的选择。热聚合引发剂的实例包括基于过氧化物的引发剂,诸如2,5-二甲基己烷-2,5-二氢过氧化物、二枯基过氧化物、过氧化苯甲酰、叔丁基枯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(过氧苯甲酰基)己炔-3、二-叔丁基过氧化物、丁基过氧化氢、枯烯过氧化氢、和过氧化月桂酰;和基于偶氮的引发剂,诸如偶氮二异丁腈、偶氮二环己烷腈、偶氮二异丁酸甲酯、盐酸偶氮二异丁基脒、和4,4′-偶氮二-4-氰基戊酸。以上列举的实例可以单独或组合使用.
光聚合引发剂不特别限制并且可以根据预期目的适当的选择。光聚合引发剂的实例包括:基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂,诸如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙-1-酮,1-羟基-环己基-苯基-酮,4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1、2-羟基-2-甲基-1-苯丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲基硫苯基)丙-1-酮、和1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟;基于苯偶姻醚的光聚合引发剂,诸如苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻***、苯偶姻异丁醚、和苯偶姻异丙醚;基于二苯酮的光聚合引发剂,诸如二苯酮、4-羟基二苯酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、2-苯甲酰萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰苯醚、丙烯酸化二苯酮、和1,4-苯甲酰基苯;和基于噻吨酮的光聚合引发剂,诸如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、和2,4-二氯噻吨酮。
其他光聚合引发剂的实例包括:乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、二(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、二(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酸酯、9,10-菲、基于吖啶的化合物、基于三嗪的化合物、和基于咪唑的化合物。以上列举的实例可以单独或组合使用。
注意,可以单独或与光聚合引发剂组合使用具有加速光聚合作用的化合物。这类化合物的实例包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、(2-二甲基氨基)乙基苯甲酸酯、和4,4′-二甲基氨基二苯酮。
聚合引发剂的量优选为相对于100质量份的自由基可聚合化合物的总量为0.5质量份或更大但40质量份或更小,和更优选地1质量份或更大但20质量份或更小。
<其他组分>
本公开的电致变色组合物可以根据需要进一步包括其它组分。上述的其它组分没有特别限制并且可根据预期目的适当选择。其实例包括溶剂、增塑剂、流平剂、敏化剂、分散剂、表面活性剂和抗氧化剂。
本公开的电致变色组合物可以包括交联剂,并且可以是通过聚合本公开的电致变色化合物获得的共聚产物(如,具有线性结构的线性共聚物)。
而且,本公开的电致变色组合物可以是通过交联本公开的电致变色化合物获得的具有分支结构或三维网状结构的交联产物。交联剂没有特别限制并且可以根据预期目的适当选择。其实例包括异氰脲酸酯、氨基树脂、苯酚树脂、胺、环氧化合物、单官能(甲基)丙烯酸酯、每分子具有2个或更多个乙烯不饱和键的多官能(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸酯、和甲基丙烯酸酯。以上列举的实例中,异氰脲酸酯是优选的,并且具有两个或更多个异氰酸酯基团的聚异氰酸酯是特别优选的。
由于本公开的电致变色组合物包括本公开的电致变色化合物,可以实现电致变色元件的期望性质。如上所述,电致变色元件的期望性质的实例包括电致变色组合物在中性态下是透明的、电致变色组合物是可溶的和电致变色层可以是层状的。
(电致变色元件)
如上所描述,本公开的电致变色元件包括(1)包括本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物的层,或(2)包括本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物的电解质层。
电致变色元件在第一电极上包含包括本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物的层(即,电致变色层)的实施方式被称为第一实施方式的电致变色元件。
电致变色元件包含包括本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物的电解质层的实施方式被确定为第二实施方式的电致变色元件。下文中,将在下文描述第一和第二实施方式的电致变色元件。
[第一实施方式的电致变色元件]
将描述第一实施方式的电致变色元件。为了便于清楚理解,附图中每个构件的比例与构件之间的真实比例不同。而且,为了方便描述层结构等,以其中第一载体布置在底部的附图描述以下的实施方式。然而,第一实施方式的生产和使用不必须以此布置执行。在以下描述中,第一载体关于厚度方向的一侧被称为上方、向上、或顶部,而载体的另一侧可以被称为下方、之下或底部。
图1是图解第一实施方式的电致变色元件的结构的一个实例的视图。如图1中所示,第一实施方式的电致变色元件10A包括第一载体11、显示电极(第一电极)12、第一电致变色层13、电解质层14A、第二电致变色层15、对电极(第二电极)16和第二载体17,它们以该顺序从第一载体11侧顺序设置。
显示电极12设置在第一载体11的顶部表面,和第一电致变色层13设置在显示电极12上。同时,对电极16设置在第二载体17的底部表面上,并且第二电致变色层15设置在对电极16的底部表面上。显示电极12和对电极16被布置为彼此面对,在显示电极12和对电极16之间具有预定的间隙,以及电解质层14A被设置在两个电极(即,显示电极12和对电极16)之间。
在第一实施方式的电致变色元件10A中,第一电致变色层13由于氧化还原反应而在显示电极12的表面上显色和脱色,和第二电致变色层15由于氧化还原反应在对电极16的表面上显色和脱色。
下面将描述构成第一实施方式的电致变色元件10A的每个构件。
[第一电致变色层]
第一电致变色层包括本公开的电致变色化合物,或本公开的电致变色组合物。在第一在第一实施方式中,本公开的电致变色化合物、和本公开的电致变色组合物分别被称为第一电致变色化合物、和第一电致变色组合物,从而与将稍后描述的第二电致变色化合物、和第二电致变色组合物区分开。
在第一实施方式中,如上所描述,鉴于第一电致变色组合物的聚合物的溶解度和耐久性,第一电致变色组合物优选包括本公开的电致变色化合物和另一自由基可聚合化合物。
在第一实施方式中,第一电致变色层的一层设置在第一电极上,但第一电致变色层的层结构不限于此实例。两层或更多层的第一电致变色层可以设置在第一电极上。
第一电致变色层设置在第一电极的整个表面上。第一电致变色层的布置不限于此实施方式。第一电致变色层可以设置在第一电极的部分上。
第一电致变色层可以根据生产电致变色元件的方法形成。第一电致变色层的平均厚度优选为0.1μm或更大但30μm或更小,和更优选地0.4μm或更大但10μm或更小。
[第一电极和第二电极]
第一电极的材料和第二电极的材料不特别限制,只要其材料每个是透明的导电材料。第一电极的材料和第二电极的材料可以根据预期目的适当选择。第一电极的材料和第二电极的材料的实例包括无机材料,诸如掺锡氧化铟(下文可以被称为“ITO”)、掺氟氧化锡(下文可以被称为“FTO”)、掺锑氧化锡(下文可以被称为“ATO”)和氧化锌。以上列举的实例中,InSnO、GaZnO、SnO、In2O3、和ZnO是优选的。
而且,还可能使用通过将透明碳纳米管、或高度导电非透明材料(诸如Au、Ag、Pt、和Cu)形成为精细网络制备的电极,以提高导电性同时保持透明性。
第一电极的厚度和第二电极的厚度都被调节以获得足以引起第一电致变色层的氧化还原反应和第二电致变色层的氧化还原反应的电阻值。当ITO被用作第一电极的材料和第二电极的材料时,例如,第一电极的厚度和第二电极的厚度各自优选为50nm或更大但500nm或更小。
作为第一电极的生产方法和第二电极的生产方法,例如,可以使用真空气相沉积、溅射、离子镀。其生产方法不被特别限制,只要方法可以通过涂布施加第一电极的材料或第二电极的材料。可以使用各种涂布或印刷方法中的任一种。其实例包括旋涂、流延、微凹版涂布、凹版涂布、棒涂、辊涂、线棒涂、浸涂、狭缝涂、毛细管涂、喷涂、喷嘴涂、凹版印刷、丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、反印和喷墨印刷。
[电解质层]
电解质层由第一电极和第二电极之间填充的电解质形成。电解质通过将电解质从设置在第一电极和第二电极之间的密封材料中形成的注射孔注射来引入,以填充在第一电极和第二电极之间。
作为电解质,例如,无机离子盐(如,碱金属盐和碱土金属盐)、季铵盐和承载电解质的酸或碱。其具体的实例包括LiClO4、LiBF4、LiAsF6、LiPF6、LiCF3SO3、LiCF3COO、KCl、NaClO3、NaCl、NaBF4、NaSCN、KBF4、Mg(ClO4)、和Mg(BF4)2。
