CN113358808A - 一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用反相色谱保留指数对极性化合物辅助定性鉴别的方法，包括：将亚硝酸钠，配制成10μg/ml的溶液，进行反相高效液相色谱分析，测定不同配比流动相中出峰时间t0；将15种具有类似化学结构的化合物标准品，配制成10μg/ml的溶液，进行反相高效液相色谱分析，测定不同配比流动相中的保留时间tR；计算上述15种化合物的容量因子k′；计算上述15种化合物的色谱保留值参数c；计算上述15种化合物的分子描述符VM、EB、XB；构建上述15种化合物的QSRR数学模型；QSRR数学模型的验证；以QSRR数学模型对极性化合物定性。
Description
技术领域
本发明涉及药物分析技术领域，更具体地说是涉及一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法。
背景技术
现有的化合物定性方法主要包括：波谱解析法、紫外谱线法、薄层色谱法、高效液相色谱法、超高效液相色谱联合质谱法、UHPLC-MS结合数据库法、UHPLC-MS结合质谱裂解规律法等。其中，波谱解析法是未知化合物鉴别的金标准，但是，该方法要求获取未知化合物的纯品，提取、分离、纯化过程繁琐、周期长、成本高；紫外谱线法，专属性差；薄层法，灵敏度低，分离效率低；高效液相色谱法和超高效液相法，虽然提高了极性化合物的鉴别灵敏度、专属性和分析速度，但需要使用标准品，而且由于重叠峰的存在，易出现假阳性的情况。液质联用技术，尤其是超高效液相-高分辨质谱联用技术的出现，因其高灵敏度、高选择性及高通量的特性，以及质谱数据库的不断完善和质谱裂解规律日渐明晰，为极性天然产物的定性分析提供了有效的分析手段。超高效液相色谱高分辨质谱联用技术(UHPLC-HRMS)是集色谱的高分离效果和质谱准确灵敏的定性、定量分析能力于一体的现代分析技术。该技术主要有如下几个不可替代的优势：高效率，分离速度快；高灵敏度，可以应对痕量化合物的检测；高分离度，可将复杂组分简单化；高选择性，可获得待检测化合物的准确分子量及分子式；高信息采集速度，可实现多组分的高通量定性分析。凭借高分辨质谱的高分辨能力和同位素峰形分布测定能力，通过全扫描进行准确定性和未知物的筛查，再通过二级质谱图结合谱库检索，离子碎片解析等方式来对化合物进行进一步确证，从而实现复杂基质多组分的准确鉴别分析。
但是，利用UHPLC-HRMS技术结合数据库，对中药化学组分进行快速鉴别时，主要面临的问题有，一是数据库收载的化合物不全，纵使收载也存在匹配率高低不同的问题，再有就是，同一质荷比的提取色谱图，存在多个色谱峰的问题，也就是相同元素组成的同分异构体的问题，而且，在使用数据库匹配时，多个色谱峰经常被匹配为同一化合物。Kaliszan R.关于具有复杂环状结构的醇和甲酯的保留指数与连接性指数的相关性的研究论文，开创了利用待分析化合物分子结构描述符与色谱保留行为之间的定量关系研究方向，也就是，现在被称为色谱定量结构保留关系(QSRR)方法。随着量子计算化学、色谱技术和统计学的发展，QSRR方法已广泛应用于预测化合物的保留时间、鉴别未知化合物、研究给定条件下色谱分离机制、定量比较各种色谱柱的分离性能、评估分析物的亲脂性和离解常数、评价药物的生物活性以及化学材料的特性等多个科学领域。
但在构建分析物保留值参数与分子描述之间数学模型时，也存在使用的分子描述符数量多，或需要使用到半经验分子描述符，以及未充分考滤保留参数测定的可重现性问题，使得该方法距离实际应用仍有较大的差距。
因此，如何利用UHPLC-HRMS技术提供的分析物的色谱保留值、质谱准确分子量、元素组成及化学式信息、高分辨质谱二级质谱碎片及化合物数据库提供的结构信息，通过量子化学计算得到的尽可能少的有物理意义的分子描术符，以及尽可能少的标准品，构建可转化的基于定量分子结构描述符与色谱保留参数之间的数学模型，鉴别极性化合物同分异构体，以及未知的化合物是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，包括下述步骤：
1)将亚硝酸钠，配制成10μg/ml的溶液，进行反相高效液相色谱分析，测定不同配比流动相中出峰时间t0。
2)将15种具有类似化学结构的化合物标准品，配制成10μg/ml的溶液，进行反相高效液相色谱分析，测定不同配比流动相中的保留时间tR；
3)计算上述15种化合物的容量因子k′；
4)计算上述15种化合物的色谱保留值参数c；
5)计算上述15种化合物的分子描述符VM、EB、XB；
6)构建上述15种化合物的QSRR数学模型；
7)QSRR数学模型的验证；
8)以QSRR数学模型对极性化合物定性。
本发明采用等度洗脱的方式，测定不同比例流动相(甲醇:水或乙腈:水)下的建模化合物和待鉴别化合物的容量因子k′和色谱保留值参数c，该法操作简便，获得信息全面，同时还可以验证该类化合物的容量因子的对数是否与流动相强溶剂的浓度成线性关系。
作为本发明优选的技术方案，步骤1)和步骤2)中，所述不同配比的流动相为甲醇:水＝90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80和10:90；或，乙腈:水＝90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80和10:90。
作为本发明优选的技术方案，步骤2)中，固定相为C18柱，填料为十八烷基硅烷键合硅胶，粒径为1.7μm-5μm，柱长为100-250mm，柱径为3-4.6mm。
作为本发明优选的技术方案，步骤2)中，所述标准品的浓度为1-10μg/ml的水或醇溶液。
作为本发明优选的技术方案，步骤3)中，按照公式k′＝(tR-t0)/t0，计算不同比例流动相下15种化合物的容量因子k′。
作为本发明优选的技术方案，步骤4)中，按照公式ln(k′)＝a+c*CB，计算不同比例流动相下15种化合物的色谱保留值参数c。
作为本发明优选的技术方案，步骤5)中，利用量子化学计算软件，对15种化合物进行结构优化，以能量最低的优化后结构为基础，计算各化合物的分子体积VM、在强溶剂中的溶解自由能EB和氢键作用能XB。
作为本发明优选的技术方案，步骤6)中，以色谱保留值参数c为因变量，VM、EB、XB为自变量进行多元线性回归，构建该类化合物的定性鉴别QSRR数学模型。
作为本发明优选的技术方案，步骤7)中，另取3-5种同类型化合物，重复步骤1)-6)，将得到的VM、EB、XB值代入到QSRR数学模型，得到理论色谱保留值c值；并与高效液相-高分辨质谱联用技术得到的c值进行比较，计算相对误差是否小于10％，验证模型的可行性。
作为本发明优选的技术方案，步骤8)中，另取该类化合物，计算理论色谱保留值c值，建立c值库，实现该类化合物基于反相高效液相色谱的辅助鉴别目的。
综上所述，本发明用少量同类化合物的标准品构建数学模型，即可实现该类化合物的辅助定性分析，方法简便，准确率高，尤其适用于通过液质联用技术，确定其为某一类化合物，但难以确定其为具体为某一种化合物时的辅助定性鉴别分析。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1苯及苯环取代物的反相色谱QSRR模型的构建
(一)定量参数c实验值的获得
以C18色谱柱为固定相，甲醇-水(A:B)为流动相，在A:B分别为70:30、60:40、50:50、40:60等度条件下，以240nm为检测波长，对浓度均为5μg/ml的苯及苯环取代物的甲醇溶(表1所示20种)进样10μl,进行色谱分析，获得各化合物在不同流动相洗脱条件下的保留时间和调整保留时间，根据公式lnk′＝a+c*CB，计算获得各苯及苯环取代物的定量参数c值实验值，见表1。
(二)分子描述符的计算
采用量子化学软件中的密度泛函理论(DFT-B3lyp 6-31G*)计算方法，计算苯及其同系物的单点能E0，对优化出的气态结果计算体积VM。采用(m062x-6-31G*)计算方法，对已优化的结果进行隐性溶剂模型能量计算，获得溶质溶于甲醇的单点能EB0、计算溶解自由能EB、根据文献方法计算分子间氢键作用能XB。结果如表1所示。按照c＝m+nE溶-x V+y XAH，以分子描述符(E溶，V，XAH)为自变量，实验c值为因变量，进行多元线性回归，得回归方法程c＝-0.723296+0.0676E溶-0.0426V+0.0839XAH，按该方程获得计算c值及与实验c的绝对误差和相对误差，结果见表1，表明该方法可用于苯及苯环取代物的鉴别。
表1苯及其同系物在甲醇中的保留值参数c及分子描述符计算结果
(三)构建定量参数c值的QSRR模型及交叉验证
将获得的苯及苯环取代物的分子体积VM、溶解自由能EB和分子间氢键作用能XB与色谱保留值参数c值进行关联，获得参数c的QSRR模型。
对已构建定量参数c值的QSRR模型进行了验证，每次都取消两个化合物后构建模型，其在甲醇溶液中的定量关系式如表2所示。苯及苯取代物在甲醇中的QSRR模型交叉验证误差值均小于12％。
表2苯及苯环取代物在甲醇中的QSRR模型及交叉验证结果
实施例2黄酮类化合物的反相色谱QSRR模型的构建
(一)定量参数c实验值的获得
以C18色谱柱为固定相，甲醇-水(A:B)为流动相，在A:B分别为70:30、60:40、50:50、40:60等度条件下，以254nm为检测波长，对浓度均为5μg/ml的黄酮类化合物对照品的甲醇溶(表3所示16种)进样10μl，进行色谱分析，获得各化合物在不同流动相洗脱条件下的保留时间和调整保留时间，根据公式lnk′＝a+c*CB，计算获得各苯及苯环取代物的定量参数c值实验值，见表3。
(二)分子描述符的计算
采用量子化学软件中的密度泛函理论(DFT-B3lyp 6-31G*)计算方法，计算黄酮类化合物的单点能E0，对优化出的气态结果计算体积VM。采用(m062x-6-31G*)计算方法，对已优化的结果进行隐性溶剂模型能量计算，获得溶质溶于甲醇中的单点能EB0、计算溶解自由能EB、根据文献方法计算分子间氢键作用能XB。如表3所示。按照c＝m+nE溶-x V+y XAH，以分子描述符(E溶，V，XAH)为自变量，实验c值为因变量，进行多元线性回归，得回归方法程c＝-5.12784+0.19E溶-0.0054V+0.0358XAH，按该方程获得计算c值及与实验c的绝对误差和相对误差，结果见表3，表明该方法可用于黄酮类化合物的鉴别。
表3黄酮类化合物在甲醇中的保留值参数c值及分子描述符计算结果
(三)构建定量参数c值的QSRR模型及交叉验证
将获得的黄酮类化合物的分子体积VM、溶解自由能EB和分子间氢键作用能XB与色谱保留值参数c值进行关联，获得参数c的QSRR模型。
本研究对已构建定量参数c值的QSRR模型进行了验证，每次都取消1个化合物后构建模型，其在甲醇溶液中的定量关系式如表4所示。黄酮类化合物在甲醇中的QSRR模型交叉验证误差值均小于7％。
表4黄酮类化合物在甲醇中的QSRR模型及交叉验证结果
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，包括下述步骤：
1)将亚硝酸钠，配制成10μg/ml的溶液，进行反相高效液相色谱分析，测定不同配比流动相中出峰时间t0。
2)将15种具有类似化学结构的化合物标准品，配制成10μg/ml的溶液，进行反相高效液相色谱分析，测定不同配比流动相中的保留时间tR；
3)计算上述15种化合物的容量因子k′；
4)计算上述15种化合物的色谱保留值参数c；
5)计算上述15种化合物的分子描述符VM、EB、XB；
6)构建上述15种化合物的QSRR数学模型；
7)QSRR数学模型的验证；
8)以QSRR数学模型对极性化合物定性。
2.根据权利要求1所述的一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，步骤1)和步骤2)中，所述不同配比的流动相为甲醇:水＝90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80和10:90；或，乙腈:水＝90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80和10:90。
3.根据权利要求1所述的一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，步骤2)中，固定相为C18柱，填料为十八烷基硅烷键合硅胶，粒径为1.7μm-5μm，柱长为100-250mm，柱径为3-4.6mm。
4.根据权利要求1所述的一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，步骤2)中，所述标准品的浓度为1-10μg/ml的水或醇溶液。
5.根据权利要求1所述的一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，步骤3)中，按照公式k′＝(tR-t0)/t0，计算不同比例流动相下15种化合物的容量因子k′。
6.根据权利要求1所述的一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，步骤4)中，按照公式lnk′＝a+c*CB，计算不同比例流动相下15种化合物的色谱保留值参数c。
7.根据权利要求1所述的一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，步骤5)中，利用量子化学计算软件，对15种化合物进行结构优化，以能量最低的优化后结构为基础，计算各化合物的分子体积VM、在强溶剂中的溶解自由能EB和氢键作用能XB。
8.根据权利要求1所述的一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，步骤6)中，以色谱保留值参数c为因变量，VM、EB、XB为自变量进行多元线性回归，构建该类化合物的定性鉴别QSRR数学模型。
9.根据权利要求1所述的一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，步骤7)中，另取3-5种同类型化合物，重复步骤1)-6)，将得到的VM、EB、XB值代入到QSRR数学模型，得到理论色谱保留值c值；并与步骤4)得到的c值进行比较，计算相对误差是否小于10％，验证模型的可行性。
10.根据权利要求1所述的一种利用反相色谱保留指数对极性化合物定性鉴别的方法，其特征在于，步骤8)中，另取该类化合物，计算理论色谱保留值c值，建立c值库，实现该类化合物基于反相高效液相色谱的辅助鉴别目的。
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