CN113061105A - 一种腰果酚改性固化剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种腰果酚改性固化剂及其制备方法和应用。将腰果酚与3‑巯基丙酸在催化剂条件下反应,从而引入巯基,通过点击化学“thiol‑eoe”接上丙烯酸类化合物,得到腰果酚‑聚丙烯酸。将腰果酚‑聚丙烯酸与甲醛和脂肪胺通过曼尼希反应合成制备出聚丙烯酸‑腰果酚醛胺树脂,即腰果酚改性固化剂。在水性环氧树脂中加入一定量的二甲基硅油作为增强剂,再与腰果酚改性固化剂按比例混合均匀,制备出水性环氧氨基烤漆。本发明符合绿色环保理念,是一种具有一定经济效应的产品。
Description
技术领域
本发明涉及水性环氧烤漆领域,具体涉及的是腰果酚改性固化剂及其制备方法和应用。
背景技术
腰果酚是一种通过天然腰果壳油不断提炼而成的物质,因其来源丰富、绿色环保、价廉性优等特点,近年来被广泛的研究并成功的与其他物质结合生成出多种性能优良的化学产品。商品腰果酚是将天然腰果酚壳油在180~200℃中烘烤得到,在这个过程中腰果酸脱羧生成腰果酚,所以腰果酚在商品腰果酚中的含量可以达到90%以上。腰果酚在常温常压为浅黄色的油状液体,可溶于丙酮、乙醇、氯仿、***、乙酸乙酯、环己烷等常用有机溶剂,不溶于水。腰果酚可以代替或者部分代替苯酚用于制造环氧固化剂、液体酚醛树脂、液体或者粉末状的热固性酚醛树脂,腰果酚的化学结构具有苯环结构,具有耐高温性能,带有极性的羟基可提供体系对接触面的润湿和活性以及间位含不饱和双键的碳15直链,能提供体系良好的韧性。
然而现有的腰果酚不适合作为水性涂料的固化剂,因为其本身除了羟基之外没有其他基团能与环氧基团反应,从而导致固化交联效率很差。其次腰果酚由于其几乎没有亲水性,只溶于非极性溶剂,因此在水性涂料中并没有很好的分散性,如果强行与水性涂料混合,在涂膜过后随着水分子不断蒸发,腰果酚会自发的聚集在一起,从而导致固化过程不均匀,导致交联密度下降,影响漆膜性能。
水性环氧树脂是指环氧树脂以微粒或液滴的形式分散在以水为连续相的分散介质中而配得的稳定分散体系。由于环氧树脂是线型结构的热固性树脂,所以施工前必须加入水性环氧固化剂,环氧树脂固化后就改变了原来可溶可熔的性质而变成不溶不熔的空间网状结构,显示出优异的性能。因此水性环氧固化剂对成膜效果有着十分重要的影响,选择改性腰果酚作为水性环氧的固化剂既能保留优异的固化效果,又符合绿色环保理念,具有十分大的发展前景。
发明内容
为了制备出一种腰果酚改性固化剂,并应用在水性涂料领域中,本发明采用了3-巯基丙酸与腰果酚反应引入巯基,通过点击化学”thiol-eoe”使巯基与丙烯酸双键发生反应,将丙烯酸类化合物接入到腰果酚中,最后利用自由基聚合让丙烯酸类化合物缓慢聚合,利用聚丙烯酸的亲水性使腰果酚具有一定的亲水能力。腰果酚-聚丙烯酸与脂肪胺和甲醛通过曼尼希反应制备出腰果酚改性固化剂。在水性环氧树脂中加入了二甲基硅油作为增强剂,加一定量的去离子水配成水性环氧乳液后,与腰果酚改性固化剂按一定比例进行配比,得到水性环氧烤漆。
为达到上述目的,本发明是采取如下技术方案予以实现的:
腰果酚改性固化剂的化学结构式如下:
其中R包括C4H11N3、C6H16N4、C8H21N5、C2H8N2中的一种,1≤n≤8,1≤m≤10。
所述的腰果酚改性固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)按质量分数计:将3~5份腰果酚与0.5~2份3-巯基丙酸加入到三口烧瓶中,加入0.1份对甲苯磺酸作为催化剂,在120摄氏度的油浴锅中搅拌反应8~12h,将3-巯基丙酸接至腰果酚中,从而引入巯基,通过分液漏斗缓慢滴入8~15份丙烯酸类化合物参与“thiol-eoe”点击化学反应,在80摄氏度条件下搅拌反应24h,过量的丙烯酸类化合物发生自由基聚合得到腰果酚-聚丙烯酸;
