CN113121410A - 一种有机圆偏振发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机圆偏振发光材料及其制备方法和应用。本发明的有机圆偏振发光材料同时具有圆偏振发光、聚集诱导延迟荧光和力致发光特性。本发明的有机圆偏振发光材料制备方法简单，制备成本较低。本发明制得的两种有机圆偏振发光材料在发光性能上有了显著的提升，更适合用作发光层材料，用于制备高性能发光器件。

Description

一种有机圆偏振发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机圆偏振发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiodes,OLEDs)具有视角宽广、色彩丰富、驱动电压低、响应速度快、体积轻薄以及可弯曲甚至可折叠等诸多优点，有望广泛应用于手机、电视、平板电脑以及可穿戴智能设备等电子产品中。因此，OLEDs受到了广大科学工作者和各国政府的高度重视，是当前研究与开发的热点和重点领域之一。
然而，目前报道的有机发光材料绝大多数都是基于单重态跃迁发光的瞬时荧光分子，以它们为发光层所制备的OLEDs器件其内量子效率的理论极限值仅有25％(Tanget.al.,Adv.Mater.2010,22,2159；Tanget.al.,Chem.Commun.,2010,46,2221)；而室温磷光材料通常是含Ir、Pt等贵重金属的有机金属配合物，制备成本高，而且磷光材料激子寿命长，容易导致三重态-三重态湮灭，使效率严重下降。而热激活延迟荧光(ThermallyActivatedDelayedFluorescence,TADF)材料可以通过反向系间窜越有效利用三重态激子，以其为发光层所制备的OLED器件内量子效率的理论极限值也可以达到100％(Adachiet.al.,Nature,2012,492,234)。与磷光材料相比，TADF材料属于纯有机小分子，发光颜色可调、制备工艺简单、生产成本低，同时弥补了传统瞬时荧光和磷光材料的不足。因此，TADF材料被认为是继瞬时荧光和磷光后的第三代OLEDs发光材料。
然而，现有的TADF化合物与传统的有机发光材料一样，大都受聚集发光淬灭(Aggregation-Caused Quenching，ACQ)效应影响，即化合物在聚集状态下发光会变弱甚至不发光。2001年，香港科技大学的唐本忠教授提出了聚集诱导发光(Aggregation-InducedEmission,AIE)的概念，可以克服ACQ效应的影响，确保材料在固体状态下高效发光(Tanget.al.,Chem.Commun.2001,1740)。2015年，中山大学的池振国教授首次将AIE和TADF性质有机结合，开发出了在固态下能高效发光的TADF材料(Chiet.al.,Angew.Chem.Int.Ed.,2015,54,874)；随后，在国际上陆续报道了一系列具有聚集诱导延迟荧光(Aggregation-InducedDelayedFluorescence,AIDF)性质的有机材料(Chiet.al.,Chem.Soc.Rev.,2017,46,915)。时至今日，关于聚集诱导延迟荧光材料的研究已经成为一个非常活跃的研究领域。它将有望克服TADF材料ACQ的难题，开发出非掺杂型高效发光的有机材料，从而突破OLEDs的关键技术瓶颈。此外，单纯的OLEDs器件其显示效果受环境光的影响较大，为了有效地抵抗环境光、减少显示方面的干扰，大部分的OLEDs显示屏都会搭载由偏振片和1/4波片组成的圆偏光片。然而，目前OLEDs显示屏所采用的有机材料基本不具备圆偏振发光也就是CPL(CircularlyPolarizedLuminescence)特性，其发射光经过1/4波片后将会有50％的光被偏振片吸收，从而造成严重的能量损失(Leeet.al.,Opt.Express,2014,22Suppl7,A1725)。最近，国际上也有报道一些具有热激活延迟荧光特性的有机圆偏振发光材料。然而，绝大部分的材料其圆偏振发光不对称因子(|glum|)都在5×10-3以下，严重制约着材料及OLEDs器件性能的提升。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明第一个方面提出一种有机圆偏振发光材料，该有机圆偏振发光材料属于具有聚集诱导延迟荧光特性和力致发光特性(Mechanoluminescence，ML)的有机圆偏振发光材料。
本发明第二个方面提出一种上述有机圆偏振发光材料的制备方法，该制备方法简单，制备成本较低。
本发明第三个方面提出一种上述有机圆偏振发光材料的应用。
根据本发明的第一个方面，提出了一种有机圆偏振发光材料，其结构式如式(I)或式(II)所示：
Figure BDA0002990995980000021
其中，式(I)为R型，式(II)为S型。
根据本发明的第二个方面，提出了一种上述有机圆偏振发光材料的制备方法，包括如下步骤：
惰性气氛下，将3,6-二溴邻苯二甲酸酐与(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺回流反应得到化合物(III)，再将9H-咔唑(CAS号为：86-74-8)与化合物(III)进行偶联反应得到式(I)化合物；或者
惰性气氛下，将3,6-二溴邻苯二甲酸酐与(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺回流反应得到化合物(IV)，再将9H-咔唑与化合物(IV)进行偶联反应得到式(II)化合物；
反应式如下：
Figure BDA0002990995980000031
