CN112979986B - 一种氢键共价有机聚合物材料HcOP-66的合成方法 - Google Patents
一种氢键共价有机聚合物材料HcOP-66的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112979986B CN112979986B CN202110298737.6A CN202110298737A CN112979986B CN 112979986 B CN112979986 B CN 112979986B CN 202110298737 A CN202110298737 A CN 202110298737A CN 112979986 B CN112979986 B CN 112979986B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solution
- concentration
- hydrogen bond
- naming
- keeping
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 13
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 13
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims abstract description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- JACTUYDQIXZXHK-UHFFFAOYSA-N hydrazine;terephthalic acid Chemical compound NN.NN.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 JACTUYDQIXZXHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims abstract description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000005447 environmental material Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002149 hierarchical pore Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
- C08G83/008—Supramolecular polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
一种氢键共价有机聚合物材料HCOP‑66的合成方法,该方法是:将对苯二酸二肼溶于有机溶剂二甲基亚砜中,保持其浓度为0.06mol/L,命名为A溶液。将对氨基苯磺酸溶于A溶液中,保持其浓度为0.06mol/L,命名为B溶液。将均苯三甲醛溶于B溶液中,保持其浓度为0.08mol/L,命名为C溶液。C溶液中摩尔比为:对苯二酸二肼:对氨基苯磺酸:均苯三甲醛=3:3:4。将C溶液放置在恒温油浴锅内,100℃加热反应4‑5小时,得到棕灰色聚合物。将得到的棕灰色聚合物置于透析袋中,以蒸馏水作为透析液,除去有机溶剂,2‑3天后,透析袋内出现明显分层后取出,得到获取物进行冷冻干燥,得到氢键共价有机聚合物材料HCOP‑66。HCOP‑66合成效率高,官能团丰富,比表面积大,热稳定性良好。
Description
技术领域
本发明属于环境材料与纳米材料制备领域,涉及氢键共价有机聚合物材料HCOP-66的合成方法。
背景技术
由轻元素(B、C、N、O、Si)组成的共价有机聚合物(COPs)通过共价键连接,由于其具有良好的物理和化学性质,包括产率高、大的比表面积以及高的热稳定性等特点,是去除水中有机污染物和重金属离子等的理想选择,在解决能源和环境问题等方面有良好的前景。COPs通常是由两类单体通过一种共价键构建而成,严重限制了其结构的复杂性和功能的多样性。
本发明通过简单的溶剂热法制备了一种介孔三组分氢键共价有机聚合物 HCOP-66。设计特点:(1)选择具有双官能团的对苯二酸二肼和对氨基苯磺酸,通过醛与胺之间的亚胺键、醛与酰肼之间的腙键以及酰肼与磺酸之间的氢键的正交反应合成多级孔材料;(2)利用具有氢键官能团的单体可以使COPs具有氢键作用的活性位点,从而使其对污染物有较高的负载能力;(3)氢键和共价键的共同作用,打破了单纯共价键的限制,为构建多孔COPs材料提供了更多可能。
本发明研制的新型HCOP-66材料优势在于:①合成效率高;②官能团丰富;③比表面积大;④热稳定性良好。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氢键共价有机聚合物材料HCOP-66的合成方法,包括以下步骤:
步骤一:将对苯二酸二肼溶于有机溶剂二甲基亚砜中,保持其浓度为0.06 mol/L,命名为A溶液;
步骤二:将对氨基苯磺酸溶于A溶液中,保持其浓度为0.06mol/L,命名为B溶液;
步骤三:将均苯三甲醛溶于B溶液中,保持其浓度为0.08mol/L,命名为 C溶液;
此时,上述C溶液中摩尔比为:对苯二酸二肼:对氨基苯磺酸:均苯三甲醛=3:3:4;
步骤四:将上述C溶液放置在恒温油浴锅内,100℃加热反应4-5小时,得到棕灰色聚合物;
步骤五:将步骤四得到的棕灰色聚合物置于透析袋中,以蒸馏水作为透析液,除去有机溶剂,2-3天后,透析袋内出现明显分层后取出,得到获取物;
步骤六:将步骤五得到的获取物倒入烧杯中,在低温条件下冷冻,随后进行冷冻干燥,得到氢键共价有机聚合物材料HCOP-66。
本发明的有益效果在于:
本发明合成方法得到的氢键共价有机聚合物材料HCOP-66合成效率高,官能团丰富,比表面积大,热稳定性良好。
附图说明
图1是本发明合成的HCOP-66的合成示意图。
图2是本发明合成的HCOP-66的粉末X-射线衍射谱图。
图3是本发明合成的HCOP-66的扫描电子显微镜照片。
图4是本发明合成的HCOP-66的傅里叶变换-红外光谱图。
