CN113150848A - 一种含苯环生物柴油降凝剂组合物及其制备和应用 - Google Patents
一种含苯环生物柴油降凝剂组合物及其制备和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113150848A CN113150848A CN202110460863.7A CN202110460863A CN113150848A CN 113150848 A CN113150848 A CN 113150848A CN 202110460863 A CN202110460863 A CN 202110460863A CN 113150848 A CN113150848 A CN 113150848A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pour point
- point depressant
- biodiesel
- depressant composition
- benzene ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 title claims abstract description 147
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 title claims abstract description 101
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims abstract description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 claims abstract description 22
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 claims abstract description 22
- -1 poly (tetradecyl methacrylate) -styrene methacrylate Chemical compound 0.000 claims abstract description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 20
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- CVEPFOUZABPRMK-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;styrene Chemical compound CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 CVEPFOUZABPRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ATZHWSYYKQKSSY-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ATZHWSYYKQKSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 6
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 16
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 19
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 230000000881 depressing effect Effects 0.000 description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 5
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012612 commercial material Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 2
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WFEZYAVIFDOVNZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;styrene Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 WFEZYAVIFDOVNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012660 binary copolymerization Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- HDERJYVLTPVNRI-UHFFFAOYSA-N ethene;ethenyl acetate Chemical class C=C.CC(=O)OC=C HDERJYVLTPVNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1983—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
- C10L2290/24—Mixing, stirring of fuel components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
- C10L2290/34—Applying ultrasonic energy
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
本发明涉及一种含苯环生物柴油降凝剂组合物及其制备和应用,该降凝剂组合物由以下重量百分比的组分组成:聚甲基丙烯酸十四酯‑甲基丙烯酸苯乙烯酯20‑60%,司班80 10‑20%,乙醇胺10‑20%,脂肪醇聚氧乙烯醚20‑40%。与现有技术相比,本发明的生物柴油降凝剂组合物可以通过改变生物柴油的结晶行为,使晶体的生长和聚集得到有效的抑制,有效改善生物柴油的低温性能。
Description
技术领域
本发明涉及生物柴油降凝剂技术领域,尤其是涉及一种含苯环生物柴油降凝剂组合物及其制备和应用。
背景技术
生物柴油在代替传统石化柴油的过程中,生物柴油低温流动性存在巨大的挑战。由于生物柴油在低温下容易结晶,从而降低了其应用性。低温流动性改进剂,是一类少量加入即可改善油品中蜡结晶过程、降低凝固点的油品添加剂,是当前提高生物柴油低温流动性的方法中生产成本最低、灵活性最强、前景最广的手段之一。
目前,国内外常用的柴油降凝剂主要有甲基丙烯酸酯类、乙烯醋酸乙烯酯类、马来酸酐类等。马来酸酐与甲基丙烯酸酯类的二元共聚物作为一种相对较好的柴油降凝剂,但是,二元聚合物受限于单纯的双键反应,以及其自身极性,并不足以使得生物柴油的低温流动性得到更进一步的改进。所以,在原有的二元共聚的基础上,引入与表面活性剂复配相结合的方法,研发一系列新型高效的生物柴油降凝剂,具有非常巨大的前景,使得降凝剂的种类更加的多样化,并为降凝剂市场注入新的活力,能产生较高的经济效益和社会效益。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种含苯环生物柴油降凝剂组合物及其制备和应用。用来解决对生物柴油感受性较差,降凝效果不明显等问题,该组合物可以通过改变生物柴油的结晶行为,使晶体的生长和聚集得到有效的抑制,具有制作成本低、效果明显、操作方便等优点,是一种有效地改进生物柴油低温性能的方法。
选择含有强极性基团的表面活性剂及分散剂与PPD复配是一种很好的解决聚合物PPD溶解性、提高降凝效果的有效手段之一。司班、乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚是非离子表面活性剂,和脂肪酸酯具有较好的相互溶解性,而且具有成本低和无毒性的优点。具有很大潜力作为分散剂与聚合物PPD复配形成高效的复配型生物柴油降凝剂,用以改善PPD溶解分散问题,进而增强降凝效果。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
本发明第一方面提供一种含苯环生物柴油降凝剂组合物,由以下重量百分比的组分组成:
优选地,所述的聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯由甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯反应得到。其中甲基丙烯酸十四酯中的烷基长链可以发生共晶作用来有效改善生物柴油的低温流动性能,同时甲基丙烯酸苯乙烯酯提供其相应的极性基团,增强了降凝剂与蜡晶的接触程度,使降凝剂可以更好的吸附在蜡晶表面,并使蜡晶均匀分布,从而降低生物柴油的凝点和冷滤点。
优选地,该反应在甲苯做溶剂、过氧化苯甲酰为催化剂的条件下进行。
优选地,甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯的摩尔比为5~10:1,优选甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯的摩尔比为5:1。
优选地,反应温度为100~110℃,反应时间为7~9h;优选反应温度为105℃,反应时间为8h。
优选地,由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
本发明还对反应过程中的工艺条件,如某一原料的添加量等进行了限定。随着聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯的添加量的增加,降凝效果呈现先增后减或平缓的趋势,说明降凝剂的加入量并不是越多越好,而是存在一个最佳的添加比例。如果加剂量不足,蜡晶析出后,得不到有效的分散,不但起不到改性效果,反而使起到反效果;当加剂量过大时,过量的降凝剂分子不再参与蜡晶的共晶作用吸附,对降凝效果无明显改善。因而要设计一个最佳工艺条件。
本发明第二方面提供所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物的制备方法,称取聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯、司班80、乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚混合搅拌均匀,超声分散,即得到所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物。
优选地,混合搅拌的温度为25-40℃,超声分散的时间为15-20min。
本发明第三方面提供所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物的应用,将所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物加入到生物柴油中,30-45℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散30min。
优选地,含苯环生物柴油降凝剂组合物与生物柴油的质量比为1:1000~1:100。
与现有技术相比,本发明具有以下优点:
(1)本发明组合物中,甲基丙烯酸高碳酯中的烷基长链可以发生共晶作用来有效改善生物柴油的低温流动性能,同时甲基丙烯酸苯乙烯酯提供其相应的极性基团,增强了降凝剂与蜡晶的接触程度,使降凝剂可以更好的吸附在蜡晶表面,并使蜡晶均匀分布,从而降低生物柴油的凝点和冷滤点,其中司班80、乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)组分是良好的降凝剂溶剂,使降凝剂组合物能够均匀高效地分散在生物柴油中,同时起到协同作用,因此进一步增强降凝效果。
(2)只需在超声波处理器上进行超声分散即可,其制备工艺简单、操作方便、效果明显。
(3)可提高降凝剂在生物柴油中的分散性,可使其冷凝点降低4-8℃、冷滤点降低3-7℃。
附图说明
图1为甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯聚合物的1H NMR图谱(m、n为大于等于1的整数);
图2为甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯聚合物的红外图谱。
具体实施方式
一种含苯环生物柴油降凝剂组合物,由以下重量百分比的组分组成:
优选地,所述的聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯由甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯反应得到。其中甲基丙烯酸十四酯中的烷基长链可以发生共晶作用来有效改善生物柴油的低温流动性能,同时甲基丙烯酸苯乙烯酯提供其相应的极性基团,增强了降凝剂与蜡晶的接触程度,使降凝剂可以更好的吸附在蜡晶表面,并使蜡晶均匀分布,从而降低生物柴油的凝点和冷滤点。
优选地,该反应在甲苯做溶剂、过氧化苯甲酰为催化剂的条件下进行。
优选地,甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯的摩尔比为5~10:1,优选甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯的摩尔比为7:1。
优选地,反应温度为100~110℃,反应时间为7~9h;优选反应温度为105℃,反应时间为8h。
优选地,由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
或由以下重量百分比的组分组成:
本所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物的制备方法,称取聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯、司班80、乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚混合搅拌均匀,超声分散,即得到所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物。
优选地,混合搅拌的温度为25-40℃,超声分散的时间为15-20min。
所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物的应用,将所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物加入到生物柴油中,30-45℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散30min。
优选地,含苯环生物柴油降凝剂组合物与生物柴油的质量比为1:1000~1:100。
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明中冷滤点的测量方法依据《SH/T0248-2006柴油和民用取暖油冷滤点测定法》进行,冷凝点的测量方法依据《GB510-83石油产品凝点测定》进行。
以下实施例中,所用原料具体来源分别如下:
聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯则是按照以下方法制备得到:由甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯在摩尔比5:1,反应温度为105℃,甲苯做溶剂,过氧化苯甲酰为催化剂反应8小时得到,更具体地:包括以下步骤:
(1)在装有冷凝管,分水器,温度计,磁力搅拌装置的三口烧瓶中,加入10.33g(0.12mol)甲基丙烯酸、21.44g十四醇(0.1mol)、0.192g对苯二酚、50ml甲苯升温至60℃使十四醇完全溶解在甲苯中,再迅速将称好的0.254g催化剂对甲苯磺酸加入三口烧瓶中,升温至110-120℃之间反应5小时,当观察到分水器中的水量与理论值相当时,体系呈淡黄色透明液态,终止反应。反应结束后,冷却至室温,倒入分液漏斗中,用5%的NaOH洗涤3次至弱碱性,再用蒸馏水洗涤3次至中性,静置分层去除底层液体,将上层物质倒入圆底烧瓶,用旋转蒸发仪50℃进行旋转蒸发,在50℃真空干燥箱干燥6小时,得到甲基丙烯酸十四酯。
(2)在装有电动搅拌器、控温器、恒压滴液漏斗、回流冷凝管及氮气导入管的三口烧瓶中依次加入14.12g(0.05mol)的甲基丙烯酸十四酯、1.90g(0.01mol)甲基丙烯酸苯乙烯酯和25ml溶剂甲苯,升温至50~60℃,使反应物全部溶解,同时将三口烧瓶通氮气2~3min后,抽真空约1~2min,重复3次,以除去反应体系中的空气。当反应温度达到105℃时,缓慢滴加溶有0.1602g的过氧化苯甲酰的甲苯溶液(30~45min加完),搅拌回流8h。反应结束后,冷却至室温,将得到的反应液50℃旋转蒸发去除溶剂至无液体流出,倒入无水乙醇洗涤3-4次来除去引发剂过氧化苯甲酰,得到粘稠状的胶状物,放入50℃的真空干燥箱真空干燥8小时,即得聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯。
GPC测得二元共聚物的分子Mw为68788g/mol,Mn为32379g/mol,Mw/Mn为2.124。
将得到的产物进行核磁表征如图1,红外如图2所示。
生物柴油则是购自加油站;
其余如无特别说明的原料或处理技术,则表明均为本领域的常规市售原料或常规处理技术。
其余如无特别说明的原料或处理技术,则表明均为本领域的常规市售原料或常规处理技术。
实施例1
一种生物柴油的降凝剂组合物,由聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而成,按质量百分比计算,其原料组成及含量如下:
上述的生物柴油的降凝剂组合物在生物柴油降凝中的应用,生物柴油的降凝剂组合物:生物柴油的比例,按质量比计算,优选为1:200,将生物柴油的降凝剂组合物加入到生物柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散25min,即得含有该生物柴油降凝剂组合物的生物柴油。
经测试上述实施例1所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低4℃和3℃。
实施例2
一种生物柴油的降凝剂组合物,由聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而成,按质量百分比计算,其原料组成及含量如下:
上述的生物柴油的降凝剂组合物在生物柴油降凝中的应用,生物柴油的降凝剂组合物:生物柴油的比例,按质量比计算,优选为1:200,将生物柴油的降凝剂组合物加入到生物柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散25min,即得含有该生物柴油降凝剂组合物的生物柴油。
经测试上述实施例2所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低5℃和3℃。
实施例3
一种生物柴油的降凝剂组合物,由聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而成,按质量百分比计算,其原料组成及含量如下:
上述的生物柴油的降凝剂组合物在生物柴油降凝中的应用,生物柴油的降凝剂组合物:生物柴油的比例,按质量比计算,优选为1:200,将生物柴油的降凝剂组合物加入到生物柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散25min,即得含有该生物柴油降凝剂组合物的生物柴油。
经测试上述实施例3所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低6℃和4℃。
实施例4
一种生物柴油的降凝剂组合物,由聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而成,按质量百分比计算,其原料组成及含量如下:
上述的生物柴油的降凝剂组合物在生物柴油降凝中的应用,生物柴油的降凝剂组合物:生物柴油的比例,按质量比计算,优选为1:200,将生物柴油的降凝剂组合物加入到生物柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散25min,即得含有该生物柴油降凝剂组合物的生物柴油。
经测试上述实施例4所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低6℃和5℃。
实施例5
一种生物柴油的降凝剂组合物,由聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而成,按质量百分比计算,其原料组成及含量如下:
上述的生物柴油的降凝剂组合物在生物柴油降凝中的应用,生物柴油的降凝剂组合物:生物柴油的比例,按质量比计算,优选为1:200,将生物柴油的降凝剂组合物加入到生物柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散25min,即得含有该生物柴油降凝剂组合物的生物柴油。
经测试上述实施例5所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低7℃和6℃。
实施例6
一种生物柴油的降凝剂组合物,由聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而成,按质量百分比计算,其原料组成及含量如下:
上述的生物柴油的降凝剂组合物在生物柴油降凝中的应用,生物柴油的降凝剂组合物:生物柴油的比例,按质量比计算,优选为1:200,将生物柴油的降凝剂组合物加入到生物柴油中40℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散25min,即得含有该生物柴油降凝剂组合物的生物柴油。
经测试上述实施例6所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低8℃和7℃。
对比例1
将实施例1中所使用的聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合,直接按1000ppm加入到生物柴油中,在40℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散25min完全溶解后,进测试,加剂后的生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低3℃和2℃。
通过上述实施例和应用实施例1进行对比,可以看出聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而组成的生物柴油降凝剂组合物,即通过降凝剂之间的协同作用和助溶剂的增溶作用,提高了降凝剂的降凝效果,有效改善了生物柴油的低温流动性。
对比例2
优选市售的聚甲基丙烯酸酯类降凝剂10-320在生物柴油降凝中的应用,降凝剂与生物柴油的比例,按质量比计算,优选为1:200,将降凝剂加入到生物柴油中,40℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散25min,即得含有该生物柴油降凝剂组合物的生物柴油。
经测试上述对比例2所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低4℃和3℃。
通过上述实施例和实施例2进行对比,可以看出聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而组成的生物柴油降凝剂组合物对生物柴油的感受性更强,降凝效果更佳。
对比例3
与实施例1相比,绝大部分都相同,除了省去了司班80。
经测试上述对比例3所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低2℃和2℃。
通过上述实施例和实施例1进行对比,可以看出司班80的引入与聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而组成的生物柴油降凝剂组合物对生物柴油的感受性更强,降凝效果更佳。
对比例4
与实施例1相比,绝大部分都相同,除了省去了乙醇胺。
经测试上述对比例4所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低2℃和2℃。
通过上述实施例和实施例1进行对比,可以看出乙醇胺的引入与聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而组成的生物柴油降凝剂组合物对生物柴油的感受性更强,降凝效果更佳。
对比例5
与实施例1相比,绝大部分都相同,除了省去了脂肪醇聚氧乙烯醚。
经测试上述对比例5所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低2℃和1℃。
通过上述实施例和实施例1进行对比,可以看出脂肪醇聚氧乙烯醚的引入与聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80和乙醇胺混合而组成的生物柴油降凝剂组合物对生物柴油的感受性更强,降凝效果更佳。
对比例6
与实施例1相比,绝大部分都相同,除了将脂肪醇聚氧乙烯醚改为等质量的聚乙二醇。
经测试上述对比例6所得的含有上述生物柴油降凝剂组合物的市售生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低3℃和3℃。
通过上述实施例和实施例1进行对比,可以看出聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯,司班80、乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)混合而组成的生物柴油降凝剂组合物对生物柴油的感受性更强,降凝效果更佳。
综上所述,本发明的一种生物柴油的降凝剂组合物,该组合物甲基丙烯酸高碳酯中的烷基长链可以发生共晶作用来有效改善生物柴油的低温流动性能,同时甲基丙烯酸苯乙烯酯提供其相应的极性基团,增强了降凝剂与蜡晶的接触程度,使降凝剂可以更好的吸附在蜡晶表面,并使蜡晶均匀分布,从而降低生物柴油的凝点和冷滤点,其中司班80,乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚(400)组分是良好的降凝剂溶剂,使降凝剂组合物能够均匀高效地分散在生物柴油中,同时起到协同作用,因此进一步增强降凝效果。将其加入到生物柴油中,所得的含有生物柴油的降凝剂组合物的生物柴油的冷凝点和冷滤点分别降低4-8℃、3-7℃,所得降凝剂组合物的降凝效果优于市售降凝剂。
上述对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此,本发明不限于上述实施例,本领域技术人员根据本发明的揭示,不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的一种含苯环生物柴油降凝剂组合物,其特征在于,所述的聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯由甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯反应得到。
3.根据权利要求2所述的一种含苯环生物柴油降凝剂组合物,其特征在于,该反应在甲苯做溶剂、过氧化苯甲酰为催化剂的条件下进行。
4.根据权利要求2或3所述的一种含苯环生物柴油降凝剂组合物,其特征在于,甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯的摩尔比为5~10:1,优选甲基丙烯酸十四酯和甲基丙烯酸苯乙烯酯的摩尔比为5:1。
5.根据权利要求2或3所述的一种含苯环生物柴油降凝剂组合物,其特征在于,反应温度为100~110℃,反应时间为7~9h;优选反应温度为105℃,反应时间为8h。
7.如权利要求1所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物的制备方法,其特征在于,称取聚甲基丙烯酸十四酯-甲基丙烯酸苯乙烯酯、司班80、乙醇胺和脂肪醇聚氧乙烯醚混合搅拌均匀,超声分散,即得到所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物。
8.根据权利要求7所述的一种含苯环生物柴油降凝剂组合物的制备方法,其特征在于,混合搅拌的温度为25-40℃,超声分散的时间为15-20min。
9.如权利要求1~6任一所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物的应用,其特征在于,将所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物加入到生物柴油中,30-45℃的温度下混合搅拌均匀后,超声分散30min。
10.根据权利要求9所述的含苯环生物柴油降凝剂组合物的应用,其特征在于,含苯环生物柴油降凝剂组合物与生物柴油的质量比为1:1000~1:100。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110460863.7A CN113150848A (zh) | 2021-04-27 | 2021-04-27 | 一种含苯环生物柴油降凝剂组合物及其制备和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110460863.7A CN113150848A (zh) | 2021-04-27 | 2021-04-27 | 一种含苯环生物柴油降凝剂组合物及其制备和应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113150848A true CN113150848A (zh) | 2021-07-23 |
Family
