CN113444019A - N-氰乙基-n-乙酰氧乙基苯胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种N‑氰乙基‑N‑乙酰氧乙基苯胺的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：步骤1)，使N‑氰乙基苯胺与环氧乙烷进行羟化反应，得到羟化物N‑氰乙基‑N‑羟乙基苯胺；步骤2)，使所述羟化物N‑氰乙基‑N‑羟乙基苯胺与醋酐和/或醋酸进行酯化反应，得到酯化物。通过本发明的制备方法制备的N‑氰乙基‑N‑乙酰氧乙基苯胺成本低，步骤简单，且所得产物收率高，纯度高，蒸馏出来的醋酸可作为其他反应用，节约资源。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺的制备方法，属于染料合成领域。
背景技术
N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺是分散染料合成中常用的染料中间体，其作为偶合组分可用来合成C.I.分散橙30、C.I.分散橙31，C.I.分散红35、C.I.分散红72、C.I.分散红136、C.I.分散红177与C.I.分散棕9等，应用面较广。
目前已公开的N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺合成方法较多，中国专利CN106117073A公布了一种合成方法，其采用羟化物与醋酸在110-140℃条件下反应，且在反应后程加入分子筛保证反应完全的同时也可进行资源重复利用。但是，该方法使用分子筛提高了合成成本且分子筛使用后需要活化，使合成步骤复杂化。
李厚康等在《罗马尼亚染料生产简介》中提出N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺的一种合成方法，即将羟乙基氰乙基苯胺和醋酐在90～92℃条件下反应可得到产物。该方法的反应温度范围较窄，不利于控制。
王良芥等则在《N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺的合成研究》中提出以少许浓硫酸作催化剂，同时采用醋酐与冰醋酸的混合液与N-氰乙基N-羟乙基苯胺保温4小时反应后得到N-乙酰基-N-乙酰氧乙基苯胺。该方法采用浓硫酸作催化剂难以保证安全性。
郑静等在《染料中间体N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺的合成》中采用冰醋酸做酰化剂，与原料N-羟乙基-N-氰乙基苯胺在摩尔比为3:1的条件下在140℃常压精馏反应8小时后可得到产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺。该方法反应时间较长，不利于实际生产。
因此，为解决合成成本高，合成步骤繁琐以及反应时间较长等问题，研究一种合成成本低，步骤简单，产物纯度高以及反应时间较短的N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺的合成方法成为亟待解决的技术问题。
发明内容
发明要解决的问题
鉴于现有技术中存在的技术问题，本发明首先提供一种N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺的合成方法，该合成方法简便易行、合成成本低、时间短，所得产物纯度高，收率高。
用于解决问题的方案
本发明涉及一种N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺的制备方法，其中，包括以下步骤：
步骤1)，使N-氰乙基苯胺与环氧乙烷进行羟化反应，得到羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺；
步骤2)，使所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺与醋酐和/或醋酸进行酯化反应，得到酯化物。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述步骤1)中，在60℃～100℃的温度下，0.3MPa以下的压力下，通入所述环氧乙烷与所述N-氰乙基苯胺进行混合。
根据本发明所述的制备方法，其中，在通入环氧乙烷前先使用惰性气体置换空气。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述羟化反应的温度为80℃～95℃，优选为85℃～95℃；反应时间为2～4小时。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述羟化反应过程中，使用羧酸作为催化剂；优选地，羧酸的加入量为N-氰乙基苯胺质量的8％～12％。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述N-氰乙基苯胺与环氧乙烷的质量比为2.7～3.3:1。
根据本发明所述的制备方法，其中，通过将醋酐和/或醋酸添加至所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺中，以进行酯化反应。
根据本发明所述的制备方法，其中，醋酐和/或醋酸加入前，羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的温度为80～95℃；和/或，