作为电解质的材料,可以使用离子液体。由于有机离子液体在包括室温的宽温度范围中是液态,所以离子液体中,有机离子液体是优选的。有机离子液体的分子结构的阳离子组分的实例包括:咪唑衍生物,诸如N,N-二甲基咪唑盐、N,N-甲基乙基咪唑盐、和N,N-甲基丙基咪唑盐;吡啶鎓衍生物,诸如N,N-二甲基吡啶鎓盐、和N,N-甲基丙基吡啶鎓盐;以及脂肪族季铵盐、诸如三甲基丙基铵盐、三甲基己基铵盐、和三乙基己基铵盐。而且,鉴于在大气中的稳定性,含氟化合物被优选用作阴离子组分。其实例包括BF4 -、CF3SO3 -、PF4 -、(CF3SO2)2N-、和四氰基硼阴离子(B(CN)4 -)。
作为电解质的材料,优选使用包括阳离子组分和阴离子组分的任意组合的离子液体。离子液体可以直接溶解在可光聚合单体、低聚体、或液晶材料中。当电解质的溶解度差时,电解质可以溶解在少量的溶剂中,而得到的溶液可以与可光聚合单体、低聚体或液晶材料混合。溶剂的实例包括碳酸丙烯酯、乙腈、γ-丁内酯、碳酸亚已酯、环丁砜、二氧戊环、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-乙氧基甲氧基乙烷、聚乙二醇、醇类和其混合溶剂。
电解质不必须是低粘性液体,并且可以处于各种状态的任一种,诸如凝胶、交联聚合物、和液体分散体。就得到的元件的强度提高和元件的可靠性提高方面而言,有利地,将电解质形成为凝胶或固态。固化方法优选在聚合物中保留电解质和溶剂,因为可以获得高离子导电性和固体强度。聚合物优选为可光固化的树脂,因为可以与通过热聚合或通过蒸发溶剂形成薄膜的方法相比以低温并且在短时间内生产电致变色元件。由电解质形成的电解质层的平均厚度不被特别限制,并且可以根据预期目的适当选择。其平均厚度优选为100nm或更大但10μm或更小。
[第二电致变色层]
由单层构成的第二电致变色层被设置在第二电极的底部表面上,但是第二电致变色层的布置不限于以上描述的布置。可以设置两层或更多层的第二电致变色层。而且,第二电致变色层可以设置在第二电极的整个底部表面上,但是第二电致变色层的布置不限于以上描述的布置。第二电致变色层可以设置在第二电极的底部表面的部分上。
第二电致变色层可以包括第二电致变色化合物,其是由以下通式(I)表示的化合物(紫精化合物(viologen compound))。第二电致变色层包括电致变色复合材料,其中由通式(I)表示的紫精化合物被吸附至导体纳米结构或半导体纳米结构(即,导体或半导体纳米结构)。由通式(I)表示的紫精化合物可以结合至或吸附在导体或半导体纳米结构上。当在电致变色元件中使用电致变色复合材料时,电致变色元件主要显蓝色,并且可以获得优异的图像记忆,即保留有色图像。
除了由通式(I)表示的紫精化合物,第二电致变色层可以包括日本未审查专利申请号2017-111434中公开的磷酸化合物或直链烷基磷酸酯。可选地,磷酸化合物或直链烷基磷酸酯可以与紫精化合物在第二电致变色层中吸附在一起。
-紫精化合物-
将描述以上由通式(I)表示的紫精化合物。
在通式(I)中,R1和R2各自是氢原子、具有14个或更少碳原子的芳基、杂芳基、具有10个或更少个碳原子的支链烷基、烯基、环烷基、和可以结合至羟基的官能团;n和m各自是0或1至10的整数;和X-是中和电荷的离子。
在更优选实施方式中,R1或R2是可以结合至羟基的官能团。由此,实现紫精化合物至透明电极(如,ITO)的吸附和固定。在由金属氧化物形成的承载颗粒被设置在透明电极上的情况中,类似地实现第二电致变色层至透明电极的吸附和固定。因此,有利的是,R1或R2是可以结合至羟基的官能团。在特别优选的实施方式中,R1和R2都是可以是结合至羟基的官能团。
可以结合至羟基的官能团的实例包括膦酸基团、磷酸基团、羧酸基团、磺酰基、甲硅烷基、和硅烷醇基团。考虑到合成简易性、当金属氧化物的承载颗粒被设置在透明电极上时对承载颗粒的吸附以及化合物的稳定性,在以上列举的实例中,磷酸基团、磷酸基团和羧基是优选的,和磷酸基团是更优选的。
膦酸基团的实例包括甲基膦酸基团、乙基膦酸基团、丙基膦酸基团、己基膦酸基团、辛基膦酸基团、癸基膦酸基团、十二烷基膦酸基团、十八烷基膦酸基团、苄基膦酸基团、苯基乙基膦酸基团、苯基丙基膦酸基团、和联苯基膦酸基团。
磷酸基团的实例包括甲基磷酸基团、乙基磷酸基团、丙基磷酸基团、己基磷酸基团、辛基磷酸基团、癸基磷酸基团、十二烷基磷酸基团、十八烷基磷酸基团、苄基磷酸基团、苯基乙基磷酸基团、苯基丙基磷酸基团和联苯基磷酸基团。
羧酸基团的实例甲基羧酸基团、乙基羧酸基团、丙基羧酸基团、己基羧酸基团、辛基羧酸基团、癸基羧酸基团、十二烷基羧酸基团、十八烷基羧酸基团、苄基羧酸基团、苯基乙基羧酸基团、苯基丙基羧酸基团、联苯基羧酸基团、4-丙基苯基羧酸基团、和4-丙基联苯基羧酸基团。
磺酰基的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、己基磺酰基、辛基磺酰基、癸基磺酰基、十二烷基磺酰基、十八烷基磺酰基、苄基磺酰基、苯基乙基磺酰基、苯基丙基磺酰基、和联苯基磺酰基。
甲硅烷基的实例包括甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、丙基甲硅烷基、己基甲硅烷基、辛基甲硅烷基、癸基甲硅烷基、十二烷基甲硅烷基、十八烷基甲硅烷基、苄基甲硅烷基、苯基乙基甲硅烷基、苯基丙基甲硅烷基、和联苯基甲硅烷基。
硅烷醇基团的实例包括甲基硅烷醇基团、乙基硅烷醇基团、丙基硅烷醇基团、己基硅烷醇基团、辛基硅烷醇基团、癸基硅烷醇基团、十二烷基硅烷醇基团、十八烷基硅烷醇基团、苄基硅烷醇基团、苯基乙基硅烷醇基团、苯基丙基硅烷醇基团、和联苯基硅烷醇基团。
在通式(I)中,中和电荷的离子X-是一价阴离子,并且不被特别地限制,只要离子可以与阳离子位点稳定形成对。作为中和电荷的离子X-,例如,Br离子(Br-)、Cl离子(Cl-)、I离子(I-)、OTf(三氟甲磺酸)离子(OTf-)、ClO4离子(ClO4 -)、PF6离子(PF6 -)、和BF4离子(BF4 -)是优选的。
紫精化合物优选是具有一定长度的烷基链的对称紫精化合物。在该情况中,在通式(I)中,m和n各自优选为4至10,和m和n更优选是相同的整数。
以下列举了紫精化合物的具体示例性化合物,但是紫精化合物不限于以下化合物。
<示例性化合物A>
<示例性化合物B>
<示例性化合物C>
<示例性化合物D>
<示例性化合物E>
<示例性化合物F>
<示例性化合物G>
<示例性化合物H>
<示例性化合物I>
<示例性化合物J>
<示例性化合物K>
-导体或半导体纳米结构-
将描述导体或半导体纳米结构。
导体或半导体纳米结构优选是透明的。
在通式(I)中,R1至R2中至少一个是可以结合至羟基的官能团。为了紫精化合物至导体或半导体纳米结构的结合或吸附,使用膦酸基团、磺酸基、磷酸基团或羧基。在该情况中,第二电致变色化合物容易形成与纳米结构的复合物,以变为具有优异彩色图像保留的电致变色复合材料。
两个或更多个膦酸基团、磺酸基、磷酸基团、和/或羧基可以包括在紫精化合物中。当紫精化合物包括甲硅烷基或硅烷醇基团时,紫精化合物经由硅氧烷键结合至每个纳米结构,以形成强键,并因此可以获得稳定的电致变色复合材料。硅氧烷键指经由硅原子和氧原子的化学键。
而且,电致变色复合材料不被特别限制,只要电致变色复合材料具有紫精化合物和纳米结构经由硅氧烷键结合的结构。其结合方法和实施方式不被特别限制。
导体或半导体纳米结构是具有纳米级不规则性的结构,诸如纳米颗粒和多孔纳米结构。鉴于透明性和导电性,构成导体或半导体纳米结构的材料优选为金属氧化物。
金属氧化物的实例包括各自包含以下作为主要成分的金属氧化物:氧化钛、氧化锌、氧化锡、氧化锆、氧化铈、氧化钇、氧化硼、氧化镁、钛酸锶、钛酸钾、钛酸钡、钛酸钙、氧化钙、铁氧体、氧化铪、氧化钨、氧化铁、氧化铜、氧化镍、氧化钴、氧化钡、氧化锶、氧化钒、氧化铟、硅铝酸盐、磷酸钙或硅铝酸盐。以上列举的实例可以单独或组合使用。以上列举的实例中,鉴于电性质,诸如导电性,和物理性质,诸如光学特性,氧化钛、氧化锌、氧化锡、氧化锆、氧化铁、氧化镁、氧化铟和氧化钨是优选的,并且氧化钛是更优选的。使用以上金属氧化物或金属氧化物的混合物实现了显色和脱色的优异应答速度。
金属氧化物的形状优选为平均一初级粒径为30nm或更小的金属氧化物颗粒。随着平均初级粒径越小,金属氧化物的光透射率增加,以及每单位体积的电致变色复合材料的表面积(下文中可以称为“比表面积”)增加。由于电致变色复合材料的比表面积大,因此第二电致变色化合物更有效地承载在导体或半导体纳米结构上,并且可以实现显色和脱色的良好的显示对比率的多色显示。电致变色复合材料的比表面积不被特别限制并且可以根据预期目的适当选择。例如,其比表面积优选为100m2/g或更大。
金属颗粒的平均初级粒径可以通过在透射电子显微镜(TEM)下观察随机选择的100个金属氧化物颗粒,确定每个颗粒的投影面积,计算获得的面积的圆等效直径以确定每个粒径,以及计算测量值的平均值以确定金属氧化物颗粒的平均初级粒径来确定。
第二电致变色层的形成方法的实例包括真空气相沉积、溅射、和离子镀。当可以通过涂布施加第二电致变色层的材料形成膜时,可以使用各种涂布或印刷方法。其实例包括旋涂、流延、微凹版涂布、凹版涂布、棒涂、辊涂、线棒涂、浸涂、狭缝涂、毛细管涂、喷涂、喷嘴涂、凹版印刷、丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、反印和喷墨印刷。
第二电致变色层的平均厚度不被特别限制,并且可以根据预期目的适当选择。其平均厚度包括0.2μm或更大但5.0μm或更小。当平均厚度为0.2μm或更大时,可获得期望的显色密度。当平均厚度为5.0μm或更小时,可以抑制生产成本的增加并且可以阻止由于非有意的显色引起的可见性损害。第二电致变色层可以通过真空膜形成而形成,但是鉴于生产率,第二电致变色层优选通过涂布施加颗粒分散体浆糊形成。
[第一载体和第二载体]