ID=76871474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110460863.7A Pending CN113150848A (zh) | 2021-04-27 | 2021-04-27 | 一种含苯环生物柴油降凝剂组合物及其制备和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113150848A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114369198A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-04-19 | 上海应用技术大学 | 一种3-苯甲酰基丙烯酸乙酯类柴油降凝剂、柴油降凝剂组合物及制备与应用 |
CN114479967A (zh) * | 2022-01-07 | 2022-05-13 | 上海应用技术大学 | 一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂及其制备方法与应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4882404A (en) * | 1986-06-13 | 1989-11-21 | Institut Francais Du Petrole | Copolymer compositions derived from unsaturated triazines |
CN109135846A (zh) * | 2018-09-07 | 2019-01-04 | 上海应用技术大学 | 一种广谱型柴油降凝剂组合物、制备方法及其应用 |
CN111718768A (zh) * | 2020-05-30 | 2020-09-29 | 上海应用技术大学 | 一种极性含氮类柴油降凝剂组合物及其制备和应用 |
-
2021
- 2021-04-27 CN CN202110460863.7A patent/CN113150848A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4882404A (en) * | 1986-06-13 | 1989-11-21 | Institut Francais Du Petrole | Copolymer compositions derived from unsaturated triazines |
CN109135846A (zh) * | 2018-09-07 | 2019-01-04 | 上海应用技术大学 | 一种广谱型柴油降凝剂组合物、制备方法及其应用 |
CN111718768A (zh) * | 2020-05-30 | 2020-09-29 | 上海应用技术大学 | 一种极性含氮类柴油降凝剂组合物及其制备和应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
解麦莹: "PMA型柴油降凝剂的合成与性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114479967A (zh) * | 2022-01-07 | 2022-05-13 | 上海应用技术大学 | 一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂及其制备方法与应用 |
CN114369198A (zh) * | 2022-01-26 | 2022-04-19 | 上海应用技术大学 | 一种3-苯甲酰基丙烯酸乙酯类柴油降凝剂、柴油降凝剂组合物及制备与应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113150848A (zh) | 一种含苯环生物柴油降凝剂组合物及其制备和应用 | |
CN102993387B (zh) | 一步直接合成纯固体聚羧酸高性能减水剂的方法 | |
CN104232050A (zh) | 用于稠油降粘的复配型油溶性降粘剂及其制备方法 | |
CN113201088B (zh) | 二元含苯环聚合物生物柴油降凝剂及其制备方法和应用 | |
CN110172366B (zh) | 一种三元聚合物生物柴油降凝剂、制备及其应用 | |
CN110283272B (zh) | 一种含苯环二元共聚物的应用方法 | |
CN111826222B (zh) | 一种含氮三元聚合物生物柴油降凝剂及其制备方法与应用 | |
CN116135954A (zh) | 一种生物柴油降凝剂组合物及其制备方法与应用 | |
CN112898476A (zh) | 一种二元聚合物生物柴油降凝剂及其制备方法与应用 | |
CN110437900A (zh) | 一种表面活性剂复配降凝剂及其制备方法和应用 | |
CN110093193A (zh) | 一种复配型柴油降凝剂及其制备方法与应用 | |
CN110257116A (zh) | 一种柴油降凝剂组合物及其制备方法和应用 | |
CN111592611B (zh) | 一种含氮二元聚合物柴油降凝剂及其制备方法和应用 | |
CN111471127B (zh) | 一种酰胺化二元聚合物柴油降凝剂及其制备与应用 | |
CN114031711B (zh) | 一种三元聚合物生物柴油降凝剂及制备方法 | |
CN111269352A (zh) | 一种二元含氮聚合物柴油降凝剂及其制备与应用 | |
CN110437898A (zh) | 一种三元聚合物复合柴油降凝剂及其制备方法和应用 | |
CN110527569A (zh) | 一种含eva复配型柴油降凝剂及其制备与应用 | |
CN110437897A (zh) | 一种复合柴油降凝剂及其制备方法和应用 | |
CN116284550A (zh) | 一种三元类柴油降凝剂及其制备与应用 | |
CN114031699B (zh) | 一种醇解改性型柴油降凝剂及其制备方法与应用 | |
CN114163559B (zh) | 一种含氮二元聚合物生物柴油降凝剂及其制备方法和应用 | |
CN114605587B (zh) | 一种pma类柴油降凝剂及其制备方法和应用 | |
CN111676071B (zh) | 一种高效复配型柴油降凝剂及其制备和应用 | |
CN118165168A (zh) | 一种二元聚合物柴油降凝剂及制备方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210723 |