CN113416421A - 一种生物基除味剂制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及公路沥青技术领域,具体涉及一种生物基除味剂及其制备方法和应用,包括3,4‑二亚油酰氧基‑a‑甲基苯丙烯醛40‑60份、纳米白炭黑40‑60份、抗氧剂0.3‑0.5份以及1‑3份聚乙烯蜡制备得到生物基除味剂。本发明中使用过程中可以与沥青中氨基形成薛夫碱类物质;与加稳定剂发育过程中产生的硫化氢、硫醇等形成稳定的缩硫醛,使有毒气体不再溢出,减少使用污染。合成原料均来源于天然物质,如3,4‑二羟基苯甲醛提取自唇形科植物丹参的根,亚油酸可提取自多种油科作物。合成方法绿色环保无污染;合成产物可降解,在路面达到使用年限后可以被细菌类微生物降解。合成原料具有特殊的植物香味,可以缓解沥青混合过程中产生的异味给操作人员带来的不适。
Description
技术领域
本发明涉及公路沥青技术领域,具体涉及一种生物基除味剂及其制备方法和应用。
背景技术
沥青中所含有的少量芳香族氨基等成分是基质沥青气味的主要来源。沥青在改性时加入含有硫单质的改性剂,在高温下会生成硫化氢、硫醇等臭味气体,对操作人员和自然环境也会有非常大的危害。沥青尤其是煤沥青在制备沥青混合料或热拌时铺装路面时,会挥发出一些多聚芳烃结构的化合物,这类化合物已有研究证明有致癌的风险。因此降低或杜绝沥青中臭味物质在高温处处理过程中挥发溢出对于保护环境,为操作人员创造一个安全的生产环境非常重要。
发明内容
针对现有技术中的问题,本发明的目的在于提供一种生物基除味剂,可以与沥青混合料的气味物质发生反应,将其转化为无毒或低毒物质,从而达到除味目的。此外,本发明还提供了生物技术除味剂的制备方法和应用。
为实现上述目的,本发明提供的技术方案为:
本发明提供了一种生物基除味剂的制备方法,包括以下步骤:
步骤一,4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯的合成;
步骤二,3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛的合成;
步骤三,由3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛、纳米白炭黑、抗氧剂以及隔离剂制备得到生物基除味剂。
在上述方案的基础上,步骤一,将甲苯溶剂、1mol3,4-二羟基苯甲醛、 2mol亚油酸、2.2mol偶氮二羧酸二乙酯以及2.2mol三苯基膦加入到三口烧瓶中进行搅拌反应;三口烧瓶经抽真空并氮气置换后,在120℃继续搅拌反应 12h;反应物在冰水浴下冷却至0℃并加入冰水进行淬灭;有机相分液后分别经水洗、干燥、过滤后浓缩得淡黄色粗产品;粗产品经柱色谱法分离提纯后得到白色产品4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯;
步骤二,氮气保护下将1.1mol正丙醛、1mol步骤一制得的4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯溶于乙醇溶液中搅拌均匀并冷却至-10℃;向反应体系中缓慢滴加饱和碳酸氢钠溶液并在-10℃反应12h;经HPLC法检测4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯反应完毕后,向反应液中加入冰水并剧烈搅拌,析出白色固体进行过滤,室温下干燥得3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛;
步骤三,由步骤二中得到的3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛40-60份、纳米白炭黑40-60份、抗氧剂0.3-0.5份加入至混料罐中,在温度30℃、转速500rpm的试验条件下混拌1h,然后加入隔离剂1-3份继续混拌30min,得到生物基除味剂。
本发明中具体合成路线如下所示,本发明的最终合成产物其中3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛中主要成为为活性苯丙烯醛,在催化剂纳米白炭黑的作用下,在制备沥青混合料的高温条件下,苯丙烯醛衍生物可以快速与沥青中氨基形成薛夫碱类物质,苯丙烯醛衍生物与加稳定剂发育过程中产生的硫化氢,硫醇等形成稳定的缩硫醛,使有害气体不再溢出。同时分子中引入的含不饱和键的脂肪酸酯基可以与沥青及改性料交联,提高了沥青改性料的热稳定性和流动性。
纳米白炭黑一方面吸附苯丙烯醛衍生物,使其易于在沥青混合料中分散;另一方面纳米白炭黑pH值为5-7,显弱酸性,能促进生物基除味剂与含硫等气味物质发生反应,起到催化剂的作用。
抗氧剂的加入可以阻止、减缓活性物质苯丙烯醛衍生物的氧化;隔离剂的加入可以在沥青混合过程中形成保护层,起到隔绝氧气,防止活性物质苯丙烯醛被氧化,使活性物质苯丙烯醛衍生物更好的起作用。
在上述方案的基础上,步骤二中所述3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛 HPLC纯度为97.3%且产物中顺反异构体的比例为cis/trans=4.5/95.5;经高效液相色谱-质谱法HPLC-MS检测其m/z-1峰值为701。
在上述方案的基础上,步骤三中所述纳米白炭黑的粒径为15nm。
在上述方案的基础上,步骤三中所述抗氧剂为南京巴斯德化工有限公司的抗氧剂BHT、抗氧剂1010、抗氧剂1076、抗氧剂168、抗氧剂264中的一种。抗氧剂还可以与隔离剂共同配合,可以有效防止活性物质中的醛基被氧化。
在上述方案的基础上,步骤三中所述隔离剂为聚乙烯蜡、滑石粉、硅藻土、油酸酰胺、芥酸酰胺以及乙撑双硬脂酰胺中的一种。
在上述方案的基础上,步骤三中所述聚乙烯蜡粘度为10-20cps,针入度≤1mm。在此性能下,更易形成保护层隔绝空气,防止氧化。
本发明的另一目的还在于提供了一种由上述制备方法制得的生物基除味剂。
本发明的另一目的还在于提供了一种由上述制备方法制得的生物基除味剂的应用,所述生物基除味剂应用于沥青混合料中且生物基除味剂的加入量占沥青混合料重量的0.03-0.1%。
在上述方案的基础上,所述生物基除味剂在沥青混合料中应用的制备过程如下:
将制备好的生物基除味剂按照0.03-0.1%的质量比加入至沥青混合料中,然后进行混拌15-30min,充分搅拌之后即可运输至工地进行铺装作业。本发明提供的技术方案产生的有益效果为:
1、本发明中合成得到的最终产物在沥青混合料的使用过程中,可以与沥青中氨基形成薛夫碱类物质;与加稳定剂发育过程中产生的硫化氢、硫醇等形成稳定的缩硫醛,减少有毒气体溢出,减少使用污染。
2、合成过程中合成原料均来源于天然物质,如3,4-二羟基苯甲醛提取自唇形科植物丹参的根,亚油酸可提取自多种油科作物。合成方法绿色环保无污染;合成产物可降解,即在路面达到使用年限后,路面沥青铲起粉碎后,在合适的条件下可以被细菌类微生物降解,不会产生新污染。
3、合成原料中3,4-二羟基苯甲醛与正丙醛等具有特殊的植物香味,可以缓解沥青混合料在混合过程中产生的异味给操作人员带来的不适。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的内容,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
除非另有定义,本说明书所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的,不是用于限制本发明。本说明书所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。需要理解的是,如无特别说明,本发明中的各种原料均可以通过市售得到。
一种生物基除味剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤一,将甲苯溶剂、1mol3,4-二羟基苯甲醛、2mol亚油酸、2.2mol 偶氮二羧酸二乙酯以及2.2mol三苯基膦加入到三口烧瓶中进行搅拌反应;三口烧瓶经抽真空并氮气置换后,在120℃继续搅拌反应12h;反应物在冰水浴下冷却至0℃并加入冰水进行淬灭;有机相分液后分别经水洗、干燥、过滤后浓缩得淡黄色粗产品;粗产品经柱色谱法分离提纯后得到白色产品4-甲酰基- 邻苯二酚二亚油酸酯;
步骤二,氮气保护下将1.1mol正丙醛、1mol步骤一制得的4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯溶于乙醇溶液中搅拌均匀并冷却至-10℃;向反应体系中缓慢滴加饱和碳酸氢钠溶液并在-10℃反应12h;经HPLC法检测4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯反应完毕后,向反应液中加入冰水并剧烈搅拌,析出白色固体进行过滤,室温下干燥得3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛;
步骤三,由步骤二中得到的3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛40-60份、纳米白炭黑40-60份、抗氧剂0.3-0.5份加入至混料罐中,在温度30℃、转速500rpm的试验条件下混拌1h,然后加入隔离剂1-3份继续混拌30min,得到生物基除味剂。
实施例1
上述步骤三中,由步骤二中得到的3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛 40份、纳米白炭黑56.7份、抗氧剂1010 0.3份加入至混料罐中,在温度30℃、转速500rpm的试验条件下混拌1h,然后加入聚乙烯蜡3.0份继续混拌30min,得到生物基除味剂。
实施例2
上述步骤三中,由步骤二中得到的3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛 58份、纳米白炭黑40份、抗氧剂BHT0.5份加入至混料罐中,在温度30℃、转速500rpm的试验条件下混拌1h,然后加入芥酸酰胺1.5份继续混拌30min,得到生物基除味剂。
实施例3
上述步骤三中,由步骤二中得到的3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛 50份、纳米白炭黑48.6份、抗氧剂168 0.4份加入至混料罐中,在温度30℃、转速500rpm的试验条件下混拌1h,然后加入硅藻土1.0份继续混拌30min,得到生物基除味剂。
对比例1
采用苯甲醛40份、纳米白炭黑56.7份、抗氧剂1010 0.3份加入混料罐中30℃,转速500rpm混拌1h,然后加入聚乙烯蜡3.0份继续混拌30min,即得生物基除味剂。
对比例2
选择市售的沥青除臭剂,PH呈中性,主要成分是植物精油,有效物质含量是99%。
实验结果及性能分析
将实施例1-3以及对比例1-2的除味剂按照生物基除味剂/沥青混合料=0.05/100的质量比例混合,得到混合料1、混合料2、混合料3、混合料4、混合料5,然后按照以下测试方法和指标进行测试得到以下实验结果。
在沥青施工过程中气味的主要来源是硫化氢、硫醇等物质中含有的硫元素,由表1可知,混合料1-3中测试的气体中硫含量非常小,并且效果均优于混合料4-5,说明本发明中提供的生物基除味剂可以有效地抑制臭味气体的溢出和挥发,除味效果明显,其中实施例2为最优实施例。在具有优异的除味效果的同时,混合料1-3的粘度更高,沥青和骨料的粘附性能好;在经过薄膜烘箱老化试验TFOT或RTFOT前后,混合料1-3均比混合料4-5的延度高,弹性恢复力好,抗车辙性能好。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点,对于本领域技术人员而言,显然本发明不限于上述示范性实施例的细节,而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下,能够以其他的具体形式实现本发明。因此,无论从哪一点来看,均应将实施例看作是示范性的,而且是非限制性的,本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定,因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外,应当理解,虽然本说明书按照实施方式加以描述,但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案,说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见,本领域技术人员应当将说明书作为一个整体,各实施例中的技术方案也可以经适当组合,形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (10)
1.一种生物基除味剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤一,4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯的合成;
步骤二,3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛的合成;
步骤三,由3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛、纳米白炭黑、抗氧剂以及隔离剂制备得到生物基除味剂。
2.根据权利要求1所述的一种生物基除味剂的制备方法,其特征在于,
步骤一,将甲苯溶剂、1mol3,4-二羟基苯甲醛、2mol亚油酸、2.2mol偶氮二羧酸二乙酯以及2.2mol三苯基膦加入到三口烧瓶中进行搅拌反应;三口烧瓶经抽真空并氮气置换后,在120℃继续搅拌反应12h;反应物在冰水浴下冷却至0℃并加入冰水进行淬灭;有机相分液后分别经水洗、干燥、过滤后浓缩得淡黄色粗产品;粗产品经柱色谱法分离提纯后得到白色产品4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯;
步骤二,氮气保护下将1.1mol正丙醛、1mol步骤一制得的4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯溶于乙醇溶液中搅拌均匀并冷却至-10℃;向反应体系中缓慢滴加饱和碳酸氢钠溶液并在-10℃反应12h;经HPLC法检测4-甲酰基-邻苯二酚二亚油酸酯反应完毕后,向反应液中加入冰水并剧烈搅拌,析出白色固体进行过滤,室温下干燥得3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛;
步骤三,由步骤二中得到的3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛40-60份、纳米白炭黑40-60份、抗氧剂0.3-0.5份加入至混料罐中,在温度30℃、转速500rpm的试验条件下混拌1h,然后加入隔离剂1-3份继续混拌30min,得到生物基除味剂。
3.根据权利要求1所述的一种生物基除味剂的制备方法,其特征在于,步骤二中所述3,4-二亚油酰氧基-a-甲基苯丙烯醛HPLC纯度为97.3%且产物中顺反异构体的比例为cis/trans=4.5/95.5;经高效液相色谱-质谱法HPLC-MS检测其m/z-1峰值为701。
4.根据权利要求1所述的一种生物基除味剂的制备方法,其特征在于,步骤三中所述纳米白炭黑的粒径为15nm。
5.根据权利要求1所述的一种生物基除味剂的制备方法,其特征在于,步骤三中所述抗氧剂为南京巴斯德化工有限公司的抗氧剂BHT、抗氧剂1010、抗氧剂1076、抗氧剂168、抗氧剂264中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种生物基除味剂的制备方法,其特征在于,步骤三中所述隔离剂为聚乙烯蜡、滑石粉、硅藻土、油酸酰胺、芥酸酰胺以及乙撑双硬脂酰胺中的一种。
7.根据权利要求6所述的一种生物基除味剂的制备方法,其特征在于,步骤三中所述聚乙烯蜡粘度为10-20cps,针入度≤1mm。
8.一种根据权利要求1至7任意一项所述的制备方法制得的生物基除味剂。
9.一种根据权利要求1至7任意一项所述的制备方法制得的生物基除味剂的应用,其特征在于,所述生物基除味剂应用于沥青混合料中且生物基除味剂的加入量占沥青混合料重量的0.03-0.1%。
10.根据权利要求9所述生物基除味剂的应用,其特征在于,制备过程如下:
将制备好的生物基除味剂按照0.03-0.1%的质量比加入至沥青混合料中,然后进行混拌15-30min,充分搅拌之后即可运输至工地进行铺装作业。
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