CN113136022B - 一种超支化胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种超支化胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于涂料材料领域，提供一种超支化胺类化合物及其制备方法和应用。本发明提供的超支化胺类化合物由二缩水甘油醚、巯基脂肪酸季戊四醇酯反应后，再与二胺类化合物反应得到，使制备的超支化胺类具有超支化结构，分子链柔顺性增加，同时由于分子中含有大量极性基团，增强了涂料对低磁钢表面的润湿性，提高了该防腐涂料在低磁钢表面的附着力，并在残留有水、锈、油污等杂质情况下，具有良好的防腐性能。

Description

一种超支化胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于涂料材料领域，具体涉及一种超支化胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
低磁或无磁钢对舰船隐身能起到非常好的效果，因此被各国军用舰艇、民用船舶、核电变压器广泛使用，但低磁钢材料在海洋环境中长期服役时极易受到腐蚀，必须采取腐蚀防护措施。
有机涂层是最有效、最主要、最普遍、最经济的保护手段。目前，低磁钢表面普遍采用环氧富锌底漆、环氧云铁中涂、聚氨酯面漆作为防腐涂层配套体系，该体系会出现涂膜脱落现象，主要是因为涂层和低磁钢两者之间界面结合力差，涂层易从金属界面脱落，以及低磁钢中的主要金属元素形成原电池时，首先是低磁钢金属遭受腐蚀，极大降低涂层体系在低磁钢上的防腐防护作用(张建民，海洋性气候环境下低磁钢板防腐工艺研究[J]，涂料工业，2020，v.50，No.435(09)：29-32)。涂层在低磁钢表面的附着力大小主要是由涂层自身内聚力、涂层与基材之间的粘结力以及形成涂膜后的内应力导致。因此，从涂料方面来说，提高涂料对基材的润湿性，降低涂层自身内聚力可有效提高有机涂层在低磁钢表面附着力。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种超支化胺类化合物，及以该超支化胺类化合物作为固化剂之一的防腐涂料，该超支化胺类化合物是由二胺类化合物、二缩水甘油醚、巯基脂肪酸季戊四醇酯反应得到，通过采用巯基脂肪酸季戊四醇酯为原材料，使制备的超支化胺类化合物具有超支化结构，分子链柔顺性增加，漆膜内应力降低；同时由于分子中含有大量极性基团，提高了涂层对低磁钢的润湿性，因此涂层在低磁钢表面的附着力增加。
本发明的目的之一在于提供一种超支化胺类化合物，其结构式如下：
Figure BDA0003094592390000021
式中，m为2～6的整数，优选2或6；
R为
Figure BDA0003094592390000022
或-CH2-O-C4H8-O-CH2-，n为1～7的整数。
本发明的目的之二在于提供一种上述超支化胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)将二缩水甘油醚类化合物和巯基脂肪酸季戊四醇酯混合均匀后，加热反应；
步骤(2)向步骤(1)反应后的产物中加入二胺类化合物，继续加热反应，反应后得到所述的超支化胺类化合物。
其中，所述的二缩水甘油醚类化合物选自聚乙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚中的至少一种；
所述的巯基脂肪酸季戊四醇酯选自季戊四醇四-3-巯基丙酸酯；
所述的二胺类化合物选自乙二胺、己二胺中的至少一种；
所述步骤(1)中的加热反应温度为30～40℃，反应时间为2～3h；
所述步骤(2)中的加热反应温度为60～80℃，反应时间为2～6h。
所述的巯基脂肪酸季戊四醇酯、二缩水甘油醚类化合物、二胺类化合物按参与反应的摩尔比例进行投料即可，例如，三者参加反应的物质摩尔比为1:4:4。
所述的二胺类化合物、二缩水甘油醚类化合物、巯基脂肪酸季戊四醇酯均为市售商品。