第一载体和第二载(即,载体)具有承载第一电极、第一电致变色层、第二电极、第二电致变色层等的功能。本领域中已知的任意有机材料和无机材料可以用作载体,只要材料是可以承载上述层的透明材料。
例如,作为载体,可以使用玻璃基底、诸如无碱玻璃、硼硅酸盐玻璃、浮法玻璃和钠钙玻璃(soda-line glass)。而且,作为载体,可以使用树脂基底。树脂基底的实例包括基于聚碳酸酯的树脂、基于丙烯酸的树脂、基于聚乙烯的树脂、基于聚氯乙烯的树脂、基于聚酯的树脂、基于环氧化合物的树脂、基于三聚氰胺的树脂、酚醛树脂、基于聚氨酯的树脂、和基于聚酰亚胺的树脂。而且,载体的表面可以涂布有透明绝缘层、UV-截断(UV-cut)层、或防反射层,从而增强水蒸气阻挡性质、气体阻挡性质、UV耐性或可见性。
载体的平面形状不被特别限制,并且可以根据预期目的适当选择。例如,其形状可以是矩形、或圆形。两个或更多个载体可以被层压。例如,具有夹在两个玻璃基底之间的电致变色显示元件的结构的载体可以增强水蒸气阻挡性质和气体阻挡性质。
[其他构件]其他构件不被特别限制,并且可以根据预期目的适当选择。其实例包括多孔绝缘层、抗老化层和保护层。
-多孔绝缘层-
多孔绝缘层具有保留电解质并且使第一电极和第二电极彼此分离以实现第一电极和第二电极之间的电绝缘的功能。多孔绝缘层的材料不被特别限制,只要材料是多孔的。材料优选为有机材料、无机材料或有机材料与无机材料的复合材料,它们均具有高绝缘性和稳定性以及优异的成膜性。
多孔绝缘层的形成方法的实例包括烧结方法(将聚合物颗粒或无机颗粒添加至粘结剂以部分地融合颗粒以利用颗粒之间产生的孔的方法),提取方法(在用溶剂中可溶的有机或无机材料和溶剂中不可溶的粘结剂形成构成层后,用溶剂溶解有机或无机材料以获得孔的方法),使涂布液发泡的发泡法,高分子量化合物的混合物通过适当使用良好溶剂和差溶剂进行相分离的相变法,和通过施加各种辐射(radial)射线形成孔的辐射法。
-抗老化层-
抗老化层具有进行第一电致变色层或第二电致变色层的反应的逆向化学反应的作用,以保持电荷的平衡。以此方式,其可能阻止由第一电极或第二电极的不可逆氧化还原反应引起的腐蚀或老化。注意,逆向化学反应意思是起到电容器的功能以及氧化或还原抗老化层的情况。
抗老化层的材料不被特别限制,并且可以根据预期目的适当选择,只要材料是阻止由第一电极或第二电极的不可逆氧化还原引起的腐蚀的材料。作为抗老化层的材料,例如,可以使用氧化锑锡、氧化镍、氧化钛、氧化锌、氧化锡或包含两种或多种上述所列材料的导电或半导电金属氧化物。抗老化层可以由多孔膜构成,该多孔膜具有不干扰电解质的注入的孔隙率程度。例如,通过利用粘结剂(如,基于丙烯酸的粘结剂、基于醇酸的粘结剂、基于异氰酸酸酯的粘结剂、基于氨基甲酸酯的粘结剂、基于环氧化合物的粘结剂和基于酚的粘结剂)将导电或半导电金属氧化物颗粒(如,氧化锑锡、氧化镍、氧化钛、氧化锌和氧化锡)固定在第二电极上,可以获得渗透电解质并用作抗老化层的多孔膜。
-保护层-
保护层用于保护电致变色元件免受外部应力或洗涤过程中使用的化学药品的影响,防止电解质泄漏,并防止电致变色元件的稳定运行不需要的物质(例如,空气中的水分和氧气)的迁移。
作为保护层的材料,例如,可以使用UV-可固化树脂或热固性树脂。其具体实例包括基于丙烯酸的树脂、基于氨基甲酸酯的树脂和基于环氧化合物的树脂。
保护层的平均厚度不被特别限制,并且可以根据预期目的适当选择。其平均厚度优选为1μm至200μm。
[第一实施方式的电致变色元件的生产方法]
将描述第一实施方式的电致变色元件的生产方法的一个实例。
首先,在第一载体11上形成显示电极12。然后,将包括包含本公开的电致变色化合物和其他自由基可聚合化合物的第一电致变色组合物的涂布液(电解液)施加至显示电极12上。以此方式,生产第一层压体,其中在第一载体11上顺序形成显示电极12和第一电致变色层13。
使用的本公开的电致变色化合物和另一自由基可聚合化合物与第一实施方式的电致变色元件中描述的那些相同。
涂布液可以任选地被将用于涂布的溶剂稀释。溶剂不被特别限制,并且可以根据预期目的适当选择。其实例包括:基于醇的溶剂,诸如甲醇、乙醇、丙醇、和丁醇;基于酮的溶剂,诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、和环己酮;基于酯的溶剂,诸如乙酸乙酯、和乙酸丁酯;基于醚的溶剂,诸如四氢呋喃、二噁烷和丙醚;基于卤素的溶剂,诸如二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、和氯苯;芳香族溶剂,诸如苯、甲苯、和二甲苯;和基于溶纤剂的溶剂,诸如甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、和溶纤剂乙酸酯。以上列举的实例可以单独或组合使用。
用溶剂的稀释率根据第一电致变色组合物、使用的涂布方法、或第一电致变色层的厚度而变化,并且适当选择。
涂布方法的实例包括浸涂、喷涂、珠涂、和环涂。
而且,第一实施方式的电致变色元件的生产方法可以进一步包括如下步骤(聚合或交联步骤),其包括向涂布的第一电致变色组合物外部地施加能量以使第一电致变色组合物聚合或交联。
在聚合或交联步骤中,在将第一电致变色组合物施加至第一电极上后,向第一电致变色组合物外部地施加能量以固化第一电致变色组合物,从而形成第一电致变色层。外部能量的实例包括热、光、和辐射射线。通过使用气体(如,空气和氮气)、蒸气、各种热介质、红外射线、或电磁波从涂布表面一侧或载体一侧加热第一电致变色层进行施加热能的方法。
加热温度不被特别限制,并且可以根据预期目的适当选择。加热温度优选为60℃至170℃。作为光能,可以使用发射波长主要在紫外线(UV)中的UV照射光源,诸如高压汞灯、和金属卤化物等。然而,可能使用与含自由基可聚合基团的化合物或光聚合引发剂的吸收波长匹配的可见光源。UV的照射剂量不被特别限制,并且可以根据预期目的适当选择。其照射剂量优选为5mW/cm2至15,000mW/cm2。
接下来,在第二载体17上形成对电极16。之后,将涂布液施加至对电极16上,该涂布液包括包含第二电致变色组合物和导体或半导体纳米结构的电致变色复合材料。以此方式,生产第二层压体,其中在第二载体17上顺序布置对电极16和第二电致变色层15。
作为电致变色组合物中包括的第二电致变色组合物和导体或半导体纳米结构,可以使用第一实施方式中描述的电致变色组合物和导体或半导体纳米结构的实例的任一种。
接下来,在第一层压体和第二层压体之间施加电解液,以在第一层压体和第二层压体之间设置电解质层14A。以此方式,生产第一实施方式的电致变色元件10A。在通过光或热可固化构成电解质层14A的电解质的情况中,在经由电解质将第一层压体和第二层压体结合后进行固化。
第一实施方式的电致变色元件的生产方法可以根据需要进一步包括其他步骤。
作为其他步骤,例如,当第一实施方式的电致变色元件10A包括多孔绝缘层时,包括在第一电致变色层13上形成多孔绝缘层的步骤可以被包括。而且,可以在第二电致变色层15的底表面上形成多孔绝缘层,或多孔绝缘层可以与构成电解质层14A的电解质混合。
而且,在第一实施方式的电致变色元件10A包括抗老化层或保护层的情况中,第一实施方式的生产方法可以包括在第一实施方式的电致变色元件10A中形成抗老化层或保护层的步骤。
[第二实施方式的电致变色元件]
将描述第二实施方式的电致变色元件。第二实施方式的电致变色元件10B是与图1中的第一实施方式的电致变色元件10A相同的实施方式,不同在于没有设置第一电致变色层13和第二电致变色层15。第二实施方式的电致变色元件10B除了第一实施方式的电致变色元件10A的电解质层14A外还使用包括本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物的电解质层。
图2是图解第二实施方式的电致变色元件的结构的一个实例的视图。图2中图解的第二实施方式的电致变色元件10B包括以该如下顺序从第一载体11一侧设置的第一载体11、显示电极12、电解质层14B、对电极16、和第二载体17。电解质层14B包括本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物,和电解质。由于构成第二实施方式的电致变色元件10B的构件与构成第一实施方式的电致变色元件10A的构件相同,所以省略其详细描述。
[第二实施方式的电致变色元件的生产方法]
将描述第二实施方式的电致变色元件的生产方法的一个实例。第二实施方式的电致变色元件10B的生产方法不包括形成图1所示的第一实施方式的电致变色元件10A的第一电致变色层13和第二电致变色层15的步骤。第二实施方式的电致变色元件10B的生产方法包括形成包括本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物的电解质层14B而不是电解质层14A的步骤。
具体地,在第一载体11上形成显示电极12。在第二载体17上形成对电极16。
接下来,制备包括本公开的电致变色化合物或本公开的电致变色组合物和电解质的电解液。之后,将电解液施加至显示电极12和对电极16之间,以在显示电极12和对电极16之间设置电解质层14B。以此方式,生产第二实施方式的电致变色元件10B。
第一实施方式的电致变色元件和第二实施方式的电致变色元件具有优异的光耐久性和针对重复使用的耐久性。因此,第一和第二实施方式的电致变色元件可以合适地用于电致变色显示器、大型显示面板(如,股票和股票价格显示器)、防眩镜和光控元件(如,光控玻璃)。而且,第一和第二实施方式的电致变色元件可以适当地用于低压驱动元件(如,触摸板钥匙开关)、光开关、光存储器、电子纸张、和电子相册。
实施方式如上所述。这些实施方式仅作为实例进行描述,并不构成对本发明范围的限制。这些实施方式可以以任何其他变型实施,并且可以在本公开的精神内组合、省略、替换或改变。这些实施方式及其改型包括在本公开的范围和主题内,并且包括在与由本公开的权利要求所限定的范围等同的范围内。
