CN113461642B - 一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法 - Google Patents
一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113461642B CN113461642B CN202110686433.7A CN202110686433A CN113461642B CN 113461642 B CN113461642 B CN 113461642B CN 202110686433 A CN202110686433 A CN 202110686433A CN 113461642 B CN113461642 B CN 113461642B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- temperature
- dropwise adding
- solution
- stirring
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/34—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by sulphur, selenium or tellurium atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供的制备方法以环氧氯丙烷,甲醇,硫氢化钠水合物为原料,生成中间体含硫卤代醇中间体;然后把含硫卤代醇中间体滴加到碱性化合物的水溶液中,反应生成目标产品的同时,可以抑制副产物低聚物杂质的产生。反应过程采用单一溶剂体系,不引入其他溶剂,后处理用二氯甲烷萃取,用碳酸氢钠水溶液水洗一次,浓缩后,依次通过分子蒸馏和高真空蒸馏可以得到纯度>98%的目标产品,纯化方法简单但是效果好,使得产品纯度得到有效提升。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术中树脂材料合成领域,具体发明涉及高纯度含硫环氧化合物及其制造方法。
背景技术
含硫环氧化合物是适用于塑料透镜、棱镜、光纤、信息记录基盘、滤镜等的光学材料,尤其在塑料透镜领域有着重要的用途。
塑料材料轻量且富有韧性,而且容易染色,所以近年来多用于各种光学材料,特别是眼镜片。对于光学材料,尤其是眼镜片所特别需要的性能而言,物理性质要求低比重、高透明性和低黄色度、高耐热性、高强度等;光学性能要求高折射性率和高阿尔贝值,高折射率可以使镜片薄壁化,高阿尔贝数降低镜片的色相差,但折射率越高阿尔贝数越低,因此需要实施使两者同时提高的研究,这些研究中最具代表性的方法为现有专利文献中使用的环硫化合物的方法。
环硫化合物通过制造环硫部分的硫原子为氧原子的含硫环氧化合物后进行硫化而得到,目前公开的环硫化合物的合成过程,比如CN201910528412.5一种高折光率镜片单体的制备方法就提供了一种环硫化合物制备方法,EP761665含环硫基的烷基硫化合物、WO2014002876METHOD FOR PRODUCING BIS(beta-EPOXYPROPYL)SULFIDE AND BIS(beta-EPOXYPROPYL)POLYSULFIDE、JP2001163874一种硫环化合物的制备方法等也从不同角度或者片段提供了环硫化合物的制备方法,但是这些制备方法制备的物质形成的光学产品折射率都不高。经过本发明大量研究发现,光学材料,尤其是眼镜片所特别需要的光学材料其原料品质及反应杂质对其折射率有较高的影响,导致产品色度较高,而且环硫化合物容易生成低聚物,聚合物,不容易纯化,因此其原料环氧化合物的品质对环硫化合物的品质影响很大,合成高品质的环氧化合物至关重要。
发明内容
本发明针对现有技术中光学材料其原料品质及反应杂质对其折射率有较高的影响,导致产品色度较高,而环硫化合物容易生成低聚物和聚合物,不容易纯化的技术问题,提供了一种环硫化合物的制备方法,在合成过程中调整原料滴加顺序和滴加方式抑制了副产物低聚物杂质的产生,并且找到合适的纯化方法提高环氧化合物的含量。
具体的,本发明提供了一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法,以环氧氯丙烷,甲醇,硫氢化钠水合物为原料,生成中间体含硫卤代醇中间体;然后把含硫卤代醇中间体滴加到碱性化合物的水溶液中,反应生成目标产品的同时,可以抑制副产物低聚物杂质的产生。反应过程采用单一溶剂体系,不引入其他溶剂,后处理用二氯甲烷萃取,用碳酸氢钠水溶液水洗一次,浓缩后,依次通过分子蒸馏和高真空蒸馏可以得到纯度>98%的目标产品。
其合成路线如下所示:
优选地,本发明中碱性化合物选自氢氧化钠或者氢氧化钾中的一种;
优选地,本发明中反应温度为-5℃~25℃;
优选地,本发明中后处理采用二氯甲烷作为萃取溶剂,有利于环氧氯丙烷的回收二次使用;
优选地,本发明中反应结束后先过滤副产物盐,再用NaHCO3水溶液调节PH值;
优选地,本发明中纯化方法为分子蒸馏和高真空蒸馏。