(2)将3~7份的脂肪胺溶于一定量去离子水中,加入4~8份甲醛溶液,超声分散30min,将8~15份的腰果酚-聚丙烯酸和超声分散后的溶液一起加入用氮气置换空气的反应釜中,搅拌控温至70-90摄氏度,抽真空至0.01MPa,减压脱水,搅拌5~7h后,制得聚丙烯酸-腰果酚醛胺树脂,即为腰果酚改性固化剂。
优选的,丙烯酸类化合物为丙烯酸或丙烯酸羟乙酯。
优选的,脂肪胺包括:二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺和乙二胺中的一种。
利用腰果酚改性固化剂制备出的水性环氧氨基烤漆,按重量份数计包括以下原料:
水性环氧树脂 90-110份
腰果酚改性固化剂 50-100份
增强剂 1-3份
消泡剂 0.1-0.5份
去离子水 100-120份。
其中,所述的增强剂为2000~3500分子量的二甲基硅油;所述的消泡剂为BYK有机硅消泡剂;所述的水性环氧树脂为128型,购买于潮州市猛犸象建材科技有限公司,环氧当量在180~220之间。
水性环氧氨基烤漆制备方法:将水性环氧树脂与增强剂二甲基硅油在分散机中以1000r/min的转速均匀分散,之后加去离子水配置成水性环氧乳液。将水性环氧乳液中的环氧当量与腰果酚改性固化剂中的氨基活泼氢当量比为1:1混合均匀,与一定比例的去离子水混合,加入消泡剂,在1500r/min转速分散机条件下分散30min得到水性环氧氨基烤漆。
本发明的显著优点为:
1、本发明所使用的原料腰果酚是从天然植物壳油中提炼而成,是一种绿色健康、环保同时又较为廉价的原料。通过改性腰果酚得到能应用在水性环氧烤漆中的固化剂,更是符合节能环保的国家政策。
2、本发明中将3-巯基丙酸与腰果酚反应引入巯基,利用点击化学”thiol-eoe”让双键与巯基发生反应,点击化学”thiol-eoe”具有反应速度快,转化率高的特点,使反应的副产物比例减少。
3、本发明中所使用的增强剂为二甲基硅油,其具有耐热性、耐寒性以及优良的物理特性,使用较高分子量的二甲基硅油能够与水性环氧树脂均匀混合,将其作为增强剂能够提高漆膜性能。
4、本发明中改性腰果酚固化剂能应用水性环氧氨基烤漆领域,水性环氧氨基烤漆具有环氧树脂优异性能,同时又具有水性乳液的易清洗、易加工等特点,是一种适用于各种场合的绿色环保又性价比高的烤漆。
5、只通过曼尼希反应制备出的腰果酚改性固化剂并没有水分散性,不易与水性环氧乳液进行互溶,涂膜干燥后会导致漆膜交联程度不均一,进而影响性能,而聚丙烯酸具有一定的水分散性,与腰果酚接枝后能有使其具有一定的亲水性。同时聚丙烯酸能作为聚合物缓蚀剂,其羧基在腐蚀介质中电离形成阴离子,在溶液中可以看作阴离子表面活性剂,可以吸附在马口铁表面,减少可以被腐蚀的表面区域,起到了一定的减缓腐蚀的作用,提高漆膜的防腐性能。实际效果见对比例三。
附图说明
图1为所制备的腰果酚改性固化剂的傅里叶红外光谱图;在1650cm-1附近出现羧基中C=O的伸缩振动峰,3400cm-1附近有游离的-OH伸缩振动峰,证明了丙烯酸酯已经接上腰果酚中。950cm-1附近有一个弱的吸收峰,代表-S-基团出现,证明了3-巯基丙酸已成功作为桥梁与丙烯酸上的双键反应。1104cm-1处有仲胺的伸缩振动峰,证明了脂肪胺已与腰果酚反应。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例一
腰果酚改性固化剂制备:按质量分数计:将3份腰果酚与0.5份3-巯基丙酸加入到三口烧瓶中,加入0.1份对甲苯磺酸作为催化剂,在120摄氏度的油浴锅中搅拌反应8h,将3-巯基丙酸接至腰果酚中,从而引入巯基,通过分液漏斗缓慢滴入10份丙烯酸类化合物参与“thiol-eoe”点击化学反应,在80摄氏度条件下搅拌反应24h。过量的丙烯酸类化合物发生自由基聚合得到腰果酚-聚丙烯酸。将3份的乙二胺溶于一定量去离子水中,加入4份甲醛溶液,超声分散30min,将8份的腰果酚-聚丙烯酸和超声分散后的溶液一起加入用氮气置换空气的反应釜中,搅拌控温至90摄氏度,抽真空至0.01MPa,减压脱水,搅拌6h后,最终得到腰果酚改性固化剂。
水性环氧氨基烤漆制备:将100份水性环氧树脂与1份二甲基硅油在分散机中以1000r/min的转速均匀分散,之后加入100份去离子水配置成水性环氧乳液。将配置好的水性环氧乳液与100份腰果酚改性固化剂混合均匀,加入0.1份消泡剂与10份去离子水,之后在1500r/min转速分散机条件下分散30min,得到水性环氧烤漆。利用砂纸将马口铁均匀打磨,将上述复合水性环氧烤漆涂料均匀涂抹在铁板上,保证厚度在100±5um。
实施例二
腰果酚改性固化剂制备:按质量分数计:将4份腰果酚与1份3-巯基丙酸加入到三口烧瓶中,加入0.1份对甲苯磺酸作为催化剂,在120摄氏度的油浴锅中搅拌反应12h,将3-巯基丙酸接至腰果酚中,从而引入巯基,通过分液漏斗缓慢滴入12份丙烯酸类化合物参与“thiol-eoe”点击化学反应,在80摄氏度条件下搅拌反应24h。过量的丙烯酸类化合物发生自由基聚合得到腰果酚-聚丙烯酸。将5份的二乙烯三胺溶于一定量去离子水中,加入4份甲醛溶液,超声分散30min,将12份的腰果酚-聚丙烯酸和超声分散后的溶液一起加入用氮气置换空气的反应釜中,搅拌控温至70-90摄氏度,抽真空至0.01MPa,减压脱水,搅拌7h后,最终得到腰果酚改性固化剂。
水性环氧氨基烤漆制备:将90份水性环氧树脂与2份二甲基硅油在分散机中以1000r/min的转速均匀分散,之后加入100份去离子水配置成水性环氧乳液。将配置好的水性环氧乳液与65份腰果酚改性固化剂混合均匀,加入0.1份消泡剂与15份去离子水,之后在1500r/min转速分散机条件下分散30min,得到水性环氧烤漆。利用砂纸将马口铁均匀打磨,将上述复合水性环氧烤漆涂料均匀涂抹在铁板上,保证厚度在100±5um。
实施例三
腰果酚改性固化剂制备:按质量分数计:将5份腰果酚与2份3-巯基丙酸加入到三口烧瓶中,加入0.1份对甲苯磺酸作为催化剂,在120摄氏度的油浴锅中搅拌反应12h,将3-巯基丙酸接至腰果酚中,从而引入巯基,通过分液漏斗缓慢滴入15份丙烯酸类化合物参与“thiol-eoe”点击化学反应,在80摄氏度条件下搅拌反应24h。过量的丙烯酸类化合物发生自由基聚合得到腰果酚-聚丙烯酸。将7份的三乙烯四胺溶于一定量去离子水中,加入6份甲醛溶液,超声分散30min,将15份的腰果酚-聚丙烯酸和超声分散后的溶液一起加入用氮气置换空气的反应釜中,搅拌控温至70-90摄氏度,抽真空至0.01MPa,减压脱水,搅拌7h后,最终得到腰果酚改性固化剂。
水性环氧氨基烤漆制备:将110份水性环氧树脂与3份二甲基硅油在分散机中以1000r/min的转速均匀分散,之后加入100份去离子水配置成水性环氧乳液。将配置好的水性环氧乳液与55份腰果酚改性固化剂混合均匀,加入0.1份消泡剂与20份去离子水,之后在1500r/min转速分散机条件下分散30min,得到水性环氧烤漆。利用砂纸将马口铁均匀打磨,将上述复合水性环氧烤漆涂料均匀涂抹在铁板上,保证厚度在100±5um。
对比例一
购买市售水性环氧涂料。
漆膜的制备:将上述复合涂料均匀涂抹在打磨后的铁板上,保证厚度在100±5um。
对比例二
只通过曼尼希反应制备出的腰果酚改性固化剂:按质量分数计:将3份的二乙烯三胺溶于一定量去离子水中,加入3份甲醛溶液,超声分散30min,将8份的腰果酚和超声分散后的溶液一起加入用氮气置换空气的反应釜中,搅拌控温至90摄氏度,抽真空至0.01MPa,减压脱水,搅拌6h后,最终得到腰果酚改性固化剂(未接枝聚丙烯酸酯)。
水性环氧氨基烤漆制备:将100份水性环氧树脂与3份二甲基硅油在分散机中以1000r/min的转速均匀分散,之后加入100份去离子水配置成水性环氧乳液。将配置好的水性环氧乳液与70份腰果酚改性固化剂混合均匀,加入0.1份消泡剂与10份去离子水,之后在1500r/min转速分散机条件下分散30min,得到水性环氧烤漆。利用砂纸将马口铁均匀打磨,将上述复合水性环氧烤漆涂料均匀涂抹在铁板上,保证厚度在100±5um。
漆膜测试性能表:
从表中对比例一作为市售水性环氧乳液的性能可以看到,其硬度、附着力、耐化学腐蚀及耐盐雾性能均不如使用本专利中腰果酚改性固化剂所制备出的漆膜效果好,证明了腰果酚改性固化剂能明显有效的提高漆膜交联密度,减少漆膜缺陷从而提高其性能。
对比例二为未接枝聚丙烯类聚合物的腰果酚改性固化剂,可以看到由于其极差的水溶性,与水性环氧乳液无法相容,即使搅拌均匀涂膜,在漆膜干燥过程中也会自发的聚集到一起,从而导致漆膜交联不均一,附着力明显下降,但由于腰果酚本身优异的性能,其耐化学腐蚀与耐盐雾效果会比市售乳液好一些。
实施例一二三为本发明中所使用的腰果酚改性固化剂,可以看到其所有基本性能都比市售的要好,因为其聚丙烯酸酯拥有优秀的水溶性,腰果酚接枝聚丙烯酯后也能很好的溶于水中,因此交联过程中能够分散均匀也不聚集在一起,交联密度提高,同时聚丙烯酸酯也提供了优秀的腐蚀防腐效果。而实施例一二三使用了不同的脂肪胺作为曼尼希反应的原料,其活泼氢数量的不同影响了作为固化剂时添加的含量,可以看到实施例二的性能效果最好,其使用的脂肪胺为二乙烯三胺,这样制备出的腰果酚改性固化剂所提供的活泼氢含量比较合适,与环氧树脂交联固化的最紧密,交联程度最高,因此漆膜性能最好。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰,皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (9)
2.一种如权利要求1所述的腰果酚改性固化剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)按质量分数计:将3~5份腰果酚与0.5~2份3-巯基丙酸加入到三口烧瓶中,加入0.1份对甲苯磺酸作为催化剂,在120摄氏度的油浴锅中搅拌反应8~12h,将3-巯基丙酸接至腰果酚中,从而引入巯基,通过分液漏斗缓慢滴入8~15份丙烯酸类化合物参与“thiol-eoe”点击化学反应,在80摄氏度条件下搅拌反应24h,过量的丙烯酸类化合物发生自由基聚合得到腰果酚-聚丙烯酸;
(2)将3~7份的脂肪胺溶于一定量去离子水中,加入4~8份甲醛溶液,超声分散30min,将8~15份的腰果酚-聚丙烯酸和超声分散后的溶液一起加入用氮气置换空气的反应釜中,搅拌控温至70-90摄氏度,抽真空至0.01MPa,减压脱水,搅拌5~7h后,制得聚丙烯酸-腰果酚醛胺树脂,即为腰果酚改性固化剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,丙烯酸类化合物为丙烯酸或丙烯酸羟乙酯。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,脂肪胺包括:二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺和乙二胺中的一种。
5.一种利用权利要求1所述的腰果酚改性固化剂制备的水性环氧氨基烤漆,其特征在于,该水性环氧氨基烤漆按重量份数计包括以下原料:
水性环氧树脂 90-110份
腰果酚改性固化剂 50-100份
增强剂 1-3份
消泡剂 0.1-0.5份
去离子水 100-120份。
6.根据权利要求5所述的水性环氧氨基烤漆,其特征在于,所述的水性环氧树脂的环氧当量在180-220之间。
7.根据权利要求5所述的水性环氧氨基烤漆,其特征在于,所述的增强剂为2000~3500分子量的二甲基硅油。
8.根据权利要求5所述的水性环氧氨基烤漆,其特征在于,所述的消泡剂为BYK有机硅消泡剂。
9.如权利要求5所述的水性环氧烤漆的制备方法,其特征在于,将水性环氧树脂与增强剂在分散机中以1000r/min的转速均匀分散,之后加去离子水配置成水性环氧乳液,将水性环氧乳液与腰果酚改性固化剂混合均匀,再与一定比例的去离子水混合,加入消泡剂,在1500r/min转速分散机的条件下分散30min得到水性环氧氨基烤漆。
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