在本发明的一些实施方式中，制备式(I)化合物中，所述3,6-二溴邻苯二甲酸酐、所述(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺与所述9H-咔唑的摩尔比为1：1：(2～3)。
在本发明的一些优选的实施方式中，制备式(II)化合物中，所述3,6-二溴邻苯二甲酸酐、所述(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺与所述9H-咔唑的摩尔比为1：1：(2～3)。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述回流反应中溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、冰醋酸、二甲基亚砜中的至少一种；进一步优选的，反应溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、冰醋酸的至少一种；更进一步优选的，反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述回流反应的温度为130℃～160℃，时间为12h～18h。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述偶联反应的催化剂包括2-双环己基膦-2',6'-二异丙氧基联苯、磷酸钾和三(二亚苄基丙酮)二钯。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述2-双环己基膦-2',6'-二异丙氧基联苯、所述磷酸钾和所述三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔比为1：(6～8)：(0.03～0.05)。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述偶联反应的溶剂为甲苯、四氢呋喃、1，4-二氧六环中的至少一种；进一步优选的，所述偶联反应的溶剂为甲苯。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述偶联反应的温度为110℃～130℃，时间为18h～36h。
在本发明的一些更优选的实施方式中，还包括在所述偶联反应后，析出粗产物，并对所述粗产物进行分离提纯、干燥后得到式(I)化合物或者式(II)化合物。
在本发明的一些更优选的实施方式中，采用向反应物加入无水乙醇并真空旋干的方式析出粗产物。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述分离提纯采用硅胶柱层析分离后再沉淀纯化进行；进一步优选的，所述硅胶柱层析分离的洗脱液为中极性溶剂和低极性溶剂以体积比为1：(0.5～5)组成的混合溶液。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述中极性溶剂和所述低极性溶剂的体积比为1：2。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述中极性溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃中的至少一种；所述低极性溶剂选自石油醚、环己烷、己烷等烃类溶剂中的至少一种。
根据本发明的第三个方面，提出了所述有机圆偏振发光材料或者所述有机圆偏振发光材料的制备方法制得的有机圆偏振发光材料在光源器件中的应用。
在本发明的一些实施方式中，所述光源器件选自OLED器件、压力传感器件、应力成像器件、感压照明器件的一种。
本发明技术方案的有益效果为：
1.本发明的式(I)化合物和式(II)化合物均同时具有圆偏振发光、聚集诱导延迟荧光和力致发光特性。
2.本发明的式(I)化合物和式(II)化合物的TADF寿命相对于相关技术短两个数量级以上，分别为24.34μs和28.67μs，CPL不对称因子相对于相关技术提升了一个数量级，分别为1.46×10-2和-1.39×10-2。这说明，本发明制得的两种有机圆偏振发光材料在发光性能上有了显著的提升，更适合用作发光层材料，用于制备高性能发光器件。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明，其中：
图1为本发明实施例1中式(I)化合物的核磁共振氢谱图。
图2为本发明实施例2中式(II)化合物的核磁共振氢谱图。
图3为本发明实施例1中式(I)化合物的高分辨质谱图。
图4为本发明实施例2中式(II)化合物的高分辨质谱图。
图5为实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物分别在纯四氢呋喃溶液中、固态下的聚集诱导延迟荧光性质图。
图6为实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物在空气条件下的聚集诱导延迟荧光性质图。
图7为实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物分别在纯四氢呋喃溶液中、加入不良溶剂水后的聚集诱导延迟荧光性质图。
图8为实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的CPL光谱图及不对称因子图。
图9为实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的ML现象照片。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例制备了式(I)化合物，即(R)-4,7-二(9H-咔唑-9-基)-2-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮，具体过程为：
S1：合成化合物(III)，即(R)-4,7-二溴-2-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮，反应式为：
Figure BDA0002990995980000061
在氩气保护下，把3,6-二溴邻苯二甲酸酐(0.60g，1.96mmol)加入三颈烧瓶中，用8mL的DMF搅拌溶解，再加入(R)-(-)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺(0.29g，1.97mmol)，加热至150℃回流反应16h。反应液冷却至室温后倒入50mL冰的饱和食盐水中析出固体，抽滤，所得粗产物用体积比为1：1的二氯甲烷和石油醚混合溶液为洗脱液进行硅胶柱层析分离提纯，产物经真空干燥后得黄色固体0.50g，产率为58％。
S2：合成式(I)化合物，即(R)-4,7-二(9H-咔唑-9-基)-2-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮，反应式为：
Figure BDA0002990995980000062
在氩气保护下，依次向三颈烧瓶中加入化合物III(0.20g，0.46mmol)、9H-咔唑(0.19g，1.14mmol)、2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯(Ruphos，0.16g，0.34mmol)和磷酸钾(0.49g，2.31mmol)，并用10mL甲苯溶解。鼓泡通气40min，加入0.01gPd2(dba)3后，加热到120℃反应24小时。反应液冷却至室温后，加入20mL乙醇超声并于旋转蒸发仪中真空旋干。粗产物以体积比为1:1的二氯甲烷和石油醚的混合溶液为洗脱液进行硅胶柱层析分离提纯，所得产物用二氯甲烷和甲醇重沉淀进一步纯化，产物经真空干燥后得黄色固体0.17g，产率60％。
实施例2
本实施例制备了式(II)化合物，即(S)-4,7-二(9H-咔唑-9-基)-2-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮，具体过程为：
S1：合成化合物(IV)，即(S)-4,7-二溴-2-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮，反应式为：
Figure BDA0002990995980000071
在氩气保护下，把3,6-二溴邻苯二甲酸酐(0.20g，0.65mmol)加入三颈烧瓶中，用3mL DMF搅拌溶解，再加入(S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺(0.10g，0.68mmol)，加热至150℃回流反应16小时。反应液冷却至室温后倒入20mL冰的饱和食盐水中析出固体，抽滤，所得粗产物用体积比为2:3的二氯甲烷和石油醚混合溶液为洗脱液进行硅胶柱层析分离提纯，产物经真空干燥后得黄色固体0.11g，产率40％。
S2：合成式(II)化合物，即(S)-4,7-二(9H-咔唑-9-基)-2-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮，反应式为：
Figure BDA0002990995980000072
在氩气保护下，依次向三颈烧瓶中加入化合物IV(0.23g，0.53mmol)、9H-咔唑(0.22g，1.32mmol)、2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯(Ruphos，0.16g，0.34mmol)和磷酸钾(0.56g，2.64mmol)，并用10mL甲苯溶解。鼓泡通气40min，加入0.01gPd2(dba)3后，加热到120℃反应24小时。反应液冷却至室温后，加入20mL乙醇超声并于旋转蒸发仪中真空旋干。粗产物以体积比为1:2的二氯甲烷和石油醚的混合溶液为洗脱液进行硅胶柱层析分离提纯，所得产物用二氯甲烷和甲醇重沉淀进一步纯化，产物经真空干燥后得黄色固体0.12g，产率37％。
试验例1
实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的核磁共振氢谱图分别如图1、图2所示；实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的高分辨质谱分别如图3、图4所示；实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的AIDF性质图如图5～图7所示，其中图5为实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物分别在纯四氢呋喃溶液中、固态下的聚集诱导延迟荧光性质图；图6为实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物在空气条件下的聚集诱导延迟荧光性质图；图7为实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物分别在纯四氢呋喃溶液中、加入不良溶剂水后的聚集诱导延迟荧光性质图；实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的CPL光谱图及不对称因子图如图8所示；实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的ML现象照片如图9所示。
从图5可看出，在纯四氢呋喃溶液中，实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物均发光很弱；但是，在固态下，实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的荧光均有显著增强，这说明式(I)化合物和式(II)化合物均具有聚集诱导发光特性。
从图6可看出，在空气条件下，实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物在固态下均存在纳秒级的短寿命及微秒级的长寿命，这说明式(I)化合物和式(II)化合物均具有TADF特性。
从图7可看出，实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物在纯四氢呋喃溶液中只存在纳秒级的短寿命；当向溶液加入不良溶剂水之后，化合物开始聚集，微秒级的长寿命随之出现，这说明聚集能诱导化合物产生TADF。
从图8可看出，实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物呈现出镜像对称的CPL信号，不对称因子高，说明本发明的式(I)化合物和式(II)化合物具有优异的CPL发光性能。
从图9可看出，实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物其固体样品在铁勺的刮擦下即可发出黄色荧光，这说明式(I)化合物和式(II)化合物均具有ML特性。
试验例2
本试验例分别测试了实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的CPL、AIDF和ML性能。其中：利用爱丁堡FLS980稳态瞬态荧光光谱仪对样品在固态下的最大荧光发射波长(λPL,max)和AIDF性能进行测定，利用JACSO的CPL-300光谱仪对样品的CPL性能进行测定，利用海洋光学的QE65 Pro对样品的ML性能进行测定。
结果如表1所示：
表1
Figure BDA0002990995980000091
注：表1中的CPL不对称因子数值前的“-”表示方向。
从表1可知，本发明合成的式(I)化合物和式(II)化合物均同时具有圆偏振发光、聚集诱导延迟荧光和力致发光特性。
具体来说，本发明实施例1中式(I)化合物和实施例2中式(II)化合物的TADF寿命相对于相关技术短两个数量级以上，分别为24.34μs和28.67μs，CPL不对称因子相对于相关技术提升了一个数量级，分别为1.46×10-2和-1.39×10-2。这说明，本发明制得的两种有机圆偏振发光材料在发光性能上有了显著的提升，更适合用作发光层材料，用于制备高性能发光器件。
上面结合附图对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。

Claims (10)

1.一种有机圆偏振发光材料，其特征在于：其结构式如式(I)或式(II)所示：
Figure FDA0002990995970000011
其中，式(I)为R型，式(II)为S型。
2.一种如权利要求1所述有机圆偏振发光材料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
惰性气氛下，将3,6-二溴邻苯二甲酸酐与(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺回流反应得到化合物(III)，再将9H-咔唑与化合物(III)进行偶联反应得到式(I)化合物；或者
惰性气氛下，将3,6-二溴邻苯二甲酸酐与(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺回流反应得到化合物(IV)，再将9H-咔唑与化合物(IV)进行偶联反应得到式(II)化合物；
反应式如下：
Figure FDA0002990995970000012
3.根据权利要求2所述的有机圆偏振发光材料的制备方法，其特征在于：制备式(I)化合物中，所述3,6-二溴邻苯二甲酸酐、所述(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺与所述9H-咔唑的摩尔比为1：1：(2～3)。
4.根据权利要求2所述的有机圆偏振发光材料的制备方法，其特征在于：制备式(II)化合物中，所述3,6-二溴邻苯二甲酸酐、所述(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺与所述9H-咔唑的摩尔比为1：1：(2～3)。
5.根据权利要求2所述的有机圆偏振发光材料的制备方法，其特征在于：制备所述式(I)化合物或者制备所述式(II)化合物中，所述偶联反应，催化剂包括2-双环己基膦-2',6'-二异丙氧基联苯、磷酸钾和三(二亚苄基丙酮)二钯。
6.根据权利要求2所述的有机圆偏振发光材料的制备方法，其特征在于：所述回流反应的温度为130℃～160℃，时间为12h～18h。
7.根据权利要求2所述的有机圆偏振发光材料的制备方法，其特征在于：所述偶联反应的温度为110℃～130℃，时间为18h～36h。
8.根据权利要求2所述的有机圆偏振发光材料的制备方法，其特征在于：所述回流反应中溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、冰醋酸、二甲基亚砜中的至少一种。
9.根据权利要求2所述的有机圆偏振发光材料的制备方法，其特征在于：还包括在所述偶联反应后，析出粗产物，并对所述粗产物进行分离提纯、干燥后得到式(I)化合物或者式(II)化合物。
10.一种如权利要求1所述有机圆偏振发光材料或者权利要求2～9所述有机圆偏振发光材料的制备方法制得的有机圆偏振发光材料在光源器件中的应用。
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