图5是本发明合成的HCOP-66在氮气气氛下的热重曲线。
图6是本发明合成的HCOP-66的氮气吸脱附曲线。
图7是本发明合成的HCOP-66的X射线光电子能谱测量光谱分析。
具体实施方式
合成HCOP-66所使用的原料均为商业可得产品。
如图1所示,一种氢键共价有机聚合物材料HCOP-66的合成方法。包括以下步骤:
步骤一:将对苯二酸二肼溶于有机溶剂二甲基亚砜中,保持其浓度为0.06 mol/L,命名为A溶液;
步骤二:将对氨基苯磺酸溶于A溶液中,保持其浓度为0.06mol/L,命名为B溶液;
步骤三:将均苯三甲醛溶于B溶液中,保持其浓度为0.08mol/L,命名为 C溶液;
此时,上述C溶液中摩尔比为:对苯二酸二肼:对氨基苯磺酸:均苯三甲醛=3:3:4;
步骤四:将上述C溶液放置在恒温油浴锅内,100℃加热反应4-5小时,得到棕灰色聚合物;
步骤五:将步骤四得到的棕灰色聚合物置于透析袋中,以蒸馏水作为透析液,除去有机溶剂,2-3天后,透析袋内出现明显分层后取出,得到获取物;
步骤六:将步骤五得到的获取物倒入烧杯中,在低温条件下冷冻,随后进行冷冻干燥,得到氢键共价有机聚合物材料HCOP-66。
本发明合成的HCOP-66的粉末X-射线衍射谱图如图2所示。
本发明合成的HCOP-66的扫描电子显微镜照片如图3所示。
本发明合成的HCOP-66的傅里叶变换-红外光谱图如图4所示。
本发明合成的HCOP-66在氮气气氛下的热重曲线如图5所示。
本发明合成的HCOP-66的氮气吸脱附曲线如图6所示。
本发明合成的HCOP-66的X射线光电子能谱测量光谱分析如图7所示。
Claims (1)
1.一种氢键共价有机聚合物材料HCOP-66的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:
步骤一:将对苯二酸二肼溶于有机溶剂二甲基亚砜中,保持其浓度为0.06mol/L,命名为A溶液;
步骤二:将对氨基苯磺酸溶于A溶液中,保持其浓度为0.06mol/L,命名为B溶液;
步骤三:将均苯三甲醛溶于B溶液中,保持其浓度为0.08mol/L,命名为C溶液;
此时,上述C溶液中摩尔比为:对苯二酸二肼:对氨基苯磺酸:均苯三甲醛=3:3:4;
步骤四:将上述C溶液放置在恒温油浴锅内,100℃加热反应4-5小时,得到棕灰色聚合物;
步骤五:将步骤四得到的棕灰色聚合物置于透析袋中,以蒸馏水作为透析液,除去有机溶剂,2-3天后,透析袋内出现明显分层后取出,得到获取物;
步骤六:将步骤五得到的获取物倒入烧杯中,在低温条件下冷冻,随后进行冷冻干燥,得到氢键共价有机聚合物材料HCOP-66。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110298737.6A CN112979986B (zh) | 2021-03-20 | 2021-03-20 | 一种氢键共价有机聚合物材料HcOP-66的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110298737.6A CN112979986B (zh) | 2021-03-20 | 2021-03-20 | 一种氢键共价有机聚合物材料HcOP-66的合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112979986A CN112979986A (zh) | 2021-06-18 |
CN112979986B true CN112979986B (zh) | 2021-11-19 |
Family
ID=76334156
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110298737.6A Expired - Fee Related CN112979986B (zh) | 2021-03-20 | 2021-03-20 | 一种氢键共价有机聚合物材料HcOP-66的合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112979986B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113402730A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-09-17 | 吉林大学 | 一种氢键共价有机气凝胶材料hcoa-2的合成方法 |
CN115646463B (zh) * | 2022-11-01 | 2023-12-05 | 吉林大学 | 基于竞争吸附的多组分共价有机聚合物修复左氧氟沙星污染地下水的原位注入方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103694469A (zh) * | 2013-12-17 | 2014-04-02 | 兰州大学 | 一种硫醚功能化的共价有机框架材料及其合成方法 |
CN108929443A (zh) * | 2018-09-05 | 2018-12-04 | 吉林大学 | 氢键共价有机聚合物材料jlue-hcop的合成方法 |
CN108976430A (zh) * | 2018-06-27 | 2018-12-11 | 福州大学 | 一种酰腙连接的共价有机框架材料及其制备方法和应用 |
CN109134878A (zh) * | 2018-09-05 | 2019-01-04 | 吉林大学 | 一种氢键共价有机聚合物材料jlue-hcop的合成方法 |
CN110951075A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-03 | 吉林大学 | 一种氢键共价有机聚合物材料hcop-6的合成方法 |
-
2021
- 2021-03-20 CN CN202110298737.6A patent/CN112979986B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103694469A (zh) * | 2013-12-17 | 2014-04-02 | 兰州大学 | 一种硫醚功能化的共价有机框架材料及其合成方法 |
