CN113173844B - 一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法 - Google Patents

一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113173844B
CN113173844B CN202110512182.0A CN202110512182A CN113173844B CN 113173844 B CN113173844 B CN 113173844B CN 202110512182 A CN202110512182 A CN 202110512182A CN 113173844 B CN113173844 B CN 113173844B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
methyl
finished
acid
temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110512182.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113173844A (zh
Inventor
李涛
葛振平
夏洪林
孙帆
张鹏飞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningxia Gerui Fine Chemical Co ltd
Original Assignee
Ningxia Gerui Fine Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningxia Gerui Fine Chemical Co ltd filed Critical Ningxia Gerui Fine Chemical Co ltd
Priority to CN202110512182.0A priority Critical patent/CN113173844B/zh
Publication of CN113173844A publication Critical patent/CN113173844A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113173844B publication Critical patent/CN113173844B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种2‑甲基‑4‑氯苯氧乙酸的制备方法，包括以下步骤：A)将邻甲基苯酚和氯乙酸加入复合有机溶剂中，体系降温至10～20℃时，加入固体碱，进行成盐反应；B)成盐反应结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂，升温至100～130℃，进行缩合反应；C)缩合反应结束后，降温至25～35℃，加入次氯酸钠进行次氯化反应，生成2‑甲基‑4‑氯苯氧乙酸钠；D)次氯化反应结束后，将温度控制在50～80℃，加入盐酸进行酸化，得到2‑甲基‑4‑氯苯氧乙酸。本发明采用复合有机溶剂，减缓氯乙酸的水解，促进反应正向反应，减少副产物，使得收率达到94％，含量可达97％。同时产品晶型好，含量高。

Description

一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法。
背景技术
2-甲基-4-氯苯氧乙酸是具有广泛应用前景的一种内吸性传导型除草剂。主要应用在两个方面：一、植物生长调节剂在浓度低时，可促进植物生长；二、除草剂，在高浓度时破坏植物新陈代谢从而达到杀死植物的目的。目前广泛应用于玉米、麦田、果树、蔬菜等农作物。
目前关于2-甲基-4-氯苯氧乙酸的工艺路线有两种，一种为先氯化路线，另一种是后氯化路线，目前关于2-甲基-4-氯苯氧乙酸的研究主要集中在后氯化路线，即将邻甲酚先制成邻甲酚钠，与氯乙酸钠缩合生产2-甲基苯氧乙酸钠，再酸化通入氯气产生2-甲基-4-氯苯氧乙酸，其反应方程式如下：
Figure BDA0003060712760000011
专利CN110407685 A公开了一种邻甲基苯氧乙酸的制备方法，该技术利用氯乙酸溶于有机溶剂，有机溶剂为芳烃，优选氯苯。滴加邻甲酚加热融化，氯乙酸与邻甲酚物质摩尔比为1.2:1，然后加入固体氢氧化钠成盐并进行高温缩合，缩合反应温度为110℃-140℃，趁热加入适量水，促进反应进行，制备得到邻甲基苯氧乙酸。该技术过量的氯乙酸在升温缩合加入水，在高温条件下水解，导致原材料消耗量大，加大“三废”处理压力，且反应剧烈，安全性差，最终产物为邻甲基苯氧乙酸，任然为中间体，不能作为原药直接投入生成制剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法，本发明中的制备方法副产物少，收率高，减轻了环保对于含酚废水的处理压力。
本发明提供一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法，包括以下步骤：