醋酐和/或醋酸加入前，将所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺升温至100～140℃，以除去所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺中的水和/或羧酸。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述酯化反应的温度为85℃～100℃，反应时间为1.5～3.5小时。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺与醋酐和/或醋酸的质量比为1.1～1.5:1。
发明的效果
通过本发明的制备方法制备的N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺成本低，步骤简单，且所得产物收率高，纯度高，蒸馏出来的醋酸可作为其他反应用，节约资源。
具体实施方式
以下，针对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的技术特征的说明基于本发明的代表性的实施方案、具体例子而进行，但本发明不限定于这些实施方案、具体例子。
另外，为了更好地说明本发明，在下文的具体实施方式中给出了众多的具体细节。本领域技术人员应当理解，没有某些具体细节，本发明同样可以实施。在另外一些实例中，对于本领域技术人员熟知的方法、手段、器材和步骤未作详细描述，以便于凸显本发明的主旨。
需要说明的是：
本说明书中，使用“数值A～数值B”表示的数值范围是指包含端点数值A、B的范围。
如无特殊声明，本发明所使用的单位均为国际标准单位，并且本发明中出现的数值，数值范围，均应当理解为包含了工业生产中所允许的误差。
本说明书中，所提及的“一些具体/优选的实施方案”、“另一些具体/优选的实施方案”、“实施方案”等是指所描述的与该实施方案有关的特定要素(例如，特征、性质和/或特性)包括在此处所述的至少一种实施方案中，并且可存在于其它实施方案中或者可不存在于其它实施方案中。另外，应理解，所述要素可以任何合适的方式组合在各种实施方案中。
本发明首先提供一种N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺的制备方法，其包括以下步骤：
步骤1)，使N-氰乙基苯胺与环氧乙烷进行羟化反应，得到羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺；
步骤2)，使所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺与醋酐和/或醋酸进行酯化反应，得到酯化物。
其中，步骤1)的反应方程式可以为
在本反应中，环氧乙烷可使N-氰乙基苯胺反应生成羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺，同时整个反应过程中副产物较少，可提高产物羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的收率以及纯度。
步骤2)中，当使用醋酐时的反应方程式可以为：
当使用醋酸时的反应方程式为：
在一些具体的实施方式中，所述步骤1)中，在60℃～100℃的温度下，通入所述环氧乙烷与所述N-氰乙基苯胺进行混合。考虑到N-氰乙基苯胺的熔点为52～53℃，在60℃以上的条件下为熔融状态，而环氧乙烷在此温度下为气态，在搅拌的状态下通入环氧乙烷可增大二者的接触面积，使反应更加充分。具体地，可以是在63℃、65℃、67℃、70℃、73℃、75℃、78℃、80℃、83℃、85℃、88℃、90℃、93℃、95℃、98℃等的温度下通入所述环氧乙烷与所述N-氰乙基苯胺进行混合。
在一些具体的实施方案中，在通入环氧乙烷前先使用惰性气体置换空气。在空气存在的情况下，环氧乙烷可与N-氰乙基苯胺可能形成范围广阔的***混合物，为确保反应的安全性，所以在通入环氧乙烷前要先用惰性气体置换掉装置内的空气。所述惰性气体可以是氮气等。
进一步地，由于在通入环氧乙烷后反应釜中因为气体通入而压力变大，同时在反应过程中加压可促使反应平衡正向移动，加快反应速率；另外，在通入环氧乙烷时速率不宜过快(即通入时间不宜过短)，否则会导致反应釜内压力不均匀。因此，在本发明中，控制通入所述环氧乙烷时的压力为0.3Mpa以下，例如：0.05Mpa、0.1Mpa、0.15Mpa、0.2Mpa、0.25Mpa、0.3Mpa等。
在一些具体的实施方案中，所述羟化反应的温度为80℃～95℃，优选为85℃～95℃，例如：82℃、84℃、86℃、88℃、90℃、92℃、94℃等；反应时间为2～4小时，例如：2.3小时、2.5小时、2.8小时、3小时、3.3小时、3.5小时、3.8小时、4小时等。当温度为80℃～95℃时，N-氰乙基苯胺为熔融状态，与环氧乙烷反应的接触面积增大；同时在80℃～95℃时环氧乙烷为气态，可增大反应有效碰撞次数而使反应速率加快，其反应时间有所缩短。
在一些具体的实施方案中，所述羟化反应过程中，使用羧酸作为催化剂，优选使用醋酸作为催化剂，具体地，羧酸加入量为原料N-氰乙基苯胺质量的8％～12％，例如：8.5％、9％、9.5％、10％、10.5％、11％、11.5％等；在羟化反应过程中加入羧酸作为催化剂能够实现在可以加快反应速度的同时减少产物中的杂质含量，使反应时间降低同时提高产物收率与纯度。
具体地，使用羧酸作为催化剂时，可以先将羧酸与N-氰乙基苯胺进行混合后，加热至60-130℃的温度下保温0.1-2小时，从而使N-氰乙基苯胺溶解完全，然后再通入环氧乙烷与N-氰乙基苯胺进行反应。具体地，加热的温度可以是65℃、70℃、80℃、85℃、95℃、100℃、105℃、110℃、115℃、120℃、125℃等，保温时间可以是0.3小时、0.5小时、0.8小时、1小时、1.2小时、1.5小时、1.8小时等。
进一步，所述N-氰乙基苯胺与环氧乙烷的质量比为2.7～3.3:1，例如：2.8:1，2.9:1，3:1，3.1:1，3.2:1，3.3:1等。在本发明中，环氧乙烷可稍微过量。在环氧乙烷稍微过量的条件下可使邻甲氧基间乙酰氨基苯胺与环氧乙烷的接触面积增加，使反应速度加快。
在一些具体的实施方案中，通过将醋酐和/或醋酸添加至所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺中，以进行酯化反应。本发明通过缓慢加入醋酐和/或醋酸，具体可以在添加过程中选择滴加可使醋酐和/或醋酸与羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺接触面积增大，使羟化物反应更充分；同时酯化反应为吸热反应，选择滴加的方式可使反应过程缓慢，对于热量的需求较小，使反应温度控制在安全范围内。
一般而言，醋酐和/或醋酸加入前，羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的温度为80～95℃，例如：81℃、82℃、83℃、84℃、85℃、86℃、87℃、88℃、89℃、90℃、92℃、93℃、94℃等。当羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的温度为80～95℃时，可除掉羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺中的部分水分，同时使羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的状态转变为可搅拌的状态，搅拌时醋酸与羟化物接触面积变大，使反应速率加快的同时也可使反应更加充分，提高产物收率等。
进一步，在本发明中，醋酐和/或醋酸加入前，可以将所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺升温至100～140℃，以除去所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺中的水和/或羧酸，进而有利于酯化反应。例如：升温至105℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃、135℃等。
在一些具体的实施方案中，所述酯化反应的温度为85℃～100℃，例如：86℃、88℃、90℃、92℃、94℃、96℃、98℃等；反应时间为1.5～3.5小时，例如：1.8小时、2小时、2.2小时、2.5小时、2.8小时、3小时、3.2小时等。所述酯化反应的温度为85℃～100℃时，醋酸和/或醋酐为液态，同时羟化物2-甲氧基-5-乙酰氨基-N,N-二羟乙基苯胺为熔融状态，在此状态下二者可发生有效碰撞的活化分子数较多，产生有效碰撞次数增大，所以反应速率增大；当反应时间为1.5～3.5小时时，反应时间控制在此时间段内，可使反应过程缓慢吸热且可控。
进一步，在本发明中，所述步骤2)中在反应达到终点后使用减压操作使体系压力处于0MPa以下，优选-0.1～-1.0MPa，例如：-0.1MPa、-0.2MPa、-0.3MPa、-0.4MPa、-0.6MPa等，从而蒸出产物中的部分醋酸(醋酐遇水会产生醋酸)，以提高反应产物的纯度。
进一步地，在本发明中，所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺与醋酐和/或醋酸的质量比约为1.1～1.5:1。例如：1.2:1，1.3:1，1.4:1等，在醋酐和/或醋酸稍微过量的条件下，可以使羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺与醋酐和/或醋酸的接触面积增加，使反应速度加快。
本发明既可使用醋酸进行反应，也可使用醋酐进行反应，优选使用醋酐进行反应。当使用醋酐进行反应时，由于醋酐的反应活性更强，反应速度更快，且反应产物的纯度更高，收率也会有所提高。
本发明的制备方法制备得到的N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺作为染料中间体可以用于合成C.I.分散橙30、C.I.分散橙31，C.I.分散红35、C.I.分散红72、C.I.分散红136、C.I.分散红177与C.I.分散棕9等染料组分。
实施例
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
注：本专利中所使用原料均可于市场购买。
实施例1
(1)用氮气向高压反应釜内置换空气，连续置换三次后再于高压反应釜内加入N-氰乙基苯胺180g与98％的醋酸18g后开启搅拌，同时升温至65℃后保温2小时，使N-氰乙基苯胺完全溶解。待N-氰乙基苯胺完全溶解后再通入环氧乙烷58g，通入时控制温度在85℃左右，压力保持在≤0.3MPa，通毕后保温85℃反应2.5小时后得到羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺；反应毕，羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的温度为85℃左右。
(2)将(1)中所得羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺升温至100℃，同时开启搅拌与真空进行脱水与脱醋酸，脱毕后再将羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺冷却至85℃，再滴加加入醋酐170g，加毕后升温至90℃反应3小时直至反应结束，结束后使用减压操作使体系压力处于-0.5MPa，以蒸出部分醋酸，结束后降温至室温即可得到产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺。
实施例2
(1)用氮气向高压反应釜内置换空气，连续置换三次后再于高压反应釜内加入N-氰乙基苯胺100g与98％的醋酸15g后开启搅拌，同时升温至85℃后保温1.5小时，使N-氰乙基苯胺完全溶解。待N-氰乙基苯胺完全溶解后再通入环氧乙烷35g，通入时控制温度在90℃左右，压力保持在≤0.3MPa，通毕后保温90℃反应2小时后得到羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺；反应毕，羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的温度为90℃左右。
(2)将(1)中所得羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺升温至120℃，同时开启搅拌与真空进行脱水与脱醋酸，脱毕后再将羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺冷却至85℃，再滴加加入醋酐98g，加毕后升温至95℃反应2.5小时直至反应结束，结束后使用减压操作使体系压力处于-0.5MPa，以蒸出部分醋酸，结束后降温至室温即可得到产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺。
实施例3
(1)用氮气向高压反应釜内置换空气，连续置换三次后再于高压反应釜内加入N-氰乙基苯胺100g与98％的醋酸15g后开启搅拌，同时升温至120℃后保温1小时，使N-氰乙基苯胺完全溶解。待N-氰乙基苯胺完全溶解后再通入环氧乙烷35g，通入时控制温度在95℃，压力保持在≤0.3MPa，通毕后保温95℃反应2小时后得到羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺；反应毕，羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的温度约为95℃。
(2)将(1)中所得羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺升温至140℃，同时开启搅拌与真空进行脱水与脱醋酸，脱毕后再将羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺冷却至85℃，再滴加加入醋酐85g，加毕后升温至100℃反应1.5小时直至反应结束，结束后使用减压操作使体系压力处于-0.5MPa，以蒸出部分醋酸，结束后降温至室温即可得到产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺。
实施例4
(1)用氮气向高压反应釜内置换空气，连续置换三次后再于高压反应釜内加入N-氰乙基苯胺100g与98％的醋酸15g后开启搅拌，同时升温至120℃后保温1小时，使N-氰乙基苯胺完全溶解。待N-氰乙基苯胺完全溶解后再通入环氧乙烷35g，通入时控制温度在95℃，压力保持在≤0.3MPa，通毕后保温95℃反应2小时后得到羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺；反应毕，羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的温度为95℃左右。
(2)将(1)中所得羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺升温至140℃，同时开启搅拌与真空进行脱水与脱醋酸，脱毕后再将羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺冷却至85℃，再滴加加入醋酸85g，加毕后升温至100℃反应1.5小时直至反应结束，结束后使用减压操作使体系压力处于-0.5MPa，以蒸出部分醋酸，结束后降温至室温即可得到产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺。
实施例5
(1)用氮气向高压反应釜内置换空气，连续置换三次后再于高压反应釜内加入N-氰乙基苯胺100g与98％的醋酸15g后开启搅拌，同时升温至120℃后保温1小时，使N-氰乙基苯胺完全溶解。待N-氰乙基苯胺完全溶解后再通入环氧乙烷35g，通入时控制温度在95℃，压力保持在≤0.3MPa，通毕后保温95℃反应2小时后得到羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺；反应毕，羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的温度为95℃左右。
(2)将(1)中所得羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺升温至140℃，同时开启搅拌与真空进行脱水与脱醋酸，脱毕后再将羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺冷却至85℃，再滴加加入醋酐80g以及醋酸5g，加毕后升温至100℃反应1.5小时直至反应结束，结束后使用减压操作使体系压力处于-0.5MPa，以蒸出部分醋酸，结束后降温至室温即可得到产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺。
对比例1
取N-氰乙基-N-羟乙基苯胺19g与醋酐19g置于三口瓶中，开启搅拌后加热至100℃，保持反应温度为100～105℃进行乙酰化反应，2小时后将物料冷却至室温后加入醋酸10g后得到产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺。
对比例2
三口瓶中加入含冰醋酸与N-氰乙基-N-羟乙基苯胺混合液100g(其中冰醋酸含量40％，N-氰乙基-N-羟乙基苯胺含量54.6％，余量为水)，开启搅拌，再加入98％醋酐31g，升温至60℃后滴加98％浓硫酸2g，保温反应4小时后得到产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺。