实施例
下面将利用实施例描述本公开。本公开不应解释为限于这些实施例。
(实施例1)
<电致变色化合物1的合成>
<化合物1-1的合成>
在回收瓶中装入对溴苯酚(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.可获得,18.4g,106mmol)、丙酮(300mL)、碳酸钾(由KANTO CHEMICAL CO.,LTD可获得,粉末,苯酚的2.4eq,35.2g,255mmol)和1-溴3-氯丙烷(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD可获得,苯酚的2eq,33.4g,212mmol),并将所得的混合物加热并在内部温度为40℃下搅拌15小时。浓缩获得的有机层,并通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化残余物,从而获得无色固体的化合物1-1(产量:24.4g,产率:92%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.40-7.37(m,2H),6.98-6.94(m,2H),6.91-6.88(m,2H),6.83-6.80(m,2H),4.10(t,J=6.0Hz,2H),3.76(t,J=6.5Hz,2H),2.26-2.22(五峰,J=6.5Hz,2H)
MS(ASAP):247.955(测量的值),247.960(计算的值)
<化合物1-2的合成>
在4颈烧瓶中装入4-叔丁基苯胺(1.56g,10.5mmol)、乙酸钯(由TOKYO CHEMICALINDUSTRY CO.,LTD.可获得,88mg,0.4mmol)、三-叔丁基四氟硼酸鏻(由可获得TOKYOCHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.,348mg,1.2mmol)、化合物1-1(10mmol,2.5g)、叔丁醇钠(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.可获得,1.82g,18.0mmol),并用氩气吹扫,随后添加脱水甲苯(由KANTO CHEMICAL CO.,LTD.可获得,30mL),脱水甲苯已经用氩气脱气。之后,在氩气流下,110℃加热得到的溶液4小时。然后将得到的溶液冷却至室温,随后通过CELITE过滤进行过滤。用甲苯洗涤CELITE,并将获得的滤液合并并通过真空浓缩进行浓缩。通过硅胶柱色谱法(己烷/甲苯)纯化获得的残余物,之后真空干燥,从而获得棕色液体的化合物1-2(产量:2.36g,产率:74%)。
MS(ASAP):317.148(测量的值),317.155(计算的值)
<化合物1-3的合成>
在4-颈烧瓶中装入4,4′-二溴联苯(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.可获得,1.13g,3.6mmol)、化合物1-2(2.36g,7.42mmol)、乙酸钯(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRYCO.,LTD.可获得,18.0mg,0.08mmol)、和三-叔丁基四氟硼酸鏻(由TOKYO CHEMICALINDUSTRY CO.,LTD.可获得,69.6mg,0.24mmol),并用氩气吹扫。之后,添加二甲苯(30mL)并用氩气向得到的混合物吹泡持续10分钟。在70℃下加热得到的溶液,随后添加叔丁醇钠(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.可获得,1.15g,12.0mmol)。在110℃下加热得到的溶液3小时。通过CELITE过滤对得到的溶液进行过滤。用甲苯洗涤CELITE,并将获得的滤液合并,从而获得棕色固体。向获得的固体添加甲醇,利用超声清洗器分散得到的混合物。通过过滤从分散液收集固体,从而获得无色固体的化合物1-3(产量:2.77g,产率:98%)。
1H NMR(500MHz,丙酮-d6)δ7.47-7.51(m,4H),7.32-7.35(m,4H),7.06-7.09(m,4H),6.96-7.01(m,12H),4.15(t,J=6.0Hz,4H),3.82(t,J=6.5Hz,4H),2.23-2.27(m,4H),1.31(s,18H)
MS(ASAP):784.350(测量的值),784.356(计算的值)
<电致变色化合物1的合成>
在4-颈烧瓶中装入化合物1-3(2.75g,3.5mmol)、丙烯酸(由TOKYO CHEMICALINDUSTRY CO.,LTD.可获得,1.51g,21mmol)、碳酸钾(由KANTO CHEMICAL CO.,LTD.可获得,粉末,3.7g,25.2mmol)、脱水二甲基甲酰胺(60mL)、和2,6-二叔丁基甲酚(两种晶体),并在85℃下加热得到的混合物8.5小时。将得到的溶液冷却至室温。向溶液中添加水和乙酸乙酯,随后分离有机相。用乙酸乙酯萃取水相4次。用水洗涤合并的有机相3次,随后用饱和盐水洗涤,随后用无水硫酸钠进行干燥。通过过滤分离干燥剂,通过真空浓缩对滤液进行浓缩,并通过硅胶柱色谱法(甲苯/乙酸乙酯)对获得的残余物进行纯化。向洗脱液中添加2,6-二叔丁基甲酚(1.55mg),并通过真空浓缩对得到物进行浓缩,从而获得淡黄色无定型固体的电致变色化合物1(产量:2.29g,产率:76%,添加的BHTT的量:677ppm)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.44(d,J=9.0Hz,4H),7.30(d,J=8.5Hz,4H),7.02(d,J=9.0Hz,4H),6.93(dd,J=0.3Hz,9.0Hz,8H),6.89(d,J=9.0Hz,4H),6.34(dd,J1=1.5Hz,J2=17.0Hz,2H),6.22-6.16(m,2H),5.95(dd,J1=1.5Hz,J2=10.0Hz,2H),4.27(t,J=6.5Hz,4H),4.04(t,J=6.0Hz,4H),2.08(五峰,J=6.5Hz,4H),1.26(s,18H)
MS(ASAP):856.440(测量的值),856.445(计算的值)
(实施例2)
<电致变色化合物2的合成>
<化合物2-1的合成>
在回收瓶中装入4-溴-4′-羟基二苯基醚(由Aldrich可获得,10.3g,38.7mmol)、丙酮(100mL)、碳酸钾(由KANTO CHEMICAL CO.,LTD.可获得,粉末,苯酚的3eq,16.0g,116mmol)和1-溴3-氯丙烷(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD可获得,苯酚的2.5eq,15.2g,96.8mmol),并将所得的混合物加热并在回流下搅拌6小时。将得到的溶液冷却至室温,通过过滤分离沉淀,并用乙酸乙酯洗涤收集的沉淀。浓缩合并的有机相,通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)对残余物(20g)进行纯化,从而获得淡黄色固体的化合物2-1(产量:12.6g,产率:95%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.40-7.37(m,2H),6.98-6.94(m,2H),6.91-6.88(m,2H),6.83-6.80(m,2H),4.10(t,J=6.0Hz,2H),3.76(t,J=6.5Hz,2H),2.26-2.22(五峰,J=6.5Hz,2H)
MS(ASAP):339.981(测量的值),339.987(计算的值)
<化合物2-2的合成>
在氩气流下,在4-颈烧瓶中装入乙酸钯(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.可获得,121mg,0.55mmol)、三-叔丁基四氟硼酸鏻(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.可获得,480mg,1.66mmol)、化合物2-1(18.4mmol,6.29g)、已经用氩气脱气的脱水甲苯(由KANTO CHEMICAL CO.,LTD.可获得,65mL)、和叔丁醇钠(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.可获得,2.57g,27.6mmol),并且在80℃下加热得到的混合物10分钟。之后,添加4-叔丁基苯胺(3.55g,23.9mmol)。在115℃下(浴温)加热得到的溶液2.5小时。将得到的溶液冷却至室温,随后通过CELITE过滤进行过滤。用甲苯洗涤CELITE,并将获得的滤液合并,并通过真空浓缩进行浓缩。通过硅胶柱色谱法(己烷/甲苯=7/3→3/7(v/v),梯度)纯化获得的残余物,之后真空干燥,从而获得棕色液体的化合物2-2(产量:5.9g,产率:78%)。
MS(ASAP):409.172(测量的值),409.181(计算的值)
<化合物2-3的合成>
在4-颈烧瓶中装入4,4′-二溴联苯(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.可获得,2.15g,6.9mmol)、化合物2-2(5.8g,14.15mmol)、乙酸钯(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRYCO.,LTD.可获得,31mg,0.138mmol)、三-叔丁基四氟硼酸鏻(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRYCO.,LTD.可获得,120mg,0.414mmol)、和甲苯(50mL),该甲苯已经用氩气进行脱气。用氩气向得到的混合物吹泡持续10分钟。然后将得到的混合物加热至80℃,并向溶液中添加叔丁醇钠(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.可获得,1.99g,20.7mmol)。在115℃下加热得到的溶液7小时。然后将溶液冷却至70℃左右的温度,随后通过热CELITE过滤对溶液进行过滤。用甲苯洗涤CELITE,并将获得的滤液合并和浓缩。通过硅胶柱色谱法(己烷/甲苯)纯化获得的残余物,之后真空干燥,从而获得无色无定型固体的化合物2-3(产量:5.73g,产率:86%)。
1H NMR(500MHz,C6D6)δ7.43-7.40(m,4H),7.23-7.16(m,12H),7.10-7.07(m,4H),6.99-6.90(m,8H),3.55(t,J=6.0Hz,4H),1.69(五峰,J=6.0Hz,4H),1.24(s,18H)
MS(ASAP):968.400(测量的值),968.409(计算的值)
<电致变色化合物2的合成>
在4-颈烧瓶中装入化合物2-3(5.64g,5.8mmol)、丙烯酸(由TOKYO CHEMICALINDUSTRY CO.,LTD.可获得,2.51g,34.9mmol)、碳酸钾(由KANTO CHEMICAL CO.,LTD.可获得,粉末,6.2g,41.9mmol)、脱水二甲基甲酰胺(130mL)、和2,6-二叔丁基甲酚(三种晶体),并在85℃下加热得到的混合物12.5小时。将得到的溶液冷却至室温。向溶液中添加水和乙酸乙酯,并分离有机相。用乙酸乙酯萃取水相4次。用水洗涤合并的有机相4次,并随后用饱和盐水洗涤,随后用无水硫酸钠进行干燥。通过过滤分离干燥剂,通过真空浓缩对滤液进行浓缩,并通过硅胶柱色谱法(甲苯/乙酸乙酯(10/0))对获得的残余物(8.2g)进行纯化。向洗脱液中添加2,6-二叔丁基甲酚(3.2mg),并通过真空浓缩对得到物进行浓缩,从而获得无色无定型固体的电致变色化合物2(产量:5.37g,产率:88.7%,添加的BHTT的量:600ppm)。
1H NMR(500MHz,C6D6)δ:7.43(dd,J1=7.0Hz,J2=2.0Hz,4H),7.23-7.17(m,12H),7.08(d,J1=7.0Hz,J2=2.0Hz,4H),6.97(dd,J1=6.5Hz,J2=2.0Hz,4H),6.92(dd,J1=6.5Hz,J2=2.0Hz,4H),6.66(d,J1=6.8Hz,J2=2.0Hz,4H),6.28(d,J1=17.3Hz,J2=1.43Hz,2H),5.95(d,J1=17.5Hz,J2=10.3Hz,2H),5.23(d,J1=10.3Hz,J2=1.43Hz,2H),4.16(t,J=6.3Hz,4H),3.53(t,J=6.3Hz,4H),1.74(五峰,J=6.3Hz,4H),1.24(s,18H)
MS(ASAP):1040.486(测量的值),1040.498(计算的值)
(实施例1-1)
<第一电致变色元件的生产>
下文将描述实施例1-1的电致变色元件的生产实施例。
-在第一电极上形成第一电致变色层-
为了在第一电极上形成第一电致变色层,制备具有如下组成的第一电致变色组合物。
[组成]
第一电致变色化合物(示例性化合物1):50质量份
IRGACURE184(由BASF Japan可获得):5质量份
包括二丙烯氧基的聚乙二醇(“PEG400DA”,由Nippon Kayaku Co.,Ltd.可获得):50质量份
甲基乙基酮:900质量份
接下来,通过旋涂将获得的第一电致变色组合物施加至用作第一电极的ITO玻璃基底(40mm×40mm,厚度:0.7mm,ITO膜厚度:大约100nm)。通过UV照射装置(SPOT CURE,由USHIO INC.可获得),用UV以10mW照射获得的涂布膜60秒,随后在60℃下退火10分钟,由此形成平均厚度为400μm的交联第一电致变色层。
-在第二电极上形成抗老化层-
接下来,通过旋涂将氧化钛纳米颗粒分散液(产品名称:SP210,由SHOWA DENLOK.K.可获得,平均粒径:大约20nm)作为抗老化层施加至用作第二电极的ITO玻璃基底(40mm×40mm,厚度:0.7mm,ITO膜厚度:大约100nm)上。然后,在120℃下对涂布膜退火15分钟,从而形成由厚度为1.0μm的氧化钛颗粒膜形成的纳米结构半导体材料。
-在第二电极上形成第二电致变色层-
为了在第二电极上形成第二电致变色层,制备具有如下组成的第二电致变色组合物。
[组成]
第二电致变色化合物(示例性化合物A):20质量份
四氟丙醇:980质量份
通过旋涂将获得的第二电致变色组合物施加至第二电极上由氧化钛颗粒膜形成的纳米结构半导体材料上,以允许第二电致变色组合物中的电致变色化合物被吸附在氧化钛颗粒上。然后,用甲醇洗涤掉没有吸附在氧化钛颗粒上的电致变色化合物中的过量部分,从而形成第二电致变色层。
-填充电解液-
制备具有如下组成的电解液。
[组成]
IRGACURE184(由BASF Japan可获得):5质量份
PEG400DA(由Nippon Kayaku Co.,Ltd.可获得):100质量份
1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氰基硼酸盐(由Merck KGaA可获得):50质量份
用微量移液器收集获得的电解液30mg,并将收集的电解液滴至用作第二电极的具有抗老化层和第二电致变色层的ITO玻璃基底上。以固定电极拉线部件(drawing part)的方式,将用作第一电极的具有交联的第一电致变色层的ITO玻璃基底结合至ITO玻璃基底,从而生产结合的元件。通过UV照射装置(SPOT CURE,由USHIO INC.可获得),用UV(波长:250nm)以10mW照射结合的元件60秒,从而生产实施例1-1的电致变色元件。
<显色和脱色操作>
确认实施例1-1的生产的电致变色元件的显色和脱色。在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加-2V的电压,持续5秒。结果,在第一电极和第二电极重叠的区域中确认了由于第一电致变色层的第一电致变色化合物引起的显色。另外,也确认了由于第二电致变色层的第二电致变色化合物引起的显色。随后,在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加+2V的电压,持续5秒。结果,确认了第一电极和第二电极重叠的区域脱色并转变为透明的。
在图3中描绘了实施例1-1的显色的电致变色元件的紫外可见吸收光谱。图3的吸收光谱是通过从显色的第一电致变色化合物的紫外可见吸收光谱减去实施例1-1的电致变色元件的显色的第二电致变色化合物的紫外可见吸收光谱和实施例1-1的电致变色元件的脱色的第一电致变色化合物和第二电致变色化合物的紫外可见吸收光谱获得的光谱。具体地,图3的吸收光谱表示仅显色的第一电致变色化合物(示例性化合物1)的紫外可见光谱。在图3中,描绘了380nm至780nm的波长范围中的吸收光谱。确认了,如图3中所描绘,第一电致变色化合物和第二电致变色化合物如裸眼观察到的显示橙色至棕色。
(实施例1-2至1-10)
以与实施例1-1相同的方式生产实施例1-2至1-10的电致变色元件,不同在于分别用示例性化合物2至10替换用作第一电致变色化合物的示例性化合物1。确认了,实施例1-2至1-10的电致变色元件中每个也都具有与实施例1-1的电致变色元件的紫外可见吸收光谱类似的紫外可见吸收光谱。在图4中描绘了显色的实施例1-2中第二电致变色化合物的紫外可见吸收光谱。与示例性化合物1类似,第二电致变色化合物显橙色。
(比较实施例1-1至1-6)
以与实施例1-1相同的方式生产比较实施例1-1至1-6的电致变色元件,不同在于分别用比较化合物1至6替换用作第一电致变色化合物的示例性化合物1。确认了,比较实施例1-1至1-6的电致变色元件中每个也都具有与实施例1-1的电致变色元件的紫外可见吸收光谱类似的紫外可见吸收光谱。
<比较化合物1>
<比较化合物2>
<比较化合物3>
<比较化合物4>
<比较化合物5>
<比较化合物6>
在表1-1和1-2中呈现了实施例1-1至1-10和比较实施例1-1至1-6中使用的电致变色化合物的类型和添加位置。
<评价>
使生产的电致变色元件中的每个经历重复测试、连续显色测试、光耐久性测试、和色彩测试。在表1-1和1-2中呈现了结果。
[测试1-1:重复使用的耐久性测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加2V的电压持续5秒,以使电致变色元件显色,之后在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加-2V的电压持续5秒,以使电致变色元件脱色,这被确定为显色和脱色的1次操作。执行显色和脱色操作10,000次。在操作过程中可见区(380nm至780nm)中最大吸光度被确定为λmax(实施例1中490nm)。利用光谱仪测量在10,000次操作后吸光度变化(USB4000,由Ocean Optics,Inc.可获得),并基于以下标准评价。
[评价标准]
A:λmax的吸光度为初始吸光度的95%或更大。
B:λmax的吸光度为初始吸光度的90%或更大或小于95%。
C:λmax的吸光度小于初始吸光度的90%。
[测试1-2:连续显色测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极和第二电极之间施加1.6V的电压,以使电致变色元件显色,并连续保持显色状态48小时。通过光谱仪(USB4000,由OceanOptics,Inc.可获得)测量施加电压之前和之后可见区(380nm至780nm)中的吸光度,并计算每个黄色指数(YI)。施加电压之前和之后YI的差被确定为ΔYI,其基于以下标准进行评价。
