CN113233967A - 一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮及其合成方法，包括如下步骤：将环己二酮与醛类化合物按摩尔比1：0.25加到甲醇中，匀速搅拌10min后加入碱溶液催化剂，避光通氮气保护，在20‑100℃反应3‑12小时，得到淡黄色固体，之后将淡黄色固体通过乙醇进行重结晶，制得中间体a，之后将制得的中间体a与酰氯按1∶2的摩尔比加入反应釜中，匀速搅拌并反应4h，制得粗品，之后重结晶，制得基于环己二酮并环二烯的光引发剂；该光引发剂光具有合成简单，可见光利用率高，无毒无味及不带来黄变等优点，而且在LED光源下具有良好引发效率，具有能够在LED灯光源下进行使用，应用范围广的优点。
Description
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，具体为一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮及其合成方法。
背景技术
光固化是指光引发剂在紫外光或可见光的照射下，使低聚物发生交联聚合反应而形成固态产物的过程。光固化反应具有固化速度快、节能环保、固化温度低和适用性、可控性强的特点；此外，通过光固化反应得到的聚合物交联密度高、机械性能、热稳定性能好，耐溶剂性强。光聚合技术在涂料、胶黏剂、印刷、生物材料、微电子等领域得到广泛的应用。
光聚合体系一般包括以下主要三种组分：低聚物，单体(又称为活性稀释剂)，和光引发剂。光引发剂是光固化体系中的关键组成部分。光引发剂应该具有以下特性：(1)价格低廉，易于合成；(2)稳定性好，易于贮存；(3)无毒无味；(4)吸收光谱要与辐射光源的发射谱带相匹配，并且它的摩尔消光系数要高；(5)要有较高的系间窜跃效率和引发效率；(6)在预聚体中有良好的溶解性。光引发剂主要影响光固化体系的固化速度、黄变倾向和成本。
目前，α-羟基酮类和α-氨基酮类化合物是应用最为广泛的光引发剂。这些光引发剂在光照裂解后会产生小分子碎片，产生难闻的气味，且耐黄变性差，在很多应用领域受到限制。
传统的光引发剂如二苯甲酮，一般为无色或淡黄色结晶，最大吸收约为340nm，在可见光区无吸收，与中压汞灯的发射波长匹配，多使用中压汞灯使其引发。随着环保节能的LED灯的出现，需要开发与在LED光源下具有良好引发效率的光引发剂越来越受到关注。由此开发能够用于LED灯光源引发下的光引发剂，且光固化后的产物不出现黄变现象的光引发剂使目前光固化领域的需要。
发明内容
为了克服上述的技术问题，本发明提供一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮及其合成方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮，具有如下通式(Ⅰ)所示结构：
其中，n＝0-8；R1，R2，R3，R4分别独立代表H，或C1-C12的直链或支链的烷基，芳基，烷基芳基，呋喃、噻吩等杂环基团。
进一步地，n＝0，R1、R2、R3、R4独立代表H、甲基、乙基、苯基。
进一步地，n＝1，R1、R2、R3、R4独立代表H、甲基、乙基、苯基。
进一步地，n＝2，R1、R2、R3、R4独立代表H、甲基、乙基、苯基。
一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮的合成方法，包括如下步骤：
将环己二酮与醛类化合物按摩尔比1：0.25加到甲醇中，匀速搅拌10min后加入碱溶液催化剂，避光通氮气保护，在20-100℃反应3-12小时，得到淡黄色固体，之后将淡黄色固体通过乙醇进行重结晶，制得中间体a，之后将制得的中间体a与酰氯按1∶2的摩尔比加入反应釜中，匀速搅拌并反应4h，制得粗品，之后重结晶，制得基于环己二酮并环二烯的光引发剂。
反应过程如下所示：
进一步地，所述碱溶液为质量分数10％氢氧化钠溶液和质量分数10％氢氧化钾溶液中的任意一种。
进一步地，碱溶液的用量为环己二酮重量的10％。
本发明的有益效果：
本发明一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮，通过将环己二酮与醛类化合物按摩尔比1：0.25加入甲醇中进行反应，制备出中间体a，之后与酰氯反应，生成环己二酮并环二烯二酮光引发剂，该光引发剂光具有合成简单，可见光利用率高，无毒无味及不带来黄变等优点，而且在LED光源下具有良好引发效率，具有能够在LED灯光源下进行使用，应用范围广的优点。
附图说明
为了便于本领域技术人员理解，下面结合附图对本发明作进一步的说明。
图1为通式(Ⅰ)的结构；
图2为通式(ⅠⅠ)的结构；
图3为通式(ⅠIⅠ)的结构；
图4为通式(ⅠIIⅠ)的结构。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一
一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮的合成方法，包括如下步骤：
将环己二酮与醛类化合物按摩尔比1：0.25加到甲醇中，匀速搅拌10min后加入质量分数10％氢氧化钠水溶液，避光通氮气保护，在20℃反应3小时，得到淡黄色固体，之后将淡黄色固体通过乙醇进行重结晶，制得中间体a，之后将制得的中间体a与酰氯按1∶2的摩尔比加入反应釜中，匀速搅拌并反应4h，制得粗品，之后重结晶，制得基于环己二酮并环二烯的光引发剂。
氢氧化钠溶液的用量为环己二酮重量的10％。
当n＝0，R1、R2、R3、R4独立代表H、甲基、乙基、苯基，该光引发剂具有如下通式(Ⅱ)的结构，反应过程如下所示：
一种基于环己二酮并环二烯的光引发剂，具有如下通式(II)所示结构：
实施例二
一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮的合成方法，包括如下步骤：
将环己二酮与醛类化合物按摩尔比1：0.25加到甲醇中，匀速搅拌10min后加入质量分数10％氢氧化钠水溶液，避光通氮气保护，在50℃反应5小时，得到淡黄色固体，之后将淡黄色固体通过乙醇进行重结晶，制得中间体a，之后将制得的中间体a与酰氯按1∶2的摩尔比加入反应釜中，匀速搅拌并反应4h，制得粗品，之后重结晶，制得基于环己二酮并环二烯的光引发剂。
氢氧化钠溶液的用量为环己二酮重量的10％。
当n＝1，R1、R2、R3、R4独立代表H、甲基、乙基、苯基，该光引发剂具有如下通式(III)的结构，反应过程如下所示：
一种基于环己二酮并环二烯的光引发剂，具有如下通式(III)所示结构：
实施例三
一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮的合成方法，包括如下步骤：
将环己二酮与醛类化合物按摩尔比1：0.25加到甲醇中，匀速搅拌10min后加入质量分数10％氢氧化钠水溶液，避光通氮气保护，在100℃反应12小时，得到淡黄色固体，之后将淡黄色固体通过乙醇进行重结晶，制得中间体a，之后将制得的中间体a与酰氯按1∶2的摩尔比加入反应釜中，匀速搅拌并反应4h，制得粗品，之后重结晶，制得基于环己二酮并环二烯的光引发剂。
氢氧化钠溶液的用量为环己二酮重量的10％。
当n＝1，R1、R2、R3、R4独立代表H、甲基、乙基、苯基，该光引发剂具有如下通式(IIII)的结构，反应过程如下所示：
一种基于环己二酮并环二烯的光引发剂，具有如下通式(IIII)所示结构：
对比例1
本对比例为市场中Irgacure TPO BASF巴斯夫TPO光引发剂。
将实施例1-3和对比例1按照如下表1的条件进行复配，之后按表2的曝光条件进行曝光，对所得涂层的性能进行检测，结果如表3所示：
表1
表2
表3
从上表中能够看出实施例1-3做为固化剂形成的涂层硬度测试为7-8H，固化率为93-95％，对比例1做为固化剂形成的涂层硬度测试为5H，固化效率为86％。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上内容仅仅是对本发明所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮，其特征在于，具有如下通式(Ⅰ)所示结构：
其中，n＝0-8；R1，R2，R3，R4分别独立代表H，或C1-C12的直链或支链的烷基，芳基，烷基芳基，呋喃、噻吩等杂环基团。
2.根据权利要求1所述的一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮，其特征在于，n＝0，R1、R2、R3、R4独立代表H、甲基、乙基、苯基。
3.根据权利要求1所述的一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮，其特征在于，n＝1，R1、R2、R3、R4独立代表H、甲基、乙基、苯基。
4.根据权利要求1所述的一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮，其特征在于，n＝2，R1、R2、R3、R4独立代表H、甲基、乙基、苯基。
5.根据权利要求1所述的一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
将环己二酮与醛类化合物按摩尔比1：0.25加到甲醇中，匀速搅拌10min后加入碱溶液催化剂，避光通氮气保护，在20-100℃反应3-12小时，得到淡黄色固体，之后将淡黄色固体通过乙醇进行重结晶，制得中间体a，之后将制得的中间体a与酰氯按1∶2的摩尔比加入反应釜中，匀速搅拌并反应4h，制得粗品，之后重结晶，制得基于环己二酮并环二烯的光引发剂。
6.根据权利要求5所述的一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮的合成方法，其特征在于，所述碱溶液为质量分数10％氢氧化钠溶液和质量分数10％氢氧化钾溶液中的任意一种。
7.根据权利要求5所述的一种光引发剂环己二酮并环二烯二酮的合成方法，其特征在于，碱溶液的用量为环己二酮重量的10％。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20210810 |