根据本发明提出的一种超支化胺类化合物，优选可采用如下制备方法：
步骤(1)将季戊四醇四-3-巯基丙酸酯和二缩水甘油醚搅拌混合均匀后，在30～40℃环境条件下反应2～3h，得到二缩水甘油醚季戊四醇四-3-巯基丙酸酯；
步骤(2)将二胺类化合物与二缩水甘油醚季戊四醇四-3-巯基丙酸酯混合搅拌均匀，在60～80℃温度条件下反应，反应时间为2～6h，反应结束后冷却至40℃出料，得到的液体即为超支化胺类化合物——二胺类化合物改性二缩水甘油醚季戊四醇四-3-巯基丙酸酯。
上述制备方法中，先将二缩水甘油醚和季戊四醇四-3-巯基丙酸酯反应得到二缩水甘油醚季戊四醇四-3-巯基丙酸酯。
得到的二缩水甘油醚季戊四醇四-3-巯基丙酸酯具有下面结构：
Figure BDA0003094592390000041
式中，R为
Figure BDA0003094592390000042
或-CH2-O-C4H8-O-CH2-，其中，n为1～7的整数。
本发明的目的之三在于提供一种高性能防腐涂料，包含上述超支化胺类化合物或者由上述的制备方法得到的超支化胺类化合物。
所述的防腐涂料包括A组分和B组分，所述的A组分包括环氧树脂、颜填料、助剂、溶剂1在内的组分，所述的B组分包括固化剂、溶剂2在内的组分。
其中，所述的环氧树脂选自双酚A型环氧树脂，可以采用本领域常用的双酚A型环氧树脂，优选选自蓝星新材料618、0164E、6101、601，国内巴陵石化的CYD-128、CYD-011、CYD-144，美国DOW公司的DER-671、DER-331中的一种；
所述的颜填料可以根据具体用途加入适当的颜填料种类，优选选自具有防腐蚀作用、功能性的颜填料，例如锌铬黄、云母氧化铁、氧化铁红、铝粉、磷铁粉、磷酸锌、三聚磷酸铝、氧化铬、二氧化硅、沉淀硫酸钡、滑石粉、云母粉、碳酸钙中的至少一种，可以单独使用，可以多种并用；
所述的溶剂1和溶剂2相同，选自二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯的混合溶剂，具体可采用本领域常用的二甲苯：丁醇：丙二醇甲醚醋酸酯的质量比为4：3：3的混合溶剂；
所述的助剂选自消泡剂、流平剂、润湿分散剂、偶联剂中的至少一种；所述消泡剂为BYK-019、BYK-028、AFCONA2720、AFCONA2723、AFCONA2020中的至少一种，所述流平剂为BYK-322、AFCONA3770、BYK-354、AFCONA3777中的至少一种，所述润湿分散剂为AFCONA3700、BYK-P104S、BYK-378中的至少一种，所述偶联剂为KH-550、KH-560、KH-570中的至少一种；
所述的固化剂为胺类固化剂和超支化胺类化合物，优选为胺类固化剂和超支化胺类化合物的质量比为2:1～5:1的复合固化剂；所述的胺类固化剂可以选用常用的腰果油改性酚醛胺类固化剂及其混合物，优选选自卡德莱公司的CARDOLITE系列产品NX2001、NX2003、NX2007、NX2015、NX2018、NX2041、NX5454中的一种或两种组成；
所述的防腐涂料中，所述的A组分和B组分重量比为5:1～15:1；
以所述的环氧树脂为100重量份来计，所述的颜填料用量为180～220份，所述的助剂用量为1～10份，所述的溶剂1用量为45～85份，所述的固化剂用量为20～50份，所述的溶剂2用量为5～30份。
本发明的目的之四在于提供一种上述高性能防腐涂料的制备方法，包括将包含有共混的环氧树脂、颜填料、助剂、溶剂1在内的A组分和包含有共混的固化剂、溶剂2在内的B组分混合后，即得到所述的高性能防腐涂料。具体地，所述的制备方法包括：先配制A组分：按所需配比将环氧树脂、颜填料、助剂和溶剂1搅拌均匀，然后用砂磨机或三辊机研磨至≤60μm，滤网过滤，计量包装；再配制B组分：按所需配比将固化剂、溶剂2进行复合型胺类固化剂配置；然后，A、B组分按重量比为5:1～15:1均匀混合配置。