对比例3
取N-羟乙基-N-氰乙基苯胺100g与冰醋酸90g置于三口瓶中，开启搅拌，加热至140℃后保温140℃反应8小时后达到终点，得到产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺。
性能测试
1、纯度
采用HPLC对N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺进行纯度测试，结果如表1所示。
2、总收率
总收率＝生成目产物(N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺)的原料量/原料进料量×100％，经计算得到，结果如表1所示。
3、保存时间
将实施例1-3和对比例1-3的N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺于常温常压下保存，且每放置1个月取样，同时采取HPLC法测试产品纯度，产物纯度≤65％则视为产品过期。
表1
| 项目名称 | 纯度(％) | 总收率(％) | 保存时间 |
| 实施例1 | 96.2 | 97.5 | 6个月 |
| 实施例2 | 96.8 | 96.8 | 6个月 |
| 实施例3 | 97.0 | 98.1 | 6个月 |
| 实施例4 | 95.3 | 96.7 | 6个月 |
| 实施例5 | 95.8 | 96.9 | 6个月 |
| 对比例1 | 91.3 | 92.9 | 1个月 |
| 对比例2 | 89.2 | 90.3 | 3个月 |
| 对比例3 | 92.2 | 93.9 | 3个月 |
由表1可知，实施例1-5中N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺纯度均高于95％，而对比例1-3中纯度均低于95％；且在收率方面，实施例1-5中N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺收率均高于95％，而对比例1-3中产物收率均低于95％；最后在保存时间方面，通过实施例1-5中方法所制得产物N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺保存时间可长达6个月，而对比例1-3中方法所制得产物保存时间低于实施例中方法。
通过本方法制备的N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺成本低、步骤简单，且所得产物具有高收率与高纯度的特点，同时通过减压蒸馏出来的醋酸可作为其他反应用，节约资源。
本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1)，使N-氰乙基苯胺与环氧乙烷进行羟化反应，得到羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺；
步骤2)，使所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺与醋酐和/或醋酸进行酯化反应，得到酯化物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，在60℃～100℃的温度下，0.3MPa以下的压力下，通入所述环氧乙烷与所述N-氰乙基苯胺进行混合。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在通入环氧乙烷前先使用惰性气体置换空气。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述羟化反应的温度为80℃～95℃，优选为85℃～95℃；反应时间为2～4小时。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于，所述羟化反应过程中，使用羧酸作为催化剂；优选地，羧酸的加入量为N-氰乙基苯胺质量的8％～12％。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述N-氰乙基苯胺与环氧乙烷的质量比为2.7～3.3:1。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，通过将醋酐和/或醋酸添加至所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺中，以进行酯化反应。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，醋酐和/或醋酸加入前，羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的温度为80～95℃；和/或，
醋酐和/或醋酸加入前，将所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺升温至100～140℃，以除去所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺中的水和/或羧酸。
9.根据权利要求7或8所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的温度为85℃～100℃，反应时间为1.5～3.5小时。
10.根据权利要求1-9任一项所述的制备方法，其特征在于，所述羟化物N-氰乙基-N-羟乙基苯胺与醋酐和/或醋酸的质量比为1.1～1.5:1。
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