CN108976430A (zh) * | 2018-06-27 | 2018-12-11 | 福州大学 | 一种酰腙连接的共价有机框架材料及其制备方法和应用 |
CN108929443A (zh) * | 2018-09-05 | 2018-12-04 | 吉林大学 | 氢键共价有机聚合物材料jlue-hcop的合成方法 |
CN109134878A (zh) * | 2018-09-05 | 2019-01-04 | 吉林大学 | 一种氢键共价有机聚合物材料jlue-hcop的合成方法 |
CN110951075A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-03 | 吉林大学 | 一种氢键共价有机聚合物材料hcop-6的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
《Rapid, Scalable Construction of Highly Crystalline Acylhydrazone Two-Dimensional Covalent Organic Frameworks via Dipole-Induced Antiparallel Stacking;Xing Li, et al;《J. Am. Chem. Soc.》;20200221;第4932-4943页 * |
氢键有机骨架材料的研究进展;李阳雪等;《高分子通报》;20180630(第6期);第190-197页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112979986A (zh) | 2021-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Zhi et al. | Covalent organic frameworks as metal-free heterogeneous photocatalysts for organic transformations | |
Liang et al. | Two-dimensional covalent organic frameworks with hierarchical porosity | |
Qian et al. | Imine and imine-derived linkages in two-dimensional covalent organic frameworks | |
CN112979986B (zh) | 一种氢键共价有机聚合物材料HcOP-66的合成方法 | |
Yang et al. | Ultrathin heterostructured covalent organic framework membranes with interfacial molecular sieving capacity for fast water-selective permeation | |
CN112898515B (zh) | 具有三嗪结构的多孔共价有机框架材料的制备方法 | |
CN112608490B (zh) | 硫醚功能化的芘基共价有机框架材料及其制备方法和应用 | |
CN113087923B (zh) | 一种吖嗪连接的苯并三噻吩基共价有机框架材料及制备方法和应用 | |
CN108620129B (zh) | 球形Fc-(COOH)2@COFETTA-TPAL纳米复合材料的制备方法 | |
CN110684203A (zh) | 一种二维含溴共价有机框架化合物及其制备方法 | |
CN110951075B (zh) | 一种氢键共价有机聚合物材料hcop-6的合成方法 | |
CN108892774B (zh) | 一种晶态聚咪唑、制备方法及其用途 | |
CN114853968B (zh) | 一种二茂铁基三维共价有机框架材料及其制备方法 | |
Cai et al. | Facile construction of olefin-linked covalent organic frameworks for enhanced photocatalytic organic transformation via wall surface engineering | |
CN115646545A (zh) | 一种联吡啶基团连接的苯并三噻吩基共价有机光催化材料的制备及其光催化全分解水应用 | |
CN113617388A (zh) | 基于多孔吡啶基共价有机框架的银纳米催化剂及其制备方法和应用 | |
CN114276506B (zh) | 一种金刚石型三维共价有机框架材料及制备方法 | |
CN113019137B (zh) | MXene@COF复合膜的制备及其应用 | |
Li et al. | Room‐Temperature Preparation of Covalent Organic Framework Membrane for Nanofiltration | |
Zhen et al. | Preparation of a series of aCTV-based covalent organic frameworks and substituent effects on their properties | |
Shan et al. | A non-planar 2D covalent organic framework derived from a Z-shaped building unit | |
CN113563597A (zh) | 一种氢键共价有机气凝胶材料hcoa-1的合成方法 | |
CN110903478B (zh) | 一种氢键共价有机聚合物材料hcop-7的合成方法 | |
CN114605602B (zh) | 一种多级孔共价有机框架化合物及其制备方法与应用 | |
CN115463687A (zh) | 苯并三噻吩基共价有机框架催化剂及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20211119 |