本发明的目的之五在于提供一种上述高性能防腐涂料或者由上述制备方法得到的高性能防腐涂料的应用，所述的高性能防腐涂料用于低磁钢，将所述的高性能防腐涂料涂覆在基材的表面形成涂层，所述的涂层厚度为60～160μm。其中，涂覆方法可以采用本领域中常用的涂覆方式，例如刷涂、喷涂等，涂覆后的涂层在常温下即可固化，可作为军用舰艇、民用船舶、核电变压器等需要长期防腐的保护涂层来使用。
本发明提供的防腐涂料在低磁钢表面具有良好的附着力，并在残留有水、锈、油污等杂质情况下，具有良好的防腐性能。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明提供的超支化胺类化合物具有超支化结构，带有柔顺的分子链，同时含有大量极性基团，增强了涂料对低磁钢表面的润湿性，同时提高了涂层的柔韧性，提高了涂层在低磁钢表面的附着力；
2.本发明提供的高性能防腐涂料在低磁钢表面具有良好的附着力、耐冲击性，防腐性能优，可作为军用舰艇、民用船舶、核电变压器等需要长期防腐的保护涂层来使用，具有广阔的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明的进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域技术人员根据本发明内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属本发明的保护范围。
实施例中所采用的测试仪器及测试条件如下：
柔韧性(mm)：GB/T1731-1993漆膜柔韧性测定法；
附着力(MPa)：GB/T 5210-2006色漆和清漆拉开法附着力试验；
冲击强度(Kg.cm)：GB/T1732-1993漆膜耐冲击测定法；
耐盐雾：GB/T1771-2007色漆和清漆耐中性盐雾性能的测定；
耐湿热：GB 1740-1989漆膜耐湿热测定法；
耐盐水(5％NaCl，30d)：GB/T9274-1988色漆和清漆耐液体介质的测定；
耐海水：GB/T9274-1988色漆和清漆耐液体介质的测定；
耐润滑油：GB/T9274-1988色漆和清漆耐液体介质的测定。
实施例中所采用的原料均为市售商品。
实施例1：超支化胺化合物的制备
将100份季戊四醇四-3-巯基丙酸酯与214.8份聚乙二醇二缩水甘油醚混合搅拌均匀，在30℃环境条件下反应3h，即得到聚乙二醇二缩水甘油醚季戊四醇四-3-巯基丙酸酯。继续添加95.1份己二胺，在60℃温度条件下反应，反应时间为6h，反应结束后冷却至40℃出料，得到的液体即为超支化胺化合物。
实施例2：超支化胺化合物的制备
将100份季戊四醇四-3-巯基丙酸酯与165.6份1,4-丁二醇二缩水甘油醚混合搅拌均匀，在40℃环境条件下反应2h，即得到1,4-丁二醇二缩水甘油醚季戊四醇四-3-巯基丙酸酯。继续添加49.2份乙二胺，在80℃温度条件下反应，反应时间为2h，反应结束后冷却至40℃出料，得到的液体即为超支化胺化合物。
实施例3：高性能防腐涂料的制备
称量100份环氧树脂618投入不锈钢罐，用高速搅拌机搅拌，搅拌过程中加入消泡剂BYK019 0.2重量份、AFCONA2723 0.4重量份、流平剂为AFCONA3770共0.4重量份、润湿分散剂为BYK-378共0.5重量份、偶联剂KH-570共0.5重量份，与环氧树脂搅拌均匀后加入云母氧化铁90重量份、氧化铁红45重量份、碳酸钙30重量份、纳米二氧化硅15重量份，二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯质量比为4:3:3的混合溶剂68重量份搅拌均匀，然后用砂磨机或三辊研磨机研磨至标准细度，过滤包装为涂料A组分。
称量腰果油改性酚醛胺固化剂(卡德莱公司NX2001)35重量份和实施例1得到的超支化胺化合物15重量份，二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯质量比为4:3:3的混合溶剂20重量份搅拌均匀，为涂料B组分。
将A组分和B组分混合后涂覆在低磁钢基材的表面形成涂层，涂层的厚度为60μm。
实施例4：高性能防腐涂料的制备
称量100份环氧树脂CYD-128投入不锈钢罐，用高速搅拌机搅拌，搅拌过程中加入消泡剂BYK028 0.5重量份、AFCONA2720 0.5重量份、流平剂BYK-322 0.6重量份、AFCONA3777 0.4重量份、润湿分散剂为BYK-P104S共1重量份、偶联剂KH-560共1重量份，与环氧树脂搅拌均匀后加入磷铁粉100重量份、锌铬黄50重量份、沉淀硫酸钡30重量份、云母粉20重量份、纳米二氧化硅20重量份、二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯的质量比为4:3:3的混合溶剂56重量份搅拌均匀，然后用砂磨机或三辊研磨机研磨至标准细度，过滤包装为涂料A组分。
称量腰果油改性酚醛胺固化剂(卡德莱公司NX2015)25重量份和实施例2得到的超支化胺化合物10重量份，二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯质量比为4:3:3的混合溶剂15重量份搅拌均匀，为涂料B组分。
将A组分和B组分混合后涂覆在低磁钢基材的表面形成涂层，涂层的厚度为90μm。
实施例5：高性能防腐涂料的制备
称量100份环氧树脂601投入不锈钢罐，用高速搅拌机搅拌，搅拌过程中加入消泡剂BYK-028 0.8重量份、AFCONA2023 1.2重量份、流平剂BYK-3221.5重量份、AFCONA37700.5重量份、润湿分散剂为BYK-378共1重量份、偶联剂KH-550共2重量份，与环氧树脂搅拌均匀后加入氧化铁红100重量份、锌铬黄60重量份、纳米二氧化硅30重量份、沉淀硫酸钡20重量份，二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯的质量比为4:3:3的混合溶剂83重量份搅拌均匀，然后用砂磨机或三辊研磨机研磨至标准细度，过滤包装为涂料A组分。
称量腰果油改性酚醛胺固化剂(卡德莱公司NX2003)25重量份和实施例1得到的超支化胺化合物5重量份，二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯质量比为4:3:3的混合溶剂10重量份搅拌均匀，为涂料B组分。
将A组分和B组分混合后涂覆在低磁钢基材的表面形成涂层，涂层的厚度为120μm。
实施例6：高性能防腐涂料的制备
称量100份环氧树脂DER-331投入不锈钢罐，用高速搅拌机搅拌，搅拌过程中加入消泡剂BYK019、AFCONA2020各1重量份、流平剂BYK-354共1重量份、润湿分散剂为AFCONA3700共1重量份、偶联剂KH-560共1重量份，与环氧树脂搅拌均匀后加入三聚磷酸铝120重量份、云母氧化铁70重量份、云母粉20重量份、沉淀硫酸钡10重量份，二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯的质量比为4:3:3的混合溶剂50重量份搅拌均匀，然后用砂磨机或三辊研磨机研磨至标准细度，过滤包装为涂料A组分。
称量腰果油改性酚醛胺固化剂(卡德莱公司NX2018)16重量份和实施例2得到的超支化胺化合物4重量份，二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯质量比为4:3:3的混合溶剂5重量份搅拌均匀，为涂料B组分。
将A组分和B组分混合后涂覆在低磁钢基材的表面形成涂层，涂层的厚度为150μm。
对比例1：
称量100份环氧树脂DER-331投入不锈钢罐，用高速搅拌机搅拌，搅拌过程中加入消泡剂BYK019 1.6重量份、AFCONA2020 0.4重量份、流平剂BYK-354共1重量份、润湿分散剂为AFCONA3700共1重量份、偶联剂KH-560共1重量份，与环氧树脂搅拌均匀后加入三聚磷酸铝120重量份、云母氧化铁70重量份、云母粉20重量份、沉淀硫酸钡10重量份，二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯的质量比为4:3:3的混合溶剂50重量份搅拌均匀，然后用砂磨机或三辊研磨机研磨至标准细度，过滤包装为涂料A组分。