A)将邻甲基苯酚和氯乙酸加入复合有机溶剂中，体系降温至10～20℃时，加入固体碱，进行成盐反应；
所述复合有机溶剂包括二氯乙烷、环己烷、正己烷、二甲苯、甲苯、石油醚和丙酮中的一种或几种；
B)成盐反应结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂，升温至100～130℃，进行缩合反应；
C)缩合反应结束后，降温至25～35℃，加入次氯酸钠进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠；
D)次氯化反应结束后，将温度控制在50～80℃，加入盐酸进行酸化，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。
优选的，所述邻甲基苯酚与氯乙酸的摩尔比为(1.0～1.05)：(0.85～0.95)。
优选的，所述复合有机溶剂为二氯乙烷、环己烷、正己烷、甲苯、石油醚和丙酮中的一种与二甲苯以质量比1：(1～1.5)组成的混合溶剂。
优选的，所述邻甲基苯酚与固体碱的摩尔比为1：(2.01～2.1)。
优选的，所述成盐反应的时间为1～3小时。
优选的，所述氯乙酸与三甲胺盐酸盐的摩尔比为1:(0.01～0.1)。
优选的，所述缩合反应的时间为2～4小时。
优选的，所述步骤D)中，滴加30％的盐酸进行酸化，盐酸滴加结束后，继续反应0.5～2小时，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。
优选的，所述酸化反应结束后，进行冷却结晶，降温至0～15℃时，抽滤得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸产品。
本发明提供了一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法，包括以下步骤：A)将邻甲基苯酚和氯乙酸加入复合有机溶剂中，体系降温至10～20℃时，加入固体碱，进行成盐反应；所述复合有机溶剂包括二氯乙烷、环己烷、正己烷、二甲苯、甲苯、石油醚和丙酮中的一种或几种；B)成盐反应结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂，升温至100～130℃，进行缩合反应；C)缩合反应结束后，降温至25～35℃，加入次氯酸钠进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠；D)次氯化反应结束后，将温度控制在50～80℃，加入盐酸进行酸化，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。本发明采用复合有机溶剂，减缓氯乙酸的水解，促进反应正向反应，减少副产物，使得收率达到94％，含量可达97％。同时产品晶型好，含量高。因此本技术更适宜工业化生产。低温成盐，提高转化率的同时降低氯乙酸水解，减少副产物产生。本发明为无水反应，减轻了环保对于含酚废水的处理压力。
具体实施方式
本发明提供一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法，包括以下步骤：
A)将邻甲基苯酚和氯乙酸加入复合有机溶剂中，体系降温至10～20℃时，加入固体碱，进行成盐反应；
所述复合有机溶剂包括二氯乙烷、环己烷、正己烷、二甲苯、甲苯、石油醚和丙酮中的一种或几种；
B)成盐反应结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂，升温至100～130℃，进行缩合反应；
C)缩合反应结束后，降温至25～35℃，加入次氯酸钠进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠；
D)次氯化反应结束后，将温度控制在50～80℃，加入盐酸进行酸化，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。
在本发明中，所述反应在复合有机溶剂中进行，所述复合有机溶剂优选包括二氯乙烷、环己烷、正己烷、二甲苯、甲苯、石油醚和丙酮中的一种或几种，更优选为二氯乙烷、环己烷、正己烷、甲苯、石油醚和丙酮中的一种与二甲苯组成的混合溶剂，如二甲苯与环己烷，二甲苯与丙酮，二甲苯与高沸点石油醚；所述二氯乙烷、环己烷、正己烷、甲苯、石油醚和丙酮中的一种与二甲苯的质量比优选为1：(1～1.5)。
本发明中的复合有机溶剂能够控制回流温度在100～130℃，并且在回收套用时溶剂不会因其他杂质或者原料过量导致的颜色变红，将反应控制在回流温度，易于操作，易于实现，同时反应温度在100～130℃，使得反应体系稳定，产品收率高；回收有机溶剂颜色不变红，在产品后处理时，降低溶剂中可溶解杂质对产品品质的影响，提高产品含量。同时以混合有机溶剂形式，可降低产品在溶剂中的溶解度，制备得到的产品为白色细针状晶体，同时提高产品收率。
本发明优选将熔融的邻甲基苯酚和固体氯乙酸加入复合有机溶剂中，待固体氯乙酸溶剂后降温至10～20℃，分次加入固体碱如固体氢氧化钠，在低温条件下进行成盐反应。
Figure BDA0003060712760000041
本发明中的邻甲基苯酚、氯乙酸与固体氢氧化钠于低温下同时成盐，更能节约成本，在成盐完全后再进行高温缩合，将反应分开进行，延缓放热反应，提高安全性。
在本发明中，所述邻甲基苯酚与氯乙酸的摩尔比优选为(1.0～1.05)：(0.85～0.95)，优选为1.03～0.9，本发明以邻甲基苯酚过量的方式，促进正反应，进一步减缓了氯乙酸水解。并且过量的邻甲基苯酚溶解于负载混合溶剂中，在二次套用时，依旧可以再次利用，保证邻甲基苯酚：氯乙酸摩尔比为1.03:0.9，即可再次进行反应。
在本发明中，所述邻甲基苯酚与固体碱的摩尔比为1：(2.01～2.1)，优选分2～4次加入氢氧化钠。本发明成盐反应时间短，所述成盐反应的时间优选为1～3小时，更优选为2～3小时。
成盐反应结束后，向体系中加入三甲胺盐酸盐催化剂，加热升温至100℃-130℃进行缩合反应。反应时间为2-4h。与其他物质如三甲胺相比，本申请中的三甲胺盐酸盐能够提高缩合反应的转化率，缩合反应可完成95％以上。
三甲胺盐酸盐作为一种PH缓冲剂，可调节反应PH维持在弱碱环境下进行(PH8～9)，有利于反应缩合反应进行，缩合反应时长由原来的1-6h缩短至2-4h，节约生产成本。同时在成盐结束后加入三甲胺盐酸盐催化剂避免与氯乙酸直接接触发生反应。
Figure BDA0003060712760000051
在本发明中，所述氯乙酸与三甲胺盐酸盐的摩尔比为1:(0.01～0.1)，更优选为1：(0.03～0.08)，最优选为1：(0.05～0.06)；所述缩合反应的温度优选为100～130℃，更优选为110～120℃，如100℃、105℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃，优选为以上述任意数值为上限或下限的范围值。所述缩合反应的时间优选为2～4小时。
缩合反应完成之后，将体系降温至25～35℃，开始滴加次氯酸钠进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠。次氯酸钠滴加结束后，控制反应温度在25-35℃，继续反应3-7h，本发明以次氯酸钠作为次氯化原料，降低生产风险。
在本发明中，所述次氯酸钠的用量相对于2-甲基苯氧乙酸钠是过量的，与所述2-甲基苯氧乙酸钠的摩尔比优选为(1.5～2)：1。因其不引入新杂质，同时次钠为弱碱，过量更有助于反应的进行。
Figure BDA0003060712760000052
次氯化反应结束后，将反应温度控制在50～80℃，滴加盐酸酸化，盐酸滴加结束后，继续反应0.5-2h，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。多余盐酸与溶剂中剩余氢氧化钠进行中和反应，降低三废。
Figure BDA0003060712760000053
在本发明中，所述盐酸优选为质量分数为30％的盐酸溶液，所述盐酸与2-甲基-4氯苯氧乙酸钠的摩尔比优选为(1.5～1.8)：1，更优选为(1.6～1.7)：1，所述盐酸对反应进行酸化，中和溶剂酸碱性。
酸化反应结束后，开始冷却结晶，控制温度每分钟降低1-3℃，在温度降低至0-15℃时，进行抽滤得到产品。滤液静置分层，将有机相与水相分离，有机相进行回收套用，水相简单蒸馏后回收套用。
本发明提供了一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法，包括以下步骤：A)将邻甲基苯酚和氯乙酸加入复合有机溶剂中，体系降温至10～20℃时，加入固体碱，进行成盐反应；所述复合有机溶剂包括二氯乙烷、环己烷、正己烷、二甲苯、甲苯、石油醚和丙酮中的一种或几种；B)成盐反应结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂，升温至100～130℃，进行缩合反应；C)缩合反应结束后，降温至25～35℃，加入次氯酸钠进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠；D)次氯化反应结束后，将温度控制在50～80℃，加入盐酸进行酸化，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。本发明采用复合有机溶剂，减缓氯乙酸的水解，促进反应正向反应，减少副产物，使得收率达到94％，含量可达97％。同时产品晶型好，含量高。因此本技术更适宜工业化生产。低温成盐，提高转化率的同时降低氯乙酸水解，减少副产物产生。本发明为无水反应，减轻了环保对于含酚废水的处理压力。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在反应釜中加入二甲苯：环己烷为1.5:1的复合有机溶剂400g，分别加入熔融的邻甲基苯酚1.03摩尔和固体氯乙酸0.9摩尔，待固体氯乙酸溶解后降温至10-20℃时，分次加入固体氢氧化钠2.05摩尔，在低温条件下进行成盐反应。