本发明研究发现,本发明的目标产物是硫代环氧化合物2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷,而副产物低聚物杂质未反应完全的含硫卤代醇中间体在现有技术的几种合成路线中都较高,这两种物质直接影响光学材料折射率,进而导致产品色度较高,使得环硫化合物产品质量较差,也同时研究发现原料环氧化合物的品质对环硫化合物的品质影响很大,为了合成高品质的环硫化合物,本发明提供了高纯度的硫代环氧化合物2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法,通过调整原料滴加顺序和滴加方式、改变纯化工艺提高了环硫化合物品质。极低的有影响杂质使得本发明制备方法制备的2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷在制备光学材料、尤其在眼镜片中有较高应用前景。
本发明的有益效果:
(1)本发明提供的制备方法可以合成纯度>98%,副产物低聚物杂质含量<0.1%的目标产品。
(2)本发明以环氧氯丙烷,甲醇,硫氢化钠水合物为原料,生成中间体含硫卤代醇中间体;然后把中间体滴加到碱性化合物的水溶液中,反应生成目标产品的同时,可以抑制副产物低聚物杂质的产生,按照目前公开的专利等文献记载,副产物低聚物一般在6%~9%,产品为浑浊状,调整滴加顺序后,低聚物可以控制在1%~3%,产品状态清亮,在经过分子蒸馏和高真空蒸馏纯化后,低聚物含量<0.1%。
(3)本发明反应过程采用单一溶剂体系,不引入其他溶剂,后处理用二氯甲烷萃取,用碳酸氢钠水溶液水洗一次,浓缩后,依次通过分子蒸馏和高真空蒸馏可以得到纯度>98%的目标产品,纯化方法简单但是效果好,使得产品纯度得到有效提升。
附图说明
图1是本发明高效气相色谱图。
图2是本发明产物质谱图。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案能予以实施,下面结合具体实施例和数据对本发明作进一步说明,但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例一:
本发明一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法,包括以下步骤:
配制NaHS/甲醇溶液,120gNaHS+600mL甲醇,在2L烧杯中搅拌均匀,待用。
向装有机械搅拌的3L三口烧瓶中加入环氧氯丙烷1386g,边搅拌边降温至-5℃~0℃,用恒压滴液漏斗滴加配制好的NaHS/甲醇溶液,滴加过程温度保持-5℃~0℃,本发明实验发现,在此温度下,既可以保证反应速率,又可以控制副产物低聚物的生成,超过30℃副产物低聚物杂质会显著增大,低于-5℃反应速率明显下降,滴加完毕后,在该温度下反应2h,静置待用,标记A溶液。
向装有机械搅拌的5L三口瓶中加入630mL水,210g氢氧化钠,搅拌至溶解后,降温至-5℃~0℃,用恒压滴液漏斗滴加上述制备好的A溶液,滴加过程体系温度保持-5℃~0℃,滴加完毕后,在该温度下反应2h,停止反应,准备后处理。
向反应液中加入二氯甲烷1000mL,0℃~5℃搅拌5min,过滤,滤液用5%的NaHCO3水溶液调节PH=8~9,本发明萃取过滤调节条件能够避免水洗次数多,环氧氯丙烷进入水相,回收率低,同时会造成环境污染,分液后,浓缩有机相,至无溶剂馏出,停止浓缩。
分子蒸馏,主加热=(53±5)℃,内冷=(15±5)℃,保温=(15±5)℃,保温罐温度=(15±5)℃,v刮板=(300~400)r/min,真空度<30Pa,直至主馏份中环氧氯丙烷GC<1%,少量粘稠聚合物卡在后馏分中。
高蒸空蒸馏,收集P:20Pa~30Pa,T:70℃~75℃的主馏份,主馏分纯度98.50%,低聚物含量0.037%。主馏分为无色透亮液体,重量234.5g,收率77%。
实施例二:
本发明一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法,包括以下步骤:
配制NaHS/甲醇溶液,60gNaHS+300mL甲醇,在1L烧杯中搅拌均匀,待用。
向装有机械搅拌的2L三口烧瓶中加入环氧氯丙烷695g,边搅拌边降温至20℃~25℃,用恒压滴液漏斗滴加配制好的NaHS/甲醇溶液,滴加过程温度保持20℃~25℃,滴加完毕后,在该温度下反应2h,静置待用,标记B溶液。
向装有机械搅拌的3L三口瓶中加入320mL水,105g氢氧化钠,搅拌至溶解后,降温至20℃~25℃,用恒压滴液漏斗滴加上述制备好的B溶液,滴加过程体系温度保持20℃~25℃,滴加完毕后,在该温度下反应2h,停止反应,准备后处理。
向反应液中加入二氯甲烷600mL,20℃~25℃搅拌5min,过滤,滤液用5%的NaHCO3水溶液调节PH=8~9,分液后,浓缩有机相,至无溶剂馏出,停止浓缩。
分子蒸馏,主加热=(55±5)℃,内冷=(18±2)℃,保温=(15±5)℃,保温罐温度=(15±5)℃,v刮板=(300~400)r/min,真空度<20Pa,直至主馏份中环氧氯丙烷GC<1%,少量粘稠聚合物卡在后馏分中。
高蒸空蒸馏,收集P:20Pa~25Pa,T:70℃~73℃的主馏份,主馏分纯度98.25%,低聚物含量0.050%。主馏分为无色透亮液体,重量120g,收率74%。
实施例三:
本发明提供的一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法,包括以下步骤:
配制NaHS/甲醇溶液,240gNaHS+1500mL甲醇,在3L烧杯中搅拌均匀,待用。
向装有机械搅拌的5L三口烧瓶中加入环氧氯丙烷2800g,边搅拌边降温至10℃~15℃,用恒压滴液漏斗滴加配制好的NaHS/甲醇溶液,滴加过程温度保持10℃~15℃,滴加完毕后,在该温度下反应2h,静置待用,标记C溶液。
向装有机械搅拌的10L三口瓶中加入1500mL水,580g氢氧化钾,搅拌至溶解后,降温至10℃~15℃,用恒压滴液漏斗滴加上述制备好的C溶液,滴加过程体系温度保持10℃~15℃,滴加完毕后,在该温度下反应2h,停止反应,准备后处理。
向反应液中加入二氯甲烷2500mL,10℃~15℃搅拌5min,过滤,滤液用5%的NaHCO3水溶液调节PH=8~9,分液后,浓缩有机相,至无溶剂馏出,停止浓缩。
分子蒸馏,主加热=(54±2)℃,内冷=(15±5)℃,保温=(15±5)℃,保温罐温度=(15±5)℃,v刮板=(300~400)r/min,真空度<30Pa,直至主馏份中环氧氯丙烷GC<1%,少量粘稠聚合物卡在后馏分中。
高蒸空蒸馏,收集P:20Pa~30Pa,T:71℃~73℃的主馏份,主馏分纯度98.35%,低聚物含量0.069%。主馏分为无色透亮液体,重量463g,收率75%。
实施例四:
本发明中,其他方法和实施例一相同外,还测试了其他无机碱替代反应的氢氧化钠或者氢氧化钾,发现均不可行。
另外在本发明中还进行了三个比较例的实验。
比较例1,上述实施例1中,第二阶段反应把由630mL水和210g氢氧化钠组成的溶液滴加到A溶液中,滴加过程控温-5℃~0℃,其余操作及后处理和实施例1完全一致,最终产品收率70%,主要是低聚物含量高,导致高蒸空蒸馏收率低。
比较例2,上述实施例2中,第二阶段反应把由320mL水和105g氢氧化钠组成的溶液在20℃~25℃温度下滴加到B溶液中,其余反应,后处理操作和实施例2完全一致,最终产品收率65%,主要是在20℃~25℃条件下,改变滴加温度,副产物低聚物含量增大。
比较例3,在上述实施例3中,把1500mL水和580g氢氧化剂组成的溶液滴加到C溶液中,滴加温度控制在10℃~15℃,其余反应及后处理操作和实施例3完全一致,最终产品收率68%。
No | 反应温度 | 副产物低聚物含量 | 收率 |
实施例1 | -5℃~0℃ | 1.2% | 77% |
实施例2 | 20℃~25℃ | 2.2% | 74% |
实施例3 | 10℃~15℃ | 1.8% | 75% |
比较例1 | -5℃~0℃ | 6.8% | 70% |
比较例2 | 20℃~25℃ | 8.2% | 65% |
比较例3 | 10℃~15℃ | 7.3% | 68% |
由上述实施例1、实施例2和实施例3可得,本发明一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法能够获得高纯度的硫代环氧化合物,在路线设计上调整滴加顺序,控制副产物低聚物含量,采用分子蒸馏和高蒸空蒸馏节后的纯化手段,合成目标产物品质高,克服了其它方法的缺点,操作简单,非常容易实现工业化生产。
如上所述,即可较好地实现本发明,上述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述,并非对本发明的范围进行限定,在不脱离本发明设计精神的前提下,本领域普通技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进,均应落入本发明确定的保护范围内。
Claims (2)
1.一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:(1)配制NaHS/甲醇溶液,按照一定比例配置NaHS+甲醇,在烧杯中搅拌均匀,待用;(2)向装有机械搅拌的三口烧瓶中加入环氧氯丙烷,边搅拌边降温至-5℃~25℃,用恒压滴液漏斗滴加配制好的NaHS/甲醇溶液,滴加过程温度保持-5℃~25℃,滴加完毕后,在该温度下反应2h,静置待用,标记A溶液;(3)向装有机械搅拌的三口瓶中加入水,氢氧化钠,搅拌至溶解后,降温至-5℃~25℃,用恒压滴液漏斗滴加上述制备好的A溶液,滴加过程体系温度保持-5℃~25℃,滴加完毕后,在该温度下反应2h,停止反应,准备后处理;(4)向反应液中加入二氯甲烷,低温搅拌5min,过滤,滤液用5%的NaHCO3水溶液调节pH=8~9,分液后,浓缩有机相,至无溶剂馏出,停止浓缩;
利用分子蒸馏和高真空蒸馏进行纯化;所述分子蒸馏的参数条件:T主=(140±5)℃,T内冷=(15±5)℃,T保温=(15±5)℃,保温罐温度=(15±5)℃,v刮板=(300~400)r/min,真空度<20Pa;高真空蒸馏的参数条件:20Pa~30Pa,70℃~75℃收集主馏分。
2.如权利要求1所述的一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法,其特征在于,所有反应过程都在Ar保护下进行。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110686433.7A CN113461642B (zh) | 2021-06-21 | 2021-06-21 | 一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110686433.7A CN113461642B (zh) | 2021-06-21 | 2021-06-21 | 一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113461642A CN113461642A (zh) | 2021-10-01 |
CN113461642B true CN113461642B (zh) | 2023-03-10 |
Family
ID=77868953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110686433.7A Active CN113461642B (zh) | 2021-06-21 | 2021-06-21 | 一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113461642B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116396457B (zh) * | 2023-03-31 | 2024-02-23 | 益丰新材料股份有限公司 | 一种光学材料用组合物及光学材料 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0971580A (ja) * | 1995-09-08 | 1997-03-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な分岐アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物 |
JP2001163875A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-06-19 | Mitsui Chemicals Inc | 新規エピスルフィド化合物とその用途 |
JP2003048883A (ja) * | 2001-05-29 | 2003-02-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の製造方法 |
CN103204831A (zh) * | 2012-01-11 | 2013-07-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 含硫环氧化合物及其制造方法 |
CN104245684A (zh) * | 2012-04-16 | 2014-12-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 含硫环氧化合物的制造方法 |
CN104379569A (zh) * | 2012-06-26 | 2015-02-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 双(β-环氧丙基)硫醚以及双(β-环氧丙基)多硫醚的制造方法 |
CN110156748A (zh) * | 2019-06-18 | 2019-08-23 | 江苏可奥熙光学材料科技有限公司 | 一种高折光率镜片单体的制备方法 |
CN111646957A (zh) * | 2020-06-17 | 2020-09-11 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种环氧化合物的制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6307151B2 (ja) * | 2014-03-11 | 2018-04-04 | 三井化学株式会社 | 光学材料用エピスルフィド化合物の製造方法 |
CN106008451B (zh) * | 2016-06-17 | 2018-12-14 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 环硫化合物的制备方法 |
-
2021
- 2021-06-21 CN CN202110686433.7A patent/CN113461642B/zh active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0971580A (ja) * | 1995-09-08 | 1997-03-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な分岐アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物 |
JP2001163875A (ja) * | 1999-12-09 | 2001-06-19 | Mitsui Chemicals Inc | 新規エピスルフィド化合物とその用途 |
JP2003048883A (ja) * | 2001-05-29 | 2003-02-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エピスルフィド化合物の製造方法 |
CN103204831A (zh) * | 2012-01-11 | 2013-07-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 含硫环氧化合物及其制造方法 |
CN104245684A (zh) * | 2012-04-16 | 2014-12-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 含硫环氧化合物的制造方法 |
CN104379569A (zh) * | 2012-06-26 | 2015-02-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 双(β-环氧丙基)硫醚以及双(β-环氧丙基)多硫醚的制造方法 |
CN110156748A (zh) * | 2019-06-18 | 2019-08-23 | 江苏可奥熙光学材料科技有限公司 | 一种高折光率镜片单体的制备方法 |
CN111646957A (zh) * | 2020-06-17 | 2020-09-11 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种环氧化合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
环状多聚二硫醚化合物的合成及初步生物活性研究;龚景旭 等;《有 机 化 学》;20081231;第28卷(第2期);第252-255页 * |
高折射率含硫环氧树脂的合成与表征;张道洪 等;《粘 接》;20031231;第24卷(第1期);第5-8页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113461642A (zh) | 2021-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0273661B1 (en) | Thiolcarboxylic acid esters | |
EP2840082B1 (en) | Method for producing sulfur-containing epoxy compound | |
CN113461642B (zh) | 一种2,2’-[硫代双(亚甲基)]双环氧乙烷的制备方法 | |
CN102329298B (zh) | 一种高折光指数光学树脂单体及其制备方法 | |
US9133151B2 (en) | Method for producing bis(β-epdxypropyl)sulfide and bis(β-epdxypropyl)polysulfide | |
CN110776491B (zh) | 一种多支化硫醚型环硫化合物及其制备方法和应用 | |
JP3987179B2 (ja) | 含硫エポキシ化合物及びその用途 | |
CN108779068B (zh) | (多)硫醚化合物的制造方法及环硫化物化合物的制造方法 | |
JP3883272B2 (ja) | 新規な(チオ)エポキシ化合物 | |
KR102483128B1 (ko) | 폴리티올 조성물 및 그의 제조방법 | |
JPH11183702A (ja) | 新規な(チオ)エポキシ樹脂 | |
KR20120131189A (ko) | 에피술파이드 화합물의 제조 방법 | |
JP6826756B2 (ja) | 水酸基を有する新規なエピスルフィド化合物及びその製造方法 | |
CN111646957B (zh) | 一种环氧化合物的制备方法 | |
JP4205329B2 (ja) | ビス(1,2−エピチオエチル)スルフィドの製造方法 | |
CN111548340B (zh) | 一种环硫化合物的提纯方法 | |
CN112480095B (zh) | 一种双(2,3-环硫丙基)硫醚的制备方法 | |
CN114195817B (zh) | 一种三氟甲磺酸硅酯的合成方法 | |
US9040724B2 (en) | Diaryl sulfone compound, and manufacturing method for same | |
CN117105885A (zh) | 一种利用连续流反应器制备高品质含硫环氧化合物的方法 | |
EP2548860A1 (en) | Novel diaryl sulfone compound, and manufacturing method for same | |
CN117567428A (zh) | 一种双(2,3-环硫丙基)硫醚的制备方法 | |
KR101006003B1 (ko) | 이상계 반응을 이용한 폴리옥시 알킬렌 알케닐 에테르의제조 방법 | |
CN111233712A (zh) | 一种氰酸酯树脂合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |