CN113307983B - 一种绿色溶剂快速、高得率分离木质素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种绿色溶剂快速、高得率分离木质素的方法,包括以下步骤:(1)将第一氢键供体、第二氢键供体与氢键受体混合加热得到均相透明的三元低共熔溶剂;(2)将木质纤维素原料加入步骤(1)所述三元低共熔溶剂中进行加热处理后得浆液;(3)向步骤(2)中所得浆液中加入丙酮水溶液搅拌,随后过滤得滤液,再用丙酮水溶液将滤渣洗涤至洗涤液无色,合并滤液与洗涤液;(4)进行蒸发浓缩,再进行萃取,加饱和食盐水中再生,最终得木质素。本发明的工艺操作简便,成本低廉,环境友好。
Description
技术领域
本发明属于木质纤维素利用技术领域,特别涉及一种从木质纤维素中分离木质素的方法。
背景技术
木质纤维素是地球上储量极其丰富的可再生资源,木质素是其主要组分之一,主要由紫丁香基丙烷(S单元)、愈创木基丙烷(G单元)及对羟苯基丙烷(H单元)组成。木质素是地球上唯一可再生的芳香族聚合物,具有部分替代石化资源的潜能。其含有酚羟基、醇羟基及羰基等活性基团,可用于生产木质素胶黏剂、聚氨酯等材料;木质素中还含有数量不等的醚键,可通过加氢催化生产酚类单体。但木质纤维素结构复杂,其中木质素与半纤维素及纤维素存在氢键等相互作用力,这为木质素的快速可控及高得率分离带来了极大挑战。
目前主要的木质素分离方式有化学法(酸法、碱法、有机溶剂法、离子液体法及低共熔溶剂法)、物理法(球磨法和高压均质法等)、生物法(酶法)及其他辅助方法(超声辅助、球磨辅助及微波辅助等)等,以及上述方法的复合。中国发明专利CN110172160A公开了一种使用绿色溶剂从农林废弃物中分离高纯木质素的方法,具体步骤为:采用低共熔溶剂在140℃条件下处理农林废弃物2小时,反应结束后迅速冷却并离心分离反应液,通过向上清液中加入去离子水的方式沉淀出木质素,得率为70%。中国发明专利CN110527111A采用乳酸/氯化锌溶剂体系处理木质纤维素3小时,处理温度为110℃,随后向反应结束后的体系中加入乙醇以稀释反应液,经固液分离所得液体除去乙醇,之后滴加到去离子水中再生得到木质素,得率为73.3%。
然而现有技术至少存在以下不足:分离时间较长,木质素得率普遍低于80%,所得木质素分子量较大,无法大量溶解于常见有机溶剂,木质素处理所用的溶剂回收耗费能源较多,不利于提高工艺的经济效益和环境效益。
发明内容
鉴于当前木质素分离提取过程中存在的技术问题,即现在的二元酸性低共熔溶剂提取方法多存在耗时较长,提取率较低等不足,造成该现象的主要原因有:提取过程较长,木质素在处理过程中被过度降解,导致无法进行完全地回收。本发明采用新型的三元低共熔溶剂,其中第一氢键供体如甲酸、乙醛酸及丙酮酸可在第二氢键供体如对甲苯磺酸的催化下与木质素生成缩醛结构,抑制木质素过度降解,且第二氢键供体具有与木质素类似的苯环结构,可以促进木质素的溶出。基于此,选择第一氢键供体及第二氢键供体与氢键受体合成三元低共熔溶剂,可实现快速、高得率地分离木质素。
本发明提供了一种绿色溶剂快速、高得率分离木质素的方法,包括以下步骤:
(1)将木质纤维素原料与三元低共熔溶剂混合加热处理得浆液;
其中,所述三元低共熔溶剂的制备方法如下:将第一氢键供体、第二氢键供体与氢键受体混合,50℃~70℃加热1~3小时,搅拌频率为300~800转/分,得到均相透明的三元低共熔溶剂;优选地,于55℃~65℃加热1.5~2.5小时,搅拌频率为400~600转/分;
(2)向步骤(1)中所得浆液中加入丙酮水溶液搅拌,随后过滤得滤液,再用丙酮水溶液洗涤残渣,合并滤液与洗涤液得初提混合液;
(3)将初提混合液蒸发浓缩,再对其进行萃取,优选地萃取重复二至四次;
(4)将步骤(3)得到的萃取液浓缩,滴加至剧烈搅拌的饱和食盐水中再生,随后过滤得固体残渣即得;进一步,还包括将过滤所得固体经冷冻干燥。优选地,加入饱和食盐水后搅拌过夜析出固体。
更进一步地还包括对所述固体残渣进行冷冻干燥。
优选地,步骤(1)中所述第一氢键供体、第二氢键供体与氢键受体摩尔比为0.01~0.10:2~10:1。优选地,所述摩尔比范围为0.01~0.10:2~10:1,进一步优选为0.01~0.05:2:1。
优选地,步骤(1)中所述氢键受体可选择氧化胆碱、氯化胆碱、甜菜碱或带有正电荷并能够与带负电羟基结合形成配位键的盐类化合物中的一种或多种,优选为氧化胆碱、氯化胆碱和甜菜碱中的一种。
优选地,步骤(1)中所述第一氢键供体为羧酸类物质如甲酸,乙酸,乙二酸,丙二酸,乙醛酸,丙酮酸,第二氢键供体为含苯环的强酸类物质如对羟基苯磺酸,对甲苯磺酸。
优选地,步骤(1)中所述的木质纤维素选自针叶木、阔叶木、竹材或禾草类原料,粉碎后的尺寸10~60目的颗粒、长1~4cm宽0.5~2cm的木片或竹片、长1~5cm的禾草类原料等。
优选地,步骤(1)中所述木质纤维素原料与所述三元低共熔溶剂的固液比为1:5~20,优选为1∶10~15。
优选地,步骤(1)中所述将木质纤维素原料与三元低共熔溶剂按混合加热处理中加热温度为100~140℃,反应时间为5~120分钟;优选加热温度为110~130℃,反应时间为10~90分钟。
优选地,步骤(2)中所述的丙酮水溶液为40%~60%的丙酮水溶液,加入量为低三元共熔溶剂的1~5倍体积,优选为2~4倍。
优选地,步骤(3)中对所述初提混合液蒸发浓缩至水含量为30~50%,优选为35%~45%。
优选地,步骤(3)萃取采用有机溶剂进行,具体是加入的有机溶剂为2-甲基四氢呋喃、四氢呋喃、1,4-二氧六环中的一种,加入的量为低三元共熔溶剂的30%~300%(V/V),优选为100%~200%(V/V)。
优选地,步骤(4)中萃取液浓缩至加入的总有机溶剂体积的10~50%。
本发明的技术方案带来的有益效果是:本发明提供了一种绿色溶剂快速、高得率分离木质素的方法,所述方法成本低廉、高效、绿色、能耗低,可以高效地分离生物质中的绝大部分木质素。所得的木质素可大量溶解于常见有机溶剂,十分有利于后续的利用。本发明的工艺操作简便,成本低廉,环境友好。整个操作过程不使用有毒、有害或不易回收的试剂。其中低三元共熔溶剂中加入的水量较少,极易回收分离,该新型分离工艺具有环境和经济可行性。实验表明本发明的方法中木质素的得率在77%以上,甚至可达87%以上。
附图说明
图1纤维素酶解木质素与本发明实施例2的方法获得的木质素对比图。
具体实施方式
以下通过具体实施例来详细地描述本发明。在进行描述之前,应当理解的是,在本说明书和所附的权利要求书中使用的术语不应解释为限制于一般含义和字典含义,而应当在允许发明人适当定义术语以进行最佳解释的原则的基础上,根据与本发明的技术方面相应的含义和概念进行解释。因此,这里提出的描述仅仅是出于举例说明目的的优选实例,并非意图限制本发明的范围,从而应当理解的是,在不偏离本发明的精神和范围的情况下,可以由其获得其他等价方式或改进方式。
低共熔溶剂可选择性裂解醚键,对木质纤维素组分中的木质素具有很好的溶解性,而对纤维素的溶解能力相对有限。在根据本发明的制备方法的步骤(4)中,低共熔溶剂提取木质素时温度范围为100~140℃。当提取温度低于100℃时,溶解的木质素有限,难以实现木质素的有效分离;而当提取温度高于140℃时,溶解出的木质素浓度严重缩合且纤维素损失过高,不利于后续利用。
以下实施例仅是作为本发明的实施方案的例子列举,并不对本发明构成任何限制,本领域技术人员可以理解在不偏离本发明的实质和构思的范围内的修改均落入本发明的保护范围。除非特别说明,以下实施例中使用的试剂和仪器均为市售可得产品。
实施例1
以1:2:0.05的摩尔比称取氯化胆碱,乙醛酸及对甲苯磺酸于三口烧瓶中,在60℃条件下加热搅拌得均相透明液体即为低共熔溶剂(DES),冷却至室温后保存于干燥器内。称取2.00克丹红杨木粉(40-60目)和20毫升DES加入三口烧瓶中,120℃反应20分钟,反应结束后将浆液倒入60毫升50%丙酮水溶液,常温搅拌3小时,经离心得残渣一和上清液一。残渣一洗涤至洗涤液无色,将上清液一与洗涤液合并后,浓缩至30毫升。将15毫升四氢呋喃加入浓缩液中,反复萃取三次。之后将萃取液合并浓缩至15毫升,加入150毫升饱和食盐水中,搅拌过夜析出固体,过滤所得固体经冷冻干燥即为木质素,称重木质素回收质量为0.3240g。将所得产物进行红外光谱分析,将得到产物的红外光谱与天然结构的纤维素酶解木质素进行比较确定获得的产物为木质素。
由于杨木成分为纤维素55.3%,半纤维素16.8%,木质素20.2%。则木质素得率计算公式为:木质素得率(%)=分离木质素质量(g)/(木粉原料质量(g)*木质素含量(%))*100。由此可知,木质素得率80.2%。
实施例2
以1:2:0.03的摩尔比称取氯化胆碱,乙醛酸及对甲苯磺酸于三口烧瓶中,在60℃条件下加热搅拌得均相透明液体即为低共熔溶剂(DES),冷却至室温后保存于干燥器内。称取2.00克丹红杨木粉(40~60目)和20毫升DES加入三口烧瓶中,120℃反应120分钟,反应结束后将浆液倒入60毫升50%丙酮水溶液,常温搅拌3小时,经离心得残渣一和上清液一。残渣一洗涤至洗涤液无色,将上清液一与洗涤液合并后,浓缩至30毫升。将15毫升四氢呋喃加入浓缩液中,反复萃取三次。之后将萃取液合并浓缩至15毫升,加入150毫升饱和食盐水中,搅拌过夜析出固体,过滤所得固体经冷冻干燥即为木质素,称重木质素回收质量为0.3333g,计算可知木质素得率82.5%。
实施例3
以1:2:0.05的摩尔比称取氯化胆碱,乙醛酸及对甲苯磺酸于三口烧瓶中,在60℃条件下加热搅拌得均相透明液体即为低共熔溶剂(DES),冷却至室温后保存于干燥器内。称取2.00克丹红杨木粉(40~60目)和20毫升DES加入三口烧瓶中,100℃反应120分钟,反应结束后将浆液倒入60毫升50%丙酮水溶液,常温搅拌3小时,经离心得残渣一和上清液一。残渣一洗涤至洗涤液无色,将上清液一与洗涤液合并后,浓缩至50毫升。将20毫升四氢呋喃加入浓缩液中,反复萃取三次。之后将萃取液合并浓缩至30毫升,加入300毫升饱和食盐水中,搅拌过夜析出固体,过滤所得固体经冷冻干燥即为木质素,,称重木质素回收质量为0.3171g,计算可知木质素得率78.5%。
实施例4
以1:2:0.10的摩尔比称取氯化胆碱,丙酮酸及对甲苯磺酸于三口烧瓶中,在60℃条件下加热搅拌得均相透明液体即为低共熔溶剂(DES),冷却至室温后保存于干燥器内。称取2.00克丹红杨木粉(40~60目)和20毫升DES加入三口烧瓶中,100℃反应60分钟,反应结束后将浆液倒入60毫升50%丙酮水溶液,常温搅拌3小时,经离心得残渣一和上清液一。残渣一洗涤至洗涤液无色,将上清液一与洗涤液合并后,浓缩至30毫升。将20毫升四氢呋喃加入浓缩液中,反复萃取三次。之后将萃取液合并浓缩至30毫升,加入300毫升饱和食盐水中,搅拌过夜析出固体,过滤所得固体经冷冻干燥即为木质素,称重木质素回收质量为0.3458g,计算可知木质素得率85.6%。
实施例5
以1:2:0.08的摩尔比称取氯化胆碱,丙酮酸及对甲苯磺酸于三口烧瓶中,在60℃条件下加热搅拌得均相透明液体即为低共熔溶剂(DES),冷却至室温后保存于干燥器内。称取2.00克丹红杨木粉(40~60目)和20毫升DES加入三口烧瓶中,100℃反应60分钟,反应结束后将浆液倒入60毫升50%丙酮水溶液,常温搅拌3小时,经离心得残渣一和上清液一。残渣一洗涤至洗涤液无色,将上清液一与洗涤液合并后,浓缩至30毫升。将20毫升2-甲基四氢呋喃加入浓缩液中,反复萃取三次。之后将萃取液合并浓缩至30毫升,加入300毫升饱和食盐水中,搅拌过夜析出固体,过滤所得固体经冷冻干燥即为木质素,称重木质素回收质量为0.3135g,计算可知木质素得率77.6%。
实施例6
以1:5:0.05的摩尔比称取氯化胆碱,乙醛酸及对甲苯磺酸于三口烧瓶中,在60℃条件下加热搅拌得均相透明液体即为低共熔溶剂(DES),冷却至室温后保存于干燥器内。称取2.00克丹红杨木粉(40~60目)和20毫升DES加入三口烧瓶中,110℃反应30分钟,反应结束后将浆液倒入60毫升50%丙酮水溶液,常温搅拌3小时,经离心得残渣一和上清液一。残渣一洗涤至洗涤液无色,将上清液一与洗涤液合并后,浓缩至30毫升。将20毫升1,4-二氧六环加入浓缩液中,反复萃取三次。之后将萃取液合并浓缩至30毫升,加入300毫升饱和食盐水中,搅拌过夜析出固体,过滤所得固体经冷冻干燥即为木质素,称重木质素回收质量为0.3523g,计算可知木质素得率87.2%。
对比例
为了研究本发明的优点,将酶解木质素现有技术方法与本发明方法进行比较。
其中现有技术方法是纤维素酶解木质素,具体如下:杨木粉经行星球磨机球磨8h。球磨条件:10g原料放入500mL的氧化锆罐中,球磨频率是450rpm。将球磨木粉按1g/50mL pH=4.8的醋酸盐缓冲溶液置于多个250mL锥形瓶后,于恒温空气摇床中,设置转速150rpm,温度48℃后,酶解72h,商用纤维素酶用量为50FPU/g底物,半纤维素酶用量为50IU/g底物。在常温条件下,上述所得酶解残渣经96%二氧六环(固液比1:20,g/mL)搅拌(500rpm)抽提3天,每隔24h换一次溶剂,离心分别获得上清液1和残渣1。将所得上清液1旋转蒸发至30毫升,将浓缩液缓慢加入300毫升去离子水中,500rpm搅拌过夜。离心分离后,所得固体残渣经干燥即为纤维素分解酶木质素(CEL),木质素的提取率约为30%。
进行比较的是本发明实施例2。
对上述两种方法获得的木质素通过红外光谱进行比较,结果如图1所示。由图1可知,分离所得产物的特征峰1600、1504及1460cm-1与酶解木质素的特征峰基本一致,表明本发明方法分离的产物为木质素。
Claims (18)
1.一种绿色溶剂快速、高得率分离木质素的方法,包括以下步骤:
(1)将木质纤维素原料与三元低共熔溶剂混合加热处理得浆液;
其中,所述三元低共熔溶剂的制备方法如下:将第一氢键供体、第二氢键供体与氢键受体混合,于50℃-70℃加热1~3小时,搅拌频率为300-800转/分,得到均相透明的三元低共熔溶剂;
所述氢键受体选自氧化胆碱、氯化胆碱、甜菜碱或带有正电荷并能够与带负电羟基结合形成配位键的盐类化合物中的一种或多种;
所述第一氢键供体选自甲酸,乙酸,乙二酸,丙二酸,乙醛酸或丙酮酸,第二氢键供体为含苯环的强酸物质;
(2)向步骤(1)中所得浆液中加入丙酮水溶液搅拌,随后过滤得滤液,并洗涤残渣,合并滤液与洗涤液得到初提混合液;
(3)将滤液或初提混合液蒸发浓缩,再对其进行萃取;
(4)将步骤(3)得到的萃取液浓缩,滴加至剧烈搅拌的饱和食盐水中再生,随后过滤得固体残渣即得。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,更进一步地还包括对所述固体残渣进行冷冻干燥。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述第一氢键供体、第二氢键供体与氢键受体摩尔比为0.01~0.10:2~10:1。
4.如权利要求3所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述第一氢键供体、第二氢键供体与氢键受体摩尔比为0.01~0. 05:2:1。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,是于55℃~65℃加热1.5~2.5小时,搅拌频率为400~600转/分。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述氢键受体选自氧化胆碱、氯化胆碱和甜菜碱中的一种;所述第二氢键供体选自对羟基苯磺酸或对甲苯磺酸。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述的木质纤维素原料选自针叶木、阔叶木、竹材或禾草类原料;步骤(1)中所述木质纤维素原料与所述三元低共熔溶剂的固液比为1:5~20。
8.如权利要求7所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述木质纤维素原料与所述三元低共熔溶剂的固液比为1:10~15。
9.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述将木质纤维素原料与三元低共熔溶剂混合加热处理中加热温度为100~140℃,处理时间为5~120分钟。
10.如权利要求9所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述将木质纤维素原料与三元低共熔溶剂混合加热处理中加热温度为110~130℃,处理时间为60~90分钟。
11.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中所述的丙酮水溶液为40%~60%的丙酮水溶液,加入量为低三元共熔溶剂的1~5倍体积。
12.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中是采用丙酮水溶液洗涤残渣,合并滤液与洗涤液得初提混合液。
13.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)中对所述初提混合液蒸发浓缩至水含量为30~50%。
14.如权利要求13所述的方法,其特征在于,步骤(3)中对所述初提混合液蒸发浓缩至水含量为35%~45%。
15.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)萃取采用有机溶剂进行,萃取重复二至四次。
16.如权利要求15所述的方法,其特征在于,步骤(3)萃取具体是:加入的有机溶剂为2-甲基四氢呋喃、四氢呋喃、1,4-二氧六环中的一种,加入的量为低三元共熔溶剂的30%~300%(V/V)。
17.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(4)中萃取液浓缩至加入的总有机溶剂体积的10~50%。
18.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(4)进一步还包括在过滤得到的固体残渣加入饱和食盐水后搅拌过夜析出固体,并将过滤所得固体经冷冻干燥。
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2021
- 2021-05-21 CN CN202110558390.4A patent/CN113307983B/zh active Active
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---|---|
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