[评价标准]
A:ΔYI小于0.5。
B:ΔYI为0.5或更大但小于3。
C:ΔYI为3或更大。
[测试1-3:光耐久性测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极和第二电极之间施加1.6V的电压,以使电致变色元件显色。在保持电致变色元件的显色状态的同时,通过人造太阳能照明(产品名称:SOLAX XC-100W,由SERIC Ltd.可获得,照度:150,000lux)通过UV-截断滤波器(产品名称:Lumicool 1501UH,由LINTEC Corporation可获得)用光连续照射电致变色元件48小时。然后,通过氘钨卤素光源(产品名称:DH-2000,由Ocean Optics,Inc.可获得)用光照射电致变色元件。通过光谱仪(USB4000,由Ocean Optics,Inc.可获得)测量照射之前和之后可见区(380nm至780nm)中的电致变色元件的透射率,并且计算每个黄色指数(YI)。照射之前和之后的YI的差被确定为ΔYI,其基于以下标准进行评价。
[评价标准]
A:ΔYI小于5。
B:ΔYI为5或更大但小于10。
C:ΔYI为10或更大。
表1-1
表1-2
测试1-1 | 测试1-2 | 测试1-3 | |
实施例1-1 | A | A | A |
实施例1-2 | A | A | A |
实施例1-3 | A | A | A |
实施例1-4 | A | A | A |
实施例1-5 | A | A | A |
实施例1-6 | A | A | A |
实施例1-7 | A | A | A |
实施例1-8 | A | A | A |
实施例1-9 | A | A | A |
实施例1-10 | A | A | A |
比较实施例1-1 | B | B | C |
比较实施例1-2 | B | B | C |
比较实施例1-3 | B | B | C |
比较实施例1-4 | B | B | C |
比较实施例1-5 | C | C | C |
比较实施例1-6 | C | C | C |
由表1-1和1-2呈现的结果确认了实施例1-1至1-10的电致变色元件实现了对重复使用的耐久性、连续显色、和光耐久性中的全部,并且具有优异的连续驱动稳定性和光耐久性。在另一方面,确认了比较实施例1-1至1-6的电致变色元件没有实现对重复使用的耐久性、连续显色、和光耐久性中的全部。
因此,与本领域已知的材料相比,本公开的电致变色组合物对电致变色元件的连续驱动稳定性和光耐久性改进贡献更大。
(实施例2-1)
<第二电致变色元件的生产>
下文将描述实施例2-1的电致变色元件的生产实施例。
-在第一电极上形成垫片-
将间隙控制颗粒(平均粒径:80μm,产品名称:Micropearl GS,由SEKISUICHEMICALCO.,LTD.可获得)的异丙醇溶液施加至作为第一电极的ITO玻璃基底(40 mm×40mm,厚度:0.7 mm,ITO膜厚度:大约100 nm),并且在80℃下干燥涂布的膜3分钟。
-在第二电极上形成抗老化层-
接下来,通过旋涂将氧化钛纳米颗粒分散液(产品名称:SP210,由SHOWA DENLOK.K.可获得,平均粒径:大约20nm)作为抗老化层施加至用作第二电极的ITO玻璃基底(40mm×40mm,厚度:0.7mm,ITO膜厚度:大约100nm)上。然后,在120℃下对涂布膜退火15分钟,从而形成由厚度为1.0μm的氧化钛颗粒膜形成的纳米结构半导体材料。
-结合基底-
以第一电极和第二电极彼此面对的方式将用作第一电极的ITO基底和用作第二电极的ITO基底结合,并且布置ITO基底彼此偏离5mm以留出电极的拉线部件。之后,用密封材料(TB3050B,由ThreeBond Holdings Co.,Ltd.可获得)涂布结合的元件除了两个入口外的边缘表面。通过UV照射装置(SPOT CURE,由USHIO INC.可获得)用UV(波长:250nm)以10mW照射得到的结合的元件60秒。
-填充电解液-
制备具有如下组成的电解液。
[组成]
电致变色化合物2-1(示例性化合物M1):50质量份
1-乙基-3-甲基咪唑鎓二氟磺酰亚胺(EMIM-FSI)(由Merck KGaA可获得):100质量份
N-甲基吡咯烷酮(NMP):600质量份
用微量移液器收集获得的电解液30mg,并将收集的电解液从入口注射至电池中。然后用密封材料密封入口,然后通过UV照射装置(SPOT CURE,由USHIO INC.可获得),用UV(波长:250nm)以10mW照射电池60秒。以所描述的方式,生产如图2中所示的实施例2-1的电致变色元件。
<显色和脱色操作>
以与用于实施例1-1的电致变色元件的确认方法相同的方式确认实施例2-1的生产的电致变色元件的显色和脱色。结果,当在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加2V的电压持续5秒时,在第一电极和第二电极重叠的区域中确认了由于电致变色层的电致变色化合物2引起的显色(橙色)。而且,确认了当在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加-2V的电压持续5秒时,第一电极和第二电极重叠的区域脱色并转变为透明的。
(实施例2-2至2-5)
以与实施例2-1相同的方式生产实施例2-2至2-5的电致变色元件,不同在于分别用示例性化合物M2至M5替换用作电致变色化合物2-1的示例性化合物M1。
(比较实施例2-1至2-6)
以与实施例2-1相同的方式生产实施例2-2至2-5的电致变色元件,不同在于分别用比较化合物m1至m6替换用作电致变色化合物2-1的示例性化合物M1。确认了与实施例2-1的电致变色元件类似,比较实施例2-1至2-6的电致变色元件中每个由于电致变色化合物2-1而显色。
<比较化合物m1>
<比较化合物m2>
<比较化合物m3>
<比较化合物m4>
<比较化合物m5>
<比较化合物m6>
<评价>
使生产的电致变色元件中的每个经历连续显色测试、光耐久性测试、色彩测试和老化分析。在表2中呈现了结果。
[测试2-1:重复使用的耐久性测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加2V的电压持续5秒,以使电致变色元件显色,之后在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加-2V的电压持续5秒,以使电致变色元件脱色,这被确定为显色和脱色的1次操作。执行显色和脱色操作10,000次。在操作过程中可见区(380nm至780nm)中最大吸光度被确定为λmax(实施例1中490nm)。利用光谱仪(USB4000,由Ocean Optics,Inc.可获得)测量在10,000次操作后吸光度变化,并基于以下标准评价。
[评价标准]
A:λmax的吸光度为初始吸光度的95%或更大。
B:λmax的吸光度为初始吸光度的90%或更大或小于95%。
C:λmax的吸光度小于初始吸光度的90%。
[测试2-2:连续显色测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极和第二电极之间施加1.6V的电压,以使电致变色元件显色,并连续保持显色状态48小时。通过光谱仪(USB4000,由OceanOptics,Inc.可获得)测量施加电压之前和之后可见区(380nm至780nm)中的吸光度,并计算每个黄色指数(YI)。施加电压之前和之后YI的差被确定为ΔYI,其基于以下标准进行评价。
[评价标准]
A:ΔYI小于0.5。
B:ΔYI为0.5或更大但小于3。
C:ΔYI为3或更大。
[测试2-3:光耐久性测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极和第二电极之间施加1.6V的电压,以使电致变色元件显色。在保持电致变色元件的显色状态的同时,通过人造太阳能照明(产品名称:SOLAX XC-100W,由SERIC Ltd.可获得,照度:150,000lux)通过UV-截断滤波器(产品名称:Lumicool 1501UH,由LINTEC Corporation可获得)用光连续照射电致变色元件48小时。然后,通过氘钨卤素光源(产品名称:DH-2000,由Ocean Optics,Inc.可获得)用光照射电致变色元件。通过光谱仪(USB4000,由Ocean Optics,Inc.可获得)测量照射之前和之后可见区(380nm至780nm)中的电致变色元件的透射率,并且计算每个黄色指数(YI)。照射之前和之后的YI的差被确定为ΔYI,其基于以下标准进行评价。
[评价标准]
A:ΔYI小于5。
B:ΔYI为5或更大但小于10。
C:ΔYI为10或更大。
表2
由表2的结果确认了实施例2-1至2-5的电致变色元件实现了连续显色和光耐久性两者,并且具有优异的连续驱动稳定性和光耐久性。确认了比较实施例2-1至2-6的电致变色元件在连续显色和光耐久性方面不足。
因此,本公开的电致变色化合物2-1引起电致变色元件的连续驱动稳定性和光耐久性的改进。
(实施例3-1)
<第三电致变色元件的生产>
以与实施例1-1相同的方式生产实施例3-1的电致变色元件,不同在于在第一电致变色组合物中,向示例性化合物1添加等份(50质量份)的示例性化合物TPA1,并将其混合物用作第一电致变色化合物。
<显色和脱色操作>
以与用于实施例1和2的电致变色元件的确认方法相同的方式确认实施例3-1的生产的电致变色元件的显色和脱色。结果,当在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加-2V的电压持续5秒时,在第一电极和第二电极重叠的区域中确认了由于电致变色层的电致变色化合物的蓝色和橙色的混合色而显黑色。而且,确认了当在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加+2V的电压持续5秒时,显色的区域脱色并转变为透明的。
(比较实施例3-1至3-3)
以与实施例3-1相同的方式生产比较实施例3-1至3-3的电致变色元件,不同在于第一电致变色化合物中使用的示例性化合物1被分别改变为比较化合物1、2和3。与实施例3-1的电致变色元件类似,比较实施例3-1至3-3的电致变色元件由于蓝色和橙色混合而显黑色。
<评价>
使生产的电致变色元件中的每个经历对重复使用的耐久性测试和连续显色测试。在表3中呈现了结果。
<测试3-1:重复使用的耐久性测试>
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加2V的电压持续5秒,以使电致变色元件显色,之后在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加-2V的电压持续5秒,以使电致变色元件脱色,这被确定为显色和脱色的1次操作。执行显色和脱色操作10,000次。在操作过程中可见区(380nm至780nm)中最大吸光度被确定为λmax(实施例3-1中490nm和660nm,并且490nm被设定为标准)。利用光谱仪(USB4000,由Ocean Optics,Inc.可获得)测量在10,000次操作后吸光度变化,并基于以下标准评价。
[评价标准]
A:λmax的吸光度为初始吸光度的95%或更大。
B:λmax的吸光度为初始吸光度的90%或更大或小于95%。
C:λmax的吸光度小于初始吸光度的90%。
[测试3-2:连续显色测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极和第二电极之间施加1.6V的电压,以使电致变色元件显色,并连续保持显色状态48小时。通过光谱仪(USB4000,由OceanOptics,Inc.可获得)测量施加电压之前和之后可见区(380nm至780nm)中的吸光度,并计算每个黄色指数(YI)。施加电压之前和之后YI的差被确定为ΔYI,其基于以下标准进行评价。
[评价标准]
A:ΔYI小于0.5。
B:ΔYI为0.5或更大但小于3。
C:ΔYI为3或更大。
[测试3-3:光耐久性测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极和第二电极之间施加1.6V的电压,以使电致变色元件显色。在保持电致变色元件的显色状态的同时,通过人造太阳能照明(产品名称:SOLAX XC-100W,由SERIC Ltd.可获得,照度:150,000lux)通过UV-截断滤波器(产品名称:Lumicool 1501UH,由LINTEC Corporation可获得)用光连续照射电致变色元件48小时。然后,通过氘钨卤素光源(产品名称:DH-2000,由Ocean Optics,Inc.可获得)用光照射电致变色元件。通过光谱仪(USB4000,由Ocean Optics,Inc.可获得)测量照射之前和之后可见区(380nm至780nm)中的电致变色元件的透射率,并且计算每个黄色指数(YI)。照射之前和之后的YI的差被确定为ΔYI,其基于以下标准进行评价。
[评价标准]
A:ΔYI小于5。
B:ΔYI为5或更大但小于10。
C:ΔYI为10或更大。
表3-1
表3-2
测试3-1 | 测试3-2 | 测试3-3 | |
实施例3-1 | A | A | A |
比较实施例3-1 | B | B | B |
比较实施例3-2 | B | B | B |
比较实施例3-3 | B | B | B |
由表3-1和3-2的结果确认了实施例3-1和比较实施例3-1至3-3的电致变色元件由于蓝色和橙色的混合而显黑色,并且当第一电致变色组合物包括联苯胺化合物时,可以获得黑色的显色。
而且,由表3-1和3-2的结果确认了实施例3-1的电致变色元件实现了重复使用的耐久性和连续显色,并且具有优异的连续驱动稳定性和光耐久性。另一方面,确认了比较实施例3-1至3-3的电致变色元件在重复使用的耐久性、连续显色和光耐久性方面不足,并且不具有非常满意的性质。
因此,第一电致变色组合物引起对电致变色元件的连续驱动稳定性和光耐久性的改进。
(实施例4-1)
<第四电致变色元件的生产>
以与实施例2-1相同的方式生产实施例4-1的电致变色元件,不同在于向示例性化合物M1添加等份(50质量份)的示例性化合物TPAM1,并将其混合物用作电致变色化合物2-1。
<评价>
使生产的电致变色元件中的每个经历对重复使用的耐久性测试和连续显色测试。在表4中呈现了结果。
(显色和脱色操作)
以与用于实施例1和2的电致变色元件的确认方法相同的方式确认实施例4的生产的电致变色元件的显色和脱色。结果,当在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加2V的电压持续5秒时,在第一电极和第二电极重叠的区域中确认了由于电致变色层的电致变色化合物的蓝色和橙色的混合色而显黑色。而且,确认了当在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加-2V的电压持续5秒时,显色的区域脱色并转变为透明的。
(比较实施例4-1至4-3)
以与实施例4-1相同的方式生产比较实施例4-1至4-3的电致变色元件,不同在于用作电致变色化合物2-1的示例性化合物M1被分别改变为比较化合物m1、m2和m3。与实施例4-1的电致变色元件类似,比较实施例4-1至4-3的电致变色元件由于蓝色和橙色混合而显黑色。
<评价>
使生产的电致变色元件中的每个经历对重复使用的耐久性测试、连续显色测试和光耐久性测试。在表4中呈现了结果。
[测试4-1:重复使用的耐久性测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加2V的电压持续5秒,以使电致变色元件显色,之后在第一电极的拉线部件和第二电极的拉线部件之间施加-2V的电压持续5秒,以使电致变色元件脱色,这被确定为显色和脱色的1次操作。执行显色和脱色操作10,000次。在操作过程中可见区(380nm至780nm)中最大吸光度被确定为λmax(实施例4-1中490nm和660nm,并且490nm被设定为标准)。利用光谱仪(USB4000,由Ocean Optics,Inc.可获得)测量在10,000次操作后吸光度变化,并基于以下标准评价。
[评价标准]
A:λmax的吸光度为初始吸光度的95%或更大。
B:λmax的吸光度为初始吸光度的90%或更大或小于95%。
C:λmax的吸光度小于初始吸光度的90%。
[测试4-2:连续显色测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极和第二电极之间施加1.6V的电压,以使电致变色元件显色,并连续保持显色状态48小时。通过光谱仪(USB4000,由OceanOptics,Inc.可获得)测量施加电压之前和之后可见区(380nm至780nm)中的吸光度,并计算每个黄色指数(YI)。施加电压之前和之后YI的差被确定为ΔYI,其基于以下标准进行评价。
[评价标准]
A:ΔYI小于0.5。
B:ΔYI为0.5或更大但小于3。
C:ΔYI为3或更大。
[测试4-3:光耐久性测试]
测试生产的实施例和比较实施例中每个。在第一电极和第二电极之间施加1.6V的电压,以使电致变色元件显色。在保持电致变色元件的显色状态的同时,通过人造太阳能照明(产品名称:SOLAX XC-100W,由SERIC Ltd.可获得,照度:150,000lux)通过UV-截断滤波器(产品名称:Lumicool 1501UH,由LINTEC Corporation可获得)用光连续照射电致变色元件48小时。然后,通过氘钨卤素光源(产品名称:DH-2000,由Ocean Optics,Inc.可获得)用光照射电致变色元件。通过光谱仪(USB4000,由Ocean Optics,Inc.可获得)测量照射之前和之后可见区(380nm至780nm)中的电致变色元件的透射比,并且计算每个黄色指数(YI)。照射之前和之后的YI的差被确定为ΔYI,其基于以下标准进行评价。
[评价标准]
A:ΔYI小于5。
B:ΔYI为5或更大但小于10。
C:ΔYI为10或更大。
表4
由表4的结果确认了实施例4-1和比较实施例4-1至4-3的电致变色元件由于蓝色和橙色的混合而显黑色,并且当电致变色化合物2-1包括联苯胺化合物时,可以获得黑色的显色。
而且,由表4的结果确认了实施例4-1的电致变色元件实现了重复使用的耐久性和连续显色,并且具有优异的连续驱动稳定性和光耐久性。另一方面,确认了比较实施例4-1至4-3的电致变色元件在重复使用的耐久性、连续显色和光耐久性方面不足,并且不具有非常满意的性质。
因此,电致变色组合物2-1引起电致变色元件的连续驱动稳定性和光耐久性的改进。
例如,本公开内容的实施方式如下。
<1>电致变色元件,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极,其中在所述第一电极和第二电极之间存在间隙;
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的电解质层;和
包括由通式(1)表示的电致变色化合物的层,其中所述层设置在所述第一电极上或上方,
其中,在通式(1)中,R1至R4每个是其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团,其中所述一价有机基团可以包括作为部分结构的可聚合官能团;和R5至R28每个是氢原子、烷基、或烷氧基,其中R25和R28、或R26和R27可以结合在一起以形成由通式(2)表示的结构,
其中,在通式(2)中,R29和R30每个是烷基、烷氧基、或芳基,其中当R29和R30都是芳基时,R29和R30可以经由共用键结合形成环结构。
<2>电致变色元件,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极,其中在所述第一电极和第二电极之间存在间隙;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的电解质层,
其中所述电解质层包括由通式(1)表示的电致变色化合物,
其中,在通式(1)中,R1至R4每个是其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团,其中所述一价有机基团可以包括作为部分结构的可聚合官能团;和R5至R28每个是氢原子、烷基、或烷氧基,其中R25和R28、或R26和R27可以结合在一起以形成由通式(2)表示的结构,
其中,在通式(2)中,R29和R30每个是烷基、烷氧基、或芳基,其中当R29和R30都是芳基时,R29和R30可以经由共用键结合形成环结构。
<3>根据<1>或<2>的电致变色元件,
其中所述一价有机基团是选自叔丁基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、二烯丙基单烷基甲硅烷基、烷氧基、和苯氧基中的至少一种。
<4>根据<1>至<3>中至少一项的电致变色元件,
其中,在通式(1),R1至R28中的一个是包括可聚合官能团的基团。
<5>根据<4>的电致变色元件,
其中所述可聚合官能团是(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯氧基。
<6>根据<1>至<5>中任一项的电致变色元件,
其中R13至R24每个是氢原子。
<7>由通式(1)表示的电致变色化合物,
其中,在通式(1)中,R1至R4每个是其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团,其中所述一价有机基团可以包括作为部分结构的可聚合官能团;和R5至R28每个是氢原子、烷基、或烷氧基,其中R25和R28、或R26和R27可以结合在一起以形成由通式(2)表示的结构,
其中,在通式(2)中,R29和R30每个是烷基、烷氧基、或芳基,其中当R29和R30都是芳基时,R29和R30可以经由共用键结合形成环结构。
<8>根据<7>的电致变色化合物,
其中所述一价有机基团是选自叔丁基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、二烯丙基单烷基甲硅烷基、烷氧基、和苯氧基中的至少一种。
<9>根据<7>或<8>的电致变色化合物,
其中,在通式(1),R1至R28中的一个是包括可聚合官能团的基团。
<10>根据<9>的电致变色化合物,
其中所述可聚合官能团是(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯氧基。
<11>根据<7>至<10>中任一项的电致变色化合物,
其中R13至R24每个是氢原子。
<12>电致变色组合物,其包括:
根据<7>至<11>中任一项的电致变色化合物。
<13>根据<12>的电致变色组合物,进一步包括:
与所述电致变色化合物不同的自由基可聚合化合物。
<14>根据<12>或<13>的电致变色组合物,
其中,在所述电致变色组合物中包括的所述可聚合官能团被聚合或交联。
<15>电致变色元件,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极,其中在所述第一电极和第二电极之间存在间隙;
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的电解质层;和
包括根据<12>至<14>中任一项的电致变色组合物的层,其中所述层设置在所述第一电极上或上方。
<16>电致变色元件,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极,其中在所述第一电极和第二电极之间存在间隙;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的电解质层,
其中所述电解质层包括根据<12>至<14>中任一项的电致变色组合物。
根据<1>至<6>和<15>至<16>中任一项的电致变色元件,根据<7>至<11>中任一项的电致变色化合物,和根据<12>至<14>中任一项的电致变色组合物可以解决本领域内现有的各种问题,并且可以实现本公开的目的。
Claims (16)
1.电致变色元件,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极,其中在所述第一电极和第二电极之间存在间隙;
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的电解质层;和
包括由通式(1)表示的电致变色化合物的层,其中所述层设置在所述第一电极上或上方,
其中,在通式(1)中,R1至R4每个是其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团,其中所述一价有机基团可以包括作为部分结构的可聚合官能团;和R5至R28每个是氢原子、烷基、或烷氧基,其中R25和R28、或R26和R27可以结合在一起以形成由通式(2)表示的结构,
其中,在通式(2)中,R29和R30每个是烷基、烷氧基、或芳基,其中当R29和R30都是芳基时,R29和R30可以经由共用键结合形成环结构。
2.电致变色元件,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极,其中在所述第一电极和第二电极之间存在间隙;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的电解质层,
其中所述电解质层包括由通式(1)表示的电致变色化合物,
其中,在通式(1)中,R1至R4每个是其中在苄基位点不存在氢原子的一价有机基团,其中所述一价有机基团可以包括作为部分结构的可聚合官能团;和R5至R28每个是氢原子、烷基、或烷氧基,其中R25和R28、或R26和R27可以结合在一起以形成由通式(2)表示的结构,
其中,在通式(2)中,R29和R30每个是烷基、烷氧基、或芳基,其中当R29和R30都是芳基时,R29和R30可以经由共用键结合形成环结构。
3.根据权利要求1或2所述的电致变色元件,
其中所述一价有机基团是选自叔丁基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、二烯丙基单烷基甲硅烷基、烷氧基、和苯氧基中的至少一种。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的电致变色元件,
其中,在通式(1),R1至R28中的一个是包括可聚合官能团的基团。
5.根据权利要求4所述的电致变色元件,
其中所述可聚合官能团是(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯氧基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的电致变色元件,
其中R13至R24每个是氢原子。
8.根据权利要求7所述的电致变色化合物,
其中所述一价有机基团是选自叔丁基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、二烯丙基单烷基甲硅烷基、烷氧基、和苯氧基中的至少一种。
9.根据权利要求7或8所述的电致变色化合物,
其中,在通式(1),R1至R28中的一个是包括可聚合官能团的基团。
10.根据权利要求9所述的电致变色化合物,
其中所述可聚合官能团是(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯氧基。
11.根据权利要求7至10中任一项所述的电致变色化合物,
其中R13至R24每个是氢原子。
12.电致变色组合物,其包括:
根据权利要求7至11中任一项所述的电致变色化合物。
13.根据权利要求12所述的电致变色组合物,进一步包括:
与所述电致变色化合物不同的自由基可聚合化合物。
14.根据权利要求12或13所述的电致变色组合物,
其中,在所述电致变色组合物中包括的所述可聚合官能团被聚合或交联。
15.电致变色元件,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极,其中在所述第一电极和第二电极之间存在间隙;
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的电解质层;和
包括根据权利要求12至14中任一项所述的电致变色组合物的层,其中所述层设置在所述第一电极上或上方。
16.电致变色元件,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极,其中在所述第一电极和第二电极之间存在间隙;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的电解质层,
其中所述电解质层包括根据权利要求12至14中任一项所述的电致变色组合物。
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2021
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