称量腰果油改性酚醛胺固化剂(卡德莱公司NX2018)20重量份，二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯质量比为4:3:3的混合溶剂5重量份搅拌均匀，为涂料B组分。
将A组分和B组分混合后涂覆在低磁钢基材的表面形成涂层，涂层的厚度为150μm。
将实施例3～6和对比例1得到的涂层测试其性能，结果如表1中所示。
表1.涂层性能测试结果
Figure BDA0003094592390000101
通过表1可以看到，添加超支化胺类化合物的涂料，附着力高，冲击强度好，耐腐蚀性能优异。

Claims (12)

1.一种超支化胺类化合物，其结构式如下：
Figure FDA0003474957800000011
式中，m为2～6的整数；
R为
Figure FDA0003474957800000012
其中，n为1～7的整数。
2.一种权利要求1所述的超支化胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)将二缩水甘油醚类化合物和巯基脂肪酸季戊四醇酯混合均匀后，加热反应；
步骤(2)向步骤(1)反应后的产物中加入二胺类化合物，继续加热反应，反应后得到所述的超支化胺类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
所述的二胺类化合物选自乙二胺、己二胺中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
所述步骤(1)中的加热反应温度为30～40℃，反应时间为2～3h；和/或，
所述步骤(2)中的加热反应温度为60～80℃，反应时间为2～6h。
5.一种防腐涂料，包含权利要求1所述的超支化胺类化合物或者由权利要求2～4任一项所述的制备方法得到的超支化胺类化合物。
6.根据权利要求5所述的防腐涂料，其特征在于，所述的防腐涂料包括A组分和B组分，所述的A组分包括环氧树脂、颜填料、助剂、溶剂1在内的组分，所述的B组分包括固化剂、溶剂2在内的组分，其中，所述的固化剂为胺类固化剂和超支化胺类化合物；所述溶剂1和溶剂2相同，选自二甲苯、丁醇、丙二醇甲醚醋酸酯的混合溶剂。
7.根据权利要求6所述的防腐涂料，其特征在于，
所述的环氧树脂选自双酚A型环氧树脂；和/或，
所述的颜填料选自锌铬黄、云母氧化铁、氧化铁红、铝粉、磷铁粉、磷酸锌、三聚磷酸铝、氧化铬、二氧化硅、沉淀硫酸钡、滑石粉、云母粉、碳酸钙中的至少一种；和/或，
所述的助剂选自消泡剂、流平剂、润湿分散剂、偶联剂中的至少一种；和/或，
所述的A组分和B组分重量比为5:1～15:1；和/或，
以所述的环氧树脂为100重量份来计，所述的颜填料用量为180～220份，所述的助剂用量为1～10份，所述的溶剂1用量为45～85份，所述的固化剂用量为20～50份，所述的溶剂2用量为5～30份。
8.根据权利要求6所述的防腐涂料，其特征在于，
所述的固化剂为胺类固化剂和超支化胺类化合物的质量比为2:1～5:1的复合固化剂。
9.一种权利要求5～8任一项所述的防腐涂料的制备方法，包括将包含有共混的环氧树脂、颜填料、助剂、溶剂1在内的A组分和包含有共混的固化剂、溶剂2在内的B组分混合后，即得到所述的防腐涂料。
10.一种权利要求5～8任一项所述的防腐涂料或者由权利要求9所述的制备方法得到的防腐涂料的应用，其特征在于，所述的防腐涂料用于低磁钢。
11.根据权利要求10所述的应用，其特征在于，将所述的防腐涂料涂覆在低磁钢基材的表面形成涂层。
12.根据权利要求11所述的应用，其特征在于，所述的涂层厚度为60～160μm。
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