在成盐结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂6g，加热升温至115℃进行缩合反应。缩合反应完成后，降温至25-35℃时，开始滴加次氯酸钠(1.5-2.0摩尔)进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠。次氯酸钠滴加结束后，控制反应温度在25-35℃，继续反应3-7h。次氯化反应结束后，将反应温度控制在50-80℃时，滴加30％盐酸200g酸化，盐酸滴加结束后，继续反应0.5-2h，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。酸化反应结束后，开始冷却结晶，控制温度每分钟降低1-3℃，在温度降低至0-15℃时，进行抽滤得到产品。得产品收率为95.5％，含量为97.4％。
实施例2
在反应釜中加入二甲苯：丙酮为1:1的复合有机溶剂400g，分别加入熔融的邻甲基苯酚1.03摩尔和固体氯乙酸0.9摩尔，待固体氯乙酸溶解后降温至10-20℃时，分次加入固体氢氧化钠2.05摩尔，在低温条件下进行成盐反应。在成盐结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂6g，加热升温至100℃进行缩合反应。缩合反应完成后，降温至25-35℃时，开始滴加次氯酸钠(1.5-2.0摩尔)进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠。次氯酸钠滴加结束后，控制反应温度在25-35℃，继续反应3-7h。次氯化反应结束后，将反应温度控制在50-80℃时，滴加30％盐酸200g酸化，盐酸滴加结束后，继续反应0.5-2h，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。酸化反应结束后，开始冷却结晶，控制温度每分钟降低1-3℃，在温度降低至0-15℃时，进行抽滤得到产品。得产品收率为90.5％，含量为89.6％。
实施例3
在反应釜中加入二甲苯：高沸点石油醚为1:1的复合有机溶剂400g，别加入熔融的邻甲基苯酚1.03摩尔和固体氯乙酸0.9摩尔，待固体氯乙酸溶解后降温至10-20℃时，分次加入固体氢氧化钠2.05摩尔，在低温条件下进行成盐反应。在成盐结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂6g，加热升温至125℃进行缩合反应。缩合反应完成后，降温至25-35℃时，开始滴加次氯酸钠(1.5-2.0摩尔)进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠。次氯酸钠滴加结束后，控制反应温度在25-35℃，继续反应3-7h。次氯化反应结束后，将反应温度控制在50-80℃时，滴加30％盐酸200g酸化，盐酸滴加结束后，继续反应0.5-2h，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。酸化反应结束后，开始冷却结晶，控制温度每分钟降低1-3℃，在温度降低至0-15℃时，进行抽滤得到产品。得产品收率为93.5％，含量为97.8％。
实施例4
在反应釜中加入二甲苯：环己烷为1:1的复合有机溶剂400g，别加入熔融的邻甲基苯酚1.03摩尔和固体氯乙酸0.9摩尔，待固体氯乙酸溶解后降温至10-20℃时，分次加入固体氢氧化钠2.05摩尔，在低温条件下进行成盐反应。在成盐结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂6g，加热升温至100℃-130℃进行缩合反应。缩合反应完成后，降温至25-35℃时，开始滴加次氯酸钠1.7摩尔进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠。次氯酸钠滴加结束后，控制反应温度在25-35℃，继续反应3-7h。次氯化反应结束后，将反应温度控制在50-80℃时，滴加30％盐酸200g酸化，盐酸滴加结束后，继续反应0.5-2h，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。酸化反应结束后，开始冷却结晶，控制温度每分钟降低1-3℃，在温度降低至0-15℃时，进行抽滤得到产品。得产品收率为94.4％，含量为97.6％。
实施例5
在反应釜中加入二甲苯：环己烷为1:1的复合有机溶剂400g，别加入熔融的邻甲基苯酚1.03摩尔和固体氯乙酸0.9摩尔，待固体氯乙酸溶解后降温至10-20℃时，分次加入固体氢氧化钠2.05摩尔，在低温条件下进行成盐反应。在成盐结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂6g，加热升温至100℃-130℃进行缩合反应。缩合反应完成后，降温至25-35℃时，开始滴加次氯酸钠2.0摩尔进行次氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠。次氯酸钠滴加结束后，控制反应温度在25-35℃，继续反应3-7h。次氯化反应结束后，将反应温度控制在50-80℃时，滴加30％盐酸200g酸化，盐酸滴加结束后，继续反应0.5-2h，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。酸化反应结束后，开始冷却结晶，控制温度每分钟降低1-3℃，在温度降低至0-15℃时，进行抽滤得到产品。得产品收率为95.6％，含量为98.1％。
对比例1
按照实施例1中的方法制备2-甲基-4-氯苯氧乙酸。不同的是，对比例1中固碱氢氧化钠的投料量为**摩尔。
得产品收率为89.5％，含量为90.4％。
对比例1在其他条件不变的情况下改变固碱的投料量，收率和含量均出现明显降低，实验结果表明成盐过程应在碱为2.01-2.1摩尔，适当过量的情况下进行。
对比例2
按照实施例1中的方法制备2-甲基-4-氯苯氧乙酸。不同的是，对比例2中的催化剂为三甲胺水溶液。
得产品收率为87.6％，含量为93.4％。
对比例2在其他条件不变的情况下改变催化剂的种类，收率和含量出现明显降低，实验结果表明三甲胺盐酸盐与三甲胺水溶液催化剂相比，其催化效果更佳。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法，包括以下步骤：
A）将邻甲基苯酚和氯乙酸加入复合有机溶剂中，体系降温至10~20℃时，加入固体碱，进行成盐反应；所述固体碱为固体氢氧化钠；所述邻甲基苯酚与固体碱的摩尔比为1：（2.01~2.1）；
所述复合有机溶剂为环己烷和石油醚中的一种与二甲苯以质量比1：（1~1.5）组成的混合溶剂；
B）成盐反应结束后，加入三甲胺盐酸盐催化剂，升温至100~130℃，进行缩合反应；
C）缩合反应结束后，降温至25~35℃，加入次氯酸钠进行氯化反应，生成2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠；
所述次氯酸钠与步骤B）缩合反应生成的2-甲基苯氧乙酸钠的摩尔比为（1.5~2）：1；
D）氯化反应结束后，将温度控制在50~80℃，加入盐酸进行酸化，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述邻甲基苯酚与氯乙酸的摩尔比为（1.0~1.05）：（0.85~0.95）。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述成盐反应的时间为1~3小时。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氯乙酸与三甲胺盐酸盐的摩尔比为1:（0.01~0.1）。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述缩合反应的时间为2~4小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤D）中，滴加30%的盐酸进行酸化，盐酸滴加结束后，继续反应0.5~2小时，得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酸化反应结束后，进行冷却结晶，降温至0~15℃，抽滤得到2-甲基-4-氯苯氧乙酸产品。
CN202110512182.0A 2021-05-11 2021-05-11 一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法 Active CN113173844B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110512182.0A CN113173844B (zh) 2021-05-11 2021-05-11 一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110512182.0A CN113173844B (zh) 2021-05-11 2021-05-11 一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113173844A CN113173844A (zh) 2021-07-27
CN113173844B true CN113173844B (zh) 2023-04-14

Family

ID=76929196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110512182.0A Active CN113173844B (zh) 2021-05-11 2021-05-11 一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113173844B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114685264A (zh) * 2022-05-06 2022-07-01 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种品质高的2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107698440A (zh) * 2017-09-30 2018-02-16 安徽华星化工有限公司 一种2‑甲基‑4‑氯苯氧乙酸的合成方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL174569B1 (pl) * 1994-04-22 1998-08-31 Inst Przemyslu Organiczego Sposób otrzymywania kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowego (MCPA)
CN1485310A (zh) * 2002-09-24 2004-03-31 佳木斯黑龙农药化工股份有限公司 一种高纯度2－甲基－4－氯苯氧乙酸的制备方法
CN102295561A (zh) * 2011-07-15 2011-12-28 江苏健谷化工有限公司 2-甲基-4-氯苯氧乙酸异辛酯的制备工艺
CN103351295B (zh) * 2013-06-04 2016-12-28 安徽兴隆化工有限公司 一种2-甲-4-氯苯氧乙酸制备工艺
CN110028399B (zh) * 2018-01-11 2021-12-31 江西天宇化工有限公司 一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法
CN108947822A (zh) * 2018-03-19 2018-12-07 山东润博生物科技有限公司 一种苯氧羧酸类除草剂的制备方法
CN110407685A (zh) * 2019-05-27 2019-11-05 湘潭大学 邻甲基苯氧乙酸的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107698440A (zh) * 2017-09-30 2018-02-16 安徽华星化工有限公司 一种2‑甲基‑4‑氯苯氧乙酸的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113173844A (zh) 2021-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20050069982A (ko) 포름산 포르메이트의 제조를 위한 방법 및 장치, 및 상기포르메이트의 용도
CN110028399B (zh) 一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法
CN101709064A (zh) 草甘膦合成工艺
CN113173844B (zh) 一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法
CN109574877B (zh) 一种2-氰基-3-氟三氟甲苯的制备方法
CN111662185A (zh) 一种n-甲基邻氟苯胺的合成方法
CN107325015B (zh) 一种羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法
CN102211995A (zh) 一种2,6-二羟基苯甲酸的制备方法
CN111635375B (zh) 一种硫噻唑的合成方法
CN112479938B (zh) 一种n-环己基-2-氨基乙磺酸的制备方法
CN116120168B (zh) 一种催化合成2，4-滴的制备工艺
CN111153821A (zh) D-对羟基苯甘氨酸甲酯的制备方法
CN109721496B (zh) 一种3-硝基邻二甲苯的合成方法
CN110283067B (zh) 一种2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酸的合成方法
US2651659A (en) Preparation of 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid
CN112375003A (zh) 一种高纯度氨基乙醛缩二甲醇生产工艺
CN112321542A (zh) 一种dl-泛解酸内酯的制备方法
CN101723889B (zh) 合成6-氯吡啶-3-羰酰氯的方法
CN111004184A (zh) 一种4,6-二氯嘧啶的合成工艺
CN102093269B (zh) 4,4’-二巯基二苯硫醚的合成方法
CN114249687B (zh) 3-异丁基戊二酰亚胺的合成工艺
CN100417609C (zh) 一种草甘膦合成中间体双甘膦制备过程中废水处理的工艺
CN110663823A (zh) 饲料添加剂蛋氨酸铜的制备方法
CN113683495B (zh) 一种制备4,4′-二羟基二苯甲酮的方法
CN115710175A (zh) 一种从2,4-d废水中回收高纯度羟基乙酸钠的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant