CN113354641A - 有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物，其为热激活延迟荧光型共价有机框架材料，并合成了系列含有磷酰基或砜基团的延迟荧光分子，这类分子具有较高的稳定性和内量子效率，适宜作为有机电致发光元件用材料使用。本发明还涉及所述有机化合物的应用，以及含有所述的有机化合物的有机电致发光元件用材料。所述材料具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光元件用材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其制备方法与应用。
背景技术
由于在智能手机、电视、可穿戴等显示及固态照明领域的广阔应用前景，近几十年来，有机电致发光二极管(OLED)在科学界和产业界得到了广泛的研究和关注。根据量子自旋统计规则，传统荧光OLED器件最多能利用25％的电激发产生的单重态激子，在器件光输出效率为20％时，最大外量子效率一般不超过5％。为了提高OLED器件效率，如何有效利用其余75％的非辐射跃迁的三重态激子成为研究者关注的重点。
磷光电致发光器件的发现是OLED发展史上一个里程碑的事件，使得100％的器件内量子效率成为可能。目前，采用铱、铂等重金属配合物的磷光材料的器件已实现了超过20％的外量子效率。但由于铱、铂等贵金属磷光材料资源有限，成本较高，因此开发基于廉价纯有机材料的三重态激子利用机制的OLED器件成为目前研究的热点。近年来，基于热活化延迟荧光(TADF)机制的OLED材料及器件引起了研究者的广泛关注。其利用具有较小单重激发态和三重激发态能级差的有机小分子材料，在环境热能作用下，三重态激子可以通过逆系间窜越过程上转换为单重态激子，进而发出延迟荧光。这一机制由于采用不含贵金属的纯有机小分子材料，使荧光型器件能有效地利用三重态激子的能量，器件外量子效率接近甚至达到了磷光器件的水平，对于有效节约资源、保护环境、降低生产成本和实现产业化具有重要意义。
目前，基于热活化延迟荧光材料的有机电致发光器件的外量子效率已经超过25％，但由于其较长的延迟寿命，导致器件在高电流密度下表现出了较严重的效率滚降。因此，为了进一步提高器件的效率以及稳定性，开发新型、高效的热活化延迟荧光材料是当前的一个重要挑战。
发明内容
为了解决现有技术存在的以上问题，本发明提供了一种新型的有机化合物，本发明的有机化合物作为有机电致发光元件用材料的原料，能够提供启动电压降低、发光效率高、亮度提高的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式(I)所示：
其中，W1～W4相同或不同地代表N或CR5，或者任意两个相邻的基团W1、W2、W3、 W4代表下式(II)或(III)的基团，
其中，Z在每次出现时相同或不同地代表CR6或N，并且^指示式I中的相应的相邻基团 W1和W2、W2和W3，或W3和W4；
T1表示SO2或CO；
T2表示O、S、NAr3或CR7R8；
L表示单键、具有5～60个碳原子的亚芳香族环系或亚杂芳族环系中的一种；
R1～R8各自相同或者不同，选自氢、氘、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系中的一种，R1～R8中的每个基团可被一个或多个基团R取代，且其中两个或更多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1、Ar2、Ar3各自相同或者不同，选自具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；Ar1和Ar2可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
所述R每次出现时相同或不同，选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar4)2、 N(R9)2、C(＝O)Ar4、C(＝O)R9、P(＝O)(Ar4)2、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～80个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5～60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基中的一种，R基团中的每个基团可被一个或多个基团R9取代，或这些体系的组合，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R9C＝CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C＝O、 C＝S、C＝Se、C＝NR9、P(＝O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9代替，并且其中一个或多个氢原子或被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R9取代；
R9每次出现时相同或不同，选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar4)2、 N(R10)2、C(＝O)Ar4、C(＝O)R10、P(＝O)(Ar4)2、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5～60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基中的一种，R9中的每个基团可被一个或多个基团R10取代，或这些体系的组合，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R10C＝CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C＝O、 C＝S、C＝Se、C＝NR10、P(＝O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、S或CONR10代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R10取代；
Ar4在每次出现时相同或不同，选自具有5～30个碳原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个非芳族基团R10取代；此处键合至同一氮原子或磷原子的两个基团Ar4也可通过单键或选自N(R10)、C(R10)2、氧或硫的桥连基彼此桥连；
R10选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1～C20的脂族烃基、具有5～30个碳原子的芳族环或杂芳族环系，其中R10中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子或腈基代替，其中两个或更多个相邻的取代基R10可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接。因此，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的体系也被认为是指在本发明意义上的芳族环系。
本发明意义上的芳基含有5～60个碳原子，在本发明意义上的杂芳基含有5～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O 或S。此处的芳基或杂芳基被认为是指简单的芳族环，即苯、萘等，或简单的杂芳族环，如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基，如蒽、菲、喹啉、异喹啉等。通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，相反地不被称为芳基或杂芳基，而是称为芳族环系。
对于本发明意义上的含有1～40个碳原子并且其中单独的氢原子或-CH2-基团还可被上述基团取代的脂族烃基或者烷基或者烯基或炔基优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。烷氧基优选具有1～40个碳原子的烷氧基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、 2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。杂烷基优选具有1～40个碳原子的烷基，是指其中单独的氢原子或-CH2-基团可被氧、硫、卤素原子取代的基团，被认为是指烷氧基、烷硫基、氟代的烷氧基、氟代的烷硫基，特别是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、环戊烯氧基、环戊烯硫基、己烯氧基、己烯硫基、环己烯氧基、环己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般来说，根据本发明的环烷基、环烯基可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基，其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
根据本发明的芳族或杂芳族环原子，在每种情况下还可被上述基团R10取代的芳族或杂芳族环系，特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘，4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、 1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的组合的基团。
进一步的，所述式(I)主要包括以下式(I)-1～式(I)-20所示的结构：
其中R1～R5、L、Ar1、Ar2和T2的定义与上述定义相同。
进一步的，所述L选自单键或下述(1)～(18)所示基团或其组合：
其中使用的符号与上述定义相同，并且一个虚线键指示与所述化合物主体的键合，而另一个虚线指示与N的键合。
进一步的，所述-NAr1Ar2的结构主要包括如下之所示：
其中使用的符号与上述定义相同，并且虚线键指示与L的键合。
进一步的，所述有机化合物主要包括如下PP281～PP493所示化合物：
一种所述的有机化合物在有机元件用材料中的应用。
进一步的，所述有机化合物为有机电致发光元件用材料、有机场效应晶体管用材料或有机薄膜太阳能电池用材料。
进一步的，所述有机化合物在发光层材料、电子输送/空穴阻挡层材料或封装层材料中的应用。
一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间的多层有机层，所述有机层中的至少一层包含所述的有机化合物。
所述有机电致发光元件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光装置可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即，将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明，这些层中的至少一个层包含本发明的有机化合物。
在根据本发明的有机电致发光元件的其它层中，特别是在电子传输层中以及在空穴阻挡层和薄膜封装层中，所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光元件，借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光元件，借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸气喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光元件，从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代式(I)所示的化合物获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
进一步地，所述有机层还包括选自电子注入层、电子输送层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴输送层、空穴注入层、发光层、光折射层的一种以上。
本发明的有机电致发光元件既可以是顶发射光元件，又可以是底发射光元件。本发明的有机电致发光元件的结构和制备方法没有限定。采用本发明的化合物制得的有机电致发光元件可降低启动电压、提高发光效率和亮度。
一种发光装置，包括所述的有机电致发光元件。
本发明的有机元件用材料含有本发明的有机化合物。有机元件用材料可以单独使用本发明的化合物构成，也可以同时含有其他化合物。
本发明的有机电致发光元件用材料中所含有的本发明的有机化合物可以用作主体材料，此时，本发明的有机电致发光元件用材料中可以含有作为掺杂材料的其他化合物。
本发明的有机电致发光元件用材料还可以作为空穴传输层、增强层、发光层、电子传输层、电荷产生层、电子阻挡层、封装层或光折射层用材料。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明所述的有机化合物具有较高的内量子效率、高的玻璃化温度，适宜作为有机电致发光元件用材料使用。含有所述的有机化合物的有机电致发光元件用材料，具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。另外，本发明的有机化合物具有良好的热稳定性和成膜性能，应用在有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置、照明装置中，能够延长使用寿命，从而能够降低有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置、照明装置的制造成本。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明的有机电致发光装置的一个底部发光例子的示意图；
附图标记
1-基板、2-阳极、3-空穴注入层、4-空穴传输/电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡/电子传输层、7-电子注入层、8-阴极。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例，不应视为对本发明的具体限制。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
以下实施例中OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试；
寿命测试：使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例1
化合物PP281的合成，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-1的制备
50.0mmol的吲哚并[3,2,1-de]吖啶-8-酮溶解在100mL的冰醋酸中，加入22.0mmol的碘酸钾和33.0mmol的碘化钾，升温回流搅拌反应3小时，冷却到室温，过滤，滤饼用水洗、碳酸钠水溶液洗、水洗，得到中间体Int-1，白色固体，收率93％。
第二步：化合物PP281的制备
24.0mmol中间体Int-1溶解于80mL的二甲苯中，在氮气保护下，加入20.0mmol的3,6- 二叔丁基咔唑(CAS:37500-95-1)、80.0mmol的无水碳酸钾、2.0mmol的碘化亚铜和5.0mmol 的N,N’-二甲基乙二胺，升温回流搅拌反应15小时，冷却到室温，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到产物PP281，白色固体，收率92％，HRMS：547.2763[M+H]+。
实施例2
化合物PP282～PP302的制备，参照实施例1的合成方法，仅将实施例1第二步的3,6- 二叔丁基咔唑替换为相应的胺，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，其他实验参数根据实际需要进行相应的调整，制备化合物PP282～PP302。
实施例3
化合物PP368的制备：
第一步：化合物Int-2的制备
0.10mol的中间体Int-1、0.12mol的联二硼酸频那醇酯溶解于80mL的DMF中，在氮气保护下，加入0.15mol的无水醋酸钾和1.0mmol的PdCl2(dppf)催化剂，升温至90℃搅拌反应8小时，冷却到室温，加入200mL水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-2，白色固体，收率92％。
第二步：化合物PP368的制备
20.0mmol的中间体Int-2溶解于60mL的甲苯中，在氮气保护下，加入18.0mmol的9-(3- 溴苯基)-3,6-二叔丁基咔唑、80.0mmol的无水碳酸钾、0.2mmol的Pd(PPh3)4催化剂和30mL 的乙醇以及30mL的水，升温回流搅拌反应10小时，冷却到室温，加入100mL甲苯和50mL的水，分出有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到产物PP368，白色固体，收率87％，HRMS：623.3078[M+H]+。
实施例4
化合物PP367、PP369～PP401的制备，参照实施例3的合成方法，仅将实施例3第二步的9-(3-溴苯基)-3,6-二叔丁基咔唑替换为相应的卤代物，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，其他实验参数根据实际需要进行相应的调整，制备化合物PP367、PP369～PP401。
实施例5
化合物PP305的合成，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-3的制备
50.0mmol的吩噻嗪溶解于100mL的二甲苯中，在氮气保护下，加入60.0mmol的邻溴碘苯、0.15mol的无水碳酸钾、5.0mmol的碘化亚铜和15.0mmol的N,N’-二甲基乙二胺，升温回流搅拌反应15小时，冷却到室温，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到中间体Int-3，黄色固体，收率87％。
第二步：化合物Int-4的制备
25.0mmol中间体Int-3溶解于80mL的甲苯中，在氮气保护下，加入37.5mmol的叔丁醇钠、0.2mmol的醋酸钯和0.4mmol的Xanphos(CAS:161265-03-8)，升温回流搅拌反应12 小时，冷却到室温，加入50mL的水，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-4，黄色固体，收率82％。
第三步：化合物Int-5的制备
20.0mmol中间体Int-4溶解于100mL的二氯甲烷中，用冰水浴降温，分批加入65.0mmol 的间氯过氧苯甲酸(85％)，于室温搅拌反应12小时，过滤，滤液用1M碳酸氢钠水溶液洗、水洗，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-5，白色固体，收率92％。
第四步：化合物Int-6的制备
参照实施例1第一步的合成方法，仅将实施例1第一步中的吲哚并[3,2,1-de]吖啶-8-酮替换为中间体Int-5，制备中间体Int-6，白色固体，收率90％。
第五步：化合物PP305的制备
参照实施例1第二步的合成方法，仅将实施例1第二步中的Int-1替换为中间体Int-6，将3,6-二叔丁基咔唑替换为3,6-二苯基咔唑(CAS:56525-79-2)制备化合物PP305，白色固体，收率94％，HRMS：623.1809[M+H]+。
实施例6
化合物PP303、PP304、PP306～PP330的制备，参照实施例5的合成方法，仅将实施例5 第五步的3,6-二苯基咔唑替换为相应的胺，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，其他实验参数根据实际需要进行相应的调整，制备化合物PP303、PP304、PP306～PP330。
实施例7
化合物PP366的制备：
第一步：化合物Int-7的制备
参照实施例3第一步的合成方法，仅将实施例3第一步中的Int-1替换为中间体Int-6，制备中间体Int-7，白色固体，收率93％。
第二步：化合物Int-8的制备
20.0mmol的中间体Int-7溶解于60mL的甲苯中，在氮气保护下，加入20.0mmol的对溴碘苯、60.0mmol的无水碳酸钠、0.1mmol的Pd(PPh3)4催化剂和30mL的乙醇以及30mL 的水，升温回流搅拌反应10小时，冷却到室温，加入100mL甲苯和50mL的水，分出有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到中间体Int-8，白色固体，收率85％。
第三步：化合物PP366的制备
24.0mmol的中间体Int-8溶解于80mL的甲苯中，在氮气保护下，加入20.0mmol的5,10- 二氢-5-苯基吩嗪(CAS:49662-17-1)、30.0mmol的叔丁醇钠、0.1mmol的Pd2(dba)3催化剂和 0.2mmol的Xanphos，升温回流搅拌反应10小时，冷却到室温，加入50mL甲苯和50mL 的水，分出有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到产物PP366，白色固体，收率89％，HRMS：638.1920[M+H]+。
实施例8
化合物PP331～PP365的制备，参照实施例7的合成方法，仅将实施例7第三步的5,10- 二氢-5-苯基吩嗪替换为相应的胺，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，其他实验参数根据实际需要进行相应的调整，制备化合物PP331～PP365。
实施例9
化合物PP405的合成，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-9的制备
在氮气保护下，0.10mol的1-氟咔唑、0.12mol的2-硫酚-1-碘萘溶解于150mL干燥的二甲苯中，再加入0.30mol的无水碳酸钾、10.0mmol的碘化亚铜和30.0mmol的N,N’-二甲基乙二胺，升温回流搅拌反应12小时，冷却到室温，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-9，黄色固体，收率88％。
第二步：化合物Int-10的制备
在氮气保护下，20.0mmol的Int-9溶解于60mL干燥的DMF中，降温至0℃，加入24.0mmol的氢化钠(60％油分散)，搅拌反应1小时，升到室温搅拌反应10小时，将反应液倒入200mL冰水中，过滤，滤饼用水洗，再用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-10，黄色固体，收率58％。
第三步：化合物Int-11的制备
参照实施例5中第三步的制备方法，仅将实施例5中第三步的Int-4替换为上步制备的中间体Int-10，制备中间体Int-11，白色固体，收率91％。
第四步：化合物Int-8的制备
参照实施例1中第三步的制备方法，仅将实施例1中第三步的Int-2替换为上步制备的中间体Int-11，制备中间体Int-12，白色固体，收率87％。
第五步：化合物PP405的制备
20.0mmol的中间体Int-12溶解于80mL的甲苯中，在氮气保护下，加入18.0mmol的3,9’-联咔唑(CAS:18628-07-4)、30.0mmol的叔丁醇钠、0.05mmol的Pd2(dba)3催化剂和0.1mmol的Xanphos，升温回流搅拌反应10小时，冷却到室温，加入50mL甲苯和50mL的水，分出有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到产物PP405，白色固体，收率92％，HRMS：686.1918[M+H]+。
实施例10
化合物PP402～PP404、PP406～PP436的制备，参照实施例9的合成方法，将实施例9第五步的3,9’-联咔唑替换为相应的胺，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，其他实验参数根据实际需要进行相应的调整，制备化合物PP402～PP404、PP406～PP436。
实施例11
化合物PP477的合成，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-13的制备
在氮气保护下，50.0mmol的3-溴咔唑、60.0mol的4-溴-2-碘苯甲硫醚溶解于100mL干燥的二甲苯中，再加入150.0mmol的无水碳酸钾、5.0mmol的碘化亚铜和15.0mmol的 N,N’-二甲基乙二胺，升温回流搅拌反应12小时，冷却到室温，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-13，黄色固体，收率93％。
第二步：化合物Int-14的制备
20.0mmol的Int-13溶解于40mL的乙腈和40mL的二氯甲烷中，降温至0℃，加入2.0mmol的五氧化二钒，再加入24.0mmol的(50％)双氧水，搅拌反应1小时，升温至10℃搅拌反应1小时，加入200mL冰水，用二氯甲烷萃取，收集有机相用饱和亚硫酸氢钠水溶液洗、水洗，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，再用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-14，白色固体，收率85％。
第三步：化合物Int-15和Int-15’的制备
在氮气保护下，55mL的浓硫酸降温至0℃，分批加入40.0mmol的Int-14，搅拌反应1小时，升至室温搅拌反应2小时，将反应液倒入200g的碎冰中，分批加入无水碳酸钾固体调至碱性，用二氯甲烷萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，再用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-15，白色固体，收率65％，得到化合物Int-15’，白色固体，收率27％。
第四步：化合物Int-16的制备
参照实施例5中第三步的制备方法，仅将实施例5中第三步的Int-4替换为上步制备的中间体Int-15，制备中间体Int-16，白色固体，收率95％。
参照上述相同的合成方法，制备以下中间体：
第五步：化合物PP477的制备
20.0mmol的中间体Int-16溶解于80mL的甲苯中，在氮气保护下，加入48.0mmol的9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(CAS:53884-62-1)、60.0mmol的叔丁醇钠、0.1mmol的Pd2(dba)3催化剂和0.2mL的10％叔丁基磷甲苯溶液，升温至100℃搅拌反应10小时，冷却到室温，加入50mL甲苯和50mL的水，分出有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到产物PP477，白色固体，收率76％，HRMS：720.2702[M+H]+。
实施例12
化合物PP437～PP476、PP478、PP479、PP492、PP493的制备，参照实施例11的合成方法，仅将实施例11第五步的Int-16替换为第四步制备的相应中间体，仅将实施例11第五步的9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶替换为相应的胺，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，其他实验参数根据实际需要进行相应的调整，制备化合物PP437～PP476、PP478、PP479、PP492、 PP493。
实施例13
化合物PP486的合成，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-20的制备
参照实施例11中第一步的制备方法，仅将实施例11中第一步的4-溴-2-碘苯甲硫醚替换为4-溴-2-碘苯甲酸乙酯(CAS:1261646-75-6)，制备中间体Int-20，黄色固体，收率68％。
第二步：化合物Int-21的制备
20.0mmol的Int-20溶解于40mL的THF和40mL的水中，加入0.1mol的氢氧化钠，升温回流搅拌反应5小时，冷却到室温，加入100mL水，减压浓缩除去THF，滴加入浓盐酸调至酸性，过滤，滤饼用水洗，得到化合物Int-21，白色固体，收率92％。
第三步：化合物Int-22的制备
在氮气保护下，55mL的浓硫酸降温至0℃，加入4.0mmol的硼酸，分批加入40.0mmol的Int-21，搅拌反应2小时，升温至40℃搅拌反应2小时，冷却到室温，将反应液倒入200g 的碎冰中，过滤，滤饼用水洗，再用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-22，白色固体，收率87％。
以上述类似的合成方法，制备以下中间体：
第四步：化合物PP486的制备
参照实施例11中第五步的制备方法，仅将实施例11中第五步的Int-16替换为Int-22，将实施例11中第五步的9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶替换为咔唑，制备化合物PP486，白色固体，收率72％，HRMS：600.2092[M+H]+。
实施例14
化合物PP480～PP485、PP487～PP491的制备，参照实施例13的合成方法，仅将实施例 13第四步的Int-22替换为第三步制备的相应中间体，仅将实施例13第四步的咔唑替换为相应的胺，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，其他实验参数根据实际需要进行相应的调整，制备化合物PP480～PP485、PP487～PP491。
有机电致发光元件的制备
试验例1～20
将下述的化合物C作为孔穴注入材料，化合物TAPC作为空穴传输材料、化合物mCP作为电子阻挡层材料，本发明的化合物PP281～PP493作为发光层的掺杂材料、化合物F作为发光层的主体材料，化合物G作为电子传输掺杂材料，LiQ作为电子传输主体材料。
将化合物
依次采用DOV公司制造的EL蒸镀机蒸镀到ITO玻璃上制作发光元件。
所得有机电致发光元件的性能检测结果列于表1中，其中驱动电压(V)、电流效率(LE)、和亮度是在元件的电流密度为10mA/cm2条件下测出，元件寿命LT95％是在初始亮度为 1000cd/cm2下得出。
表1元件性能检测结果
由上述表1可知，本发明的化合物制备的有机电致发光元件呈现出低电压，高效率的特征。
表1中仅列举了部分的PP281～PP493中部分化合物的性能，其他化合物性能与表中列举的化合物的结构基本一致，由于篇幅有限，不再一一列举。
如图1所示，为本发明的有机电致发光装置的一个底部发光例子的示意图，本发明制备的化合物包含在发光层5中。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如式(I)所示：
其中，W1～W4相同或不同地代表N或CR5，或者任意两个相邻的基团W1、W2、W3、W4代表下式(II)或(III)的基团，
其中，Z在每次出现时相同或不同地代表CR6或N，并且^指示式I中的相应的相邻基团W1和W2、W2和W3，或W3和W4；
T1表示SO2或CO；
T2表示O、S、NAr3或CR7R8；
L表示单键、具有5～60个碳原子的亚芳香族环系或亚杂芳族环系中的一种；
R1～R8各自相同或者不同，选自氢、氘、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系中的一种，R1～R8中的每个基团可被一个或多个基团R取代，且其中两个或更多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1、Ar2、Ar3各自相同或者不同，选自具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；Ar1和Ar2可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
所述R每次出现时相同或不同，选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar4)2、N(R9)2、C(＝O)Ar4、C(＝O)R9、P(＝O)(Ar4)2、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～80个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5～60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基中的一种，R基团中的每个基团可被一个或多个基团R9取代，或这些体系的组合，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R9C＝CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR9、P(＝O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9代替，并且其中一个或多个氢原子或被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R9取代；
R9每次出现时相同或不同，选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar4)2、N(R10)2、C(＝O)Ar4、C(＝O)R10、P(＝O)(Ar4)2、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5～60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基中的一种，R9中的每个基团可被一个或多个基团R10取代，或这些体系的组合，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R10C＝CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR10、P(＝O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、S或CONR10代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R10取代；
Ar4在每次出现时相同或不同，选自具有5～30个碳原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个非芳族基团R10取代；此处键合至同一氮原子或磷原子的两个基团Ar4也可通过单键或选自N(R10)、C(R10)2、氧或硫的桥连基彼此桥连；
R10选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1～C20的脂族烃基、具有5～30个碳原子的芳族环或杂芳族环系，其中R10中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子或腈基代替，其中两个或更多个相邻的取代基R10可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述式(I)包括以下式(I)-1～式(I)-20所示的结构：
其中R1～R5、L、Ar1、Ar2和T2的定义与权利要求1相同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或下述(1)～(18)所示基团或其组合：
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且一个虚线键指示与所述化合物主体的键合，而另一个虚线指示与N的键合。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述-NAr1Ar2的结构包括如下所示基团：
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且虚线键指示与L的键合。
5.根据权利要求1～4任一所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物包括以下PP281～PP493所示化合物：
6.一种权利要求1～5任意一项所述的有机化合物在有机元件用材料中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述有机化合物为有机电致发光元件用材料、有机场效应晶体管用材料或有机薄膜太阳能电池用材料。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述有机化合物在发光层材料、电子输送/空穴阻挡层材料或封装层材料中的应用。
9.一种有机电致发光元件，其特征在于，包括第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间的多层有机层，所述有机层中的至少一层包含权利要求1～5任意一项所述的有机化合物。
10.一种发光装置，其特征在于，包括权利要求9所述的有机电致发光元件。
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